PL209901B1 - Kompozycja żywicy, zawierającej zakończony estrem poli(estro-amid), sposób jej wytwarzania, produkt higieny osobistej i kompozycja do kontrolowanego uwalniania - Google Patents
Kompozycja żywicy, zawierającej zakończony estrem poli(estro-amid), sposób jej wytwarzania, produkt higieny osobistej i kompozycja do kontrolowanego uwalnianiaInfo
- Publication number
- PL209901B1 PL209901B1 PL367294A PL36729402A PL209901B1 PL 209901 B1 PL209901 B1 PL 209901B1 PL 367294 A PL367294 A PL 367294A PL 36729402 A PL36729402 A PL 36729402A PL 209901 B1 PL209901 B1 PL 209901B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- monoalcohol
- diamine
- polyol
- equivalents
- resin composition
- Prior art date
Links
- 239000000499 gel Substances 0.000 title description 73
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title description 5
- 229920001279 poly(ester amides) Polymers 0.000 title description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 115
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 115
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 102
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 77
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 71
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 71
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 71
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 59
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 89
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 62
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 62
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 52
- -1 ester compound Chemical class 0.000 claims description 43
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 32
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 12
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 claims description 6
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 claims description 6
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 4
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HXYJZJOQRLOUPP-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)(CO)CO HXYJZJOQRLOUPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 63
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 27
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 19
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 13
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 6
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 5
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 4
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 4
- 238000000214 vapour pressure osmometry Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- QOEHNLSDMADWEF-UHFFFAOYSA-N I-Dotriacontanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO QOEHNLSDMADWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000250 adipic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229960002255 azelaic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BAIZLGVGMIENLK-UHFFFAOYSA-N n-hexacosanyl palmitate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC BAIZLGVGMIENLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUUVLSQFLIAPFQ-UHFFFAOYSA-N octacosanyl hexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC DUUVLSQFLIAPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229940116353 sebacic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- UZSAQAWEIQNGJT-UHFFFAOYSA-N tetracontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO UZSAQAWEIQNGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N undecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCC(O)=O LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diamino-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(N)CN OPCJOXGBLDJWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDEHGQOUMOLWCN-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl benzoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BDEHGQOUMOLWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=C(C)C(C)=C1N WCZNKVPCIFMXEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTVQZQPKHXGFM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diamine Chemical compound CC(C)(N)CCC(C)(C)N JWTVQZQPKHXGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- ZJGLLMWPRVWKFA-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecyloctadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCCCCCCCCCC ZJGLLMWPRVWKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHIZVZJETFVJMJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C)O BHIZVZJETFVJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGSPLLRMRSADR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminopropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)(N)C1CCC(C)(N)CC1 KOGSPLLRMRSADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004610 Internal Lubricant Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000364021 Tulsa Species 0.000 description 1
- KJYGRYJZFWOECQ-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(16-methylheptadecanoyloxy)propoxy]propoxy]propyl] 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C KJYGRYJZFWOECQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N [AlH3].Cl Chemical compound [AlH3].Cl MGQIWUQTCOJGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CCZNQFWUNRMXSN-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,2-diamine Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(N)C2(N)C3 CCZNQFWUNRMXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940048506 aluminum zirconium tetrachlorohydrex gly Drugs 0.000 description 1
- WYANSMZYIOPJFV-UHFFFAOYSA-L aluminum;2-aminoacetic acid;zirconium(4+);chloride;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Al+3].[Cl-].[Zr+4].NCC(O)=O WYANSMZYIOPJFV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013556 antirust agent Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012612 commercial material Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRTCPWCKRSTQ-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O GJBRTCPWCKRSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- IINXALNHMRMYDC-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O IINXALNHMRMYDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQMUBLXDAFBRH-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)O QQQMUBLXDAFBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940097789 heavy mineral oil Drugs 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEUHNWODXVYLFD-UHFFFAOYSA-N heptanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCC(O)=O XEUHNWODXVYLFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVSCCMNRWFOKDU-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCC(O)=O YVSCCMNRWFOKDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 229940093629 isopropyl isostearate Drugs 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007934 lip balm Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- SCZVXVGZMZRGRU-UHFFFAOYSA-N n'-ethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCNCCN SCZVXVGZMZRGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBWJEYRHXACLR-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCCC(O)=O WPBWJEYRHXACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- TWHMVKPVFOOAMY-UHFFFAOYSA-N octanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCC(O)=O TWHMVKPVFOOAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003921 octisalate Drugs 0.000 description 1
- WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N octyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O WCJLCOAEJIHPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010915 one-step procedure Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diamine Chemical compound CCC(N)CCN WTSXICLFTPPDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZAWTKVXJYUKG-UHFFFAOYSA-N pentatriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO KOZAWTKVXJYUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFWEVQMYYLLPJ-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3C=CC2=C1 ARFWEVQMYYLLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEOZOXKVMDBOSG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C NEOZOXKVMDBOSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKZXQKGTDVSKX-UHFFFAOYSA-N propyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC BEKZXQKGTDVSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBVJRXPSXTHOL-UHFFFAOYSA-N propyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC DPBVJRXPSXTHOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940026235 propylene glycol monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- PGHWKVVGGRFTRY-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O PGHWKVVGGRFTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- KMEHEQFDWWYZIO-UHFFFAOYSA-N triacontyl hexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC KMEHEQFDWWYZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- PGAANEHXBMZPPR-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O PGAANEHXBMZPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/042—Gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/88—Polyamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C5/00—Candles
- C11C5/002—Ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/26—Optical properties
- A61K2800/262—Transparent; Translucent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/87—Application Devices; Containers; Packaging
- A61K2800/872—Pencils; Crayons; Felt-tip pens
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja żywicy, zawierającej zakończony estrem poli(estroamid), sposób jej wytwarzania, produkt higieny osobistej i kompozycja do kontrolowanego uwalniania. Te kompozycje żywicy są przydatne do tworzenia żeli, w szczególności z niskopolarnymi cieczami takimi, jak węglowodory.
Produkty higieny osobistej zwykle zawierają jeden lub większą liczbę składników czynnych w kompozycji noś nikowej. Chociaż skł adnik (sk ł adniki) czynne okreś lają koń cowe wł aś ciwości dział ania produktu, kompozycja nośnikowa jest równie ważna dla handlowego sukcesu produktu. Reologia nośnika (również zwanego „podstawą”) w dużym stopniu determinuje lejność produktu, a lejność w dużym stopniu determinuje sposób, w jaki użytkownik będzie nakładał lub stosował produkt.
Przykładowo, chlorowodorotlenek glinu i tetrachlorohydreks-Gly glinu-cyrkonu są solami metali, które są pospolicie stosowane jako składniki czynne w produktach odwaniających i przeciwpotnych. Konsumenci wykazują preferencję dla stosowania dezodorantu w sztyftach. Tak więc, nośnikiem w dezodorancie sztyftowym musi być wzglę dnie twarda substancja; w tych produktach woskowy jako nośnik zastosowano alkohol tłuszczowy, taki jak alkohol stearylowy. Jako inny przykład, składnik czynny w szmince jest środkiem barwiącym. Szminka powinna nie być tak twarda, jak dezodorant w sztyfcie, lecz oczywiście musi zachować kształt nieuż ywana w temperaturze pokojowej. Wiadomo, że mieszanka wosku i oleju daje konsystencję dobrze dopasowaną jako nośnik do szminki. Jako końcowy przykład, szampon korzystnie ma lepkość większą niż woda - gdy składnik (składniki) czynny w szamponie nie ma dostatecznie wysokiej lepkoś ci, noś nikowa substancja o duż ej lepkoś ci jest korzystnie zawarta w kompozycji szamponu.
Widać z powyższych przykładów, że osoby komponujące produkty higieny osobistej polegają na dostępności materiałów mających różne właściwości reologiczne, dla skomponowania udanego produktu higieny osobistej. Materiały, które mają żelopodobny charakter w tym, że utrzymują kształt po pozostawieniu w spokoju, lecz płyną przy pocieraniu, są często pożądane do produktów higieny osobistej.
Transparentne (to jest przejrzyste) nośniki są potrzebne osobom komponującym, które opracowują produkt higieny osobistej, w którym środek barwiący jest składnikiem czynnym, ponieważ przezroczysty nośnik (w przeciwieństwie do nieprzezroczystego) będzie minimalnie, jeśli w ogóle, szkodził wyglądowi środka barwiącego. Jednakże, w ostatnich latach konsumenci wykazali rosnące zainteresowanie przezroczystymi produktami higieny osobistej, takimi jak dezodoranty i szampony. Istnieje więc rosnące zapotrzebowanie na przezroczyste materiały zapewniające reologiczne właściwości konieczne w różnych produktach higieny osobistej, a szczególnie takie, które mogą nadawać żelopodobny charakter preparatowi.
Opisano, że poliamidowa żywica wytworzona ze spolimeryzowanego tłuszczowego kwasu i diaminy dział a jako ś rodek ż elują cy w preparatach opracowanych jako produkty higieny osobistej. Przykładowo, opis patentowy US nr 3 148 125 dotyczy przejrzystej kompozycji szminki utworzonej z poliamidowej żywicy skomponowanej z niższym alifatycznym alkoholem i tak zwanym „poliamidowym rozpuszczalnikiem”. Podobnie, opis patentowy US nr 5 500 209 opisuje wytwarzanie żelowego lub sztyftowego dezodorantu, gdzie kompozycja zawiera poliamidowy środek żelujący i układ rozpuszczalników obejmujący jednowodorotlenowe lub wielowodorotlenowe alkohole. Tak więc, znane jest już w tej dziedzinie techniki mieszanie pewnych poliamidów z alkoholami, z wytworzeniem żelu.
Pewne modyfikowane poliamidowe żywice, np., poliamidy, które są tylko częściowo amidowane, lecz zawierają estryfikowane grupy karboksylowe, opisano jako nadające dużą wytrzymałość żelowi i wyraźne tiksotropowe właściwości powlekającym kompozycjom zawierającym żywice alkidowe lub oleje schnące (patrz opis patentowy US nr 3 141 767 Goetze i in.). Jednakże zmodyfikowanych poliamidowych żywic Goetze i in. nie ujawniono jako przydatnych środków żelujących w produktach higieny osobistej ani jako przydatnych środków żelujących przy stosowaniu jako nośnika płynu niskopolarnego.
Płyny niskopolarne korzystnie występują w preparacie higieny osobistej, ponieważ są często przezroczyste, względnie tanie i nietoksyczne. Niskopolarne ciecze są również dostępne w wielu klasach lepkości i czystości. Jednakże niskopolarne płyny często nie mają reologicznych właściwości pożądanych w nośniku, np., nie wykazują naturalnie charakteru żelopodobnego. Istnieje zapotrzebowanie w tej dziedzinie na materiały, które można połączyć z niskopolarnym rozpuszczalnikiem, takim jak węglowodór lub ester kwasu tłuszczowego, z wytworzeniem przezroczystej substancji, która ma
PL 209 901 B1 żelopodobny charakter. Żelopodobny charakter oznacza korzystnie uczucie gładkiego, jedwabistego dotyku przy wcieraniu żelu w skórę. Kompozycje stanowiące przedmiot wynalazku wykazują takie i podobne, korzystne cechy, podane w opisie.
Kompozycja żywicy, zawierającej zakończony estrem poli(estro-amid), wytworzona w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i monoalkohol, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że (a) co najmniej 50% równoważnikowych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy;
(b) co najmniej 50% równoważnikowych diaminy stanowi etylenodiamina;
(c) 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol, korzystnie alkohol o wzorze R3-OH, w którym R3 oznacza rodnik węglowodorowy o co najmniej 10 atomach węgla; i (d) nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol, korzystnie poliol o wzorze R4(OH)n, w którym R4 oznacza n-wartościową grupę organiczną, n wybiera się spośród liczb 2, 3, 4, 5 i 6.
