PL209105B1 - Kompozycja o działaniu chwastobójczym, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie tej kompozycji - Google Patents

Kompozycja o działaniu chwastobójczym, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie tej kompozycji

Info

Publication number
PL209105B1
PL209105B1 PL370637A PL37063702A PL209105B1 PL 209105 B1 PL209105 B1 PL 209105B1 PL 370637 A PL370637 A PL 370637A PL 37063702 A PL37063702 A PL 37063702A PL 209105 B1 PL209105 B1 PL 209105B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
inhibitors
phenyluracil
methyl
group
compositions
Prior art date
Application number
PL370637A
Other languages
English (en)
Other versions
PL370637A1 (pl
Inventor
Cyrill Zagar
Bernd Sievernich
Laura Quakenbush
Richard R. Evans
Max Landes
Larry J. Newsom
Charles L. Ortlip
Matthias Witschel
Andreas Landes
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL370637A1 publication Critical patent/PL370637A1/pl
Publication of PL209105B1 publication Critical patent/PL209105B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Kompozycje o działaniu chwastobójczym, zawierające A) co najmniej jeden związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym R<sup>2</sup> R<sup>7</sup> mają znaczenie podane w zastrzeżeniach patentowych, i/lub co najmniej jedną z jego dopuszczalnych w rolnictwie soli oraz co najmniej jeden dodatkowy związek czynny wybrany spośród herbicydów B z grup b1) do b15): b1) inhibitory biosyntezy lipidów; b2) inhibitory syntazy acetomleczanowej (inhibitory ALS); b3) inhibitory fotosyntezy; b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX; b5) herbicydy wybielające; b6) inhibitory syntazy enolopirogroniano-szikimiano-3-fosfo-ranowej (inhibitory EPSP); b7) inhibitory syntetazy glutaminowej; b8) inhibitory syntazy 7,8-dihydropteronianowej (inhibitory DHP) ; b9) inhibitory mitozy; blO) inhibitory syntezy kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach (inhibitory VLCFA); b11) inhibitory biosyntezy celulozy; b12) herbicydy rozsprzęgające; b13) herbicydy auksynowe; b14) inhibitory przenoszenia auksyny; b15) inne herbicydy wybrane z grupy obejmującej benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylina, metylodymron, etobenzanid, fosamina, metam, pirybutykarb, oksazyklomefon, dazomet, triazyflam i bromek metylu; oraz odtrutki wybrane z grupy obejmującej: benoksakor, chlochintocet, cyometrynil, dichlormid, dicyklonon, dietolat, fenchlorazol, fenchloryna, flurazol, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, mefenat, bezwodnik naftalowy, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna, 4-(dichloroacetylo)-1-oksa-4-azaspiro[4.5]de-kan i oksabetrynil, dopuszczalne w rolnictwie sole związków czynnych B i C oraz dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B i C, z tym że mających grupę karboksylową.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są kompozycja o działaniu chwastobójczym, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie tej kompozycji.
W środkach ochrony roś lin, w zasadzie pożądany jest wzrost selektywnoś ci i pewności działania związków czynnych. W szczególności, w przypadku środków ochrony roślin pożądane jest skuteczne zwalczenie szkodliwych roślin oraz, w tym samym czasie, tolerowanie przez dane rośliny użytkowe.
W róż nych publikacjach opisano 3-fenylouracyle jako wysoce skuteczne herbicydy. Jednak ich zgodność z dwuliściennymi roślinami uprawnymi, takimi jak bawełna, rzepak i niektóre rośliny trawiaste, takie jak jęczmień, proso, kukurydza, ryż, pszenica i trzcina cukrowa nie zawsze jest zadowalająca, to znaczy że obok szkodliwych roślin, w pewnej mierze są również uszkadzane rośliny uprawne, co nie jest dopuszczalne. Możliwe jest oszczędzenie użytecznych roślin poprzez obniżenie dawek nanoszenia; jednak naturalnie zmniejsza się również zakres zwalczania szkodliwych roślin.
Wiadomo, że pewne połączenia różnych herbicydów o specyficznym działaniu prowadzą do wzmożenia aktywności składnika chwastobójczego poprzez synergizm. Dzięki temu możliwe jest zmniejszenie dawek nanoszenia chwastobójczo czynnych związków wymaganych przy zwalczaniu szkodliwych roślin.
Ponadto sądzi się, że w pewnych przypadkach można uzyskać lepszą tolerancję przez rośliny uprawne dzięki łącznemu stosowaniu specyficznie działających herbicydów wraz z organicznymi związkami czynnymi, przy czym niektóre z nich są chwastobójczo czynne. W tych przypadkach, związki czynne działają jak antidotum lub antagonista i z tego względu, że mogą one zmniejszać uszkodzenia lub nawet zapobiegać uszkodzeniom roślin uprawnych, są również zwane środkami odtruwającymi.
W DE 19506202 opisano kompozycje chwastobójcze zawierające chwastobójczo skuteczną ilość 3-fenylouracylu i antagonistycznie skuteczną ilość 3-(2-chlorofenylometylo)-1-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznika i/lub 1-(1-metylo-1-fenyloetylo)-3-(4-tolilo)mocznika.
3-Fenylouracyle o wzorze I: (I)
w którym zmnienne R1 - R7 mają niż ej podane znaczenie:
R1 oznacza metyl lub NH2;
R2 oznacza C1-C2-chlorowcoalkil;
R3 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca;
R4 oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;
R5 oznacza atom wodoru, grupę cyjanową, C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, C3-C7-cykloalkil, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl lub benzyl, niepodstawiony lub podstawiony atomem chlorowca lub alkilem;
R6 i R7 niezależnie oznaczają atom wodoru, C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C7-cykloalkil, C3-C7-cykloalkenyl, fenyl lub benzyl, przy czym każdy z 8 powyżej wymienionych podstawników jest niepodstawiony lub może być podstawiony 1-6 atomami chlorowca i/lub 1, 2 lub 3 grupami wybranymi z grupy obejmującej: OH, NH2, CN, CONH2, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-chlorowcoalkilotio, C1-C4-alkilosulfonyl, C1-C4-chlorowcoalkilosulfonyl, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di(C1-C4-alkilo)aminową, formyl, C1-C4-alkilokarbonyl, C1-C4-alkoksykarbonyl, C1-C4-alkiloaminokarbonyl, di(C1-C4-alkilo)aminokarbonyl, C3-C7-cykloalkil, fenyl i benzyl; albo
PL 209 105 B1
R6 i R7 razem z atomem azotu tworzą 3-, 4-, 5-, 6- lub 7-członowy nasycony lub nienasycony zawierający azot heterocyklil, który może być podstawiony 1-6 metylami i może zawierać 1 lub 2 dodatkowe heteroatomy wybrane z grupy obejmującej atomy azotu, tlenu i siarki jako człon pierścienia, oraz ich dopuszczalne w rolnictwie sole ujawniono we wcześniejszym zgłoszeniu patentowym PCT/EP01/04850.
Celem wynalazku jest zwiększenie aktywności chwastobójczej 3-fenylouracyli o wzorze I w stosunku do niepożądanych szkodliwych roślin i jednocześnie poprawienie tolerancji roślin użytkowych na te związki.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że ten cel osiągnięto dzięki kompozycjom zawierającym 3-fenylouracyl o wzorze I lub jedną jego dopuszczalną w rolnictwie sól o wzorze I i/lub jeden dodatkowy związek czynny.
Wynalazek dotyczy zatem kompozycji o działaniu chwastobójczym, charakteryzującej się tym, że zawiera:
A) związek fenylouracylowy o wzorze I
w którym zmienne R1 - R7 mają niżej podane znaczenie:
R1 oznacza metyl lub NH2;
R2 oznacza C1-C2-chlorowcoalkil;
R3 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca;
R4 oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;
R5 oznacza atom wodoru;
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil;
lub jedną jego dopuszczalną w rolnictwie sól;
oraz jeden dodatkowy związek czynny wybrany z grupy obejmującej:
B) herbicydy z grup b1) do b13):
b1) inhibitory biosyntezy lipidów;
b2) inhibitory syntazy acetomleczanowej (inhibitory ALS) b3) inhibitory fotosyntezy;
b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX; b5) herbicydy wybielające;
b6) inhibitory syntazy enolopirogroniano-szikimiano-3-fosforanowej (inhibitory EPSP); b7) inhibitory syntetazy glutaminowej; b8) inhibitory mitozy;
b9) inhibitory syntezy kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach (inhibitory VLCFA); b10) inhibitory biosyntezy celulozy; b11) herbicydy auksynowe;
b12) inhibitory przenoszenia auksyny;
b13) inne herbicydy wybrane z grupy obejmującej benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylinę, metylodymuron, etobenzanid, fosaminę, metam, pirybutykarb, oksazychlomefon, dazomet, triazyflam i bromek metylu;
i/lub jeden środek odtruwający
C) wybrany z grupy obejmującej: benoksakor, chlochintocet, cyjometrynil, dichloromid, dicyklonon, dietolat, fenchlorazol, fenchlorynę, flurazol, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, mefenat, bezwodnik naftalowy, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę i oksabetrynil,
PL 209 105 B1 dopuszczalne w rolnictwie sole związków czynnych B i C oraz dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B i C, z tym, że mających grupę karboksylową.
Korzystnie kompozycja zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R1 do R7 niezależnie od siebie mają następujące znaczenie:
R1 oznacza metyl lub NH2;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom wodoru, atom fluoru lub atom chloru;
R4 oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil. Korzystniej kompozycja zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R1 do R7 mają następujące znaczenie:
R1 oznacza metyl;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom fluoru;
R4 oznacza atom chloru;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.
W niniejszym opisie powyższe zwią zki okreś lane są również jako fenylouracyle o wzorze la.
Ponadto korzystniej kompozycja zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R1 do R7 mają następujące znaczenie:
R1 oznacza NH2;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom fluoru;
R4 oznacza atom chloru;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.
W niniejszym opisie powyższe zwią zki okreś lane są również jako fenylouracyle o wzorze Ib.
Korzystnie kompozycja zawiera jeden herbicyd B wybrany z grupy związków wymienionej poniżej: b1) inhibitory biosyntezy lipidów: chlorazyfop, chlodynafop, chlofop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-p, fentiaprop, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, izoksapiryfop, propachizafop, chizalofop, chizalofop-P, trifop, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym, butylat, cykloat, dialat, dimepiperat, EPTC, esprokarb, etiolat, izopolinat, metiobenkarb, molinat, orbenkarb, pebulat, prosulfokarb, sulfalat, tiobenkarb, tiokarbazyl, trialat, wernolat, benfuresat, etofumesat i bensulid;
b2) inhibitory ALS:
amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, piryminobak, propoksykarbazon, flukarbazon, pirybenzoksym, piryftalid i pirytiobak;
b3) inhibitory fotosyntezy: atraton, atrazynę, ametrynę, azyprotrynę, cyjanazynę, cyjanatrynę, chlorazynę, cyprazynę, desmetrynę, dimetametrynę, dipropetrynę, eglinazynę, ipazynę, mezoprazynę, metometon, metoprotrynę, procyjazynę, proglinazynę, prometon, prometrynę, propazynę, sebutylazynę, sekbumeton, symazynę, simeton, symetrynę, terbumeton, terbutylazynę, terbutrynę, trietazynę, ametridion, amibuzynę, heksazynon, izometiozynę, metamitron, metrybuzynę, bromacyl, izocyl, lenacyl, terbacyl, bromopirazon, chlorydazon, dimidazon, desmedifam, fenizofam, fenmedifam, fenmedifam etylowy, benzotiazuron, butiuron, etydimuron, izouron, metabenzotiazuron, monisuron, tebutiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, chlorobromuron, chloreturon, chlorotoluron, chloroksuron, difenoksuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, izoproturon, linuron, metiuron, metobenzuron, metobromuron, metoksuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, syduron, tetrafluron, tidiazuron, cyperkwat, dietamkwat, difenzokwat, dikwat, morfamkwat, parakwat, bromobonil, bromoksynil, chloroksynil, jodobonil, joksynyl, amikarbazon, bromofenoksym, flumezynę, metazol, bentazon, propanil, pentanochlor, pirydat i pirydafol;
PL 209 105 B1 b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX: acifluorofen, bifenoks, chlometoksyfen, chloronitrofen, etoksyfen, fluorodifen, fluoroglikofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloksyfen, halosafen, laktofen, nitrofen, nitrofluorofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumioksazynę, flumipropyn, flutiacet, tidiazymin, oksadiazon, oksadiargil, azafenidynę, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, flupropacyl, nipirachlofen i etnipromid;
b5) herbicydy wybielające: metaflurazon, norflurazon, flufenikan, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, amitrol, chlomazon, achlonifen, jak również 3-heterocyklilo-podstawione pochodne benzoilowe o wzorze II
w którym zmienne R8 do R13 mają niżej podane znaczenie:
R8, R10 oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, C1-C6-alkil, C1-C6-chlorowcoalkil, C1-C6-alkoksyl, C1-C6-chlorowcoalkoksyl, grupę C1-C6-alkilotio, C1-C6-alkilosulfinyl lub C1-C6-alkilosulfonyl;
R9 oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: tiazol-2-il, tiazol-4-il, tiazol-5-il, izoksazol-3-il, izoksazol-4-il, izoksazol-5-il, 4,5-dihydroizoksazol-3-il, 4,5-dihydroizoksazol-4-il i 4,5-dihydroizoksazol-5-il, przy czym dziewięć wymienionych grup może być niepodstawione albo podstawione jednym lub większą liczbą podstawników wybranych spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu, C1-C4-alkoksylu, C1-C4-chlorowcoalkilu, C1-C4-chlorowcoalkoksylu i grupy C1-C4-alkilotio;
R11 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub C1-C6-alkil;
R12 oznacza C1-C6-alkil;
R13 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil.
b6) inhibitory syntazy EPSP: glifosat;
b7) inhibitory syntazy glutaminowej: glufosynat i bilanafos;
b8) inhibitory mitozy:
benfluralinę, butralinę, dinitraminę, etalfluralinę, fluchloralinę, izopropalinę, metalpropalinę, nitralinę, oryzalinę, pendimetalinę, prodiaminę, profluralinę, trifluralinę, amiprofos metylowy, butamifos, ditiopyr, tiazopyr, propyzamid, tebutam, chlorotal, karbetamid, chlorobufam, chloroprofam i profam;
b9) inhibitory VLCFA: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, dietatyl, dimetachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propizochlor, prynachlor, terbuchlor, tenylchlor, ksylachlor, alidochlor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamid, naproanilid, petoksamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, anilofos, piperofos, kafenstrol, indanofan i tridifan;
b10) inhibitory biosyntezy celulozy: dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben i flupoksam;
b11) herbicydy auksynowe: chlomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetylowy, dichloroprop, dichloroprop-P, mekoprop, mekoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dikambę, 2,3,6-TBA, trikambę, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr i benazolinę;
b12) inhibitory przenoszenia auksyny: naptalam i diflufenzopir;
b13) benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylinę, metylodymron, etobenzanid, fosaminę, metam, pirybutikarb, oksazychlomefon, dazomet, triaziflam i bromek metylu;
dopuszczalne w rolnictwie sole i dopuszczalne w rolnictwie pochodne herbicydów B, z tym, że mających grupę karboksylową.
Najkorzystniej kompozycja zawiera jeden herbicyd B brany z grupy obejmującej:
b1) chlodynafop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, chizalofop, chizalofop-P, aloksydym, butroksydym, kletodym chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym;
PL 209 105 B1 b2) amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, pirybenzoksym, piryftalid, pirytiobak, piryminobak;
b3) atrazynę, cyjanazynę, symazynę, terbutylazynę, heksazynon, metamitron, metrybuzynę, amikarbazon, chlorydazon, chlorobromuron, chlorotoluron, diuron, izoproturon, linuron, metabenzotiazuron, propanil, bromoksynil, joksynyl, bentazon, pirydat, difenzokwat, dikwat, parakwat;
b4) acifluorofen, fluoroglikofen, halosafen, laktofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumioksazynę, flutiacet, oksadiazon, oksadiargil, azafenidynę, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, nipirachlofen;
b5) norflurazon, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, chlomazon, jak również [2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo] (5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosulfonylo)fenylo]-(5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [2-chloro-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, (5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)[2-meylo-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]metanon;
b6) glifosat; b7) glufosynat;
b8) benfluralinę, butralinę, dinitraminę, etalfluralinę, oryzalinę, pendimetalinę, trifluralinę, propyzamid;
b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, petoksamid, pretilachlor, propachlor, propizochlor, tenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, kafenstrol, indanofan;
b10) dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben, flupoksam;
b11) 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, dikambę, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, benazolinę; b12) diflufenzopir;
b13) bromobutyd, cynmetylinę, metylodymron, oksazychlomefon, triazyflam;
dopuszczalne w rolnictwie sole wyżej wymienionych związków czynnych B i dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B, z tym, że mających grupę karboksylową.
Korzystnie kompozycja zawiera herbicyd B wybrany z grupy obejmującej grupę b5) i herbicyd stanowiący 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluorometylofenylo)pirymidynę.
Najkorzystniej kompozycja zawiera co najmniej jedną 3-heterocyklilo-podstawioną benzoilową pochodną o wzorze II, w którym zmienne R8 do R13 mają niżej podane znaczenie:
R8 oznacza atom chlorowca lub C1-C4-alkil;
R9 oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: izoksazol-3-il, izoksazol-5-il, 4,5-dihydroizoksazol-3-il, przy czym trzy wymienione grupy mogą być niepodstawione albo podstawione jednym lub dwoma podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu i C1-C4-chlorowcoalkilu;
R10 oznacza C1-C4-alkilosulfonyl;
R11 oznacza atom wodoru;
R12 oznacza C1-C4 alkil; a
R13 oznacza atom wodoru.
Korzystnie kompozycja zawiera jeden środek odtruwający C wybrany z grupy obejmującej benoksakor, chlochintocet, dichloromid, fenchlorazol, fenchlorynę, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę i oksabetrynil, ich dopuszczalne w rolnictwie sole i, w przypadku kwasów karboksylowych, ich dopuszczalne w rolnictwie pochodne.
Korzystnie w kompozycji stosunek wagowy składnika A do składnika B wynosi od 10:1 do 1:500.
Korzystnie w kompozycji stosunek wagowy składnika A do składnika C wynosi od 10:1 do 1:10,
Korzystnie w kompozycji stosunek wagowy składnika B do składnika C wynosi od 50:1 do 1:10.
Korzystnie kompozycja występuje w postaci kompozycji do ochrony upraw zawierającej dodatkowo co najmniej jeden obojętny ciekły i/lub stały nośnik, jeśli potrzeba co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny i, jeśli stosowne, zwykłe środki pomocnicze.
PL 209 105 B1
W szczególności kompozycja występuje w postaci kompozycji do ochrony upraw sformułowanej jako dwuskładnikowa kompozycja zawierająca pierwszy składnik, który obejmuje związek czynny A, stały ciekły nośnik i, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych, i drugi skł adnik, który obejmuje co najmniej jeden dodatkowy związek czynny wybrany spoś ród herbicydów B i środków odtruwających C, stały lub ciekły nośnik i, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych.
Wynalazek dotyczy także sposobu zwalczania niepożądanej roślinności, polegającego na tym, że chwastobójczo skuteczną ilością zdefiniowanej powyżej kompozycji działa się na rośliny, ich środowisko lub na nasiona.
Korzystnie sposób ten polega na tym, że zdefiniowaną powyżej kompozycję nanosi się przed wzejściem, podczas wschodzenia i/lub po wzejściu niepożądanych roślin, przy czym chwastobójczo czynne składniki A), B) i C) nanosi się jednocześnie lub kolejno.
Korzystniej sposób ten polega na tym, że traktuje się liście roślin uprawnych i niepożądanych roślin.
Wynalazek dotyczy również zastosowania zdefiniowanej powyżej kompozycji do zwalczania niepożądanej roślinności, korzystnie do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach zbóż, uprawach kukurydzy i w uprawach sorgo, w uprawach ryżu, w uprawach bawełny, w uprawach rzepaku, w uprawach soi, w uprawach ziemniaków, w uprawach roślin strączkowych, w uprawach orzeszków ziemnych i w uprawach bylin, a także do zwalczania niepożądanej roślinności w leśnictwie.
Korzystne jest zastosowanie zdefiniowanej powyżej kompozycji do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach roślin, gdzie rośliny uprawne są odporne na jeden lub większą liczbę herbicydów dzięki inżynierii genetycznej i/lub hodowli oraz gdzie rośliny uprawne są odporne na atak owadów dzięki inżynierii genetycznej i/lub hodowli.
Grupy organiczne wymienione w definicji podstawniki R2, R5, R6, R7 we wzorze I i R8 do R13 we wzorze II lub jako podstawniki pierścienia fenylowego lub heterocyklicznego są - podobnie jak określenie atom chlorowca - zbiorowo określane dla poszczególnych wyliczeń indywidualnych grup podstawników. Wszystkie łańcuchy węglowodorowe, to znaczy wszystkie alkile, chlorowcoalkile, alkoksyle, chlorowcoalkoksyle, grupy alkiloaminowe, grupy alkilotio, grupy chlorowcoalkilotio, alkilosulfinyle i alkilosulfonyle, oraz odpowiednie ugrupowania w większych grupach, mogą być prostołańcuchowe lub rozgałęzione, przedrostek Cn-Cm oznacza w każdym przypadku możliwą liczbę atomów węgla w grupie. Chlorowcowane podstawniki korzystnie zawierają 1, 2, 3, 4 lub 5 identycznych lub róż nych atomów chlorowca. Określenie atom chlorowca oznacza w każdym przypadku atom fluoru, chloru, bromu lub jodu.
Przykładowe inne znaczenia to:
- C1-C4-alkil: CH3, C2H5, n-propyl, CH(CH3)2, n-butyl, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 i C(CH3)3;
- C1-C4-chlorowcoalkil: C1-C4-alkil, wspomniany powyżej, który jest częściowo lub całkowicie podstawiony atomem fluoru, chloru, bromu i/lub jodu, to znaczy np. CH2F, CHF2, CF3, CH2CI, dichlorometyl, trichlorometyl, chlorofluorometyl, dichlorofluorometyl, chlorodifluorometyl, 2-fluoroetyl, 2-chloroetyl, 2-bromoetyl, 2-jodoetyl, 2,2-difluoroetyl, 2,2,2-trifluoroetyl, 2-chloro-2-fluoroetyl, 2-chloro-2,2-difluoroetyl, 2,2-dichloro-2-fluoroetyl, 2,2,2-trichloroetyl, C2F5, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2,3-dichloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1-(fluorometylo)-2-fluoroetyl, 1-(chlorometylo)-2-chloroetyl, 1-(bromometylo)-2-bromoetyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl lub nonafluorobutyl;
- C1-C6-alkil: C1-C4-alkil, wspomniany powyżej, jak również np. n-pentyl, 1-metylobutyl, 2-metylobutyl, 3-metylobutyl, 2,2-dimetylopropyl, 1-etylopropyl, n-heksyl, 1,1-dimetylopropyl, 1,2-dimetylopropyl, 1-metylopentyl, 2-metylopentyl,
3-metylopentyl, 4-metylopentyl, 1,1-dimetylobutyl, 1,2-dimetylobutyl, 1,3-dimetylobutyl, 2,2-dimetylobutyl, 2,3-dimetylobutyl, 3,3-dimetylobutyl, 1-etylobutyl, 2-etylobutyl, 1,1,2-trimetylopropyl, 1,2,2-trimetylopropyl, 1-etylo-1-metylopropyl lub 1-etylo-2-metylopropyl, korzystnie metyl, etyl, n-propyl,
1-metyloetyl, n-butyl, 1,1-dimetyloetyl, n-pentyl lub n-heksyl;
- C1-C6-chlorowcoalkil: C1-C6-alkil wspomniany powyżej, który jest częściowo lub całkowicie podstawiony atomem fluoru, chloru, bromu i/lub jodu, to znaczy np. jednym z podstawników wymienionych dla C1-C6-chlorowcoalkilu, jak również 5-fluoro-1-pentyl, 5-chloro-1-pentyl, 5-bromo-1-pentyl, 5-jodo-1-pentyl, 5,5,5-trichloro-1-pentyl, undekafluoropentyl, 6-fluoro-1-heksyl, 6-chloro-1-heksyl, 6-bromo-1-heksyl, 6-jodo-1-heksyl, 6,6,6-trichloro-1-heksyl lub dodekafluoroheksyl;
PL 209 105 B1
- C1-C4-alkoksyl: OCH3, OC2H5, n-propoksyl, OCH(CH3)2, n-butoksyl, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 lub OC(CH3)3, korzystnie OCH3, OC2H5 lub OCH(CH3)2;
- C1-C4-chlorowcoalkoksyl: C1-C4-alkoksyl wspomniany powyż ej, który jest częściowo lub całkowicie podstawiony atomem fluoru, chloru, bromu i/lub jodu, to znaczy np. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, chlorofluorometoksyl, dichlorofluorometoksyl, chlorodifluorometoksyl, 2-fluoroetoksyl, 2-chloroetoksyl, 2-bromoetoksyl, 2-jodoetoksyl, 2,2-difluoroetoksyl, 2,2,2-trifluoroetoksyl,
2-chloro-2-fluoroetoksyl, 2-chloro-2,2-difluoroetoksyl, 2,2-dichloro-2-fluoroetoksyl, 2,2,2-trichloroetoksyl, OC2F5, 2-fluoropropoksyl, 3-fluoropropoksyl, 2,2-difluoropropoksyl, 2,3-difluoropropoksyl, 2-chloropropoksyl, 3-chloropropoksyl, 2,3-dichloropropoksyl, 2-bromopropoksyl, 3-bromopropoksyl, 3,3,3-trifluoropropoksyl, 3,3,3-trichloropropoksyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoksyl, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoksyl, 1-(CH2Cl)-2-chloroetoksyl, 1-(CH2Br)-2-bromoetoksyl, 4-fluorobutoksyl, 4-chlorobutoksyl, 4-bromobutoksyl lub nonafluorobutoksyl, korzystnie OCHF2, OCF3, dichlorofluorometoksyl, chlorodifluorometoksyl lub 2,2,2-trifluoroetoksyl;
- grupę C1-C4-alkilotio: SCH3, SC2H5, grupę n-propylotio, SCH(CH3)2, grupę n-butylotio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2CH(CH3)2 lub SC(CH3)3, korzystnie SCH3 lub SC2H5;
- C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil: C1-C4-alkil, który jest podstawiony C1-C4-alkoksylem - wspomniany powyżej - to znaczy np. CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoksymetyl, CH2-OCH(CH3)2, n-butoksymetyl, (1-metylopropoksy)metyl, (2-metylopropoksy)metyl, CH2-OC(CH3)3, 2-(metoksy)etyl, 2-(etoksy)etyl, 2-(n-propoksy)etyl, 2-(1-metyloetoksy)etyl, 2-(n-butoksy)etyl, 2-(1-metylopropoksy)etyl, 2-(2-metylopropoksy)etyl, 2-(1,1-di-metyloetoksy)etyl, 2-(metoksy)propyl, 2-(etoksy)propyl, 2-(n-propoksy)propyl, 2-(1-metyloetoksy)propyl, 2-(n-butoksy)propyl, 2-(1-metylopropoksy)propyl, 2-(2-metylopropoksy)propyl, 2-(1,1-dimetyloetoksy)propyl, 3-(metoksy)propyl, 3-(etoksy)propyl, 3-(n-propoksy)propyl, 3-(1-metyloetoksy)propyl, 3-(n-butoksy)propyl, 3-(1-metylopropoksy)propyl, 3-(2-metylopropoksy)propyl, 3-(1,1-dimetyloetoksy)propyl, 2-(metoksy)butyl, 2-(etoksy)butyl, 2-(n-propoksy)butyl, 2-(1-metyloetoksy)butyl, 2-(n-butoksy)butyl, 2-(1-metylopropoksy)butyl, 2-(2-metylopropoksy)butyl, 2-(1,1-dimetyloetoksy)butyl, 3-(metoksy)butyl, 3-(etoksy)butyl, 3-(n-propoksy)butyl, 3-(1-metyloetoksy)butyl, 3-(n-butoksy)butyl, 3-(1-metylopropoksy)butyl, 3-(2-metylopropoksy)butyl, 3-(1,1-dimetyloetoksy)butyl, 4-(metoksy)butyl, 4-(etoksy)butyl, 4-(n-propoksy)butyl, 4-(1-metyloetoksy)butyl, 4-(n-butoksy)butyl, 4-(1-metylopropoksy)butyl, 4-(2-metylopropoksy)butyl 4-(1,1-dimetyloetoksy)butyl, korzystnie CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-metoksyetyl lub 2-etoksyetyl;
- C1-C4-alkilosulfinyl: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-butylosulfinyl, SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2 lub SO-C(CH3)3, korzystnie SO-CH3 lub SO-C2H5;
- C1-C4-alkilosulfonyl: SO2-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, SO2-CH(CH3)2, n-butylosulfonyl, SO2-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH(CH3)2 lub SO2-C(CH3)3, korzystnie SO2-CH3 lub SO2-C2H5.
Związki czynne B z grup b1) do b13) i związki czynne C są znanymi herbicydami i środkami odtruwającymi, patrz The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); Farm Chemicals Handbook 2000 tom 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7. wydanie, Weed Science Society of America, 1994; oraz K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement do wydania 7, Weed Science Society of America, 1998. 2,2,5-Trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna [nr CAS 52836-31-4] jest również znana pod nazwą R-29148. Herbicydy wybielające o wzorze II opisane tutaj ujawniono w 96/26202, WO 97/41116, 97/41117 i WO 97/41118.
Związki czynne przyporządkowano do kategorii zgodnie z ich sposobem działania opartym na obecnym stanie wiedzy. Gdy związek czynny działa w więcej niż jeden sposób, to substancji przypisuje się tylko jeden sposób działania.
Gdy fenylouracyle I, herbicydy B i/lub środki odtruwające C są zdolne do tworzenia izomerów geometrycznych, np. izomerów E/Z, to wówczas możliwe jest stosowanie obu tych czystych izomerów i ich mieszanin w kompozycji według wynalazku. Gdy fenylouracyle I, heirbicydy B i/lub środki odtruwające C mają jeden lub większą liczbę centrów chiralności, a zatem występują jako enancjomery lub diastereoizomery, to wówczas możliwe jest stosowanie obu tych czystych enancjomerów i (diastereoizomerów i ich mieszanin w kompozycjach według wynalazku.
Gdy fenylouracyle I, herbicydy B i/lub środki odtruwające C mają grupy funkcyjne które mogą być zjonizowane, można je również stosować w postaci ich dopuszczalnych w rolnictwie soli. Na ogół te sole z tymi kationami lub sole addycyjne z kwasami tych kwasów są odpowiednio tymi kationami i anionami, które nie mają żadnego niekorzystnego wpływu na działanie tych związków czynnych.
PL 209 105 B1
Korzystnymi kationami są te jony metali alkalicznych, korzystnie litu, sodu i potasu, jony metali ziem alkalicznych, korzystnie wapnia i magnezu, oraz jony metali przejściowych, korzystnie manganu, miedzi, cynku i żelaza, w dodatku jon amonu i podstawione jony amoniowe, w których 1 - 4 atomów wodoru jest zastąpione przez C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, hydroksy-C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, fenyl lub benzyl, korzystnie jon amoniowy, metyloamoniowy, izopropyloamoniowy, dimetyloamoniowy, diizopropyloamoniowy, trimetyloamoniowy, tetrametyloamoniowy, tetraetyloamoniowy, tetrabutyloamoniowy, 2-hydroksyetyloamoniowy, 2-(2-hydroksyetoksy)et-1-yloamoniowy, di(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowy, benzylotrimetyloamoniowy, benzylotrietyloamoniowy, ponadto jony fosfoniowe, jony sulfoniowe, korzystnie tri(C1-C4-alkilo)sulfoniowe, takie jak trimetylosulfoniowy, i jony sulfoksoniowe, korzystnie tri(C1-C4-alkilo)sulfoksoniowe.
Możliwe jest stosowanie np. związków czynnych o wzorach I i II oraz takich jak chlorazyfop, chlodynafop, chlofop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fentiaprop, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, izoksapiryfop, propachizafop, chizalofop, chizalofop-P, trifop, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym, amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, pirytiobak, piryminobak, bentazon, acifluorofen, etoksyfen, fluoroglikofen, fomesafen, halosafen, laktofen, piraflufen, flumichlorak, flutiacet, karfentrazon, flufenpyr, mezotrion, sulkotrion, glifosat, glufosynat, bilanafos, chlomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dikamba, 2,3,6-TBA, trikamba, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, naptalam, diflufenzopir, chlochintocet, fenchlorazol, izoksadifen i mefenpir, jeśli potrzeba jako sole użytecznych w rolnictwie wyżej wspomnianych kationów, w kompozycjach według wynalazku.
Aniony użytecznych soli addycyjnych z kwasami obejmują zasadniczo aniony chlorkowy, bromkowy, fluorkowy, jodkowy, wodorosiarczanowy, metylosiarczanowy, siarczanowy, diwodorofosforanowy, wodorofosforanowy, azotanowy, diwęglanowy, węglanowy, heksafluorokrzemianowy, heksafluorofosforanowy, benzoesanowy i aniony kwasów C1-C4-alkanowych, korzystnie mrówczanowy, octanowy, propionianowy i maślanowy.
W kompozycjach wedł ug wynalazku zwią zki czynne cyperkwat, dietamkwat, difenzokwat, dikwat, morfamkwat i parakwat zwykle stosuje się jako sole użytecznych w rolnictwie anionów wymienionych powyżej.
W kompozycjach według wynalazku, związki czynne zawierające grupę karboksylową, zamiast związków czynnych wymienionych powyżej, można również stosować w postaci dopuszczalnych w rolnictwie pochodnej, np. jako amidy, takie jak mono- lub di-C1-C6-alkiloamidy albo aryloamidy, jako estry, np. jako estry allilowe, estry propargilowe, estry C1-C10-alkilowe lub estry alkoksyalkilowe, jak również jako tioestry, np. jako tioestry C1-C10-alkilowe. Przykładami związów czynnych mających grupę COOH, które można również stosować jako pochodne są: chlorazyfop, chlodynafop, chlofop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fentiaprop, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, izoksapiryfop, propachizafop, chizalofop, chizalofop-P, trifop, bensulfuron, chlorimuron, etametsulfuron, flupirsulfuron, halosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, primisulfuron, pirazosulfuron, sulfometuron, tifensulfuron, tribenuron, triflusulfuron, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, bispirybak, pirytiobak, piryminobak, acifluorofen, etoksyfen, fluoroglikofen, laktofen, piraflufen, flumichlorak, flutiacet, karfentrazon, flufenpyr, chlomeprop, 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, 2,4,5-T, chloramben, dikamba, 2,3,6-TBA, trikamba, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, naptalam, diflufenzopir, chlochintocet, fenchlorazol, izoksadifen i mefenpir.
Korzystnymi mono- i di- C1-C6-alkiloamidami są metylo- i dimetyloamidy. Korzystnymi aryloamidami są np. anilidyny i 2-chloroanilidy. Korzystnymi estrami alkilowymi są np. estry metylowe, etylowe, propylowe, izopropylowe, butylowe, izobutylowe, pentylowe, meksylowe (1-metyloheksylowe) lub izooktylowy (2-etyloheksylowe). Korzystnymi estrami C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkilowymi są prostołańcuchowe lub rozgałęzione estry C1-C4-alkoksyetylowe np. estry metoksyetylowe, etoksyetylowe lub butoksy10
PL 209 105 B1 etylowe. Przykładem prostołańcuchowych lub rozgałęzionych tioestrów C1-C10-alkilowych jest tioester etylowy.
Spośród 3-fenylouracyli o wzorze I korzystne są te, w których zmienne R1 do R7 niezależnie od siebie, lecz korzystnie w połączeniu, mają niżej podane znaczenie:
R1 oznacza metyl lub NH2;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom wodoru, atom fluoru lub chloru, a zwłaszcza atom flouru;
R4 oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową, a zwłaszcza atom chloru lub grupę cyjanową;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.
Jak podano powyżej, w szczególnie korzystnej postaci wynalazku, kompozycje zawierają jeden
3-fenylouracyl I, w którym zmienne R1 do R7 we wzorze I mają następujące znaczenie (poniżej określane także jako fenylouracyle la):
R1 oznacza metyl;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom fluoru;
R4 oznacza atom chloru;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkile.