Korzystnie, w kompozycji spolimeryzowany kwas tłuszczowy stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników kwasowych dwuzasadowego kwasu.
Korzystnie, w kompozycji spolimeryzowany kwas tłuszczowy stanowi co najmniej 90% równoważnikowych równoważników kwasowych dwuzasadowego kwasu.
Korzystnie, w kompozycji etylenodiamina stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników aminowych z diaminy.
Korzystnie, w kompozycji spolimeryzowany kwas tłuszczowy stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników kwasowych dwuzasadowego kwasu, i etylenodiamina stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników aminowych z diaminy.
Korzystnie, R3 oznacza rodnik węglowodorowy C10-C30.
Korzystnie, R3 oznacza rodnik węglowodorowy C30-C70.
Korzystnie, R3 oznacza grupę alkilową lub aralkilową.
Korzystnie, monoalkohol wybiera się spośród dekanolu, tetradekanolu, heksadekanolu, oktadekanolu (alkoholu stearylowego), alkoholu behenylowego i liniowych woskowych alkoholi mających 22-70 atomów węgla.
Korzystnie, R4 oznacza grupę organiczną C2-C20 bez podstawienia hydroksylami.
Korzystnie, R4 oznacza rodnik węglowodorowy.
Korzystnie, poliol wybiera się spośród glikolu etylenowego, glikolu propylenowego, glikolu butylenowego, gliceryny, tris(hydroksymetylo)propanu, pentaerytrytolu, glikolu neopentylowego, tris(hydroksymetylo)metanolu, di-pentaerytrytolu i tri-pentaerytrytolu.
Korzystnie, aminowe równoważniki z diaminy stanowią 0,3 do 0,75 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
Korzystnie, hydroksylowe równoważniki z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
Korzystnie, hydroksylowe równoważniki z monoalkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
Korzystnie, aminowe równoważniki z diaminy stanowią 0,30 do 0,75 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; hydroksylowe równoważniki z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; i hydroksylowe równoważniki z monoalkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
Korzystnie, reagent, dwuzasadowy kwas, obejmuje współ-dikwas wybrany spośród kwasu 1,4-cykloheksanodikarboksylowego, kwasu izoftalowego, kwasu adypinowego, kwasu azelainowego, kwasu sebacynowego i kwasu dodekanodiowego.
Korzystnie, reagent diaminowy obejmuje współ-diaminę wybraną spośród 1,6-heksanodiaminy, ksylenodiaminy, 1,2-propanodiaminy, 2-metylopentametylenodiaminy i 1,12-dodekanodiaminy.
Korzystnie, spolimeryzowany kwas tłuszczowy stanowi co najmniej 75% równoważnikowych kwasowych równoważników dwuzasadowego kwasu, etylenodiamina stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników aminowych z aminy; aminowe równoważniki z diaminy stanowią 0,30 do 0,75 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol
PL 209 901 B1 i monoalkohol; hydroksylowe równoważ niki z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 cał o ś ci równoważ ników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; i hydroksylowe równoważniki z monoalkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
Korzystnie, kompozycję wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OR, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy R16-22.
Korzystnie, kompozycja zawiera ponadto węglowodór; przy czym kompozycja ma konsystencję żelu.
Bardziej korzystnie, 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
Bardziej korzystnie, kompozycję żywicy wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
Bardziej korzystnie, węglowodorem jest olej mineralny.
Bardziej korzystnie, kompozycja jest przezroczysta.
Korzystnie, kompozycja zawiera ponadto związek estrowy zawierający grupę chemiczną -O-C(=O)-, przy czym kompozycja ma konsystencję żelu.
Bardziej korzystnie, 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
Bardziej korzystnie, kompozycję żywicy wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
Bardziej korzystnie, estrowy związek ma wzór R3-O-C(=O)-R4, w którym R3 i R4 są rodnikami węglowodorowymi.
Bardziej korzystnie, kompozycja jest przezroczysta.
Korzystnie, kompozycja zawiera ponadto związek poliestrowy, przy czym kompozycja ma konsystencję żelu.
Bardziej korzystnie, 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
Bardziej korzystnie, kompozycję żywicy wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
Sposób wytwarzania kompozycji żywicy, zawierającej zakończony estrem poli(estro-amid), określonej powyżej, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że obejmuje reakcję „w” równoważników hydroksylu z poliolu lub jego reaktywnego równoważnika, „x” równoważników kwasu karboksylowego z dikwasu lub jego reaktywnego równoważnika, „y” równoważników aminy z diaminy, i „z” równoważników hydroksylu z monoalkoholu lub jego reaktywnego równoważnika w warunkach reakcji dających kompozycję żywicy o liczbie kwasowej mniejszej niż 20 i liczbie aminowej mniejszej niż 20, gdzie co najmniej 50% równoważników kwasu karboksylowego pochodzi ze spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego, co najmniej 50% równoważników aminy pochodzi z etylenodiaminy, i monoalkohol jest zasadniczo jedynym monofunkcyjnym reagentem użytym do wytwarzania żywicy, przy czym w/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,05 do 0,45; y/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,25 do 0,75; i z/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,20 do 0, 50.
Korzystnie, 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
Korzystnie, wytwarza się kompozycję żywicy mającej punkt mięknięcia w zakresie od 40 do 150°C.
PL 209 901 B1
Produkt higieny osobistej, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że zawiera kompozycję żywicy określoną powyżej.
Korzystnie, produkt higieny osobistej zawiera ponadto co najmniej jeden kosmetycznie czynny składnik.
Korzystnie, produkt higieny osobistej ma postać szminki lub ołówka do warg.
Korzystnie, produkt higieny osobistej zawiera ponadto co najmniej jeden dermatologicznie czynny składnik.
Korzystnie, produkt higieny osobistej ma postać sztyftu dezodorantu.
Korzystnie, produkt higieny osobistej zawiera kompozycję żywicy wytworzoną w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
Kompozycja do kontrolowanego uwalniania, zawierająca składnik lotny, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że zawiera kompozycję żywicy określoną wcześniej.
Korzystnie, kompozycja do kontrolowanego uwalniania zawiera kompozycję żywicy wytworzoną w reakcji skł adników obejmują cych spolimeryzowany kwas tł uszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
W jednym z aspektów, przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja obejmuj ą ca (a) kompozycję żywicy wytworzoną w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i mono-alkohol, gdzie co najmniej 50% równoważnikowych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy; i co najmniej 50% równoważnikowych diaminy stanowi etylenodiamina; i (b) węglowodór; przy czym kompozycja ma konsystencję żelu. Korzystnie, 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol. W jednym z aspektów wynalazku, część lub całość węglowodorów jest podstawiona polidimetylosiloksanami (PDMS) lub innymi zawierającymi krzem substancjami (takimi jak fenylowane silikony, takie jak fenylotrimetykony, fenylodimetykony i fenylotrimetylosiloksydifenylosiloksany itp.).
W innym aspekcie, przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja obejmują ca (a) kompozycję żywicy wytworzoną w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i monoalkohol, gdzie co najmniej 50% równoważ nikowych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy; i co najmniej 50% równoważnikowych diaminy stanowi etylenodiamina; i (b) zwią zek estrowy zawierają cy grupę chemiczną -O-C(=O)-, przy czym kompozycja ma konsystencję żelu. Korzystnie, 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
W innym aspekcie, przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja obejmują ca (a) kompozycję żywicy wytworzoną w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i monoalkohol, gdzie co najmniej 50% równoważ nikowych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy; i co najmniej 50% równoważnikowych diaminy stanowi etylenodiamina; i (b) związek poliestrowy; przy czym kompozycja ma konsystencję żelu. Korzystnie, 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
Kompozycję żywicy wytworzoną sposobem według wynalazku można zastosować w świecy obejmującej knot, przy czym świeca zawiera ponadto rozpuszczalnik, który jest żelowany przez żywicę.
Jak już wspomniano, przedmiotem wynalazku są zakończone estrem poli(estro-amidy) (ETPEA) i sposób wytwarzania ż ywicowej kompozycji (dalej po prostu „ż ywicy”) zawierają cej, w cał o ści lub w części, EPTEA. Żywica zawierająca ETPEA („żywica ETPEA”) jest przydatna jako środek żelujący dla węglowodorów i innych niskopolarnych cieczy, gdzie wynikowe żele są przydatnymi składnikami, np., w produktach higieny osobistej, świecach, smarach, tuszach, inhibitorach korozji, preparatach kosmetycznych i innych produktach, które mogą skorzystać z żelopodobnego charakteru.
W jednym aspekcie przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja żywicy wytworzona w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i monoalkohol, gdzie co najmniej 50% równoważnikowych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy;
PL 209 901 B1 i co najmniej 50% równoważ nikowych diaminy stanowi etylenodiamina. Przed dalszym opisaniem tej żywicy, i innych aspektów niniejszego wynalazku, opisano reagenty przydatne w wytwarzaniu żywicy.
Dwuzasadowy kwas oznacza organiczną cząsteczkę zawierającą dwie grupy kwasu karboksylowego lub ich reaktywne równoważniki. Korzystnym dwuzasadowym kwasem jest spolimeryzowany kwas tłuszczowy, a w szczególności dimer kwasowego składnika spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego. Spolimeryzowany kwas tłuszczowy jest typowo mieszaniną struktur, w tym dimeru kwasu i trimeru kwasu, gdzie indywidualny dimer kwasu może być nasycony, nienasycony, cykliczny, acykliczny, itp. Spolimeryzowany kwas tłuszczowy użyty do wytwarzania żywicy według wynalazku jest dobrze znanym materiałem handlowym, a więc nie musi być opisywany bardziej szczegółowo. Spolimeryzowany kwas tłuszczowy jest typowo tworzony przez ogrzewanie długołańcuchowych nienasyconych kwasów tłuszczowych, np., kwasów C18 monokarboksylowych, do około 200-250°C w obecności glinkowego katalizatora dla spolimeryzowania kwasów tłuszczowych. Produkt typowo obejmuje dimer kwasu, to jest, kwas C36 dikarboksylowy tworzony przez dimeryzację kwasu tłuszczowego, i trimer kwasu, to jest, kwas C54 trikarboksylowy tworzony przez trimeryzację kwasu tłuszczowego. Dokładniejsze omówienie polimeryzacji kwasu tłuszczowego można znaleźć w, np., opisie patentowym US nr 3 157 681 i Naval Stores - Production, Chemistry and Utilization, D. F. Zinkel i J. Russell (red.), Pulp. Chem. Assoc. Inc., 1989, rozdział 23.
Ponieważ polimeryzacja kwasu tłuszczowego typowo wytwarza znacznie więcej dimeru kwasu niż trimeru kwasu, specjaliści w dziedzinie mogą często określać spolimeryzowany kwas tłuszczowy jako dimer kwasu, nawet chociaż nieco trimeru kwasu, a nawet wyższych produktów polimeryzacji, może występować z dimerem kwasu. Korzystnie spolimeryzowany kwas tłuszczowy zawiera mniej niż około 20% wagowych trimeru kwasu, względem całej masy spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego, i dimer kwasu stanowi co najmniej około 80% wagowych spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego. Korzystniej, dimer kwasu stanowi zasadniczo całość spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego.
Typowe nienasycone kwasy tłuszczowe stosowane do wytwarzania spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego obejmują kwas oleinowy, kwas linolowy, kwas linolenowy, itp. Kwas tłuszczowy z oleju talowego, który jest mieszaniną zawierającą długołańcuchowe nienasycone kwasy tłuszczowe otrzymywane jako produkt uboczny przy produkcji miazgi drzewnej, jest korzystny przy wytwarzaniu spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego przydatnego w wynalazku. Chociaż kwas tłuszczowy z oleju talowego jest korzystnym źródłem długołańcuchowego kwasu tłuszczowego, spolimeryzowany kwas tłuszczowy może alternatywnie być wytwarzany przez polimeryzację nienasyconych kwasów tłuszczowych z innych źródeł, np., soi lub rzepaku. Spolimeryzowany kwas tłuszczowy przydatny w wynalazku jest cieczą, z liczbą kwasową rzędu około 180 do około 200.
Spolimeryzowany kwas tłuszczowy według wynalazku może być uwodorniany przed zastosowaniem w reakcji tworzenia żywicy według wynalazku. Uwodornienie ma skłonność do powodowania nieco wyższej temperatury topnienia żywicy według wynalazku, jak nadawania żywicy większej trwałości przed utlenianiem i stabilności zabarwienia. Uwodorniany spolimeryzowany kwas tłuszczowy ma skłonność do powodowania powstawania jaśniej zabarwionej żywicy, i jest korzystnym spolimeryzowanym kwasem tłuszczowym do stosowania w praktyce niniejszego wynalazku.
Spolimeryzowany kwas tłuszczowy, dimer kwasu, i jego uwodorniane wersje można otrzymać od wielu handlowych dostawców. Np., Arizona Chemical (Jacksonville, Fla.) sprzedaje spolimeryzowany kwas tłuszczowy po nazwą handlową UNIDYME®.
Poza spolimeryzowanym kwasem tłuszczowym, lub jego reaktywnymi równoważnikami, dwuzasadowy kwas może obejmować dwuzasadowy kwas o wzorze HOOC-R1-COOH lub jego reaktywne równoważniki, które można określić tutaj jako współ-dikwas. W jednym aspekcie, R1 zawiera 4 do 19, korzystnie około 4 do 12, i korzystniej około 4 do 8 atomów węgla. Atomy węgla mogą być ustawione w liniowy, rozgałęziony lub cykliczny sposób, i nienasycenie może występować pomiędzy każdymi dwoma atomami węgla. Tak więc, R1 może być alifatyczna lub aromatyczna. Gdy występują, te mające mało atomów węgla grupy R1 są korzystnie tworzone w pełni z węgla i wodoru, to jest, są grupami węglowodorowymi.
Przykładowym współ-dikwasem jest tak zwany „liniowy” dikwas o wzorze HOOC-R1-COOH w którym R1 oznacza liniową grupę C4-12-węglowodorową, a korzystniej oznacza liniową grupę C6-8-węglowodorową. Liniowe współ-dikwasy odpowiednie w niniejszym wynalazku obejmują kwas 1,6-heksanodiowy (kwas adypinowy), kwas 1,7-heptanodiowy (kwas pimelinowy), kwas 1,8-oktanodiowy (kwas suberynowy), kwas 1,9-nonanodiowy (kwas azelainowy), kwas 1,10-dekanodiowy (kwas sebacynowy), kwas 1,11-undekanodiowy, kwas 1,12-dodekanodiowy (kwas 1,10-dekanodikarPL 209 901 B1 boksylowy), kwas 1,13-tridekanodiowy (kwas brasylowy) i kwas 1,14-tetradekanodiowy (kwas 1,12-dodekanodikarboksylowy).
Innym przykładowym współ-dikwasem do stosowania w niniejszym wynalazku jest produkt reakcji kwasu akrylowego lub metakrylowego (lub jego ester, z dalszym etapem hydrolizy z wytworzeniem kwasu) i nienasyconego kwasu tłuszczowego. Np., dikwas C21 tego typu można wytwarzać w reakcji kwasu akrylowego z C8 nienasyconym kwasem tłuszczowym (np., kwasem oleinowym), gdzie pomiędzy reagentami przypuszczalnie zachodzi reakcja enowa. Przykładem dikwasu C21 jest dostępny w handlu z Westvaco Corporation, Chemical Division, Charleston Heights, S.C., jako produkt nr 1550.
Aromatyczne dikwasy można stosować jako współ-dikwas. „Aromatyczny dikwas” w niniejszym opisie jest cząsteczką mającą dwie grupy kwasu karboksylowego (-COOH) lub ich reaktywne równoważniki (np., chlorek kwasu (-COCl) lub ester (-COOR)) i co najmniej jeden aromatyczny pierścień („Ar”). Kwasy ftalowe, np., kwas izoftalowy i kwas tereftalowy, są przykładowymi aromatycznymi dikwasami. Aromatyczny dikwas może zawierać alifatyczne atomy węgla związane z aromatycznym pierścieniem (pierścieniami), jak w HOOC-CH2-Ar-CH2-COOH i tym podobne. Aromatyczny dikwas może zawierać dwa aromatyczne pierścienie, które mogą być połączone ze sobą przez jeden lub więcej wiązań węglowych, (np., bifenyl z podstawieniem kwasem karboksylowym) lub które mogą być skondensowane (np., naftalen z podstawieniem kwasem karboksylowym).
W jednym aspekcie, ż ywicę wytwarza się ze współ -dikwasem i współ -dikwas wybiera się spośród kwasu 1,4-cykloheksanodikarboksylowego, kwasu izoftalowego, kwasu adypinowego, kwasu azelainowego, kwasu sebacynowego i kwasu dodekanodiowego.
Reagent diaminowy ma dwie grupy aminowe, obie korzystnie będące pierwszorzędowymi aminami, i jest reprezentowany wzorem HN(R2a)-R2-N(R2a)H. R2a oznacza korzystnie atom wodoru, lecz może również oznaczać grupę alkilową lub może również łączyć się z R2 lub inną R2a wytworzeniem struktury heterocyklicznej. Korzystną diaminą jest etylenodiamina, to jest diamina, w której R2a oznacza atom wodoru i R2 oznacza -CH2CH2-.
Diaminy inne niż etylenodiamina można określić tutaj jako współ-diaminy. Gdy występują, współ-diaminy są korzystnie stosowane w niewielkiej ilości w porównaniu z etylenodiaminą. We współdiaminie, R2 może być grupą węglowodorową mającą co najmniej trzy atomy węgla, gdzie atomy węgla mogą być ustawione w liniowy, rozgałęziony lub cykliczny sposób, i grupa może być nasycona lub zawierać nienasycenie. Tak więc, R2 może być alifatyczna lub aromatyczna. Korzystne grupy węglowodorowe R2 we współ-diaminie mają 2 do 36 atomów węgla, bardziej korzystne grupy węglowodorowe R2 mają 2 do 12 atomów węgla, a jeszcze korzystniejsze grupy węglowodorowe mają 2 do 6 atomów węgla.
Przykładowe współ-diaminy mające węglowodorowe grupy R2 obejmują, bez ograniczeń, 1,2-diaminopropan, 1,3-diaminopropan, 1,4-diaminobutan, 1,2-diamino-2-metylopropan, 1,3-diaminopentan, 1,5-diaminopentan, 2,2-dimetylo-1,3-propanodiaminę, 1,6-heksanodiaminę (również znaną jako heksametylenodiamina, HMDA), 2-metylo-1,5-pentanodiaminę, 1,7-diaminoheptan, 1,8-diaminooktan, 2,5-dimetylo-2,5-heksanodiaminę, 1,9-diaminononan, 1,10-diaminodekan, 1,12-diaminododekan, diaminofenantren (wszystkie izomery, w tym 9,10), 4,4'-metyleno-bis(cykloheksyloaminę), 2,7-diaminofluoren, fenylenodiaminę (izomery 1,2; 1,3 i/lub 1,4), adamantanodiaminę, 2,4,6-trimetylo-1,3-fenylenodiaminę, 1,3-cykloheksanobis(metyloaminę), 1,8-diamino-p-mentan, 2,3,5,6-tetrametylo-1,4-fenylenodiaminę, diaminonaftalen (wszystkie izomery, w tym 1,5; 1,8; i 2,3) i 4-amino-2,2,6,6-tetrametylopiperydynę.
Odpowiednie aromatyczne współ-diaminy (przez które rozumie się cząsteczki mające dwie reaktywne, korzystnie pierwszorzędowe grupy aminowe (-NH2) i co najmniej jeden aromatyczny pierścień („Ar”) obejmują ksylenodiaminę i naftalenodiaminę (wszystkie izomery).
Grupa R współ-diaminy może zawierać atomy tlenu w postaci grupy poli(tlenku alkilenu). Przykładowe oparte na poli(tlenku alkilenu) współ-diaminy obejmują, bez ograniczenia, diaminy JEFFAMINE™, to jest, poli(alkilenoksy)diaminy z Huntsman Chemical (Salt Lake City, Utah), również znane jako polieterodiaminy. Korzystnymi zawierającymi poli(tlenek alkilenu) współ-diaminami są diaminy z serii JEFFAMINE® ED, XTJ i D. Zawierające eter grupy R2 nie są korzystne, ponieważ mają skłonność do obniżania temperatura topnienia żywicy w niepożądanym stopniu. Jednakże małe ilości opartej na poli(tlenku alkilenu) współ-diaminy z dużą ilością etylenodiaminy są odpowiednie do stosowania w wynalazku.
Grupa R2 współ-diaminy może zawierać atomy azotu, gdzie takie atomy azotu są korzystnie drugorzędowymi lub trzeciorzędowymi atomami azotu. Typową zawierającą atom azotu grupą R2 mającą drugorzędowe atomy azotu jest polialkilenoamina, to jest grupa zawierająca naprzemienne grupy
PL 209 901 B1 alkilenowe i aminowe (to jest grupy -NH-). Grupą alkilenową jest korzystnie etylen, to jest -CH2CH2-, i polialkilenoamina może być reprezentowania wzorem NH2-(CH2CH2NH)mCH2CH2-NH2 w którym m oznacza liczbę całkowitą od 1 do około 5. Przykładami reprezentatywnymi są dietylenotriamina (DETA) i trietylenotetraamina (TETA). Gdy diamina zawiera dwie pierwszorzędowe aminy poza drugorzędowymi aminami, reakcję tworzącą EPTEA korzystnie prowadzi się we względnie niskich temperaturach, tak że pierwszorzędowe aminy (na korzyść drugorzędowych amin) reagują z dikwasowym składnikiem.
2
Jednakże, atomy azotu w zawierających azot grupach R2 mogą również być obecne jako trzeciorzędoweatomy azotu, np., mogą być obecne w heterocyklu o wzorze:
-N—R—N N—R —N
H c \ / c H , w którym RC oznacza grupę C1-3-alkilową. Bis(aminoetylo)-N,N'piperazynę i bis(aminopropylo)-N,N'-piperazynę można stosować do wprowadzania tych grup R2 do cząsteczki ETPEA, i takie są współ-diaminy według wynalazku. Ponadto, współ-diaminy mogą mieć jedną pierwszorzędową grupę aminową i jedną drugorzędową grupę aminową (np., N-etyloetylenodiaminę lub 1-(2-aminoetylo)piperazynę). Ogólnie korzystnie związki aminowe mające aminy drugorzędowe nie są obecne w mieszaninie reakcyjnej w większym stopniu, ponieważ ich włączanie do zakończonego estrem poliamidu może powodować słabsze skłonności do żelowania zakończonego estrem poliamidu.
2a 2 2a 2a
W ogólności, reagent diaminowy może mieć wzór NH(R2a)-R2-NH(R2a) w którym R2a oznacza korzystnie atom wodoru, lecz może również być C1-10-alkilem, korzystnie C1-5-alkilem, i korzystniej C1-3-alkilem. Ponadto, R2a może się łączyć z R2 lub inną grupą R2a z wytworzeniem heterocyklicznej struktury. Np., gdy piperazynę stosuje się jako współ-diaminę, dwie grupy R2a w strukturze HN(R2a)-R2-NH(R2a) łączą się z wytworzeniem mostka etylenowego.