Jak podano powyżej, w innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, kompozycje zawierają jeden 3-fenylouracyl I, w którym zmienne R1 do R1 we wzorze I mają niżej podane znaczenie (poniżej określane także jako fenylouracyle Ib):
R1 oznacza NH2;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom fluoru;
R4 oznacza atom chloru;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkile. Przykładami szczególnie korzystnych herbicydów la lub Ib są związki o wzorze I' wymienione poniżej, w których R1, R6 i R7 razem mają znaczenie podane w jednym wierszu tabeli A (zwią zki 1.1 do 1.62).
Fenylouracyl I R1 R6 R7
1 2 3 4
I.1 metyl metyl metyl
I.2 amino metyl metyl
I.3 metyl metyl etyl
I.4 amino metyl etyl
I.5 metyl metyl propyl
I.6 amino metyl propyl
I.7 metyl metyl izopropyl
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3 4
I.8 amino metyl izopropyl
I.9 metyl metyl butyl
I.10 amino metyl butyl
I.11 metyl metyl s-butyl
I.12 amino metyl s-butyl
I.13 metyl metyl izobutyl
I.14 amino metyl izobutyl
I.15 metyl metyl t-butyl
1.16 amino metyl t-butyl
1.17 metyl metyl n-pentyl
1.18 amino metyl n-pentyl
1.19 metyl metyl n-heksyl
I.20 amino metyl n-heksyl
I.21 metyl etyl etyl
I.22 amino etyl etyl
I.23 metyl etyl propyl
I.24 amino etyl propyl
I.25 metyl etyl izopropyl
I.26 amino etyl izopropyl
I.27 metyl etyl butyl
I.28 amino etyl butyl
I.29 metyl etyl n-pentyl
1.30 amino etyl n-pentyl
1.31 metyl etyl n-heksyl
1.32 amino etyl n-heksyl
1.33 metyl propyl propyl
1.34 amino propyl propyl
1.35 metyl propyl izopropyl
1.36 amino propyl izopropyl
1.37 metyl propyl butyl
1.38 amino propyl butyl
1.39 metyl propyl n-pentyl
I.40 amino propyl n-pentyl
I.41 metyl propyl n-heksyl
I.42 amino propyl n-heksyl
I.43 metyl izopropyl izopropyl
I.44 amino izopropyl izopropyl
I.45 metyl izopropyl butyl
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3 4
I.46 amino izopropyl butyl
I.47 metyl izopropyl n-pentyl
I.48 amino izopropyl n-pentyl
I.49 metyl izopropyl n-heksyl
I.50 amino izopropyl n-heksyl
I.51 metyl butyl butyl
I.52 amino butyl butyl
I.53 metyl butyl n-pentyl
I.54 amino butyl n-pentyl
I.55 metyl butyl n-heksyl
I.56 amino butyl n-heksyl
I.57 metyl n-pentyl n-pentyl
I.58 amino n-pentyl n-pentyl
I.59 metyl n-pentyl n-heksyl
I.60 amino n-pentyl n-heksyl
I.61 metyl n-heksyl n-heksyl
1.62 amino n-heksyl n-heksyl
Spośród kompozycji według wynałazku korzystna jest ta, która zawiera jeden herbicyd B wybrany spośród grup b1) do b7), b8) do b10), b11) lub b12), korzystnie w połączeniu z 3-fenylouracy lem o wzorze la lub Ib.
Spośród kompozycji według wynalazku szczególnie korzystna jest ta, która zawiera jeden herbicyd B wybrany spośród grup b1), b2), b5), b6), b7), b8), b9), b11) i b12), w szczególności wybrany spośród grup b2), b5), b6), b7), b8) i b9), korzystnie w połączeniu z 3-fenylouracylem o wzorze la lub Ib.
Korzystne herbicydy B z grup b1) do b13) stanowią związki wymienione poniżej:
b1) chlodynafop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, chizalofop, chizalofop-P, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym;
b2) amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, pirybenzoksym, piryftalid, pirytiobak, piryminobak;
b3) atrazyna, cyjanazyna, symazyna, terbutylazyna, heksazynon, metamitron, metrybuzyna, amikarbazon, chlorydazon, chlorobromuron, chlorotoluron, diuron, izoproturon, linuron, metabenzotiazuron, propanil, bromoksynil, joksynyl, bentazon, pirydat, difenzokwat, dikwat, parakwat;
b4) acifluorofen, fluoroglikofen, halosafen, laktofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumioksazyna, flutiacet, oksadiazon, oksadiargil, azafenidyna, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, nipirachlofen;
b5) norflurazon, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, chlomazon, 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluorometylofenylo)pirymidyna, [2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [2-chloro-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)mePL 209 105 B1 tanon i (5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)[2-metylo-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]metanon;
b6) glifosat; b7) glufosynat;
b8) benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, oryzalina, pendimetalina, trifluralina, propyzamid;
b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, petoksamid, pretilachlor, propachlor, propizochlor, tenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, kafenstrol, indanofan;
b10) dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben, flupoksam;
b11) 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, dikamba, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, benazolina; b12) diflufenzopir;
b13) bromobutyd, cynmetylina, metylodymron, oksazychlomefon, triazyflam; i ich dopuszczalne w rolnictwie sole oraz, w przypadku związków mających grupę karboksylową, również ich dopuszczalne w rolnictwie pochodne.
Spośród kompozycji, które zawierają co najmniej jeden herbicyd wybielający b5) i są szczególnie korzystne zgodnie z wynalazkiem, jedna postać wynalazku dotyczy tych kompozycji które jako herbicydy wybielające b5) zawierają związek o wzorze II, korzystnie w połączeniu z 3-fenylouracylem o wzorze la lub Ib. W tej postaci korzystne są te kompozycje, które zawierają zwią zek o wzorze II, w którym zmienne R8 do R13 niezależnie od siebie, a szczególnie korzystnie razem mają następujące znaczenie:
R8 oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-alkilosulfinyl lub C1-C4-alkilosulfonyl, w szczególności atom chlorowca lub C1-C4-alkil, a zwłaszcza metyl lub atom chloru;
R9 oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: izoksazol-3-il, izoksazol-5-il i 4,5-dihydroizoksazol-3-il, przy czym te trzy wymienione grupy mogą być niepodstawione albo podstawione jednym lub dwoma podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu, C1-C4-alkoksylu i C1-C4-chlorowcoalkilu, w szczególnoś ci izoksazol-5-il lub 4,5-dihydroizoksazol-3-il, które mogą być podstawione w powyższy sposób, korzystnie 1 lub 2 C1-C4-alkilami, w szczególności metylem, np. 4,5-dihydroizoksazol-3-il lub 3-metyloizoksazol-5-il;
R10 oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil, grupę C1-C4-alkilotio, C1-C4-alkilosulfinyl lub C1-C4-alkilosulfonyl, w szczególności C1-C4-alkilosulfonyl, a szczególnie korzystnie metylosulfonyl;
R11 oznacza atom wodoru;
R12 oznacza C1-C4-alkil;
R13 oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, a zwłaszcza atom wodoru.
Spośród tych korzystne są te kompozycje, które zawierają związki II w połączeniu z 3-fenylouracylem o wzorze la Iub Ib.
Jako związki czynne C, kompozycje według wynalazku szczególnie korzystnie zawierają jeden spośród związków wymienionych poniżej: benoksakor, chlochintocet, dichloromid, fenchlorazol, fenchloryna, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna i oksabetrynil i/lub ich dopuszczalne w rolnictwie sole i/lub, w przypadku związków mających grupę COOH, dopuszczalne w rolnictwie pochodne.
Szczególnie korzystna jest ta kompozycja dwuskładnikowa i trójskładnikowa, która zawiera jeden 3-fenylouracyl o wzorze I jako związek czynny A i jeden herbicyd wybrany z grupy b1) do b13) oraz, jeśli stosowane, jeden środek odtruwający C.
Tutaj i poniżej, określenie kompozycje dwuskładnikowe obejmują kompozycje zawierające jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, związków czynnych A oraz jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, herbicydów B albo jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, środków odtruwających C. Odpowiednio określenie kompozycje trójskładnikowe obejmuje kompozycje zawierające jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, związki czynne A, jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, herbicydów B i jeden lub większą liczbę, np. 2 lub 3, środków odtruwających C.
W kompozycjach dwuskładnikowych zawierających jeden 3-fenylouracyl o wzorze I jako składnik A i jeden herbicyd B, stosunek wagowy związków czynnych A:B wynosi zwykle od 1:500 do 10:1, korzystnie w zakresie od 1:100 do 10:1, w szczególności w zakresie od 1:50 do 10:1, a szczególnie korzystnie w zakresie od 1:25 do 5:1.
PL 209 105 B1
W kompozycjach dwuskładnikowych zawierających jeden 3-fenylouracyl o wzorze I i jeden środek odtruwający C, stosunek wagowy związków czynnych A:C wynosi zwykle w zakresie od 1:100 do 10:1, korzystnie od 1:50 do 10:1, a w szczególności w zakresie od 1:25 do 5:1.
W kompozycjach trójskładnikowych zawierających 3-fenylouracyl I jako składnik A, jeden herbicyd B i jeden środek odtruwający C, odpowiednie stosunki wagowe składników A:B:C wynoszą zwykle w zakresie od 10:1:1 do 1:500:10, korzystnie od 10:1:1 do 1:100:10, w szczególnoś ci od 10:1:1 do 1:50:1, a szczególnie korzystnie od 5:1:1 1:25:5. W tych kompozycjach trójskładnikowych, stosunek wagowy herbicydu B do środka odtruwającego C wynosi korzystnie w zakresie od 50:1 1:10.
W szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b1), w szczególności wybranym z grupy obejmującej chlodynafop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym i tralkoksydym oraz, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b2), w szczególności wybranym z grupy obejmującej amidosulfuron, chlorosulfuron, foramsulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, sulfosulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, metosulam, dichlosulam, florasulam, penoksulam, piryftalid i piryminobak oraz, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b3), w szczególności wybranym z grupy obejmującej atrazynę, cyjanazynę, terbutylazynę, amikarbazon, chlorotoluron, diuron, izoproturon, metabenzotiazuron, propanil, bromoksynil, joksynyl i parakwat, oraz jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b5), w szczególności wybranym z grupy obejmującej diflufenikan, pikolinafen, mezotrion, sulkotrion, izoksaflutol, 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluorometylofenylo)pirymidynę, [2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon i [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, oraz jeśli potrzeba środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, joksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b6), w szczególności glifosatem, oraz, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem czynnym z grupy b7), w szczególności glufosynatem, oraz, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje wedł ug wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b8), w szczególności z pendimetalina i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynałazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b9), w szczególności wybranym z grupy obejmującej acePL 209 105 B1 tochlor, butachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metolachlor, S-metolachlor, petoksamid, pretilachlor, flufenacet, mefenacet i fentrazamid i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę, dichloromid, furilazol, oksabetrynil, fluksofenim, benoksakor i fenchlorynę.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b11), w szczególności wybranym z grupy obejmującej 2,4-D, dichloroprop, dichloroprop-P, mekoprop, MCPA, mekoprop-P, dikambę, chinochlorak i chinomerak i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b12), w szczególności z diflufenzopirem i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynałazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem z grupy b13), w szczególności wybranym z grupy obejmującej cynmetylinę, oksazychlomefon i triazyflam i, jeśli potrzeba, środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej furilazol, fenchlorazol, chlochintocet, izoksadifen i mefenpir.
W innej szczególnie korzystnej postaci wynalazku, korzystne są te kompozycje według wynalazku które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la lub Ib, w połączeniu z jednym środkiem odtruwającym C), w szczególności wybranym z grupy obejmującej 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę, dichloromid, furilazol, oksabetrynil, fluksofenim, benoksakor i fenchlorynę.
Spośród kompozycji według wynalazku szczególnie korzystnie są zwłaszcza te kompozycje według wynalazku, które zawierają 3-fenylouracyl o wzorze I, zwłaszcza o wzorach la Iub Ib, w połączeniu z jednym chwastobójczo czynnym związkiem wybranym z grupy obejmującej tralkoksydym, profoksydym, fenoksaprop, fenoksaprop-P, imazamoks, imazetapir, nikosulfuron, atrazynę, diuron, izoproturon, parakwat, cynidon etylowy, pikolinafen, sulkotrion, glifosat, glufosynat, pendimetalinę, dimetenamid, dimetenamid-P, acetochlor, metolachlor, S-metolachlor, izoksaben, dichloroprop, dichloroprop-P, dikambę, 2,4-D, diflufenzopir i/lub środkiem odtruwającym C), wybranym z grupy obejmującej mefenpir i benoksakor.
Korzystne lub szczególnie korzystne kompozycje opisanych powyżej herbicydów B), jak również środków odtruwających C) można stosować w postaci ich dopuszczalnych w rolnictwie soli lub w postaci ich dopuszczalnych w rolnictwie pochodnych opisanych powyżej. Stosunki wagowe poszczególnych składników w kompozycjach są objęte zakresami wyżej przedstawionymi. Spośród szczególnie korzystnych kompozycji, szczególnie korzystne są te kompozycje według wynalazku, w których zmienne R1 do R7 mają korzystne znaczenie, zwłaszcza szczególnie korzystne znaczenie. Szczególnie korzystny jest dany 3-fenylouracyl o wzorze la lub Ib jak zdefiniowano wyżej.
Korzystne są np. te kompozycje które jako związek czynny A), zawierają fenylouracyl I.1 i, jako dodatkowy związek czynny, substancje wymienione w jednym wierszu tabeli 2 (kompozycje 1.1 do 1.333). Stosunki wagowe poszczególnych składników w kompozycjach 1.1 do 1.333 mieszczą się w ustalonych zakresach, w przypadku mieszanin dwuskładnikowych fenylouracylu I.1 i herbicydu B) np. 1:1, w przypadku mieszanin dwuskł adnikowych fenylouracylu I.1 i ś rodka odtruwają cego C np. 1:1 i w przypadku mieszanin trójskł adnikowych fenylouracylu I.1, herbicydu B i ś rodka odtruwają cego C np. 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 lub 1:5:2.