W jednym aspekcie żywicę ETPEA według wynalazku wytwarza się ze współ-diaminy, gdzie współ-diaminę wybiera się spośród 1,6-heksanediaminy, ksylenodiaminy, 1,2-propanodiaminy, 2-metylopentametylenodiaminy i 1,12-dodekanodiaminy. Odpowiednie diaminy według niniejszego wynalazku są dostępne z wielu źródeł handlowych, w tym Aldrich (Milwaukee, Wis.; http://www.aldrich.sial.com); EM Industries, Inc. (Hawthorne, N.Y.; http://www.emscience.com); Lancaster Synthesis, Inc. (Windham, N.H.; http://www.lancaster.co.uk); Spectrum Quality Product, Inc. (New Brunswick, N.J.; http://www.sectrumchemical.com).
Monoalkohol może być reprezentowany wzorem R3-OH, w którym R3 oznacza korzystnie grupę węglowodorową mającą co najmniej 10 atomów węgla. Tak więc, monoalkohol może również być opisany jako jednowodorotlenowy alkohol. w jednym aspekcie, R3 oznacza węglowodór C10-30, korzystnie węglowodór C12-24, jeszcze korzystniej węglowodór C16-22, a jeszcze korzystniej węglowodór C18. W niniejszym opisie, termin węglowodór C10-30 odnosi się do grupy węglowodorowej mającej co najmniej 10, lecz nie więcej niż 30 atomów węgla, i podobne terminy mają analogiczne znaczenia. Atomy węgla grupy węglowodorowej mogą być ustawione w liniowy, rozgałęziony lub cykliczny sposób, i grupa może być nasycona lub nienasycona. Jednakże, w jednym aspekcie niniejszego wynalazku, R3 jest liniowa, z grupą hydroksylową umieszczoną na terminalnym atomie węgla, to jest, monoalkohol jest pierwszorzędowym monoalkoholem. Tak więc, 1-dodekanol, 1-tetradekanol, 1-heksadekanol (alkohol cetylowy), 1-oktadekanol (alkohol stearylowy), 1-eikozanol (alkohol arachidylowy) i 1-dokosanol (alkohol behenylowy) są korzystnymi monoalkoholami do wytwarzania żywicy według wynalazku, gdzie nazwy w nawiasach są pospolitymi lub zwykłymi nazwami, pod którymi są znane te monoalkohole. Chociaż monoalkohol pokazano przykładowo z nasyconymi grupami alkilowymi, monoalkohol może alternatywnie zawierać grupę alkenylową, to jest, grupę alkilową mającą nienasycenie pomiędzy co najmniej dowolnymi dwoma sąsiadującymi atomami węgla. Jeden lub mieszaninę tych alkoholi można stosować do wytwarzania żywicy według wynalazku.
Innym monoalkoholowym reagentem odpowiednim w wynalazku jest tak zwany alkohol Guerbeta. Alkohole Guerbeta mają wzór ogólny H-C(Ra) (Rb)-CH2-OH, w którym Ra i Rb mogą być takie same lub różne i korzystnie oznaczają grupę węglowodorową C6-12. Dalszą dyskusję alkoholi Guerbeta można znaleźć np., w „Dictionary For Auxiliaries For Pharmacy, Cosmetics And Related Fields”, H.P. Fiedler, wyd. 3, 1989, Cantor Aulendorf. 2-heksadecylooktadekanol, który ma 24 atomy węgla, jest korzystnym alkoholem Guerbet do stosowania w niniejszym wynalazku.
Innym odpowiednim monoalkoholowym reagentem jest liniowy alkohol woskowy. Odpowiednie liniowe woskowe alkohole są dostępne w handlu z, np., Petrolite Corporation (Tulsa, Okla.) pod ich nazwą handlową UNILIN®. Te woskowe alkohole są typowo mieszanką liniowych alkoholi mających
PL 209 901 B1 co najmniej około 20 atomów węgla, i bardziej typowo co najmniej około 24 atomów węgla. Osmometrię ciśnienia par (VPO), pośród wielu innych technik, można stosować do badania średniej liczbowo masy cząsteczkowej mieszanki alkoholi. W jednym aspekcie, mieszanina jednowodorotlenowych liniowych woskowych alkoholi ma średnią liczbowo masę cząsteczkową według VPO około 200 do około 800, korzystnie około 300 do około 600. Czysty jednowodorotlenowy liniowy alkohol C22 ma masę cząsteczkową 326 według VPO.
Jednowodorotlenowy alkohol, obecny jako zasadniczo czysty alkohol lub w mieszaninie jednowodorotlenowych alkoholi, korzystnie ma prostołańcuchową grupę alkilową. Przykładowe alkohole przydatne w wynalazku obejmują 1-eikozanol (C20), 1-dokozanol (C22), również znany jako alkohol behenylowy), dotriakontanol (C32), tetratriakontanol (C34), pentatriakontanol (C35), tetrakontanol (C40), tetraakontanol (C44), dopentaakontanol (C54), tetraheksaakontanol (C64), doheksaakontanol (C72), itp.
Końcowym składnikiem koniecznym w wytwarzaniu żywicy ETPEA według niniejszego wynalazku jest poliol, który może również być określany jako wielowodorotlenowy alkohol. Poliol ma wzór R4(OH)n, w którym R4 oznacza n-wartościową organiczną grupę. Na przykład, R4 może być organiczną grupą C2-C20 bez podstawienia hydroksylem. W innym przykładzie, R4 może być węglowodorem. Typowo, n wybiera się spośród 2, 3, 4, 5 i 6. Odpowiednie poliole do stosowania w wytwarzaniu żywicy ETPEA według niniejszego wynalazku obejmują glikol etylenowy, glikol propylenowy, glikol butylenowy, gliceryna, tris(hydroksymetylo)propan, pentaerytrytol, glikol neopentylowy, tris(hydroksymetylo)metanol, di-pentaerytrytol i tri-pentaerytrytol.
W wynalazku można stosować reaktywne równoważniki dikwasów i/lub diamin. Np., diestry mogą być podstawione dla pewnych lub wszystkich dikwasów, gdzie „diestry” odnoszą się do produktu estryfikacji dikwasu cząsteczkami zawierającymi hydroksyl. Jednakże, takie diestry korzystnie wytwarza się ze względnie lotnych cząsteczek zawierających hydroksyl, aby cząsteczkę zawierającą hydroksyl można było łatwo usunąć z reaktora po reakcji monoalkoholu i/lub diaminy (oba jak zdefiniowano w wynalazku) z diestrem. Niższy diester alkiIowy, np., produkt estryfikacji lub diestryfikacji dikwasu, jak zdefiniowano w wynalazku, i alkoholu monowodorotlenowego C1-4 (np., metanolu, etanolu, propanolu i butanolu), można stosować w miejsce pewnych lub wszystkich dikwasów w reakcji tworzenia żywicy ETPEA według wynalazku. Halogenek kwasowy dikwasu można podobnie stosować w miejsce pewnych lub wszystkich dikwasów, jednakże taka substancja jest typowo droższa i trudniejsza do manipulacji w porównaniu z dikwasem, a więc dikwas jest korzystny. Podobnie, monoalkohol może być estryfikowany lotnym kwasem, np., kwasem octowym, przed zastosowaniem w reakcji ETPEA tworzenia żywicy według wynalazku. Chociaż takie reaktywne równoważniki można stosować w reakcji, ich obecność nie jest korzystna, ponieważ takie równoważniki wprowadzają niepożądane reaktywne grupy do reaktora.
Przy wytwarzaniu żywicy według wynalazku, wyżej opisane reagenty można łączyć w dowolnym porządku. Korzystnie, reagenty są po prostu mieszane ze sobą i ogrzewane przez pewien czas i w temperaturze dostatecznej dla uzyskania zasadniczo pełnej reakcji, tym samym utworzenia żywicy według wynalazku. Terminy „pełna reakcja” i „równowaga reakcji” w niniejszym opisie mają zasadniczo to samo znaczenie, mianowicie że dalsze ogrzewanie produktu żywicy nie spowoduje żadnej znaczącej zmiany w charakterystyce działania produktu żywicy, gdzie najbardziej stosowną charakterystyką działania jest zdolność produktu żywicy do wytwarzania przejrzystego, mocnego żelu po połączeniu z rozpuszczalnikiem (jak wspomniano powyżej i omówiono następnie poniżej).
Tak więc, żywicę ETPEA można wytwarzać w jednoetapowej procedurze, w której cały dwuzasadowy kwasu, diaminę, polio i monoalkohol (w tym współ-dikwas i współ-diaminę, jeśli są obecne) łączy się i następnie ogrzewa do około 200-250°C przez kilka godzin, typowo 2-8 godzin. Ponieważ jeden lub więcej reagentów może być stałych w temperaturze pokojowej, dogodnie może być dołączyć każdy ze składników w nieco podwyższonej temperaturze, a następnie utworzyć jednorodną mieszaninę przed ogrzewaniem mieszaniny reakcyjnej do temperatury dostatecznej do spowodowania reakcji pomiędzy dwuzasadowym kwasem, diaminą, poliolem i monoalkoholem. Alternatywnie, chociaż mniej korzystnie, dwa lub trzy z reagentów można połączyć i poddać reakcji, a następnie dodać pozostałe reagenty i znów ogrzewając otrzymać żądany produkt. Postępy reakcji można dogodnie monitorować przez okresowe mierzenie liczby kwasowej i/lub aminowej mieszaniny produktowej.
Dowolny katalizator, który może przyspieszać tworzenie amidu pomiędzy kwasem karboksylowym i grupami aminowymi, i/lub tworzenie estru pomiędzy kwasem karboksylowym i grupami hydroksylowymi, może występować w mieszaninie reakcyjnej opisanej powyżej. Tak więc, mineralny kwas, taki jak kwas fosforowy, lub sole cyny, takie jak tlenek dibutylocyny, może być obecny podczas reakcji.
PL 209 901 B1
Ponadto, korzystnie jest usuwać wodę z mieszaniny reakcyjnej powstającą w miarę powstawania amidu i estru. Korzystnie dokonuje się tego obniżając ciśnienie w mieszaninie poddanej reakcji.
Ważne jest kontrolowanie stechiometrii reagentów w celu wytworzenia zakończonych estrem poli(estro-amidów) według wynalazku. W poniższej dyskusji odnoszącej się do stechiometrii reagentów, będą stosowane terminy „równoważnik(i)” i „procent równoważnikowy”, i mają one mieć swoje standardowe znaczenia stosowane w dziedzinie. Jednakże, dla dodatkowej jasności, należy zauważyć, że równoważniki odnoszą się do liczby reaktywnych grup obecnych w molowej ilości cząsteczki, tak że mol dwuzasadowego kwasu (np., sebacynowego) ma dwa równoważniki kwasu karboksylowego, podczas gdy mol monoalkoholu ma jeden równoważnik hydroksylu. Ponadto, należy podkreślić, że dwuzasadowy kwas ma tylko dwie reaktywne grupy (oba karboksylowe kwasy), monoalkohol ma tylko jedną reaktywną grupę (grupę hydroksylową), diamina ma tylko dwie reaktywne grupy (korzystnie obie pierwszorzędowe aminy), i poliol ma co najmniej dwie reaktywne grupy (to jest, co najmniej dwie reaktywne grupy hydroksylowe) i te są korzystnie, chociaż niekoniecznie, jedynymi reaktywnymi materiałami obecnymi w mieszaninie reakcyjnej.