PL 209 105 B1
T a b e l a 2
Nr kompozycji Herbicyd b) Środek odtruwający C)
1.1 chlodynafop -
1.2 chlodynafop chlochintocet
1.3 chlodynafop fenchlorazol
1.4 chlodynafop izoksadifen
1.5 chlodynafop mefenpir
1.6 cyhalofop -
1.7 cyhalofop chlochintocet
1.8 cyhalofop fenchlorazol
1.9 cyhalofop izoksadifen
1.10 cyhalofop mefenpir
1.11 dichlofop -
1.12 dichlofop chlochintocet
1.13 dichlofop fenchlorazol
1.14 dichlofop izoksadifen
1.15 dichlofop mefenpir
1.16 fenoksaprop -
1.17 fenoksaprop chlochintocet
1.18 fenoksaprop fenchlorazol
1.19 fenoksaprop izoksadifen
1.20 fenoksaprop mefenpir
1.21 fenoksaprop-P -
1.22 fenoksaprop-P chlochintocet
1.23 fenoksaprop-P fenchlorazol
1.24 fenoksaprop-P izoksadifen
1.25 fenoksaprop-P mefenpir
1.26 fluazyfop -
1.27 fluazyfop chlochintocet
1.28 fluazyfop fenchlorazol
1.29 fluazyfop izoksadifen
1.30 fluazyfop mefenpir
1.31 fluazyfop-P -
1.32 fluazyfop-P chlochintocet
1.33 fluazyfop-P fenchlorazol
1.34 fluazyfop-P izoksadifen
1.35 fluazyfop-P mefenpir
1.36 haloksyfop -
1.37 haloksyfop chlochintocet
1.38 haloksyfop fenchlorazol
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3
1.39 haloksyfop izoksadifen
1.40 haloksyfop mefenpir
1.41 haloksyfop-P -
1.42 haloksyfop-P chlochintocet
1.43 haloksyfop-P fenchlorazol
1.44 haloksyfop-P izoksadifen
1.45 haloksyfop-P mefenpir
1.46 chizalofop -
1.47 chizalofop chlochintocet
1.48 chizalofop fenchlorazol
1.49 chizalofop izoksadifen
1.50 chizalofop mefenpir
1.51 chizalofop-P -
1.52 chizalofop-P chlochintocet
1.53 chizalofop-P fenchlorazol
1.54 chizalofop-P izoksadifen
1.55 chizalofop-P mefenpir
1.56 aloksydym -
1.57 butroksydym -
1.58 kletodym -
1.59 chloproksydym
1.60 cykloksydym
1.61 profoksydym
1.62 setoksydym
1.63 tepraloksydym
1.64 tralkoksydym
1.65 amidosulfuron -
1.66 amidosulfuron chlochintocet
1.67 amidosulfuron fenchlorazol
1.68 amidosulfuron izoksadifen
1.69 amidosulfuron mefenpir
1.70 amidosulfuron furilazol
1.71 azymsulfuron -
1.72 bensulfuron -
1.73 chlorimuron -
1.74 chlorosulfuron -
1.75 cinosulfuron -
1.76 cyklosulfamuron -
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3
1.77 etametsulfuron -
1.78 etoksysulfuron -
1.79 flazasulfuron -
1.80 flupirsulfuron -
1.81 foramsulfuron -
1.82 foramsulfuron chlochintocet
1.83 foramsulfuron fenchlorazol
1.84 foramsulfuron izoksadifen
1.85 foramsulfuron mefenpir
1.86 foramsulfuron furilazol
1.87 halosulfuron -
1.88 halosulfuron chlochintocet
1.89 halosulfuron fenchlorazol
1.90 halosulfuron izoksadifen
1.91 halosulfuron mefenpir
1.92 halosulfuron furilazol
1.93 imazosulfuron -
1.94 jodosulfuron -
1.95 jodosulfuron chlochintocet
1.96 jodosulfuron fenchlorazol
1.97 jodosulfuron izoksadifen
1.98 jodosulfuron mefenpir
1.99 jodosulfuron furilazol
1.100 mezosulfuron -
1.101 mezosulfuron chlochintocet
1.102 mezosulfuron fenchlorazol
1.103 mezosulfuron izoksadifen
1.104 mezosulfuron mefenpir
1.105 mezosulfuron furilazol
1.106 metsulfuron -
1.107 nikosulfuron -
1.108 oksasulfuron -
1.109 primisulfuron -
1.110 prosulfuron -
1.111 pirazosulfuron -
1.112 rimsulfuron -
1.113 sulfometuron -
1.114 sulfosulfuron -
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3
1.115 tifensulfuron -
1.116 triasulfuron -
1.117 tribenuron -
1.118 trifloksysulfuron -
1.119 triflusulfuron -
1.120 tritosulfuron -
1.121 propoksykarbazon -
1.122 flukarbazon -
1.123 imazametabenz -
1.124 imazamoks -
1.125 imazapik
1.126 imazapyr
1.127 imazachin
1.128 imazetapir
1.129 chloransulam
1.130 dichlosulam -
1.131 florasulam -
1.132 flumetsulam -
1.133 metosulam -
1.134 penoksulam -
1.135 bispirybak -
1.136 pirybenzoksym -
1.137 piryftalid -
1.138 pirytiobak -
1.139 piryminobak -
1.140 atrazyna -
1.141 cyjanazyna -
1.142 symazyna -
1.143 terbutylazyna -
1.144 heksazynon -
1.145 metamitron -
1.146 metrybuzyna -
1.147 amikarbazon -
1.148 chlorydazon -
1.149 chlorobromuron -
1.150 chlorotoluron -
1.151 diuron -
1.152 izoproturon -
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3
1.153 linuron -
1.154 metabenzotiazuron -
1.155 propanil -
1.156 bromoksynil -
1.157 joksynyl -
1.158 bentazon
1.159 pirydat
1.160 difenzokwat
1.161 dikwat
1.162 parakwat -
1.163 acifluorofen -
1.164 fluoroglikofen -
1.165 halosafen -
1.166 laktofen -
1.167 oksyfluorofen -
1.168 fluazolat -
1.169 piraflufen -
1.170 cynidon etylowy -
1.171 flumichlorak -
1.172 flumioksazyna -
1.173 flutiacet -
1.174 oksadiazon -
1.175 oksadiargil -
1.176 azafenidyna -
1.177 karfentrazon -
1.178 sulfentrazon -
1.179 pentoksazon -
1.180 benzfendizon -
1.181 butafenacyl -
1.182 pirachlonil -
1.183 profluazol -
1.184 flufenpyr -
1.185 nipirachlofen -
1.186 norflurazon -
1.187 diflufenikan -
1.188 pikolinafen -
1.189 beflubutamid -
1.190 flurydon -
PL 209 105 B1 cd tabeli
1 2 3
1.191 furochloridon -
1.192 flurtamon -
1.193 mezotrion -
1.194 sulkotrion -
1.195 izoksachlortol -
1.196 izoksaflutol -
1197 benzofenap -
1.198 pirazolinat -
1.199 pirazoksyfen -
1.200 benzobicyklon -
1.201 chlomazon -
1.202 2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-metylosulfo- nylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)me- tanon -
1.203 [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosul- fonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)- metanon -
1.204 [2-chloro-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfony- lo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)me- tanon -
1.205 (5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo) [2-metylo-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]metanon -
1.206 glifosat -
1.207 glufosynat -
1.208 benfluralina -
1.209 butralina -
1.210 dinitramina -
1.211 etalfluralina -
1.212 oryzalina -
1.213 pendimetalina -
1.214 trifluralina -
1.215 propyzamid -
1.216 acetochlor -
1.217 acetochlor dichloromid
1.218 acetochlor furilazol
1.219 acetochlor oksabetrynil
1.220 acetochlor fluksofenim
1.221 acetochlor benoksakor
1.222 acetochlor fenchloryna
1.223 alachlor
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3
1.224 butachlor
1.225 butachlor dichloromid
1.226 butachlor furilazol
1.227 butachlor oksabetrynil
1.228 butachlor fluksofenim
1.229 butachlor benoksakor
1.230 butachlor fenchloryna
1.231 dimetenamid -
1.232 dimetenamid dichloromid
1.233 dimetenamid furilazol
1.234 dimetenamid oksabetrynil
1.235 dimetenamid fluksofenim
1.236 dimetenamid benoksakor
1.237 dimetenamid fenchloryna
1.238 dimetenamid-P -
1.239 dimetenamid-P dichloromid
1.240 dimetenamid-P furilazol
1.241 dimetenamid-P oksabetrynil
1.242 dimetenamid-P fluksofenim
1.243 dimetenamid-P benoksakor
1.244 dimetenamid-P fenchloryna
1.245 metazachlor -
1.246 metolachlor -
1.247 metolachlor dichloromid
1.248 metolachlor furilazol
1.249 metolachlor oksabetrynil
1.250 metolachlor fluksofenim
1.251 metolachlor benoksakor
1.252 metolachlor fenchloryna
1.253 S-metolachlor
1.254 S-metolachlor dichloromid
1.255 S-metolachlor furilazol
1.256 S-metolachlor oksabetrynil
1.257 S-metolachlor fluksofenim
1.258 S-metolachlor benoksakor
1.259 S-metolachlor fenchloryna
1.260 petoksamid -
1.261 pretilachlor -
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3
1.262 pretilachlor dichloromid
1.263 pretilachlor furilazol
1.264 pretilachlor oksabetrynil
1.265 pretilachlor fluksofenim
1.266 pretilachlor benoksakor
1.267 pretilachlor fenchloryna
1.268 flupoksam -
1.269 propachlor -
1.270 propizochlor -
1.271 tenylchlor -
1.272 flufenacet -
1.273 mefenacet -
1.274 fentrazamid -
1.275 kafenstrol -
1.276 indanofan -
1.277 dichlobenyl -
1.278 chlorotiamid -
1.279 izoksaben -
1.280 2,4-D -
1.281 2,4-DB -
1282 dichloroprop -
1.283 dichloroprop-P -
1.284 MCPA -
1.285 MCPB
1.286 mekoprop
1.287 mekoprop-P
1.288 dikamba
1.289 chinochlorak -
1.290 chinomerak -
1.291 chlopyralid -
1.292 fluroksypyr -
1.293 pikloram -
1.294 trichlopyr -
1.295 benazolina -
1.296 diflufenzopir -
1.297 bromobutyd -
1.298 cynmetylina -
1.299 metylodymron -
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2 3
1.300 oksazychlomefon -
1.301 triazyflam -
1.302 - benoksakor
1.303 - chlochintocet
1.304 - cyjometrynil
1.305 - dichloromid
1.306 - dicyklonon
1.307 - dietolat
1.308 - fenchlorazol
1.309 - fenchloryna
1.310 - flurazol
1.311 - fluksofenim
1.312 - furilazol
1.313 - izoksadifen
1.314 - mefenpir
1.315 - mefenat
1.316 - bezwodnik naftalowy
1.317 - oksabetrynil
1.318 - 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- oksazolidyna
1.319 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluoro- metylofenylo)pirymidyna -
1.320 acetochlor 2,2,5 -trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna
1.321 butachlor 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.322 dimetenamid 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.323 dimetenamid-P 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.324 metolachlor 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.325 S-metolachlor 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.326 pretilachlor 2,2,5-trimetylo-3 -(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidyna
1.327 petoksamid 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)- -1,3-oksazolidyna
1.328 petoksamid dichloromid
1.329 petoksamid furilazol
1.330 petoksamid oksabetrynil
1.331 petoksamid fluksofenim
1.332 petoksamid benoksakor
1.333 petoksamid fenchloryna
PL 209 105 B1
Gdy związki czynne wymienione w tabeli 2 mają grupy funkcyjne, które mogą być zjonizowane, to wówczas mogą oczywiście również występować w postaci ich dopuszczalnych w rolnictwie soli. W przypadku kwasowych związków czynnych, to znaczy związków czynnych, które można deprotonować, te związki w szczególności są solami litu, sodu, potasu, wapnia, magnezu, amonu, metyloamoniowymi, izopropyloamoniowymi, dimetyloamoniowymi, diizopropyloamoniowymi, trimetyloamoniowymi, tetrametyloamoniowymi, tetraetyloamoniowymi, tetrabutyloamoniowymi, 2-hydroksyetyloamoniowymi, 2-(2-hydroksyetoksy)et-1-yloamoniowymi, di-(2-hydroksyet-1-ylo)amoniowymi, benzylotrimetyloamoniowymi, benzylotrietyloamoniowymi lub trimetylosulfoniowymi. W przypadku zasadowych związków czynnych, to znaczy związków czynnych które mogą być protonowane, te związki są w szczególnoś ci chlorkami, bromkami, siarczanami, wodorosiarczanami, metylosiarczanami, diwodorofosforanami lub wodorofosforanami związków czynnych wspomnianych powyżej. Gdy związki czynne wymienione w tabeli 2 mają grupę karboksylową mogą one, oczywiście, również występować w postaci dopuszczalnych w rolnictwie pochodnych, w szczególnoś ci w postaci ich metylo- i dimetyloamidów, w postaci ich anilidów lub 2-chloroanilidów, jak również w postaci ich estrów metylowych, etylowych, propylowych, izopropylowych, butylowych, izobutylowych, pentylowych, heksylowych, izooktylowych, metoksyetylowych, etoksyetylowych, butoksyetylowych lub tioetylowych.
Korzystne są również kompozycje 2.1-2.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.2.
Korzystne są również kompozycje 3.1-3.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.3.
Korzystne są również kompozycje 4.1-4.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.4.
Korzystne są również kompozycje 5.1-5.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.5.
Korzystne są również kompozycje 6.1-6.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.6.
Korzystne są również kompozycje 7.1-7.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.7.
Korzystne są również kompozycje 8.1-8.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.8.
Korzystne są również kompozycje 9.1-9.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji 1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.9.
Korzystne są również kompozycje 10.1-10.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.10.
Korzystne są również kompozycje 11.1-11.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.11.
Korzystne są również kompozycje 12.1-12.333, które różnią się od odpowiednich kompozycjil. 1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.12.
Korzystne są również kompozycje 13.1-13.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.13.
Korzystne są również kompozycje 14.1-14.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.14.
Korzystne są również kompozycje 15.1-15.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.15.
Korzystne są również kompozycje 16.1-16.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.16.
Korzystne są również kompozycje 17.1-17.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.17.
Korzystne są również kompozycje 18.1-18.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.18.
Korzystne są również kompozycje 19.1-19.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.19.
Korzystne są również kompozycje 20.1-20.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.20.
Korzystne są również kompozycje 21.1-21.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.21.
PL 209 105 B1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
1.1
Korzystne są również kompozycje 22.1-22.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.22.
Korzystne są również kompozycje 23.1-23.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.23.
Korzystne są również kompozycje 24.1-24.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.24.
Korzystne są również kompozycje 25.1-25.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.25.
Korzystne są również kompozycje 26.1-26.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.26.
Korzystne są również kompozycje 27.1-27.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.27.
Korzystne są również kompozycje 28.1-28.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.28.
Korzystne są również kompozycje 29.1-29.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.29.
Korzystne są również kompozycje 30.1-30.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.30.
Korzystne są również kompozycje 31.1-31.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.31.
Korzystne są również kompozycje 32.1-32.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.32.
Korzystne są również kompozycje 33.1-33.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.33.
Korzystne są również kompozycje 34.1-34.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.34.
Korzystne są również kompozycje 35.1-35.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.35.
Korzystne są również kompozycje 36.1-36.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.36.
Korzystne są również kompozycje 37.1-37.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.37.
Korzystne są również kompozycje 38.1-38.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.38.
Korzystne są również kompozycje 39.1-39.333, które różnią się od 1.346 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.39.
Korzystne są również kompozycje 40.1-40.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.40.
Korzystne są również kompozycje 41.1-40.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.41.
Korzystne są również kompozycje 42.1-42.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.42.
Korzystne są również kompozycje 43.1-43.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.43.
Korzystne są również kompozycje 44.1-44.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.44.
Korzystne są również kompozycje 45.1-45.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.45.
Korzystne są również kompozycje 46.1-46.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.46.
Korzystne są również kompozycje 47.1-47.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.47.
Korzystne są również kompozycje 48.1-48.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.48.
Korzystne są również kompozycje 49.1-49.333, które różnią się od
1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.49.
odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich odpowiednich kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji kompozycji
PL 209 105 B1
Korzystne są również kompozycje 50.1-50.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.50.
Korzystne są również kompozycje 51.1-51.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.51.
Korzystne są również kompozycje 52.1-52.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.52.
Korzystne są również kompozycje 53.1-53.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.53.
Korzystne są również kompozycje 54.1-54.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.54.
Korzystne są również kompozycje 55.1-55.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.55.
Korzystne są również kompozycje 56.1-56.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.56.
Korzystne są również kompozycje 57.1-57.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I. 1 zastąpiono fenylouracylem I.57.
Korzystne są również kompozycje 58.1-58.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.58.
Korzystne są również kompozycje 59.1-59.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.59.
Korzystne są również kompozycje 60.1-60.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.60.
Korzystne są również kompozycje 61.1-61.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.61.
Korzystne są również kompozycje 62.1-62.333, które różnią się od odpowiednich kompozycji
1.1-1.333 tylko tym, że fenylouracyl I.1 zastąpiono fenylouracylem I.62.
Stosunki wagowe poszczególnych składników w kompozycjach 2.1 do 62.333 mieszczą się z zakresach podanych powyż ej, w przypadku mieszanin dwuskł adnikowych fenylouracylu I.1 i herbicydu B) 1:1, 1:2 lub 1:5 w przypadku mieszanin dwuskładnikowych fenylouracylu I.1 i środka odtruwającego C np. 1:1, 1:2 lub 1:5, a w przypadku mieszanin trójskładnikowych fenylouracylu I.1, herbicydu B i ś rodka odtruwającego C np. 1:1:1, 2:1:1, 1:2:1, 1:5:1 lub 1:5:2.
W preparatach gotowych do użycia, to jest w kompozycjach według wynalazku w postaci produktów do ochrony roślin, składniki A i B i/lub C mogą być sformułowane w postaci zawiesiny, emulsji lub postaci rozpuszczonej do stosowania łącznie lub osobno. Postacie użytkowe zależą wyłącznie od zamierzonego stosowania.
Kompozycje według wynalazku można nanosić np. w postaci bezpośrednio dających się rozpylać wodnych roztworów, proszków, zawiesin, również wysoce zatężonych wodnych, olejowych lub innych zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, materiałów do rozsiewania lub granulatów, drogą spryskiwania, rozpylania, opylania, rozsiewania lub zraszania/podlewania. Postacie użytkowe zależą od zamierzonego stosowania; w jakimkolwiek przypadku należy zapewnić najlepsze możliwe rozprowadzenie związków czynnych.
W zależności od postaci kompozycji według wynalazku preparaty gotowe do uż ycia zawierają jeden lub większą liczbę ciekłych lub stałych nośników, jeśli to stosowne, środków powierzchniowo czynnych i, jeśli to stosowne, dodatkowych środków pomocniczych, które są zwykle stosowane w formułowaniu środków ochrony roślin. Fachowcy z tej dziedziny wystarczająco dobrze znają sposoby wytwarzania takich preparatów.
Preparaty gotowe do użycia zawierają składniki A i B i/lub C oraz środki pomocnicze, zwykle stosowane do formułowania środków ochrony roślin, które to środki pomocnicze mogą również zawierać ciekły nośnik.
Odpowiednie obojętne dodatki z funkcją nośnika to zasadniczo: frakcje oleju mineralnego o ś redniej do wysokiej temperaturze wrzenia, takie jak nafta i olej napę dowy, ponadto oleje ze smoł y węgłowej i oleje pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. parafiny, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny i ich pochodne, alkilowane benzeny i ich pochodne, alkohole, takie jak metanol, etanol, propanol, butanol i cykloheksanol, ketony, takie jak cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, np. aminy, takie jak N-metylopirolidon, i woda.
PL 209 105 B1
Wodne postacie użytkowe można wytwarzać z koncentratów emulsji, zawiesin, past, proszków do zawiesin lub granulatów dyspergowalnych w wodzie poprzez dodanie wody. Aby wytworzyć emulsje, pasty lub dyspersje olejowe, związki czynne A) do C), jako takie lub rozpuszczone w oleju albo rozpuszczalniku, można homogenizować w wodzie z użyciem środka zwilżającego, lepiszcza, środka dyspergującego lub emulgującego. Alternatywnie, można wytwarzać koncentraty zawierające substancję czynną, środek zwilżający, lepiszcze, środek dyspergujący lub emulgujący i, jeśli potrzeba, rozpuszczalnik lub olej, a te koncentraty są odpowiednie do rozcieńczania wodą.
Odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, kwasu ligno-, fenolo-, naftalenoi dibutylonaftalenosulfonowego, i kwasów t ł uszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, laurylosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, i sole siarczanowanych heksa-, heptai oktadekanoli i oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, kondensaty sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, kondensaty naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenolowy, oksyetylenowany izooktylo-, oktylolub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu, eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkoholi tłuszczowych/tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rącznikowy, polioksyetylenowany eter alkilowy lub polioksypropylenowany eter alkilowy, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, odpadowe ługi lignosiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsiewania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnej ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. powlekane granulaty, impregnowane granulaty i jednorodne granulaty, można wytworzyć przez związanie składników czynnych ze stałymi nośnikami. Stałymi nośnikami są minerały, takie jak krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, pulment, less, glina, dolomit, ziemia okrzemnkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, rozdrobnione syntetyczne materiały, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, mączka drzewna i mączka z łupin orzecha, celuloza w proszku, lub inne stałe nośniki.
Koncentraty związków czynnych w preparatach gotowych do użycia mogą różnić się w szerokich zakresach. Na ogół preparaty zawierają 0,001 - 98% wag., korzystnie 0,01 - 95% wag., substancji czynnych. Substancje czynne stosuje się o czystości 90% - 100%, korzystnie 95% - 100% (według widma NMR).
Związki według wynalazku można formułować np. w sposób następujący.
I. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 80 części wagowych alkilowanego benzenu, 10 części wagowych adduktu 8 - 10 moli tlenku etylenu na 1 mol N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia i 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju rącznikowego. Roztwór ten wlewa się do 100000 części wagowych wody i dokładnie miesza się z wytworzeniem dyspersji wodnej zawierającej 0,02% wag. substancji czynnej.
II. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 7 moli tlenku etylenu na 1 mol izooktylofeinolu i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju rącznikowego. Roztwór ten wlewa się do 100000 części wagowych wody i dokładnie miesza się z wytworzeniem dyspersji wodnej zawierającej 0,02% wag. substancji czynnej.
III. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 25 części wagowych cykloheksanonu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 - 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu na 1 mol oleju rą cznikowego. Roztwór ten wlewa się do 100000 cz ęści wagowych wody i dokł adnie miesza się z wytworzeniem dyspersji wodnej zawierającej 0,02% wag. substancji czynnej.