Według wynalazku, korzystnie równoważniki kwasu karboksylowego są zasadniczo równe połączonym równoważnikom hydroksyli udostępnianych przez monoalkohol i poliol, i amin udostępnianych przez diaminę. Innymi słowy, jeśli mieszanina reakcyjna użyta do wytwarzania żywicy ETPEA ma „x” równoważników kwasu karboksylowego, „y” równoważników aminy i „z” równoważników hydroksylu (z połączenia monoalkoholu i poliolu), to 0,9 < {x/(y+z)} < 1,1, a korzystnie {x/(y+z)} wynosi zasadniczo 1,0. W tych warunkach, zasadniczo wszystkie grupy kwasu karboksylowego będą reagowały z zasadniczo wszystkimi grupami hydroksylowymi i aminowymi, tak że końcowy produkt zawiera bardzo mało nieprzereagowanych grup kwasu karboksylowego, hydroksylowych lub aminowych. Innymi słowy, każda spośród liczby kwasowej i aminowej żywicy według wynalazku wynosi korzystnie mniej niż około 25, korzystniej mniej niż około 15, i korzystniej mniej niż około 10, i jeszcze korzystniej mniej niż około 5.
Gdy stosuje się współ-dikwas do wytwarzania żywicy ETPEA, współ-dikwas korzystnie daje wkład nie większy niż około 50% równoważników kwasu karboksylowego obecnych w mieszaninie reakcyjnej. Innymi słowy, współ-dikwas daje wkład 0-50% równoważnikowych równoważników kwasu w mieszaninie reakcyjnej. Korzystnie, współ-dikwas daje wkład 0-25% równoważnikowych, a korzystniej 0-10% równoważnikowych równoważników kwasu w mieszaninie reakcyjnej.
Gdy stosuje się współ-diaminę do wytwarzania żywicy ETPEA, współ-diamina obecna w mieszaninie reakcyjnej korzystnie daje wkład nie większy niż około 50% równoważników aminy obecnych w mieszaninie reakcyjnej. Innymi słowy, współ-diamina daje wkład 0-50% równoważnikowych równoważników aminy w mieszaninie reakcyjnej. Korzystnie, współ-diamina daje wkład 0-25% równoważnikowych, a korzystniej 0-10% równoważnikowych równoważników aminy w mieszaninie reakcyjnej.
Stechiometria reagentów będzie miała znaczący wpływ na kompozycję i właściwości żywicy ETPEA. Np., żywice ETPEA wytworzone z rosnącymi ilościami monoalkoholu będą skłaniały się do niższych średnich mas cząsteczkowych. Innymi słowy, im więcej stosuje się monofunkcyjnego reagentu, tym bardziej zmniejsza się liczba par amidowych w przeciętnej cząsteczce ETPEA żywicy. Z drugiej strony, gdy stosuje się mniej monoalkoholu, średnia masa cząsteczkowa ETPEA w powstałej żywicy wzrośnie. W ogólności, rosnąca średnia masa cząsteczkowa dla ETPEA w żywicy będzie zwiększała temperaturę topnienia i lepkość roztopu żywicy, która ma skłonność do wytwarzania mocniejszego żelu, gdy żywica ETPEA jest połączona z niskopolarną cieczą. Jednakże, gdy średnia masa cząsteczkowa ETPEA wzrasta do pewnego punktu, żywice ETPEA staje się nierozpuszczalna w niskopolarnych rozpuszczalnikach, a więc nie tworzy pożądanych żeli. Tak więc, w korzystnym aspekcie wynalazku, poziom monoalkoholu w reagentach powinien być taki, że co najmniej 10% równoważnikowych całości równoważników amin i hydroksyli powinno pochodzić z monoalkoholu.
Ilość poliolu użytego w preparacie reagentu będzie również mieć wpływ na właściwości żywicy ETPEA. Rosnące poziomy poliolu względem innych reagentów ma skłonność do obniżania punktu mięknięcia żywicy ETPEA. Gdy poliol daje wkład większy niż około 50% równoważnikowych całości równoważników grup hydroksylu i aminy obecnych w tworzącej ETPEA mieszaninie reakcyjnej, powstała żywica ETPEA staje się niekorzystnie „miękka” i mieszanina takiej miękkiej żywicy z niskopolarnym płynem ma skłonność do wytwarzania większej ilości oleju o dużej lepkości niż żelu. Odpowiednio, w jednym z aspektów wynalazku, równoważniki hydroksylu z poliolu stanowią 50% lub mniej całości równoważników hydroksylu i aminy wkładanych przez całość reagentów poliolowych, monoalkoholowych i diaminowych. W innych aspektach, hydroksylowe równoważniki z poliolu stanowią 40%,
PL 209 901 B1 lub 30% lub 20%, lub mniej całości równoważników hydroksylu i aminy wkładanych przez całość reagentów poliolowych, monoalkoholowych i diaminowych.
W jednym z aspektów wynalazku, równoważ niki aminowe z diaminy stanowią 0,3 do 0,75 cał ości równoważników aminy i hydroksylu zapewnianych przez diamine, poliol i monoalkohol. W innym aspekcie, równoważniki hydroksylowe z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 całości równoważników aminy i hydroksylu zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol. W innym aspekcie, równoważniki hydroksylowe z monoalkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważników aminy i hydroksylu zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
Np., w jednym aspekcie przedmiotem wynalazku jest żywica wytworzona jak opisano niniejszym, w której równoważniki amin z diaminy stanowią 0,30 do 0,75 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; równoważniki hydroksylowe z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; i równoważniki hydroksylowe z monoalkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol. Jako inny przykład, przedmiotem niniejszego wynalazku jest ż ywica wytworzona w reakcji dwuzasadowego kwasu, diaminy, poliolu i monoalkoholu, gdzie spolimeryzowany kwas tł uszczowy stanowi co najmniej 60% równoważnikowych równoważników kwasowych kwasu dwuzasadowego, etylenodiamina stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników aminowych aminy; równoważniki aminowe z diaminy stanowią 0,30 do 0,75 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; hydroksylowe równoważniki z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; i hydroksylowe równoważniki z monoaIkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
W jednym z aspektów, przedmiotem niniejszego wynalazku sposób wytwarzania kompozycji żywicy zawierającej zakończony estrem poli(estro-amid), obejmujący reakcję „w” równoważników hydroksylu z poliolu lub jego reaktywnego równoważnika, „x” równoważników kwasu karboksylowego z dikwasu lub jego reaktywnego równowa ż nika, „y” równoważ ników aminy z diaminy, i „z” równoważ ników hydroksylu z monoalkoholu lub jego reaktywnego równoważnika w warunkach reakcji z wytworzeniem kompozycji żywicy o liczbie kwasowej mniejszej niż 20 i liczbie aminowej mniejszej niż 20, w którym co najmniej około 60% równoważ ników kwasu karboksylowego pochodzi z spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego, co najmniej około 60% równoważników aminy pochodzi z etylenodiaminy, i monoalkohol jest zasadniczo jedynym monofunkcyjnym reagentem uż ytym do wytwarzania żywicy, przy czym w/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,05 do 0,60; y/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,20 do 0,75; i z/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,20 do 0,50.
Jak stwierdzono powyżej, zakończone estrem poli(estro-amidy) opisane w wynalazku są przydatne do tworzenia żeli z rozpuszczalnikami w temperaturze pokojowej, i odpowiednio korzystnie mają punkt mięknięcia wyższy niż temperatura pokojowa. Dokładna definicja „żelu” nie jest łatwa do sformułowania, chociaż większość, jeśli nie wszyscy badacze rozpoznają „żel”. Ogólnie, żel jest ma większą lepkość niż ciecz lub pasta, i zachowuje kształt pozostawiony w spokoju, tzn. jest samonośny. Jednakże, żel nie jest tak twardy lub zwięzły jak sztyft lub wosk. Żele mogą być penetrowane łatwiej niż woskopodobne ciała stałe, przy czym „twarde” żele są względnie odporniejsze na penetrację niż „miękkie” żele.
Almdale i in. (Polymer Gels and Networks, tom 1, nr 5 (1993)) wymienia dwa kryteria definiowania systemu jako żelu: (1) żel składa się z dwu lub większej liczby składników, z których jeden jest cieczą, obecną w większych ilościach; i (2) żel oznacza miękką substancję, która jest stała lub podobna do stałej. To ostatnie wymaganie można opisać dokładniej w pomiarze reologicznym. Typowo, żele wykazują składową rzeczywistą modułu zespolonego G'(w) z wyraźnie zaznaczonym plateau przy wyższych częstotliwościach (rzędu 1-100 radianów/s), i składową urojoną modułu zespolonego G(w), która jest znacznie mniejsza niż składowa rzeczywista modułu zespolonego w regionie plateau. W ścisłym sensie, termin „żel” stosuje się do systemów mają cych wartość G'(w) wyższą niż wartość G(w) przy niskich częstotliwościach. Wiele z kompozycji według niniejszego wynalazku jest żelami w ś wietle jednej lub obu powyż szych definicji. Ż el jest wolnostoją cy lub samonoś ny w tym sensie, ż e jego granica płynności jest większa niż naprężenie ścinające przykładane przez grawitację.
Pożądanym aspektem wynalazku jest to, aby żel mógł być (chociaż nie musi) zasadniczo przezroczysty. Tak więc, żele są korzystnie łączone ze środkami barwiącymi, jak też innymi składnikami, z wytworzeniem szminki i innych kosmetycznych produktów. Korzyścią z przejrzystego żelu w tych
PL 209 901 B1 zastosowaniach jest to, że żel nie nadaje, lub nadaje nieznaczne niepożądane zabarwienie szmince lub kosmetykowi. Żele można połączyć z solami glinu i cyrkonu, jak też innymi składnikami, z wytworzeniem bezbarwnych dezodorantów/środków przeciwpotnych stosowanych pod pachę, które są obecnie dość popularne. Żele według wynalazku są również przydatne w innych produktach higieny osobistej, np., kosmetykach, takich jak makijaż oczu, szminki, podkład pod makijaż, środki do charakteryzacji, jak też oliwka dla dzieci, środek do demakijażu, olej do kąpieli, nawilżacze do skóry, produkty przeciwsłoneczne, balsam do warg, bezwodny środek do czyszczenia rąk, maści lecznicze, środki do włosów dla Afroamerykanów, perfumy, woda kolońska, i czopki. Ponadto, żele można stosować w produktach gospodarstwa domowego, takich jak wosk samochodowy/środek do nadawania połysku, świece, środek do nadawania połysku meblom, środki do czyszczenia/polerowania metali, domowe środki czyszczące, środki do usuwania farb i nośniki insektycydów.
Żele można również stosować w produktach przemysłowych takich jak paliwa (podpałka „sterno”, zapalniczki), pierścienie do miski toaletowej, smary/smary stałe, smar do lin stalowych, wypełniacze złączy i kabli, topnik do spawania, związki do bufowania, kredki i markery, glinka modelarska, środki przeciw rdzewieniu, farby drukarskie, zabezpieczające/usuwalne powłoki, i tusze do drukarek atramentowych. Np., olej węglowodorowy żelowany żywicą ETPEA według wynalazku można stosować jako źródło ciepła, np., w urządzeniu do gotowania stosowanym na kempingach i w turystyce. Taka kompozycja nie będzie płynęła po przechyleniu, a więc może być bezpieczniejsza i czystsza niż podobne produkty wytworzone z płynnych substancji.
Kompozycje do wytwarzania takich materiałów są dobrze znane w dziedzinie. Np., opisy patentowe USA nr 3615289, 3645705, 6111055, 6129771 i 6214063 opisują kompozycje świec i pigmentowanych obiektów wtopionych w świece, określane w dziedzinie jako „ikony”. Opisy patentowe USA nr 3148125 i 5538718 opisują komponowanie szminki i innych sztyftów kosmetycznych. Opisy patentowe USA nr 4275054, 4937069, 5069897, 5102656 i 5500209 opisują komponowanie dezodorantu i/lub środka przeciwpotnego. Każdy z tych opisów patentowych USA dołącza się niniejszym w całości jako odnośnik.