IV. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego dokładnie miesza się z 3 częściami wagowymi diizobutylonaftalenosulfonianu sodu, 17 częściami wagowymi soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu posulfidowego i 60 częściami wagowymi sproszkowanego żelu krzemionkowego, i tę mieszaninę mieli się w młynie młotkowym. Mieszaninę doprowadza się do jednorodności w 20000 częściach wagowych wody i otrzymuje się mieszaninę do rozpylania zawierającą 0,1% wag. substancji czynnej.
PL 209 105 B1
V. 3 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego miesza się z 97 części wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Całość daje pył zawierający 3% wag. substancji stałej.
VI. 20 części wagowych danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego miesza się do uzyskania jednorodnej mieszaniny z 2 częściami wagowymi dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 częściami wagowymi polioksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego, 2 częściami wagowymi soli sodowej kondensatu fenol-mocznik-formaldehyd i 68 częściami wagowymi parafinowego oleju mineralnego. Całość dała trwałą dyspersję olejową.
VII. 1 część wag. danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 70 części wagowych cykloheksanonu, 20 części wagowych oksyetylowanego izooktylofenolu i 10 części wagowych oksyetylowanego oleju rącznikowego. Całość daje trwały koncentrat emulsji.
VIII. 1 część wag. danego związku czynnego lub mieszaniny związku czynnego rozpuszcza się w mieszaninie 80 części wagowych cykloheksanonu i 20 części wagowych Wettol® EM 31 (niejonowy emulgator oparty na oksyetylowanym oleju rącznikowym). Całość daje trwały koncentrat emulsji.
Składniki A i B i/lub C można formułować łącznie lub osobno.
Składniki A i B i/lub C można nanosić łącznie lub osobno, równocześnie lub kolejno, przed, podczas lub po wzejściu roślin.
Gdy związki czynne A i B i/lub C są mniej więcej tolerowane przez pewne rośliny uprawne, to jest możliwe stosowanie metod nanoszenia, w których kompozycje chwastobójcze rozpryskuje się z uż yciem rozpylaczy w taki sposób, by liś cie wraż liwych roś lin uprawnych był y moż liwie tak oddalone by nie zostały dotknięte, podczas gdy związki czynne sięgają liści niepożądanych roślin rosnących na dole lub nie przykrytych warstwą gleby (post-directed, lay-by).
Wymagana dawka nanoszenia kompozycji czystego związku czynnego, to jest A i B i/lub C bez dodatku środków pomocniczych, zależy od składu uprawy roślin, od etapu rozwoju roślin, warunków klimatycznych miejsca gdzie kompozycję stosuje się i od sposobu nanoszenia. Na ogół dawka nanoszenia A i B i/lub C wynosi 0,001 - 3 kg/ha, korzystnie 0,005 - 2 kg/ha, a zwłaszcza 0,01 - 1 kg/ha substancji czynnej (s.c).
Wymagane dawki nanoszenia fenylouracylu wynoszą zazwyczaj w zakresie 0,1 g/ha - 1 kg/ha, a korzystnie w zakresie 1 g/ha - 500 g/ha lub 5 g/ha - 500 g/ha s.c.
Kompozycje nanosi się na rośliny głównie poprzez opryskiwanie liści. Nanoszenie można prowadzić zwykłymi technikami opryskiwania z użyciem np. wody jako nośnika i dawek cieczy do opryskiwania około 100 - 1000 l/ha (np. 300 - 400 l/ha). Nanoszenie kompozycji chwastobójczych stosując metodę nisko-objętościową i ultra-nisko-objętościową jest możliwe, jak też ich nanoszenie w postaci mikrogranułek.
Kompozycje według wynalazku są odpowiednie do zwalczania powszechnie znanych szkodliwych roślin w roślinach użytecznych, w szczególności w uprawach, takich jak pszenica, jęczmień, owies, kukurydza, soja, sorgo, ryż, rzepak, bawełna, ziemniaki, rośliny strączkowe, orzeszki ziemne lub w uprawach bylin. W innej postaci wynalazku, one są użyteczne do zwalczania całej roślinności, to jest działają one jak ogólny środek chwastobójczy. Ponadto w innej postaci wynalazku, kompozycje są użyteczne do zwalczania niepożądanej roślinności w leśnictwie.
Ponadto kompozycje według wynalazku można stosować do nanoszenia łącznie jako mieszaninę z innymi środkami ochrony roślin, np. z pestycydami lub środkami do zwalczania fitopatogennych grzybów lub bakterii. Również interesująca jest zdolność do mieszania się z roztworami soli nieorganicznych które używa się do leczenia niedoborów żywieniowych i niedoborów pierwiastków śladowych. Można również dodawać niefito-toksycznych olejów i koncentratów olejowych.
Kompozycje według wynalazku można również stosować w uprawach roślin odpornych na jeden lub większą liczbę herbicydów dzięki inżynierii genetycznej lub hodowli, albo odpornych na atak insektów dzięki inżynierii genetycznej lub hodowli. Odpowiednie są np. uprawy roślin odpornych na chwastobójcze inhibitory syntazy EPSP, takie jak np. glifosat, chwastobójcze inhibitory syntazy glutaminianowej, takie jak glufosynat, chwastobójcze inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX, takie jak np. butafenacyl, lub chwastobójcze inhibitor ALS, takie jak np. imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, albo uprawy roślin które z powodu wprowadzenia genu dla toksyny Bt poprzez genetyczną modyfikację, są odporne na atak pewnych insektów.
Nieoczekiwanie kompozycje według wynalazku, które zawierają jeden fenylouracyl o wzorze I i jeden herbicyd B, mają lepsze działanie chwastobójcze wobec szkodliwych roślin niż moż na by było
PL 209 105 B1 oczekiwać od aktywności chwastobójczej poszczególnych związków. Innymi słowy, łączne nanoszenie fenylouracylu I z herbicydem B prowadzi do wzrostu aktywności wobec szkodliwych roślin w sensie efektu synergicznego (synergizm). Z tego powodu mieszaniny, na bazie poszczególnych składników, mogą być stosowane w niższych dawkach nanoszenia w celu osiągnięcia efektu chwastobójczego w porównaniu z poszczególnymi skł adnikami.
Nieoczekiwanie kompozycje według wynalazku które, oprócz fenylouracylu I i, jeśli stosowne, herbicydu B zawierają związek czynny z grupy C, są lepiej tolerowane przez użyteczne rośliny niż poszczególny fenylouracyl I lub odpowiednia mieszanina fenylouracyl + herbicyd B bez związku czynnego z grupy C.
3-Fenylouracyle o wzorze I można wytworzyć opisanymi poniżej sposobami wytwarzania A do D, będącymi przedmiotem wcześniejszego zgłoszenia PCT/EP01/04850. Jeżeli chodzi o wytwarzanie poszczególnych składników, korzystne przykłady podano w PCT/EP01/04850. Związki, które nie są wyraźnie ujawnione w tym opisie, można wytworzyć w analogiczny sposób.
Na poniższych schematach Q ma następujące znaczenie:
A) Reakcja pochodnej kwasu benzoesowego o wzorze III, w którym R3, R4 i Q mają wyżej podane znaczenie, z sulfonoamidem IV, jeśli stosowne, w obecności środka sprzęgającego, takiego jak N,N-karbonylodiimidazol (CDI), lub przemiana związku III w jego chlorek kwasowy, a następnie reakcja chlorku kwasowego III ze związkiem IV:
Ogólnie reakcję ze związkiem IV poprzedza aktywacja kwasu karboksylowego III. W celu uaktywnienia można np. przeprowadzić związek III w jego chlorek kwasowy przez podziałanie na kwas III SOCI2, POCI3, PCI5, COCI2 lub (COCl)2. Alternatywnie, imidazol można wytworzyć drogą reakcji związku III z N,N-karbonylodiimidazolem. Sposoby te są ogólnie znane, np. z Houben Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], tom E5 (1985), część 1, str 587 i następne oraz tom E5 (1985), część II, str 934 i następne.
W alternatywnym sposobie w stosunku do aktywacji zwią zku III poprzez jego imidazolidy lub chlorki kwasowe, można również stosować inne zwykłe sposoby aktywowania kwasów karboksylowych w celu uaktywnienia związku III.
W typowej postaci np. N,N'-karbonylodiimidazol (CDI) dodaje się do roztworu kwasu karboksylowego III w obojętnym rozpuszczalniku, takim jak tetrahydrofuran. Otrzymaną mieszaninę ogrzewa się, korzystnie w temperaturze wrzenia w warunkach powrotu skroplin, aż do osiągnięcia całkowitej przemiany, a następnie chłodzi się. Do tej mieszaniny dodaje się niepodstawiony lub podstawiony sulfonoamid IV, po czym, jeśli stosowne, zasady azotowej np. trzeciorzędowej aminy lub zasady amidynowej, takiej jak diazabicykloundekan (DBU), i mieszaninę miesza się aż reakcja zajdzie do końca. W wyniku zwykłej obróbki i wyodrębniania w zwykły sposób otrzymuje się docelowy związek I.
Pochodne kwasu benzoesowego III i ich odpowiednie estry można poddać hydrolizie zwykłym sposobem i otrzymać wolne kwasy III, znane ze stanu techniki, lub można je wytworzyć analogicznym sposobem.
Sposoby hydrolizy estrów związków III do odpowiednich kwasów są również znane ze stanu techniki lub można je prowadzić standardowymi sposobami hydrolizy estrów (patrz również: Kocienski, „Protecting Groups, Thieme Verlag 1994; Greene, Wuts, Protecting groups in organic synthesis, WiPL 209 105 B1 ley 1999; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry], tom E5, część I (1985), str 223 i następne).
Kwasy III, takie jak kwas 2-chloro-5-[3,6-dihydro-3-metylo-2,6-diokso-4-(trifluorometylo)-1(2H)pirymidynylo]-4-fluorobenzoesowy (nr CAS 120890-57-5), i ich estry są opisane np. w EP-A 195346, WO 89/02891, WO 98/08151 i literaturze przytoczonej w niniejszym opisie, albo można je wytworzyć sposobem tu opisanym.
B) W wyniku reakcji związku anilinowego o wzorze V z związkiem oksazynonowym VI otrzymuje się 3-fenylouracyl o wzorze VII, który następnie alkiluje się halogenkiem alkilu:
ο
R?—Hal/zasada
R'
I (R5 = H; R2 = CF3) 1
Związki oksazynonowe VI są znane, np. z WO 99/14216. Tutaj R1 korzystnie oznacza metyl.
Reakcję związku anilinowego V z oksazynonem VI zwykle prowadzi się w kwasie karboksylowym, np. kwasie octowym, w temperaturze 0 - 100°C, w temperaturze pokojowej, przy czym składniki zwykle stosuje się w równomolowych ilościach, lub jeden ze składników stosuje się w nadmiarze.
Alkilowanie związku anilinowego VII przy wolnym azocie uracylu powadzi się w znany dla uracylu sposób drogą reakcji związku VII ze środkiem alkilującym, korzystnie środkiem metylującym, np. halogenkiem metylu, korzystnie jodkiem metylu, albo siarczanem dimetylu. Reakcję korzystnie prowadzi się w obecności zasady, np. wodorotlenku metalu alkalicznego lub wodorotlenku metalu ziem alkalicznych, wodorowęglanu metalu alkalicznego lub w szczególności w obecności węglanu metalu alkalicznego. Środek alkilujący korzystnie stosuje się w nadmiarze w stosunku do związku VII. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są zasadniczo wszystkie obojętne rozpuszczalniki organiczne, np. C1-C4alkohole, związki chlorowcoalkilowe, takie jak dichlorometan, etery, takie jak tetrahydrofuran lub dioksan, a korzystnie polarne rozpuszczalniki aprotonowe, takie jak dimetyloformamid lub dimetylosulfotlenek.
Związki anilinowe o wzorze V można wytworzyć zwykłymi sposobami, np. przeprowadzając pochodną kwasu benzoesowego VIII, analogicznie do sposobu opisanego w punkcie A, w odpowiedni N-sulfonylokarboksyamid IX, który najpierw nitruje się, a następnie redukuje z wytworzeniem aniliny V:
PL 209 105 B1
Odpowiednimi środkami nitrującymi są np. kwas azotowy w różnych stężeniach, w tym stężony i dymią cy kwas azotowy, jak również mieszaniny kwasu azotowego i kwasu siarkowego, azotany acylu i azotany alkilu.
Nitrowanie można prowadzić w obecności rozpuszczalnika w nadmiarze środka nitrującego, albo w obojętnym rozpuszczalniku lub rozcieńczalniku, np. w wodzie, w kwasie mineralnym, w kwasach organicznych lub ich bezwodnikach, takich jak kwas octowy i bezwodnik octowy, w chlorowcowanych węglowodorach, takich jak chlorek metylenu, lub w mieszaninach wyżej wymienionych rozpuszczalników.
N-Sulfonylobenzamid IX i środek nitrujący można stosować np. w równomolowych ilościach. W odniesieniu do wydajności związku IX, można korzystnie stosować środek nitrujący w ilości do 10-krotnego nadmiaru molowego, w przeliczeniu na związek VIII. Gdy reakcję prowadzi się bez obecności rozpuszczalnika z użyciem środka nitrującego jako rozcieńczalnika, środek nitrujący często stosuje się w nawet większym nadmiarze.
Nitrowanie zwykle prowadzi się w temperaturze od -100 do 200°C, korzystnie od -30 do 50°C.
Otrzymany związek nitrowy X następnie redukuje się zwykłymi sposobami z wytworzeniem związku anilinowego V.
Redukcję związku X do związku V można prowadzić w zwykły sposób. Zwykle redukcję związku X prowadzi się z użyciem metalu przejściowego, takiego jak żelazo, cynk lub cyna, w kwasowych warunkach reakcji, lub przez podziałanie na związek X złożonym wodorkiem, takim jak wodorek litowo-glinowy lub borowodorek sodu.
Redukcję związku X można prowadzić bez obecności rozpuszczalnika albo w rozpuszczalniku lub rozcieńczalniku. Przykładami odpowiednich rozpuszczalników są woda, alkohole, takie jak metanol, etanol i izopropanol, jak również etery, np. eter dietylowy, eter metylowo-tert-butylowy, dioksan, tetrahydrofuran i eter dimetylowy glikolu etylenowego, przy czym rozpuszczalnik dobiera się znanym sposobem zgodnie z stosowanym środkiem redukującym.
Gdy metal służy jako środek redukujący, redukcję korzystnie prowadzi się w kwasie nieorganicznym, w szczególności w rozcieńczonym lub stężonym kwasie chlorowodorowym, albo w ciekłym kwasie organicznym, takim jak kwas octowy lub kwas propionowy. Jednak można mieszać kwas z jednym z wymienionych powyżej rozpuszczalników lub rozcieńczalników. Redukcję związku X z użyciem złożonych wodorków zwykle prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w eterze lub alkoholu.
Związek nitrowy X i środek redukujący często stosuje się w przybliżeniu w równomolowych ilościach; w odniesieniu do optymalizacji reakcji, można również korzystnie stosować stosunkowo duży nadmiar środka redukującego, np. stosować go w ilości do 10-krotnego nadmiaru, w przeliczeniu na stechiometryczną ilość.
PL 209 105 B1
Ilość kwasu jest mniej istotna. Aby osiągnąć całkowitą przemianę związku wyjściowego zaleca się stosowanie co najmniej równomolowych ilości kwasu. Często również kwas stosuje się w nadmiarze, w przeliczeniu na związek nitrowy X.
Redukcję zwykłe prowadzi się w temperaturze od -30 do 200°C, korzystnie w zakresie 0 - 80°C.
W celu obróbki, mieszaninę reakcyjną zwykle wlewa się do wody i związek anilinowy V wyodrębnia się drogą filtracji lub ekstrakcji rozpuszczalnikiem niemieszającym się z wodą, np. octanem etylu, eterem dietylowym lub chlorkiem metylenu. Jeśli potrzeba, związek anilinowy V można oczyszczać zwykłym sposobem, np. drogą krystalizacji.
Uwodornianie grupy nitrowej w związku X można również prowadzić drogą uwodorniania katalitycznego. Przykładami odpowiednich katalizatorów są nikiel Raney'a, pallad na węglu aktywnym, tlenek palladu, platyna i tlenek platyny. Ilość katalizatora wynosi zwykle 0,05 - 50% mol, w przeliczeniu na redukowany związek nitrowy X.
Ciśnienie cząstkowe wodoru wymagane dla uwodornienia mieści się zwykle w zakresie od ciśnienia atmosferycznego do 500 MPa (50 barów).
Uwodornianie katalityczne często prowadzi się w obojętnym rozpuszczalniku, np. w kwasie octowym, mieszaninach kwasu octowego/wody, octanie etylu lub toluenie. Po usunięciu katalizatora mieszaninę reakcyjną poddaje sie obróbce w zwykły sposób, z wytworzeniem związku anilinowego V.
Inne odpowiednie sposoby można znaleźć w literaturze (patrz np. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Stickstoffverbindungen [Nitrogen compounds] I, część 1 (1971), tom X/1, str 463 i następne).
Inne sposoby, które można stosować w podobny sposób w przypadku wytwarzania fenylouracyli I, opisano w Boger, Wakabayashi: Peroxidizing herbicides, Springer Verlag 1999.
Analogicznie do drogi syntezy opisanej powyżej w punkcie B, można również wytwarzać kwas karboksylowy III z kwasu karboksylowego VIII jako związku wyjściowego.
C) Zastąpienie atomu chlorowca grupą uracylową Q:
W tym przypadku anilinę V najpierw przeprowadza się w odpowiednią sól diazoniową, którą następnie w reakcji Sandmeyera przeprowadza się w znany sposób w halogenek XI, np. drogą reakcji z halogenkiem miedzi(I) lub halogenkiem miedzi(II), albo w przypadku jodku XI (Hal = I), również drogą reakcji soli diazoniowej związku V z jodem/jodkiem potasu. Te sposoby ogólnie są znane fachowcom, np. z Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, tom 5/4, 4. wydanie, 1960, str. 438 i następne.
Reakcja związku XI ze związkiem uracylu QH, korzystnie w obecności związku miedzi(I) jako katalizatora, umożliwia otrzymanie odpowiedniego 3-fenylouracylu I.
Tym sposobem można również wytwarzać fenylouracyle I, gdzie Hal = atom jodu, w podobny sposób jak opisali T. Maruyama, K. Fujiwara i M. Fukuhara, w J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1995 (7), str. 733-734, z użyciem związków Cu(I).