Żywicę ETPEA według wynalazku można włączać w handlowe produkty, takie jak wymienione powyżej, mieszając żywicę ETPEA z innymi składnikami produktu. Typowo, żywica ETPEA będzie obecna w stężeniu około 1% do około 50% kompozycji, względem łącznej masy kompozycji. Jest czynnością rutynową optymalizacja ilości żywicy ETPEA obecnej w kompozycji, i w istocie ilość będzie się wahać w zależności od rzeczywistego produktu i żądanej konsystencji produktu. W ogólności, im więcej żywicy ETPEA stosuje się w preparacie, tym produkt będzie miał wyraźniejszy charakter żelu.
Odpowiednio, innym aspektem wynalazku jest żel tworzony pomiędzy składnikami obejmujący zakończony estrem poli(estro-amid) jak opisano wyżej i ciecz niewodną, korzystnie ciecz niskopolarną. Korzystną niskopolarną cieczą jest węglowodór, a korzystnym węglowodorem są rozpuszczalniki i oleje. Rozpuszczalniki i oleje można odróżnić po tym, że zachodzi odtłuszczenie, gdy rozpuszczalniki wciera się w ludzką skórę, prowadząc do suszenia i podrażnienia. Jednak odtłuszczanie nie zachodzi, gdy oleje wciera się w ludzką skórę. Oleje są korzystniejsze niż rozpuszczalniki w większości preparatów higieny osobistej, a więc są korzystne przy tworzeniu żeli według niniejszego wynalazku. Korzystnie, węglowodór, ma względnie wysoką liczbę atomów węgla, np., 10 do 30 atomów węgla, a więc nie jest lotnym węglowodorem.
Korzystnym olejem jest olej mineralny, również czasami określany jako olej leczniczy. Olej mineralny jest wysoce rafinowanym, bezbarwnym, bez smaku, i bez woni olejem z ropy naftowej (to jest, uzyskiwanym przez przetwarzanie ropy naftowej) stosowanym w medycynie jako wewnętrzny środek smarujący i do wytwarzania balsamów i maści. Takie oleje mineralne są wysoce rafinowane, z usuniętymi zasadniczo wszystkimi lotnymi węglowodory, i uwodornione (również określane jako poddane hydrotreatingowi) dla usunięcia zasadniczo całego nienasycenia, np., grupy aromatyczne zredukowano do w pełni nasyconych analogów. Korzystnym olejem mineralnym do wytwarzania żelu według wynalazku jest tak zwany „biały” olej mineralny, który jest biały jak woda (to jest, bezbarwny i przezroczysty) i jest ogólnie uważany za bezpieczny w kontakcie z ludzką skórą. Mineralny olej można również scharakteryzować w kategoriach jego lepkości, gdzie lekki olej mineralny ma względnie mniejszą lepkość niż ciężki olej mineralny, i te terminy są zdefiniowane dokładniej w U.S. Pharmacopoeia, wydanie poprawione 22, str. 899 (1990). Dowolny mineralny olej można stosować w wynalazku z wytworzeniem żelu.
Inne węglowodory, które można stosować w wynalazku, obejmują węglowodory o względnie niższej masie cząsteczkowej, w tym liniowe nasycone węglowodory, takie jak tetradekan, heksadekan,
PL 209 901 B1 oktadekan, itp. Cykliczne węglowodory, takie jak dekahydronaftalen (DECALIN), opałowe węglowodory, węglowodory o rozgałęzionym łańcuchu, takie jak PERMETHYL z Permethyl Corporation i ISOPAR z Exxon Corp., oraz wę glowodorowe mieszaniny, takie jak produkt PD-23 z Witco (Greenwich, Conn.), można również stosować do wytwarzania żeli według wynalazku. Takie węglowodory, szczególnie nasycone oleje węglowodorowe, są korzystnymi cieczami do wytwarzania żelu według wynalazku, ponieważ takie węglowodory są często mniej drażniące dla skóry niż ciecze zawierające grupy aromatyczne, ketonowe i inne grupy funkcyjne.
Inną klasą odpowiednich niskopolarnych cieczy są estry, a szczególnie estry kwasów tłuszczowych. Takie estry mogą być monofunkcyjnymi estrami (to jest, mają pojedyncze ugrupowanie estrowe) lub mogą być wielofunkcyjne (to jest, mieć więcej niż jedną grupę estrową). Odpowiednie estry obejmują między innymi produkty reakcji monoalkoholi C1-24 z kwasami monokarboksylowymi C1-22, gdzie atomy węgla mogą być ułożone w sposób liniowy, rozgałęziony i/lub cykliczny, a nienasycenie może ewentualnie być obecne między atomami węgla. Korzystnie, ester ma co najmniej około 18 atomów węgla. Przykłady obejmują między innymi estry kwasu tłuszczowego, takie jak izostearynian izopropylu, mirystynian n-propylu, mirystynian izopropylu, palmitynian n-propylu, palmitynian izopropylu, palmitynian heksakozanylu, palmitynian oktakozanylu, palmitynian triakontanylu, palmitynian dotriakontanylu, palmitynian tetratriakontanylu, stearynian heksakozanylu, stearynian oktakozanylu, stearynian triakontanylu, stearynian dotriakontanylu i stearynian tetratriakontanylu; salicylany, np., salicylany C1-10 takie jak salicylan oktylu, i estry benzoesanowe, w tym benzoesan C12-15-alkilu, benzoesan izostearylu i benzoesan benzylu.
Odpowiednimi estrami są te pospolicie stosowane w przemyśle kosmetycznym do komponowania szminki i makijażu, np., estry kwasu tłuszczowego wspomniane powyżej, i są często określane jako „kosmetyczne estry”. Inne kosmetyczne estry obejmują estry gliceryny i glikolu propylenowego kwasów tłuszczowych, w tym tak zwane poliglicerynowe estry kwasu tłuszczowego i triglicerydy. Przykładowe kosmetyczne estry obejmują, bez ograniczeń, monolaurynian glikolu propylenowego, monolaurynian poli(glikolu etylenowego) (400), olej rącznikowy, diizostearynian triglicerylu i mleczan laurylu. Tak więc, ciecz może mieć więcej niż jedną grupę funkcyjną estru, hydroksylu i eteru. Np., mleczan C10-15-alkilu można stosować w żelu według wynalazku. Ponadto są przydatne estryfikowane poliole, takie jak polimery i/lub kopolimery tlenku etylenu, tlenku propylenu i tlenku butylenu przereagowane z monokarboksylowymi kwasami C1-22. Atomy wę gla monokarboksylowych kwasów C1-22 mog ą być ułożone w sposób liniowy, rozgałęziony i/lub cykliczny, i nienasycenie może być obecne między atomami węgla. Korzystne estry są produktami reakcji alkoholu i kwasu tłuszczowego, gdzie alkohol wybiera się spośród jednowodorotlenowego alkoholu C1-10, dwuwodorotlenowego alkoholu C2-10 i trójwodorotlenowego alkoholu C3-10, a kwas tłuszczowy wybiera się spośród kwasu tłuszczowego C8-24.
Żele według wynalazku korzystnie nie zawierają znaczących ilości nieprzereagowanego monoalkoholu, to jest, jednowodorotlenowego alkoholu mającego pojedynczą grupę hydroksylową jako jedyną grupę funkcyjną. Tak więc, żele według wynalazku korzystnie zawierają mniej niż 25% wagowych, korzystniej mniej niż 10% wagowych, i jeszcze korzystniej mniej niż 5% wagowych nieprzereagowanego monoalkoholu.
Żele według wynalazku są korzystnie samonośne, to znaczy zachowują kształt w temperaturze pokojowej i w nieobecności sił ścinających. Również żele według wynalazku są korzystnie przejrzysty lub przeświecające. Terminy przejrzysty, przezroczysty i klarowność powinny mieć zwykłe słownikowe definicje; tak więc przejrzysty żel pozwala łatwo widzieć obiekty za sobą. Przeciwnie, żel przeświecający, chociaż pozwala na przechodzenie światła, powoduje takie rozproszenie światła, że niemożliwe jest wyraźne ujrzenie obiektów za sztyftem przeświecającym. W niniejszym opisie, żel jest przezroczysty lub przejrzysty, jeśli maksymalna transmitancja światła dowolnej długości fali w zakresie 400 do 800 nm przez próbkę grubości 1 cm wynosi co najmniej 35%, korzystnie co najmniej 50% (patrz, np., europejska publikacja patentowa nr 291334 A4). Żel jest przeświecający, jeśli maksymalna transmitancja takiego światła przez próbkę wynosi pomiędzy 2% i mniej niż 35%. Transmitancję można mierzyć umieszczając próbkę o wspomnianej grubości w wiązce światła spektrofotometru, którego zakres pracy obejmuje widmo widzialne, takiego jako Bausch & Lomb Spectronic 88 Spectrophotometer.
Żele według wynalazku korzystnie nie wykazują synerezy. Jak zdefiniowano w McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms (wyd. 3), synereza jest spontanicznym oddzielaniem się cieczy od żelu lub koloidalnej zawiesiny wskutek kurczenia się żelu. Typowo, synerezę obserwuje się jako oddzielanie się cieczy od żelu, i jest czasami określana jako „pocenie”, ponieważ można obserwować wilgoć na powierzchniach żelu wykazującego synerezę. Z handlowego punktu widzenia syne14
PL 209 901 B1 reza jest typową niepożądaną cechą, i żele według niniejszego wynalazku korzystnie i niespodziewanie nie wykazują synerezy.
Dla wytworzenia żelu według wynalazku, zakończoną estrem poli(estro-amidową) żywicę łączy się z cieczą. Oba składniki podgrzewa się, np., do około 80-150°C, aż żywicę całkowicie rozpuści się w cieczy. Niższą temperaturę można stosować, jeśli roztwór można wytwarzać w niższej temperaturze. Po ochłodzeniu, mieszanina tworzy żel według wynalazku. Korzystnie, ciecz jest cieczą niskopolarną, jak opisano wyżej, a korzystniej cieczą jest węglowodór. Ciecz może zawierać więcej niż jeden składnik, np., węglowodór, jak też substancję zawierającą ester. W każdym razie, zakończony estrem poli(estro-amid) jest łączony z cieczą tak, że procent wagowy ETPEA w mieszaninie ETPEA + rozpuszczalnik wynosi około 5-50%, a korzystnie wynosi około 10-45%. Takie żele mogą być przezroczyste, przeświecające lub nieprzezroczyste, w zależności od identyczności zakończonego estrem poli(estro-amidu) i cieczy, jak też stężenia ETPEA w mieszaninie.
Żele według wynalazku można komponować w produkty higieny osobistej zgodnie z technikami dobrze znanymi w dziedzinie. Żel można połączyć ze składnikami zwyczajowo włączanymi w produkty higieny osobistej, takie jak środki chelatujące, środki barwiące, emulgatory, wypełniacze, środki utwardzające, perfumy, środki wzmacniające, wodę i wosk, aby wymienić tylko kilka. Takie dodatki są dobrze znane w dziedzinie, i są również wymienione, np., w następujących dokumentach, wszystkich dołączanych jako odnośniki w całości: opisy patentowe USA nr 3255082 Bartona, 4049792 Elsnau, 4137306 Rubino i in., i 4279658 Hoopera i in. Patrz również opisy patentowe USA nr 3148125 i 5538718 (opisuj ą ce komponowanie szminki i innych kosmetycznych sztyftów). Patrz równie ż europejskie zgłoszenia patentowe nr 1068855 A1 i 1068856 A1, gdzie ujawnienie tych dwu dokumentów dołącza się jako odnośnik, i gdzie te dokumenty zapewniają dodatkowe sugestie komponowania dla włączenia organicznego środka żelującego do kosmetycznego lub innego produktu higieny osobistej, i gdzie takie sugestie komponowania można wykorzystać do komponowania odpowiedniego produktu z środkiem żelującym ETPEA według niniejszego wynalazku w miejsce pewnych lub wszystkich środków żelujących, np., środków żelujących UNICLEAR™ 80 i 100, ujawnionych tam.