D) Reakcja estru benzoesowego XII, np. estru metylowego, z elektrofilowym środkiem aminującym, z wytworzeniem estru 3-(1-aminouracyl-3-ilo)benzoesowego XIII, hydroliza związku XIII z wytworzeniem kwasu 3-(1-aminouracyl-3-ilo)benzoesowego XIV (gdzie R1 = NH2) i przemiana związku XIV sposobem opisanym w punkcie A w związek I, gdzie R1 = NH2:
PL 209 105 B1
Przykładami elektrofilowych środków aminujących są 2,4-dinitrofenylohydroksyloamina i O-mezytylenosulfonylohydroksyloamina. Odpowiednimi warunkami reakcji dla aminowania elektrofilowego są warunki podane w DE-A 19652431.
Estry XII można wytworzyć z odpowiednich kwasów 3-aminobenzoesowych lub estrów 3-aminobenzoesowych z użyciem sposobów opisanych w punkcie B. Hydrolizę związku XIII do kwasu XIV prowadzi się zwykłymi sposobami, np. w obecności katalitycznych ilości kwasu mineralnego, takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas siarkowy, lub w obecności organicznego kwasu sulfonowego, korzystnie w wodnym Iub wodno-alkoholowym rozpuszczalniku. Alternatywnie „hydrolizę można również prowadzić w niewodnych warunkach reakcji, np. przez kolejne rozszczepienie z użyciem odczynnika przenoszącego atom chlorowca, takiego jak tribromek boru lub jodek trimetylosililu, a następnie obróbkę wodną.
W opisanych reakcjach, 3-fenylouracyle I stosowane zgodnie z wynalazkiem, można otrzymać jako mieszaninę izomerów, które można rozdzielić na czyste izomery zwykłymi metodami, np. krystalizacji, chromatografii, itp.
Dodatkowe szczegóły dotyczące wytwarzania 3-fenylouracyli I przedstawiono w PCT EP/01/04850, zwłaszcza w przykładach wytwarzania.
Przykłady zastosowania
Działanie mieszanin chwastobójczych według wynalazku zawierających składniki A i B oraz, jeśli stosowne, C na wzrost niepożądanych roślin w porównaniu z pojedynczymi chwastobójczo czynnymi związkami wykazano w następujących eksperymentach szklarniowych (przykłady 1 do 11).
W przypadku traktowania powschodowego, badane roś liny najpierw hodowano do wysokoś ci 3 - 20 cm, w zależnoś ci od wzrastania roś lin i tylko po potraktowaniu. Kompozycje chwastobójcze przeprowadzono w stan zawiesiny lub emulsji w wodzie jako ośrodku rozprowadzania i rośliny opryskano z użyciem subtelnie rozprowadzających dysz.
Odpowiednie związki A i B i/lub C sformułowano jako 10% wag. koncentrat emulsyjny i wprowadzono do cieczy opryskowej z pewną ilością układu rozpuszczalnikowego stosowanego do nanoszenia związku czynnego. W tych przykładach stosowanym rozpuszczalnikiem była woda.
Okres trwania eksperymentu wynosił 21 dni. W tym czasie roślin doglądano i oceniono ich odpowiedź na traktowania związkiem czynnym.
Ocenę uszkodzeń wywołanych przez chemiczne kompozycje prowadzono z użyciem skali od 0 do 100%, w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi. W tej skali 0 oznacza brak uszkodzeń, a 100 oznacza całkowite zniszczenie roślin.
W poniższych przykł adach wartość E, która jest oczekiwana, gdy aktywno ść poszczególnych związków jest po prostu addytywna, obliczono z zastosowaniem metody S. R. Colby'ego (1967) „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, str. 22 i nastę pne.
PL 209 105 B1
E = X + Y-(X..Y/100) gdzie
X = działanie w % z użyciem związku czynnego A w dawce nanoszenia a;
Y = działanie w % z użyciem związku czynnego B w dawce nanoszenia b;
E = działanie oczekiwane (w %) A + B w dawkach nanoszenia a + b.
Gdy wartość obserwowana w ten sposób jest wyższa niż wartość E obliczona zgodnie ze wzorem Colby'ego, występuje efekt synergiczny.
Badano następujące związki czynne:
fenylouracyl I.1 z tabeli 1 (przykład 54 z PCT/EP01/04850);
fenylouracyl I.7 z tabeli 1 (przykład 101 z PCT/EP01/04850);
fenylouracyl I.8 z tabeli 1 (przykład 76 z PCT/EP01/04850);
fenylouracyl I.14 z tabeli 1 (przykład 127 z PCT/EP01/04850);
tralkoksydym (grupa b1): herbicyd b1.1;
profoksydym (grupa b1): herbicyd b1.2;
fenoksaprop-P-etylowy (grupa b1): herbicyd b1.3;
imazamoks (grupa b2): herbicyd b2.1;
imazetapir (grupa b2): herbicyd b2.2;
nikosulfuron (grupa b2): herbicyd b2.3;
atrazynę (grupa b3): herbicyd b3.1;
diuron (grupa b3): herbicyd b3.2;
izoproturon (grupa b3): herbicyd b3.3;
parakwat (grupa b3): herbicyd b3.4;
cynidon etylowy (grupa b4): herbicyd b4.1;
pikolinafen (grupa b5): herbicyd b5.1;
sulkotrion (grupa b5): herbicyd b5.2;
sól izopropyloamoniową glifosatu (grupa b6): herbicyd b6.1;
sól amoniową glufosynatu (grupa b7): herbicyd b7.1;
pendimetalinę (grupa b8): herbicyd b8.1;
dimetenamid-P (grupa b9): herbicyd b9.1;
acetochlor (grupa b9): herbicyd b9.2;
S-metolachlor (grupa b9): herbicyd b9.3;
izoksaben (grupa b10): herbicyd b10.1;
sól dimetyloamoniową dichloropropu-P (grupa b11): herbicyd b11.1;
dikambę (grupa b11): herbicyd b11.2;
sól dimetyloamoniową 2,4-D (grupa b11): herbicyd b11.3;
sól sodową diflufenzopiru (grupa b12): herbicyd b12.1;
oksazychlomefon (grupa b13): herbicyd b13.1;
mefenpir dietylowy: środek odtruwający c.1;
benoksakor: środek odtruwający c.2.
W eksperymentach szklarniowych stosowano następujące badane rośliny.
Kod Bayera Nazwa botaniczna
1 2
ABUTH Abutilon theophrasti
ALOMY Alopecurus myosuroides
AMARE Amaranthus retroflexus
AVEFA Avena fatua
BIDPI Bidens pilosa
BRAPL Brachiaria plantaginea
COMBE Commelina benghalensis
ECHCG Echinochloa crus-galli
GALAP Galium aparine
PL 209 105 B1 cd. tabeli
1 2
POLPE Polygonum persicaria
POAPR Poa pratensis
SETFA Setaria faberii
TRFPR Trifolium pratense
TRZAW Triticum aestivum (ozima pszenica)
Wyniki tych eksperymentów podano w poniższych tabelach przykładów 1 - 26, przedstawiających działanie synergiczne mieszanin zawierających fenylouracyl I i herbicyd B.
P r z y k ł a d 1. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.124, nanoszonej metodą powschodową, wobec ALOMY
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec ALOMY
1.8 b2.1 stwierdzone obliczone
0,49 - 5 -
- 7,81 40 -
0,49 7,81 80 43
0,98 - 10 -
- 15,63 70 -
0,98 15,63 85 73
P r z y k ł a d 2. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.128, nanoszonej metodą powschodową, wobec BIDPI
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec BIDPI
1.8 b2.2 stwierdzone obliczone
0,49 - 10 -
- 7,81 20 -
0,49 7,81 50 28
0,98 - 20 -
- 15,63 20 -
0,98 15,63 70 36
P r z y k ł a d 3. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.140, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA i POLPE
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec AVEFA Działanie chwastobójcze wobec POLPE
1.7 b3.1 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
1,95 - 10 - 0 -
- 62,5 0 - 50 -
1,95 62,5 40 10 85 50
3,91 - 15 - 25 -
- 125 0 - 60 -
3,91 125 50 15 98 70
PL 209 105 B1
P r z y k ł a d 4. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.151, nanoszonej metodą powschodową, wobec BRAPL i ECHCG
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec BRAPL Działanie chwastobójcze wobec ECHCG
1.7 b3.2 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
1,95 - 40 - 0 -
- 62,5 25 - 15 -
1,95 62,5 70 55 25 15
3,91 - 60 - 30 -
- 125 60 - 20 -
3,91 125 98 84 70 44
P r z y k ł a d 5. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.152, nanoszonej metodą powschodową, wobec ABUTH
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec ABUTH
1.7 b3.3 stwierdzone obliczone (zgodnie ze wzorem Colby'ego)
0,98 - 0 -
- 31,25 0 -
0,98 31,25 60 0
1,95 - 30 -
- 62,5 40 -
1,95 62,5 98 58
P r z y k ł a d 6. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.162, nanoszonej metodą powschodową, wobec ABUTH
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec ABUTH
1.7 b3.4 stwierdzone obliczone (zgodnie ze wzorem Colby'ego)
0,98 - 0 -
- 31,25 0 -
0,98 31,25 50 0
1,95 - 30 -
- 62,5 40 -
1,95 62,5 80 58
PL 209 105 B1
P r z y k ł a d 7. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.188, nanoszonej metodą powschodową, wobec BRAPL i POLPE
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec BRAPL Działanie chwastobójcze wobec POLPE
1.8 b5.1 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
0,98 - 30 - 10 -
- 7,81 20 - 30 -
0,98 7,81 65 44 40 36
1,95 - 40 - 20 -
- 15,63 20 - 40 -
1,95 15,63 75 52 60 52
P r z y k ł a d 8. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.194, nanoszonej metodą powschodową, wobec ECHCG
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec ECHCG
1.8 b5.2 stwierdzone obliczone
1,95 - 20 -
- 31,25 60 -
1,95 31,25 100 68
3,91 - 40 -
- 62,5 75 -
3,91 62,5 100 85
P r z y k ł a d 9. Działanie chwastobójcze mieszaniny 7.206, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec AVEFA
1.7 b6.1 stwierdzone obliczone
1,95 - 10 -
- 125 0 -
1,95 125 25 10
3,91 - 15 -
- 250 0 -
3,91 250 60 15
P r z y k ł a d 10. Dział anie chwastobójcze mieszaniny 7.207, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA i POLPE
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec AVEFA Działanie chwastobójcze wobec POLPE
1.7 b7.1 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
1,95 - 10 - 0 -
- 250 0 - 0 -
1,95 250 25 10 40 0
3,91 - 15 - 25 -
- 500 20 - 30 -
3,91 500 70 32 70 47,5
PL 209 105 B1
P r z y k ł a d 11. Dział anie chwastobójcze mieszaniny 7.283, nanoszonej metodą powschodową, wobec COMBE i POLPE
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec COMBE Działanie chwastobójcze wobec POLPE
1.7 b11.1 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
1,95 - 0 - 0 -
- 500 40 - 30 -
1,95 500 85 40 70 30
3,91 - 0 - 25 -
- 1000 75 - 30 -
3,91 1000 85 75 85 47,5
P r z y k ł a d 12. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.64, nanoszonej metodą powschodową, wobec GALAP
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec GALAP
I.1 b1.1 stwierdzone obliczone
1,95 - 20 -
- 6,25 0 -
1,95 6,25 30 20
3,91 - 20 -
- 125 0 -
3,91 125 40 20
P r z y k ł a d 13. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.61, nanoszonej metodą powschodową, wobec ABUTH
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec ABUTH
I.1 b1.2 stwierdzone obliczone
1,95 - 20 -
- 31,25 30 -
1,95 31,25 100 44
3,91 - 30 -
- 62,5 40 -
3,91 62,5 100 58
P r z y k ł a d 14. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.25, nanoszonej metodą powschodową, wobec GALAP
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec GALAP
I.1 b1.3 + c.1 stwierdzone obliczone
1,95 - 50 -
- 62,5 + 67,5 0 -
1,95 62,5 + 67,5 60 50
3,91 - 60 -
- 125 + 135,9 0 -
3,91 125 + 135,9 80 60
PL 209 105 B1
P r z y k ł a d 15. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.107, nanoszonej metodą powschodową, wobec ALOMY i BRAPL
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec ALOMY Działanie chwastobójcze wobec BRAPL
I.14 b2.3 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
0,49 - 0 - 0 -
- 0,98 50 - 70 -
0,49 0,98 80 50 80 70
0,98 - 0 - 0 -
- 1,95 60 - 70 -
0,98 1,95 80 60 80 70
P r z y k ł a d 16. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.170, na noszonej metodą powschodową, wobec POLPE
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec POLPE
I.1 b4.1 stwierdzone obliczone
0,49 - 10 -
- 0,98 40 -
0,49 0,98 60 46
0,98 - 25 -
- 1,95 50 -
0,98 1,95 85 62,5
P r z y k ł a d 17. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.213, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec AVEFA
I.1 b8.1 stwierdzone obliczone
0,98 - 5 -
- 125 10 -
0,98 125 30 14,5
1,95 - 10 -
- 250 20 -
1,95 250 40 28
P r z y k ł a d 18. Działanie chwastobójcze mieszaniny 1.238, nanoszonej metodą powschodową, wobec AVEFA i BIDPI
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec AVEFA Działanie chwastobójcze wobec BIDPI
I.1 b.91 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
1,95 - 10 - 40 -
- 125 30 - 25 -
1,95 125 60 37 85 55
3,91 - 10 - 50 -
- 250 30 - 25 -
3,91 250 80 37 100 62,5
PL 209 105 B1
P r z y k ł a d 19. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.216, nanoszonej metodą powschodową, wobec BIDPI
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec BIDPI
1.14 b9.2 stwierdzone obliczone
1,95 - 40 -
- 250 30 -
1,95 250 98 58
3,91 - 85 -
- 500 70 -
3,91 500 98 95,5
P r z y k ł a d 20. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.288, nanoszonej metodą powschodową, wobec ECHCG
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec ECHCG
1.14 b11.2 stwierdzone obliczone
1.95 - 40 -
- 125 0 -
1,95 125 60 40
3,91 - 70 -
- 250 30 -
3,91 250 95 79
P r z y k ł a d 21. Dział anie chwastobójcze mieszaniny 1.296, nanoszonej metodą powschodową, wobec AMARE i BIDPI
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec AMARE Działanie chwastobójcze wobec BIDPI
I.1 b12.1 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
0,49 - 60 - 20 -
- 7,81 0 - 20 -
0,49 7,81 80 50 50 36
0,98 - 60 - 30 -
- 15,63 0 - 30 -
0,98 15,63 80 60 60 51
P r z y k ł a d 22. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.253, nanoszonej metodą powschodową, wobec SETFA i GALAP
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec SETFA Działanie chwastobójcze wobec GALAP
1.14 b9.3 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
0,49 - 20 - 0 -
- 62,5 30 - 0 -
0,49 62,5 70 44 30 0
0,98 - 25 - 25 -
- 125 60 - 25 -
0,98 125 75 70 50 43,75
PL 209 105 B1
P r z y k ł a d 23. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.258, nanoszonej metodą powschodową, wobec SETFA i GALAP
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec SETFA Działanie chwastobójcze wobec GALAP
1.14 b9.3+c.2 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
0,49 - 20 - 0 -
- 62,5 + 3,13 0 - 0 -
0,49 62,5 + 3,13 60 20 30 0
0,98 - 25 - 25 -
- 125 + 6,25 30 - 0 -
0,98 125 + 6,25 75 47,5 50 25
P r z y k ł a d 24. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.280, nanoszonej metodą powschodową, wobec BRAPL i ABUTH
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec BRAPL Działanie chwastobójcze wobec ABUTH
1.14 b11.3 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
0,49 - 10 - 0 -
- 62,5 20 - 25 -
0,49 62,25 40 28 95 25
0,98 - 15 - 20 -
- 125 50 - 65 -
0,98 125 60 57,5 95 72
P r z y k ł a d 25. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.279, nanoszonej metodą powschodową, wobec SETFA i GALAP
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec SETFA Działanie chwastobójcze wobec GALAP
1.14 b10.1 stwierdzone obliczone stwierdzone obliczone
0,49 - 20 - 0 -
- 62,5 0 - 0 -
0,49 62,5 40 20 20 0
0,98 - 25 - 25 -
- 125 10 - 0 -
0,98 125 50 32,5 50 25
P r z y k ł a d 26. Działanie chwastobójcze mieszaniny 14.300, nanoszonej metodą powschodową, wobec COMBE
Dawka nanoszenia (g/ha) Działanie chwastobójcze wobec COMBE
1.14 b.13.1 stwierdzone obliczone
1,95 - 0 -
- 125 0 -
1,95 125 40 0
3,91 - 40 -
- 250 0 -
3,91 250 60 40
PL 209 105 B1
Działanie środka odtruwającego
W poniż szych przykładach mieszaniny nanoszono metodą przedwschodową . W tym celu badane rośliny najpierw wysiewano i przykrywano cienką warstwą gleby. Potem (to jest przed wykiełkowaniem badanych roślin), glebę opryskano mieszaniną według wynalazku jako wodną cieczą opryskową o ustalonej dawce nanoszenia. W przypadku metody powschodowej opisanej powyżej okres eksperymentu wynosił 21 dni. Następnie oceniono uszkodzenie w sposób opisany powyżej z użyciem skali od 0 do 100% uszkodzenia w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi (0% uszkodzenie).
Działanie środka odtruwającego występuje, gdy uszkodzenie rośliny uprawnej spowodowane użyciem mieszaniny według wynalazku zawierającej środek odtruwający C) jest mniejsze niż uszkodzenie spowodowane użyciem związku czynnego A lub związków czynnych A i B bez środka odtruwającego.