Produkty higieny osobistej można wytwarzać z żywicy ETPEA według wynalazku mieszając różne składniki produktu w podwyższonej temperaturze i następnie chłodząc w celu wytworzenia żelowanej (zestalonej) kompozycji. Korzystnie, wszelkie lotne składniki dodaje się do mieszaniny na względnie późnym etapie mieszania, aby ograniczyć ulatnianie składnika. Korzystnie, ciecz i środek żelujący ETPEA miesza się i ogrzewa do pełnego rozpuszczenia ETPEA w cieczy (np., w temperaturze 80°C-150°C). Składnik czynny (np., czynny środek przeciwpotny) można dodać po pełnym rozpuszczeniu ETPEA, i wymieszać. Mieszanie można kontynuować podczas chłodzenia, ze środkiem barwiącym lub innym składnikiem dodanym podczas etapu chłodzenia.
Tak więc, przedmiotem niniejszego wynalazku jest produkt higieny osobistej zawierający kompozycję żywicy wytworzoną w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i monoalkohol, gdzie co najmniej 50% równoważnikowych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy; i co najmniej 50% równoważnikowych diaminy stanowi etylenodiamina. Produkt higieny osobistej korzystnie obejmuje ponadto co najmniej jeden kosmetycznie czynny składnik i/lub co najmniej jeden dermatologicznie czynny składnik. Produkt higieny osobistej może stanowić kompozycja do higieny osobistej i/lub leczenia i/lub makijażu rogowymi substancjami. Odpowiednie kompozycje obejmują produkty do makijażu dla warg, takie jak szminki i ołówki do warg, jak również do higieny osobistej i/lub leczenia skóry, w tym skóry głowy i warg, takie jak kremy pielęgnacyjne stosowane codziennie, kremy ochronne przed słońcem na wargi i skórę, produkty do makijażu na skórę, produkty higieny ciała, takie jak dezodoranty, w szczególności jako sztyfty, i produkty do makijażu oczu, takie jak środki do podkreślania oczu, w szczególności w postaci ołówka lub tuszu, i szczególności w formie stałej.
Ponadto, przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja do kontrolowanego uwalniania obejmująca składnik lotny i kompozycję żywicy wytworzoną w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i monoalkohol, gdzie co najmniej 50% równoważnikowych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy; i co najmniej 50% równoważnikowych diaminy stanowi etylenodiamina.
Ponadto, żywice ETPEA według niniejszego wynalazku można połączyć z odpowiednim rozpuszczalnikiem dla wytworzenia żelu, gdzie żel w kombinacji z knotem tworzy świecę. Tak więc, świeca obejmuje knot i kompozycję żywicy według wynalazku, wytworzoną w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i monoalkohol, gdzie (a) co najmniej 50% równoważnikoPL 209 901 B1 wych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy; (b) co najmniej 50% równoważnikowych diaminy stanowi etylenodiamina; (c) 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i (d) nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol; świeca ponadto zawiera rozpuszczalnik, który jest żelowany przez żywicę. W jednym aspekcie, świeca zawiera ikony. Przykładową ikoną jest druga żelowana faza, korzystnie wzrokowo odrębna od żelu tworzonego z ETPEA. Ikona (ikony) mogą być wtopione w świecę, lub mogą znajdować się na powierzchni świecy. Druga żelowana faza może być, lecz nie musi, ETPEA. W jednym aspekcie, druga żelowana faza jest przezroczysta.
Świeca może, w jednym aspekcie, zawierać węglowodór, gdzie węglowodór i żywica ETPEA tworzą żel. Świeca może również, w jednym aspekcie, zawierać materiał zapachowy. Ponadto, świeca może zawierać ester.
Sposoby stosowania żelów do wytwarzania świec, w tym knoty, ikony, zastosowanie węglowodorów, odpowiednie materiały zapachowe, i odpowiednie estry, są dobrze znane w dziedzinie wytwarzania świec, i te sposoby i składniki można stosować do wytwarzania świec z żywic ETPEA.
Ponownie, co się tyczy wytwarzania i składników użytych w świecach, produktach higieny osobistej, i kompozycjach zapachowych, można się odnieść do opisów patentowych US nr 3 615 289, 3 645 705, 6 111 055, 6 129 771 i 6 214 063 (opisujących komponowanie świec i pigmentowanych obiektów wtapianych w świece, które są przykładem „ikony”); opisów patentowych US nr 3 148 125 i 5 538 718 (opisujących komponowanie szminki i innych kosmetycznych sztyftów); i opisów patentowych US nr 4 275 054, 4 937 069, 5 069 897, 5 102 656 i 5 500 209 (opisujących komponowanie dezodorantu i/lub środka przeciwpotnego).
Poniższe przykłady podano w celu zilustrowania wynalazku; nie należy ich interpretować jako ograniczenia zakresu ochrony.
Przykłady
P r z y k ł a d 1
Żywica ETPEA
Poniższe reagenty i względne ilości reagentów użyto do wytwarzania żywicy ETPEA:
| Reagent | Równoważników | % wag owych |
| PRIPOL™ 1015, dimer kwasu | 100 | 76,7 |
| Alkohol stearylowy | 28 | 17,3 |
| Glikol neopentylowy | 16 | 2,0 |
| Etylenodiamina | 56 | 4,0 |
ETPEA zsyntetyzowano wprowadzając dimer kwas PRIPOL™ 1015, alkohol stearylowy i glikol neopentylowy do reaktora w temperaturze pokojowej, ogrzewając mieszaninę do 100°C, dodając etylenodiaminę, ogrzewając do 220°C i pozostawiając tak przez 3 godziny oraz utrzymując pod zmniejszonym ciśnieniem 800-1000 Pa w temperaturze 220°C przez 2 godziny. ETPEA miał punktu mięknięcia 76,7°C i barwę 596 (APHA).
P r z y k ł a d 2
Żywica ETPEA
Poniższe reagenty i względne ilości reagentów użyto do wytwarzania żywicy ETPEA:
| Reagent | Równoważników | % wag owych |
| EMPOL™ 1008, dimer kwasu | 100 | 75,8 |
| Alkohol stearynowy | 25 | 17,1 |
| Glikol neopentylowy | 25 | 3,3 |
| Etylenodiamina | 50 | 3,8 |
PL 209 901 B1
ETPEA zsyntetyzowano zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 1, stosując względne ilości reagentów przedstawione w powyższej tablicy. Produkt ETPEA ma punkt mięknięcia 74,7°C i zabarwienie 238 (APHA).
Claims (44)
1. Kompozycja ż ywicy, zawierają cej zakoń czony estrem poli(estro-amid), wytworzona w reakcji składników obejmujących dwuzasadowy kwas, diaminę, poliol i monoalkohol, znamienna tym, że (a) co najmniej 50% równoważnikowych dwuzasadowego kwasu stanowi spolimeryzowany kwas tłuszczowy;
(b) co najmniej 50% równoważnikowych diaminy stanowi etylenodiamina;
(c) 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol, korzystnie alkohol o wzorze R3-OH, w którym R3 oznacza rodnik węglowodorowy o co najmniej 10 atomach węgla; i (d) nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol, korzystnie poliol o wzorze R4(OH)n, w którym R4 oznacza n-wartościową grupę organiczną, n wybiera się spośród liczb 2, 3, 4, 5 i 6.
2. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że spolimeryzowany kwas tłuszczowy stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników kwasowych dwuzasadowego kwasu.
3. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że spolimeryzowany kwas tłuszczowy stanowi co najmniej 90% równoważnikowych równoważników kwasowych dwuzasadowego kwasu.
4. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że etylenodiamina stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników aminowych z diaminy.
5. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że spolimeryzowany kwas tłuszczowy stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników kwasowych dwuzasadowego kwasu, i etylenodiamina stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników aminowych z diaminy.
6. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że R3 oznacza rodnik węglowodorowy C10-C30.
7. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że R3 oznacza rodnik węglowodorowy C30-C70.
8. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, ż e R3 oznacza grupę alkilową lub aralkilową.
9. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, ż e monoalkohol wybiera się spośród dekanolu, tetradekanolu, heksadekanolu, oktadekanolu (alkoholu stearylowego), alkoholu behenylowego i liniowych woskowych alkoholi mających 22-70 atomów węgla.
10. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że R4 oznacza grupę organiczną C2-C20 bez podstawienia hydroksylami.
11. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że R4 oznacza rodnik węglowodorowy.
12. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że poliol wybiera się spośród glikolu etylenowego, glikolu propylenowego, glikolu butylenowego, gliceryny, tris(hydroksymetylo)propanu, pentaerytrytolu, glikolu neopentylowego, tris(hydroksymetylo)metanolu, di-pentaerytrytolu i tri-pentaerytrytolu.
13. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że aminowe równoważniki z diaminy stanowią 0,3 do 0,75 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diminę, poliol i monoalkohol.
14. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że hydroksylowe równoważniki z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
15. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że hydroksylowe równoważniki z monoalkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważ ników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
16. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że aminowe równoważniki z diaminy stanowią 0,30 do 0,75 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; hydroksylowe równoważniki z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; i hyPL 209 901 B1 droksylowe równoważniki z monoalkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
17. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że reagent, dwuzasadowy kwas, obejmuje współ-dikwas wybrany spośród kwasu 1,4-cykloheksanodikarboksylowego, kwasu izoftalowego, kwasu adypinowego, kwasu azelainowego, kwasu sebacynowego i kwasu dodekanodiowego.
18. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że reagent diaminowy obejmuje współ-diaminę wybraną spośród 1,6-heksanodiaminy, ksylenodiaminy, 1,2-propanodiaminy, 2-metylopentametylenodiaminy i 1,12-dodekanodiaminy.
19. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że spolimeryzowany kwas tłuszczowy stanowi co najmniej 75% równoważnikowych kwasowych równoważników dwuzasadowego kwasu, etylenodiamina stanowi co najmniej 75% równoważnikowych równoważników aminowych z aminy; aminowe równoważniki z diaminy stanowią 0,30 do 0,75 całości równoważników aminowych i hydrosylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; hydroksylowe równoważniki z poliolu stanowią 0,05 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol; i hydroksylowe równoważniki z monoalkoholu stanowią 0,20 do 0,45 całości równoważników aminowych i hydroksylowych zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol.
20. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że wytwarza się ją w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
21. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ponadto węglowodór; przy czym kompozycja ma konsystencję żelu.
22. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
23. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że kompozycję żywicy wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
24. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że węglowodorem jest olej mineralny.
25. Kompozycja według zastrz. 21, znamienna tym, że jest przezroczysta.
26. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ponadto związek estrowy zawierający grupę chemiczną -O-C(=O)-, przy czym kompozycja ma konsystencję żelu.
27. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
28. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że kompozycję żywicy wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
29. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że estrowy związek ma wzór R3-O-C(=O)-R4, w którym R3 i R4 są rodnikami węglowodorowymi.
30. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że jest przezroczysta.
31. Kompozycja żywicy według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ponadto związek poliestrowy; przy czym kompozycja ma konsystencję żelu.