P r z y k ł a d 27. Dział anie chwastobójcze mieszaniny 7.314 wobec POAPR i TRFPR oraz działanie środka odtruwającego w przypadku TRZAW
Dawka nanoszenia (g/ha) Uszkodzenie rośliny uprawnej TRZAW Działanie chwastobójcze wobec POAPR Działanie chwastobójcze wobec TRFPR
1.7 c.1
200 - 10 98 100
- 200 0 0 5
200 200 5 95 100
400 - 35 98 100
- 400 0 0 5
400 400 15 98 100
P r z y k ł a d 28. Działanie chwastobójcze mieszaniny 8.314 wobec POAPR i TRFPR i działanie środka odtruwającego w przypadku TRZAW
Dawka nanoszenia (g/ha) Uszkodzenie rośliny uprawnej TRZAW Działanie chwastobójcze wobec POAPR Działanie chwastobójcze wobec TRFPR
1.8 c.1
200 - 30 98 100
- 200 0 0 5
200 200 10 98 100
400 - 65 100 100
- 400 0 0 5
400 400 20 100 100
Zastrzeżenia patentowe

Claims (25)

1. Kompozycja o dzia łaniu chwastobójczym, znamienna tym, ż e zawiera:
A) związek fenylouracylowy o wzorze I
PL 209 105 B1 w którym zmienne R1 - R7 mają niżej podane znaczenie:
R1 oznacza metyl lub NH2;
R2 oznacza C1-C2-chlorowcoalkil;
R3 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca;
R4 oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;
R5 oznacza atom wodoru;
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil;
lub jedną jego dopuszczalną w rolnictwie sól; oraz jeden dodatkowy związek czynny wybrany z grupy obejmują cej:
B) herbicydy z grup b1) do b13): b1) inhibitory biosyntezy lipidów;
b2) inhibitory syntazy acetomleczanowej (inhibitory ALS); b3) inhibitory fotosyntezy; b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX; b5) herbicydy wybielające;
b6) inhibitory syntazy enolopirogroniano-szikimiano-3-fosforanowej (inhibitory EPSP); b7) inhibitory syntetazy glutaminowej; b8) inhibitory mitozy;
b9) inhibitory syntezy kwasów tłuszczowych o bardzo długich łańcuchach (inhibitory VLCFA);
b10) inhibitory biosyntezy celulozy;
b11) herbicydy auksynowe;
b12) inhibitory przenoszenia auksyny;
b13) inne herbicydy wybrane z grupy obejmującej benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylinę, metylodymuron, etobenzanid, fosaminę, metam, pirybutykarb, oksazychlomefon, dazomet, triazyflam i bromek metylu;
i/lub jeden środek odtruwający
C) wybrany z grupy obejmującej: benoksakor, chlochintocet, cyjometrynil, dichloromid, dicyklonon, dietolat, fenchlorazol, fenchlorynę, flurazol, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, mefenat, bezwodnik naftalowy, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę i oksabetrynil, dopuszczalne w rolnictwie sole związków czynnych B i C oraz dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B i C, z tym, że mających grupę karboksylową.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R1 do R7 niezależnie od siebie mają następujące znaczenie:
R1 oznacza metyl lub NH2;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom wodoru, atom fluoru lub atom chloru;
R4 oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanową;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.
3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R1 do R7 mają następujące znaczenie:
R1 oznacza metyl;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom fluoru;
R4 oznacza atom chloru;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.
4. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera związek fenylouracylowy o wzorze I, w którym zmienne R1 do R7 mają następujące znaczenie:
R1 oznacza NH2;
R2 oznacza trifluorometyl;
R3 oznacza atom fluoru;
R4 oznacza atom chloru;
R5 oznacza atom wodoru; a
R6 i R7 niezależnie oznaczają C1-C6-alkil.
PL 209 105 B1
5. Kompozycja według zastrz. 1 - 4, znamienna tym, że zawiera jeden herbicyd B wybrany z grupy zwią zków wymienionej poniżej:
b1) inhibitory biosyntezy lipidów: chlorazyfop, chlodynafop, chlofop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-p, fentiaprop, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, izoksapiryfop, propachizafop, chizalofop, chizalofop-P, trifop, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym, butylat, cykloat, dialat, dimepiperat, EPTC, esprokarb, etiolat, izopolinat, metiobenkarb, molinat, orbenkarb, pebulat, prosulfokarb, sulfalat, tiobenkarb, tiokarbazyl, trialat, wernolat, benfuresat, etofumesat i bensulid;
b2) inhibitory ALS:
amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, piryminobak, propoksykarbazon, flukarbazon, pirybenzoksym, piryftalid i pirytiobak;
b3) inhibitory fotosyntezy:
atraton, atrazynę, ametrynę, azyprotrynę, cyjanazynę, cyjanatrynę, chlorazynę, cyprazynę, desmetrynę, dimetametrynę, dipropetrynę, eglinazynę, ipazynę, mezoprazynę, metometon, metoprotrynę, procyjazynę, proglinazynę, prometon, prometrynę, propazynę, sebutylazynę, sekbumeton, symazynę, simeton, symetrynę, terbumeton, terbutylazynę, terbutrynę, trietazynę, ametridion, amibuzynę, heksazynon, izometiozynę, metamitron, metrybuzynę, bromacyl, izocyl, lenacyl, terbacyl, bromopirazon, chlorydazon, dimidazon, desmedifam, fenizofam, fenmedifam, fenmedifam etylowy, benzotiazuron, butiuron, etydimuron, izouron, metabenzotiazuron, monisuron, tebutiuron, tiazafluron, anisuron, buturon, chlorobromuron, chloreturon, chlorotoluron, chloroksuron, difenoksuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, izoproturon, linuron, metiuron, metobenzuron, metobromuron, metoksuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, syduron, tetrafluron, tidiazuron, cyperkwat, dietamkwat, difenzokwat, dikwat, morfamkwat, parakwat, bromobonil, bromoksynil, chloroksynil, jodobonil, joksynyl, amikarbazon, bromofenoksym, flumezynę, metazol, bentazon, propanil, pentanochlor, pirydat i pirydafol;
b4) inhibitory oksydazy protoporfirynogenu IX: acifluorofen, bifenoks, chlometoksyfen, chloronitrofen, etoksyfen, fluorodifen, fluoroglikofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloksyfen, halosafen, laktofen, nitrofen, nitrofluorofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumdoksazynę, flumipropyn, flutiacet, tidiazymin, oksadiazon, oksadiargil, azafenidynę, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, flupropacyl, nipirachlofen i etnipromid;
b5) herbicydy wybielające: metaflurazon, norflurazon, flufenikan, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, amitrol, chlomazon, achlonifen, jak również 3-heterocyklilo-podstawione pochodne benzoilowe o wzorze II w którym zmienne do R13 mają niż ej podane znaczenie:
R8, R10 oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, C1-C6-alkil, C1-C6-chlorowcoalkil, C1-C6-alkoksyl,
C1-C6-chlorowcoalkoksyl, grupę C1-C6-alkilotio, C1-C6-alkilosulfinyl lub C1-C6-alkilosulfonyl;
R9 oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: tiazol-2-il, tiazol-4-il, tiazol-5-il, izoksazol3-il, izoksazol-4-il, izoksazol-5-il, 4,5-dihydroizoksazol-3-il, 4,5-dihydroizoksazol-4-il i 4,5-dihydroizoksazol-5-il, przy czym dziewięć wymienionych grup może być niepodstawione albo podstawione jed46
PL 209 105 B1 nym lub większą liczbą podstawników wybranych spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu, C1-C4-alkoksylu, C1-C4-chlorowcoalkilu, C1-C4-chlorowcoalkoksylu i grupy C1-C4-alkilotio;
R11 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub C1-C6-alkil;
R12 oznacza C1-C6-alkil;
R13 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil.
b6) inhibitory syntazy EPSP: glifosat;
b7) inhibitory syntazy glutaminowej: glufosynat i bilanafos;
b8) inhibitory mitozy:
benfluralinę, butralinę, dinitraminę, etalfluralinę, fluchloralinę, izopropalinę, metalpropalinę, nitralinę, oryzalinę, pendimetalinę, prodiaminę, profluralinę, trifluralinę, amiprofos metylowy, butamifos, ditiopyr, tiazopyr, propyzamid, tebutam, chlorotal, karbetamid, chlorobufam, chloroprofam i profam;
b9) inhibitory VLCFA: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, delachlor, dietatyl, dimetachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pretilachlor, propachlor, propizochlor, prynachlor, terbuchlor, tenylchlor, ksylachlor, alidochlor, CDEA, epronaz, difenamid, napropamid, naproanilid, petoksamid, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, anilofos, piperofos, kafenstrol, indanofan i tridifan;
b10) inhibitory biosyntezy celulozy: dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben i flupoksam; b11) herbicydy auksynowe:
chlomeprop, 2,4-D, 2,4,5-T, MCPA, MCPA tioetylowy, dichloroprop, dichloroprop-P, mekoprop, mekoprop-P, 2,4-DB, MCPB, chloramben, dikambę, 2,3,6-TBA, trikambę, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr i benazolinę;
b12) inhibitory przenoszenia auksyny: naptalam i diflufenzopir;
b13) benzoiloprop, flamprop, flamprop-M, bromobutyd, chloroflurenol, cynmetylinę, metylodymron, etobenzanid, fosaminę, metam, pirybutikarb, oksazychlomefon, dazomet, triaziflam i bromek metylu; dopuszczalne w rolnictwie sole i dopuszczalne w rolnictwie pochodne herbicydów B, z tym że mających grupę karboksylową.
6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera jeden herbicyd B wybrany z grupy obejmującej:
b1) chlodynafop, cyhalofop, dichlofop, fenoksaprop, fenoksaprop-P, fluazyfop, fluazyfop-P, haloksyfop, haloksyfop-P, chizalofop, chizalofop-p, aloksydym, butroksydym, kletodym, chloproksydym, cykloksydym, profoksydym, setoksydym, tepraloksydym, tralkoksydym;
b2) amidosulfuron, azymsulfuron, bensulfuron, chlorimuron, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyklosulfamuron, etametsulfuron, etoksysulfuron, flazasulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, jodosulfuron, mezosulfuron, metsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloksysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, propoksykarbazon, flukarbazon, imazametabenz, imazamoks, imazapik, imazapyr, imazachin, imazetapir, chloransulam, dichlosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoksulam, bispirybak, pirybenzoksym, piryftalid, pirytiobak, piryminobak; b3) atrazynę, cyjanazynę, symazynę, terbutylazynę, heksazynon, metamitron, metrybuzynę, amikarbazon, chlorydazon, chlorobromuron, chlorotoluron, diuron, izoproturon, linuron, metabenzotiazuron, propanil, bromoksynil, joksynyl, bentazon, pirydat, difenzokwat, dikwat, parakwat;
b4) acifluorofen, fluoroglikofen, halosafen, laktofen, oksyfluorofen, fluazolat, piraflufen, cynidon etylowy, flumichlorak, flumioksazynę, flutiacet, oksadiazon, oksadiargil, azafenidynę, karfentrazon, sulfentrazon, pentoksazon, benzfendizon, butafenacyl, pirachlonil, profluazol, flufenpyr, nipirachlofen;
b5) norflurazon, diflufenikan, pikolinafen, beflubutamid, flurydon, flurochloridon, flurtamon, mezotrion, sulkotrion, izoksachlortol, izoksaflutol, benzofenap, pirazolinat, pirazoksyfen, benzobicyklon, chlomazon, jak również [2-chloro-3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]-(5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, [3-(4,5-dihydro-3-izoksazolilo)-2-metylo-4-(metylosulfoylo)fenylo](5-hydroksy-1 -metylo-1 H-pirazol-4-ilo)metanon, [2-chloro-3-(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo](5-hydroksy-1-metylo-1H-pirazol-4-ilo)metanon, (5-hydroksy-1 -metylo-1 H-pirazol-4-ilo)[2-metylo-3(3-metylo-5-izoksazolilo)-4-(metylosulfonylo)fenylo]metanon;
b6) glifosat; b7) glufosynat;
b8) benfluralinę, butralinę, dinitraminę, etalfluralinę, oryzalinę, pendimetalinę, trifluralinę, propyzamid;
PL 209 105 B1 b9) acetochlor, alachlor, butachlor, dimetenamid, dimetenamid-P, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, petoksamid, pretilachlor, propachlor, propizochlor, tenylchlor, flufenacet, mefenacet, fentrazamid, kafenstrol, indanofan;
b10) dichlobenyl, chlorotiamid, izoksaben, flupoksam;
b11) 2,4-D, 2,4-DB, dichloroprop, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P, dikambę, chinochlorak, chinomerak, chlopyralid, fluroksypyr, pikloram, trichlopyr, benazolinę;
b12) diflufenzopir;
b13) bromobutyd, cynmetylinę, metylodymron, oksazychlomefon, triazyflam; dopuszczalne w rolnictwie sole wyż ej wymienionych zwią zków czynnych B i dopuszczalne w rolnictwie pochodne związków czynnych B, z tym, że mających grupę karboksylową.
7. Kompozycja wedł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e zawiera herbicyd B wybrany z grupy obejmującej grupę b5) i herbicyd stanowiący 4-(3-trifluorometylofenoksy)-2-(4-trifluorometylofenylo)pirymidynę.
8. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera co najmniej jedną 3-heterocyklilo-podstawioną benzoilową pochodną o wzorze II, w którym zmienne R8 do R13 mają niżej podane znaczenie:
R8 oznacza atom chlorowca lub C1-C4-alkil;
R9 oznacza heterocyklil wybrany z grupy obejmującej: izoksazol-3-il, izoksazol-5-il, 4,5-dihydroizoksazol-3-il, przy czym trzy wymienione grupy mogą być niepodstawione albo podstawione jedym lub dwoma podstawnikami wybranymi spośród atomu chlorowca, C1-C4-alkilu i C1-C4-chlorowcoalkilu;
R10 oznacza C1-C4-alkilosulfonyl;
R11 oznacza atom wodoru;
R12 oznacza C1-C4-alkil; a
R13 oznacza atom wodoru.
9. Kompozycja według zastrz. 1 - 8, znamienna tym, że zawiera jeden środek odtruwający C wybrany z grupy obejmującej benoksakor, chlochintocet, dichloromid, fenchlorazol, fenchlorynę, fluksofenim, furilazol, izoksadifen, mefenpir, 2,2,5-trimetylo-3-(dichloroacetylo)-1,3-oksazolidynę i oksabetrynil, ich dopuszczalne w rolnictwie sole i, w przypadku kwasów karboksylowych, ich dopuszczalne w rolnictwie pochodne.
10. Kompozycja według zastrz. 1 - 9, znamienna tym, że stosunek wagowy składnika A do składnika B wynosi od 10:1 do 1:500.
11. Kompozycja wedł ug zastrz. 1 - 10, znamienna tym, ż e stosunek wagowy skł adnika A do składnika C wynosi od 10:1 do 1:10.
12. Kompozycja wedł ug zastrz. 1 - 11, znamienna tym, ż e stosunek wagowy skł adnika B do składnika C wynosi od 50:1 do 1:10.
13. Kompozycja według zastrz. 1 - 12, znamienna tym, że występuje w postaci kompozycji do ochrony upraw zawierającej dodatkowo co najmniej jeden obojętny ciekły i/lub stały nośnik, jeśli potrzeba co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny i, jeśli stosowne, zwykłe środki pomocnicze.
14. Kompozycja według zastrz. 1 - 13, znamienna tym, że występuje w postaci kompozycji do ochrony upraw sformułowanej jako dwuskładnikowa kompozycja zawierająca pierwszy składnik, który obejmuje związek czynny A, stały lub ciekły nośnik i, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych, i drugi składnik, który obejmuje co najmniej jeden dodatkowy związek czynny wybrany spośród herbicydów B i środków odtruwających C, stały lub ciekły nośnik i, jeśli stosowne, jeden lub większą liczbę środków powierzchniowo czynnych.
15. Sposób zwalczania niepożądanej roś linnoś ci, znamienny tym, ż e chwastobójczo skuteczną ilością kompozycji zdefiniowanej w zastrz. 1 - 14 działa się na rośliny, ich środowisko lub na nasiona.
16. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, ż e kompozycję zdefiniowaną w zastrz. 1 - 14 nanosi się przed wzejściem, podczas wschodzenia i/lub po wzejściu niepożądanych roślin, przy czym chwastobójczo czynne składniki A), B) i C) nanosi się jednocześnie lub kolejno.
17. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że traktuje się liś cie roś lin uprawnych i niepożądanych roślin.
18. Zastosowanie kompozycji zdefiniowanej w zastrz. 1 -14 do zwalczania niepożądanej roślinności.
19. Zastosowanie wedł ug zastrz. 18, do zwalczania niepożądanej roś linnoś ci w uprawach zbóż .
20. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach kukurydzy i w uprawach sorgo.
PL 209 105 B1
21. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach ryżu.
22. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach bawełny, w uprawach rzepaku, w uprawach soi, w uprawach ziemniaków, w uprawach roślin strączkowych, w uprawach orzeszków ziemnych i w uprawach bylin.
23. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w leśnictwie.
24. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach roślin, gdzie rośliny uprawne są odporne na jeden lub większą liczbę herbicydów dzięki inżynierii genetycznej i/lub hodowli.
25. Zastosowanie według zastrz. 18 do zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach roślin, gdzie rośliny uprawne są odporne na atak owadów dzięki inżynierii genetycznej i/lub hodowli.