32. Kompozycja według zastrz. 31, znamienna tym, że 10-60% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
33. Kompozycja według zastrz. 31, znamienna tym, że kompozycję żywicy wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
34. Sposób wytwarzania kompozycji żywicy, zawierającej zakończony estrem poli(estro-amid), określonej w zastrz. 1, znamienny tym, że obejmuje reakcję „w” równoważników hydroksylu z poliolu lub jego reaktywnego równoważnika, „x” równoważników kwasu karboksylowego z dikwasu lub jego reaktywnego równoważnika, „y” równoważników aminy z diaminy, i „z” równoważników hydroksylu z monoalkoholu lub jego reaktywnego równoważnika w warunkach reakcji dających kompozycję żywi18
PL 209 901 B1 cy o liczbie kwasowej mniejszej niż 20 i liczbie aminowej mniejszej niż 20, gdzie co najmniej 50% równoważników kwasu karboksylowego pochodzi ze spolimeryzowanego kwasu tłuszczowego, co najmniej 50% równoważników aminy pochodzi z etylenodiaminy, i monoalkohol jest zasadniczo jedynym monofunkcyjnym reagentem użytym do wytwarzania żywicy, przy czym w/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,05 do 0,45; y/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,25 do 0,75; i z/(w+y+z) mieści się w zakresie od 0,20 do 0,50.
35. Sposób według zastrz. 34, znamienny tym, że 10-60% równoważnikowych całości hydrosylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza monoalkohol; i nie więcej niż 50% równoważnikowych całości hydroksylowych i aminowych równoważników zapewnianych przez diaminę, poliol i monoalkohol dostarcza poliol.
36. Sposób według zastrz. 34, znamienny tym, że wytwarza się kompozycję żywicy mającej punkt mięknięcia w zakresie od 40 do 150°C.
37. Produkt higieny osobistej, znamienny tym, że zawiera kompozycję żywicy określoną w zastrz. 1.
38. Produkt higieny osobistej według zastrz. 37, znamienny tym, że zawiera ponadto co najmniej jeden kosmetycznie czynny składnik.
39. Produkt higieny osobistej według zastrz. 37, znamienny tym, że ma postać szminki lub ołówka do warg.
40. Produkt higieny osobistej według zastrz. 37, znamienny tym, że zawiera ponadto co najmniej jeden dermatologicznie czynny składnik.
41. Produkt higieny osobistej według zastrz. 37, znamienny tym, że ma postać sztyftu dezodorantu.
42. Produkt higieny osobistej według zastrz. 37, znamienny tym, że kompozycję żywicy wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
43. Kompozycja do kontrolowanego uwalniania, zawierająca składnik lotny, znamienna tym, że zawiera kompozycję żywicy określoną w zastrz. 1.
44. Kompozycja do kontrolowanego uwalniania według zastrz. 43, znamienna tym, że kompozycję żywicy wytwarza się w reakcji składników obejmujących spolimeryzowany kwas tłuszczowy, glikol neopentylowy, etylenodiaminę i monoalkohol o wzorze R3-OH, gdzie R3 oznacza liniowy rodnik węglowodorowy C16-22.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/855,737 US6552160B2 (en) | 2001-05-14 | 2001-05-14 | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL367294A1 PL367294A1 (pl) | 2005-02-21 |
| PL209901B1 true PL209901B1 (pl) | 2011-11-30 |
Family
ID=25321958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL367294A PL209901B1 (pl) | 2001-05-14 | 2002-05-14 | Kompozycja żywicy, zawierającej zakończony estrem poli(estro-amid), sposób jej wytwarzania, produkt higieny osobistej i kompozycja do kontrolowanego uwalniania |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6552160B2 (pl) |
| EP (2) | EP2053073B1 (pl) |
| JP (2) | JP2004532324A (pl) |
| KR (1) | KR20040012828A (pl) |
| AT (1) | ATE407964T1 (pl) |
| CA (1) | CA2447107C (pl) |
| DE (1) | DE60228833D1 (pl) |
| ES (2) | ES2314064T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA03010423A (pl) |
| PL (1) | PL209901B1 (pl) |
| PT (1) | PT1392759E (pl) |
| WO (1) | WO2002092663A1 (pl) |
Families Citing this family (131)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2796271B1 (fr) | 1999-07-15 | 2002-01-11 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2796272B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| EP1114636B1 (fr) * | 1999-12-28 | 2005-04-20 | L'oreal | Composition longue tenue structurée par un polymère et un corps gras pâteux |
| FR2804018B1 (fr) | 2000-01-24 | 2008-07-11 | Oreal | Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2810562B1 (fr) * | 2000-06-23 | 2003-04-18 | Oreal | Emulsion solide a phase grasse liquide structuree par un polymere |
| US7276547B2 (en) * | 2000-12-12 | 2007-10-02 | L'oreal S.A. | Compositions comprising heteropolymers and at least one oil-soluble polymers chosen from alkyl celluloses and alkylated guar gums |
| AU2001220877A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal S.A. | Cosmetic composition comprising heteropolymers and a solid substance and method of using same |
| FR2817739B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2005-01-07 | Oreal | Composition cosmetique coloree transparente ou translucide |
| FR2817740B1 (fr) * | 2000-12-12 | 2006-08-04 | Oreal | Procede de fabrication d'une composition cosmetique coloree de maquillage a transmittance controlee |
| WO2002047623A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-20 | L'oreal Sa | Composition comprising at least one heteropolymer and at least one inert filler and methods for use |
| US20020107314A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-08 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and oil-soluble esters and methods of using same |
| US20030082126A9 (en) * | 2000-12-12 | 2003-05-01 | Pinzon Carlos O. | Cosmetic compositions containing heteropolymers and oil-soluble cationic surfactants and methods of using same |
| CN1230142C (zh) * | 2000-12-12 | 2005-12-07 | 莱雅公司 | 含聚合物和纤维的化妆品组合物 |
| US20020111330A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-08-15 | Carlos Pinzon | Compositions containing heteropolymers and methods of using same |
| US20020168335A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-11-14 | Nathalie Collin | Cosmetic composition comprising a wax and a polymer |
| US6835399B2 (en) * | 2000-12-12 | 2004-12-28 | L'ORéAL S.A. | Cosmetic composition comprising a polymer blend |
| US8080257B2 (en) * | 2000-12-12 | 2011-12-20 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using |
| AU2002256544A1 (en) * | 2000-12-12 | 2002-06-24 | L'oreal Sa | Cosmetic compositions containing at least one heteropolymer and at least one gelling agent and methods of using the same |
| WO2002047628A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-20 | L'oréal | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an organogelator |
| FR2819400B1 (fr) * | 2001-01-15 | 2004-12-03 | Oreal | Composition cosmetique de maquillage ou de soin des matieres keratiniques comprenant un melange de polymeres |
| FR2819399B1 (fr) | 2001-01-17 | 2003-02-21 | Oreal | Composition cosmetique contenant un polymere et une huile fluoree |
| US7025953B2 (en) | 2001-01-17 | 2006-04-11 | L'oreal S.A. | Nail polish composition comprising a polymer |
| US6716420B2 (en) | 2001-10-05 | 2004-04-06 | L′Oreal | Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer |
| US20080057011A1 (en) * | 2001-12-12 | 2008-03-06 | L'oreal S.A., | Composition structured with a polymer containing a heteroatom and an Organogelator |
| US20040247549A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-12-09 | L'oreal S.A. | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen and methods of using the same |
| US20040042980A1 (en) * | 2002-06-12 | 2004-03-04 | L'oreal | Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen, and methods of using same |
| US20050008598A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Shaoxiang Lu | Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent |
| US7008629B2 (en) | 2002-07-22 | 2006-03-07 | L'ORéAL S.A. | Compositions comprising at least one heteropolymer and fibers, and methods of using the same |
| US7923002B2 (en) * | 2002-09-06 | 2011-04-12 | L'oreal S.A. | Composition for coating keratin fibres comprising a tacky wax |
| ATE367142T1 (de) * | 2002-09-06 | 2007-08-15 | Oreal | Verfahren zur dekorativen behandlung der wimpern mit einem überzugsmittel, das ein klebriges wachs enthält |
| US20040166133A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-08-26 | L'oreal | Method of making a mascara composition comprising polyamide polymer and at least one solid substance having a melting point of 45oC or greater |
| US6956099B2 (en) * | 2003-03-20 | 2005-10-18 | Arizona Chemical Company | Polyamide-polyether block copolymer |
| FR2853528B1 (fr) * | 2003-04-11 | 2008-08-29 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere filmogene amorphe et presentant un profil thermique particulier |
| FR2857255A1 (fr) * | 2003-04-11 | 2005-01-14 | Oreal | Composition cosmetique presentant un profil thermique particulier |
| US20040224028A1 (en) * | 2003-05-09 | 2004-11-11 | Popplewell Lewis Michael | Polymer particles and methods for their preparation and use |
| US7201915B2 (en) * | 2003-10-10 | 2007-04-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Polyamide stick dispensing product and method of use |
| CA2542705C (en) * | 2003-10-17 | 2012-09-18 | Invatec S.R.L. | Balloon for medical devices comprising a polyamide and a polymer having diol segments |
| US7247796B2 (en) * | 2003-10-28 | 2007-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Filling materials |
| US20050106192A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-05-19 | Parekh Prabodh P. | Synergistically-effective composition of zinc ricinoleate and one or more substituted monocyclic organic compounds and use thereof for preventing and/or suppressing malodors |
| EP1531169B1 (en) * | 2003-11-14 | 2007-06-27 | The Procter & Gamble Company | Polymeric compositions for sustained release of volatile materials |
| FR2862310B1 (fr) * | 2003-11-17 | 2008-04-25 | Roquette Freres | Utilisation d'une dispersion aqueuse d'au moins un polymere biodegradable contenant au moins un agent stabilisant pour la preparation d'une composition filmogene aqueuse |
| US20050191327A1 (en) * | 2003-12-24 | 2005-09-01 | Wei Yu | Cosmetic composition comprising two different hetero polymers and method of using same |
| US8604151B2 (en) | 2004-02-02 | 2013-12-10 | Dow Corning Corporation | Bodied siloxane resin including M, Q, and T-propyl units and capped with additional M units |
| WO2005075542A1 (en) * | 2004-02-02 | 2005-08-18 | Dow Corning Corporation | Mq-t propyl siloxane resins |
| JP4943164B2 (ja) | 2004-02-02 | 2012-05-30 | ダウ・コーニング・コーポレイション | Ｍｑおよびｔ−プロピルシロキサン樹脂組成物 |
| US20050220745A1 (en) * | 2004-04-01 | 2005-10-06 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing swelled silicone elastomer powders and gelled block copolymers |
| US20110117156A1 (en) * | 2004-05-27 | 2011-05-19 | Arizona Chemical Company | Compositions and articles containing an active liquid in a polymeric matrix and methods of making and using the same |
| PL1604690T3 (pl) * | 2004-06-08 | 2014-07-31 | Procter & Gamble | Kompozycje polimerowe kleju termotopliwego do przedłużonego uwalniania substancji lotnych |
| US20050276833A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-15 | Schering Plough Healthcare Products, Inc. | Skincare compositions |
| KR100876264B1 (ko) * | 2004-07-12 | 2008-12-26 | 이-엘 매니지먼트 코포레이션 | 고 광택, 무-번짐 입술용 제품 |
| WO2006013200A1 (en) * | 2004-08-02 | 2006-02-09 | L'oreal | Cosmetic care and/or makeup composition comprising at least one polyesteramide polymer |
| FR2873570B1 (fr) * | 2004-08-02 | 2007-01-05 | Oreal | Composition cosmetique de soin et/ou de maquillage comprenant au moins un polymere polyester amide |
| EP1632251A1 (en) * | 2004-09-02 | 2006-03-08 | Deoflor S.p.A. | Product for deodorizing, perfuming or sanitizing of enclosed spaces comprising at least two carriers for volatile substances |
| US7758848B2 (en) | 2004-10-22 | 2010-07-20 | L'oreal | Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane polymer |
| EP1655344A1 (en) * | 2004-11-05 | 2006-05-10 | The Procter & Gamble Company | Polymeric compositions for sustained release of volatile materials |
| EP1866397A2 (en) * | 2005-03-29 | 2007-