PL370637A 2001-09-14 2002-09-10 Kompozycja o działaniu chwastobójczym, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie tej kompozycji PL209105B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31883401P 2001-09-14 2001-09-14
US33313501P 2001-11-27 2001-11-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL370637A1 PL370637A1 (pl) 2005-05-30
PL209105B1 true PL209105B1 (pl) 2011-07-29

Family

ID=26981697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL370637A PL209105B1 (pl) 2001-09-14 2002-09-10 Kompozycja o działaniu chwastobójczym, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie tej kompozycji

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7375058B2 (pl)
EP (1) EP1429609B1 (pl)
JP (1) JP4237622B2 (pl)
KR (1) KR100974124B1 (pl)
CN (1) CN100493354C (pl)
AR (1) AR036523A1 (pl)
AT (1) ATE355747T1 (pl)
BR (1) BR0212460A (pl)
CA (1) CA2460088C (pl)
DE (1) DE60218707T2 (pl)
DK (1) DK1429609T3 (pl)
EA (1) EA006546B1 (pl)
ES (1) ES2281550T3 (pl)
GE (1) GEP20063907B (pl)
HR (1) HRP20040337B1 (pl)
HU (1) HU228904B1 (pl)
IL (2) IL160485A0 (pl)
ME (1) MEP7108A (pl)
MX (1) MXPA04002087A (pl)
NO (1) NO330553B1 (pl)
NZ (1) NZ531486A (pl)
PL (1) PL209105B1 (pl)
PT (1) PT1429609E (pl)
RS (1) RS50828B (pl)
TW (1) TWI252078B (pl)
UY (1) UY27447A1 (pl)
WO (1) WO2003024221A1 (pl)
ZA (1) ZA200402791B (pl)

Families Citing this family (116)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10163079A1 (de) 2001-12-20 2003-07-03 Basf Ag Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner
WO2003079791A1 (en) * 2002-03-21 2003-10-02 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE602004016471D1 (de) * 2003-03-13 2008-10-23 Basf Se Herbizide mischungen auf 3-phenyluracil-grundlage
DE10334300A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Ölsuspensionskonzentrat
CN100558714C (zh) * 2003-12-03 2009-11-11 巴斯福股份公司 制备3-苯基(硫代)尿嘧啶和3-苯基二硫代尿嘧啶的方法
JP4736480B2 (ja) * 2004-05-17 2011-07-27 住友化学株式会社 雑草防除方法
WO2006005490A2 (en) * 2004-07-09 2006-01-19 Basf Aktiengesellschaft A method for controlling coniferous plants
MY144905A (en) * 2005-03-17 2011-11-30 Basf Ag Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines
JP4696663B2 (ja) * 2005-04-26 2011-06-08 住友化学株式会社 除草用組成物
DK1893586T3 (da) * 2005-05-24 2009-01-05 Basf Se Fremgangsmåde til fremstilling af 1-alkyl-3-phenyluraciler
AR056438A1 (es) * 2005-08-01 2007-10-10 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
PE20070534A1 (es) * 2005-08-01 2007-06-11 Basf Ag Derivados de 3-feniluracilo para controlar malezas o cultivos resistentes a glifosato o su habitat
PE20070535A1 (es) * 2005-08-01 2007-06-18 Basf Ag Derivados de 3-feniluracilo para desecar y/o desfoliar cultivos resistentes a glifosato
AR055593A1 (es) * 2005-08-01 2007-08-29 Basf Ag Un metodo para controlar malezas
UA90757C2 (ru) * 2005-10-12 2010-05-25 Басф Се Гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью и способ защиты посевов от фитотоксичного действия 3-фенилурацилов
US7855326B2 (en) 2006-06-06 2010-12-21 Monsanto Technology Llc Methods for weed control using plants having dicamba-degrading enzymatic activity
EP2024502A1 (en) 2006-06-06 2009-02-18 Monsanto Technology, LLC Method for selection of transformed cells
US7838729B2 (en) 2007-02-26 2010-11-23 Monsanto Technology Llc Chloroplast transit peptides for efficient targeting of DMO and uses thereof
US7989393B2 (en) * 2007-04-09 2011-08-02 Novosymes Biologicals, Inc. Methods of controlling algae with thaxtomin and thaxtomin compositions
GB0721689D0 (en) * 2007-11-05 2007-12-12 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
AU2009214972A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Arysta Lifescience North America, Llc Method of controlling unwanted vegetation
DE102008037631A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
AU2010203708B2 (en) 2009-01-07 2015-06-25 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
US8927551B2 (en) 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US9149465B2 (en) 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
RU2547433C2 (ru) 2009-08-27 2015-04-10 Басф Се Водный суспензионный концентрированный состав, содержащий сафлуфенацил, его применение и способ борьбы с нежелательной растительностью
PT2470017E (pt) 2009-08-27 2014-01-29 Basf Se Formulações de concentrado aquoso contendo saflufenacil e glifosato
CN102027913B (zh) * 2009-09-28 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含氟硫草定与绿草定的除草组合物及其应用
BR112012013151B1 (pt) 2009-12-09 2017-07-25 Basf Se Formulation of liquid suspension concentrate for plant protection, use of concentration of liquid suspension for plant protection and undesired vegetation control method
AU2010329964B2 (en) * 2009-12-09 2015-08-20 Basf Se Liquid suspension concentrate formulations containing saflufenacil and glyphosate
EP2538786A2 (de) 2010-02-26 2013-01-02 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide zusammensetzung enthaltend die hydrate von saflufenacil und glyphosate oder glufosinate
CN102265883B (zh) * 2010-06-03 2013-08-07 南京华洲药业有限公司 一种含灭草松、玉嘧磺隆和硝磺草酮的混合除草剂及其应用
JP2013529615A (ja) * 2010-06-24 2013-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草剤組成物
JP5927007B2 (ja) 2011-04-11 2016-05-25 石原産業株式会社 除草組成物
HUE042482T2 (hu) * 2013-10-23 2019-06-28 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicid készítmények
WO2015091642A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 BASF Agro B.V. Dilute aqueous compositions of saflufenacil
US9545108B2 (en) 2014-08-28 2017-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US9545109B2 (en) * 2014-08-28 2017-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
BR112017015016A2 (pt) * 2015-01-15 2018-01-23 Basf Se combinação herbicida, e, métodos para controlar vegetação indesejável e para tratamento de dessecação de vegetação indesejável em cultivos
CA2973915C (en) * 2015-01-22 2024-01-16 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
CN106135248A (zh) * 2015-04-24 2016-11-23 江苏龙灯化学有限公司 复配除草剂组合物
CN106135215A (zh) * 2015-04-24 2016-11-23 江苏龙灯化学有限公司 除草组合物
CN106135226B (zh) * 2015-04-24 2021-05-18 江苏龙灯化学有限公司 一种除草组合物
CN106135216A (zh) * 2015-04-24 2016-11-23 江苏龙灯化学有限公司 除草剂组合物
CN104886066A (zh) * 2015-06-17 2015-09-09 广东中迅农科股份有限公司 一种用于防除非耕地杂草的除草组合物
AU2016292399B2 (en) 2015-07-10 2020-06-25 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
EP3319436B1 (en) 2015-07-10 2019-09-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and quinmerac
US11219215B2 (en) * 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
SI3319433T1 (sl) * 2015-07-10 2020-02-28 BASF Agro B.V. Herbicidni sestavek, ki obsega cinmetilin in inhibitorje sinteze lipidov ne-accaza specifične
WO2017009090A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone
DK3319434T3 (da) 2015-07-10 2019-07-29 Basf Agro Bv Herbicidsammensætning, der omfatter cinmethylin og pethoxamid
US12336536B2 (en) 2015-07-10 2025-06-24 BASF Agro B.V. Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds
EP3162209A1 (en) * 2015-10-27 2017-05-03 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
AU2016294453B2 (en) * 2015-07-10 2020-09-17 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
JP6875368B2 (ja) 2015-07-10 2021-05-26 ビーエーエスエフ アグロ ベー．ブイ． シンメチリン及びアセトクロール又はプレチラクロールを含む除草剤組成物
WO2017009142A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
WO2017009061A1 (en) * 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
CN105360130A (zh) * 2015-12-05 2016-03-02 广东中迅农科股份有限公司 含有苯嘧磺草胺和2甲4氯的农药组合物
CN105494365A (zh) * 2015-12-21 2016-04-20 南京华洲药业有限公司 一种包括苯唑草酮与苯嘧磺草胺的混合除草剂及其应用
CN105724385B (zh) * 2015-12-28 2018-05-22 南京华洲药业有限公司 一种含苯嘧磺草胺与禾草灵的混合除草剂
CN105454240A (zh) * 2015-12-28 2016-04-06 南京华洲药业有限公司 一种含苯嘧磺草胺与炔草酯的混合除草剂
CN105613543B (zh) * 2015-12-28 2018-01-26 南京华洲药业有限公司 一种含苯嘧磺草胺与异丙隆的混合除草剂
CN105532724A (zh) * 2016-02-01 2016-05-04 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含苯嘧磺草胺的除草组合物
CN106035344A (zh) * 2016-07-01 2016-10-26 安徽丰乐农化有限责任公司 一种小麦苗后复配除草剂
CN106962361A (zh) * 2017-03-22 2017-07-21 山东润博生物科技有限公司 一种含环嗪酮与苯嘧磺草胺的组合物及其应用
CA3070177A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate and their use in canola cultures
TW202519118A (zh) 2017-08-09 2025-05-16 德商巴地斯顏料化工廠 包含l-固殺草或其鹽及至少一種原紫質-ix氧化酶抑制劑之除草混合物
EP3440939A1 (en) 2017-08-09 2019-02-13 Basf Se Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate
BR122023020912A2 (pt) 2017-08-09 2024-01-09 Basf Se Uso de uma mistura herbicida, mistura pesticida, composição pesticida e método para controlar a vegetação indesejável
WO2019030090A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN RICE CROPS
WO2019030088A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Basf Se HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN CEREAL CROPS
BR112020002666A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Basf Se uso de mistura de herbicidas, mistura de pesticidas, composição pesticida e método de controle da vegetação
CN112087950B (zh) * 2018-03-21 2023-02-28 安道麦阿甘有限公司 安全剂用于提高水稻作物对除草剂的抗性的用途
CN108294006A (zh) * 2018-03-29 2018-07-20 佛山市普尔玛农化有限公司 一种含有苯嘧磺草胺和四唑酰草胺的除草剂
CN108432766A (zh) * 2018-03-29 2018-08-24 佛山市普尔玛农化有限公司 一种含有苯嘧磺草胺和吡氟酰草胺的除草剂
CN108207987A (zh) * 2018-03-29 2018-06-29 佛山市普尔玛农化有限公司 一种含有苯嘧磺草胺和环丙嘧磺隆的除草剂
CN109042695A (zh) * 2018-07-24 2018-12-21 佛山市盈辉作物科学有限公司 一种含有苯嘧磺草胺、敌草快和硝磺草酮的除草组合物
US20220132854A1 (en) 2019-02-19 2022-05-05 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid compositions and methods of using the same
US10555528B1 (en) 2019-03-20 2020-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition and method for controlling weeds
US10674725B1 (en) 2019-03-20 2020-06-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition and method for controlling weeds
CN110012910B (zh) * 2019-05-13 2021-02-26 四川农业大学 抑制超长链脂肪酸合成的化合物在病原菌防治中的应用以及方法
BR112022014559A2 (pt) 2020-01-23 2022-09-20 Basf Se Composição agroquímica, composto de fórmula (i), solução adjuvante e método para controlar vegetação indesejável
BR112022014800A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controle de plantas nocivas e para tratar ou proteger culturas e uso da combinação de herbicidas
BR112022014879A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da combinação de herbicidas
US12568968B2 (en) 2020-01-31 2026-03-10 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and epyrifencacil
US20230076646A1 (en) 2020-01-31 2023-03-09 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and sulfentrazone
US20230068414A1 (en) 2020-01-31 2023-03-02 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and trifludimoxazin
WO2021151734A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and flumiclorac-pentyl
WO2021151741A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and tiafenacil
BR112022014950A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações de herbicidas, de controle do crescimento vegetal indesejado e de tratamento ou proteção de plantas e uso da combinação de herbicidas
BR112022014960A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento de plantas indesejadas, para tratar ou proteger culturas em linha e culturas de especialidades e uso
BR112022014824A2 (pt) 2020-01-31 2022-12-13 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos de produção de combinações herbicidas, de tratamento ou proteção de plantas produtoras em fileiras e de tratamento ou proteção de plantas especializadas e uso da composição herbicida
BR112022014727A2 (pt) 2020-01-31 2022-10-11 Basf Se Combinação de herbicidas, composição, métodos para produzir uma combinação de herbicidas, para controlar o crescimento indesejado das plantas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de uma combinação de herbicidas
BR112022014955A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e/ou controlar plantas nocivas, para tratar ou proteger culturas em linha e para tratar ou proteger culturas especiais e uso de combinação herbicida
US20230091888A1 (en) 2020-01-31 2023-03-23 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and selected ppo inhibitors
WO2021151744A1 (en) 2020-01-31 2021-08-05 Basf Se Herbicide combinations comprising glufosinate and oxyfluorfen
US12262715B2 (en) 2020-02-05 2025-04-01 Basf Se Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate or its salt and at least one protoporphyrinogen-IX oxidase inhibitor
EP4000400A1 (en) 2020-11-17 2022-05-25 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
WO2022078972A1 (en) 2020-10-12 2022-04-21 Basf Se Herbicide combination comprising glufosinate, saflufenacil and trifludimoxazin
US20230397609A1 (en) 2020-10-27 2023-12-14 Basf Se Pesticide microemulsion compositions
EP4008185A1 (en) 2020-12-03 2022-06-08 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising a saflufenacil microparticles
CR20230380A (es) 2021-02-05 2023-10-12 Basf Se Composiciones herbicidas liquidas
CA3219689A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Anna SOYK Computer-implemented method for applying a glutamine synthetase inhibitor on an agricultural field
EP4432830A1 (en) 2021-11-15 2024-09-25 Basf Se Method for increasing the efficacy of a herbicide
WO2023233398A1 (en) * 2022-05-30 2023-12-07 Adama Agan Ltd. Herbicidal mixture, herbicidal composition, method, use, and kits for controlling undesirable vegetation
CA3266992A1 (en) 2022-09-14 2024-03-21 Basf Se USE OF AN ALKYLETHOLTER SULFATE TO IMPROVE THE EFFICACY OF HERBICIDES
EP4338592A1 (en) 2022-09-15 2024-03-20 Basf Se Use of compound for improving the efficacy of herbicides
CN116420728A (zh) * 2023-03-10 2023-07-14 北京辉胜农业科技有限公司 一种含有苯嘧磺草胺与丙炔氟草胺的除草组合物
CN116114698A (zh) * 2023-03-10 2023-05-16 北京辉胜农业科技有限公司 一种含有苯嘧磺草胺与二氯喹啉酸的除草组合物
AR133857A1 (es) 2023-09-21 2025-11-05 Specialty Operations France Composiciones herbicidas que comprenden tensioactivos específicos
AR133862A1 (es) 2023-09-21 2025-11-12 Specialty Operations France Emulsión en agua concentrada que comprende glufosinato, inhibidor de vlcfa y tensioactivos específicos
CN119111555A (zh) * 2024-09-13 2024-12-13 南京农赞生物科技有限公司 一种除草剂组合物及其应用
CN120549087A (zh) * 2025-05-27 2025-08-29 青岛凯源祥化工有限公司 一种除草组合物及其应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5084084A (en) 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
DE4329537A1 (de) 1993-09-02 1995-03-09 Basf Ag Substituierte 1-Amino-3-phenyluracile
DE4333249A1 (de) 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DE4437197A1 (de) * 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau
DE19617532A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
AR022889A1 (es) * 1999-03-12 2002-09-04 Bayer Cropscience Ag Agente desfoliante
DE19927612A1 (de) 1999-06-17 2000-12-21 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
DE19954312A1 (de) 1999-11-11 2001-05-17 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
DE19958381A1 (de) * 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
HRP20020200B1 (hr) 2000-05-04 2013-06-30 Basf Aktiengesellschaft Fenil sulfamoil karboksamidi supstituirani uracilom

Also Published As

Publication number Publication date
YU20204A (sh) 2006-08-17
US20040235665A1 (en) 2004-11-25
KR100974124B1 (ko) 2010-08-04
CN100493354C (zh) 2009-06-03
DE60218707T2 (de) 2007-06-28
UY27447A1 (es) 2003-02-28
MEP7108A (en) 2010-06-10
IL160485A0 (en) 2004-07-25
TWI252078B (en) 2006-04-01
ZA200402791B (en) 2005-06-29
ATE355747T1 (de) 2007-03-15
JP4237622B2 (ja) 2009-03-11
DK1429609T3 (da) 2007-07-02
BR0212460A (pt) 2004-10-19
WO2003024221A1 (en) 2003-03-27
CA2460088A1 (en) 2003-03-27
HRP20040337A2 (en) 2004-10-31
ES2281550T3 (es) 2007-10-01
EP1429609A1 (en) 2004-06-23
HUP0402256A3 (en) 2005-11-28
HRP20040337B1 (en) 2007-09-30
RS50828B (sr) 2010-08-31
PL370637A1 (pl) 2005-05-30
NO20041031L (no) 2004-03-11
DE60218707D1 (de) 2007-04-19
HU228904B1 (hu) 2013-06-28
EA200400372A1 (ru) 2004-08-26
GEP20063907B (en) 2006-08-25
HUP0402256A2 (hu) 2005-03-29
US7375058B2 (en) 2008-05-20
CA2460088C (en) 2011-07-19
PT1429609E (pt) 2007-05-31
EP1429609B1 (en) 2007-03-07
CN1555219A (zh) 2004-12-15
MXPA04002087A (es) 2004-06-07
JP2005502715A (ja) 2005-01-27
NO330553B1 (no) 2011-05-16
KR20040033314A (ko) 2004-04-21
NZ531486A (en) 2005-08-26
EA006546B1 (ru) 2006-02-24
AR036523A1 (es) 2004-09-15
IL160485A (en) 2010-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL209105B1 (pl) Kompozycja o działaniu chwastobójczym, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie tej kompozycji
US20260007133A1 (en) Herbicidal composition comprising azine compounds
CA3205683A1 (en) Diaminotriazine compounds
ES2305261T3 (es) Nuevos derivados de anilinas sustituidas con actividad herbicida.
JP5299457B2 (ja) ウラシル化合物の製造中間体
PL208648B1 (pl) Zastosowanie środków zabezpieczających do zwiększania działania zwalczającego chwasty herbicydów aryloksfenoksypropionianowych
PL208076B1 (pl) Kompozycja herbicyd-środek zabezpieczający, środek chwastobójczy, sposób ochrony roślin użytkowych przed fitotoksycznymi działaniami ubocznymi herbicydu, sposób selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, zastosowanie związków do ochrony roślin użytkowych przed fitotoksycznymi działaniami ubocznymi herbicydu i zastosowanie kompozycji herbicyd-środek zabezpieczający
TW200305368A (en) Herbicidal mixtures based on 7-pyrazolylbenzoxazoles
KR20050114653A (ko) 제초제 혼합물
MXPA04003159A (es) Derivados de arileter y procesos para su preparacion y composiciones herbicidas y desecantes que los contienen.
JP4779199B2 (ja) ウラシル化合物及びその用途
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
US12356990B2 (en) Pyridazinol compound, derivative thereof, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof
AU2002342671B2 (en) Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils
EA049182B1 (ru) Диаминотриазиновые соединения
EA048480B1 (ru) Диаминотриазиновые соединения
AU2002342671A1 (en) Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils
US20040018941A1 (en) Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them
BRPI0212460B1 (pt) A herbicidally active composition, a method for controlling undesirable vegetation and uses of compositions
UA77008C2 (en) Herbicidal mixtures based on the 3-phenyluracis and use thereof
KR20010052014A (ko) 제초제 ｎ-시클로헥사디에닐 헤테로아릴옥시아세타미드

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification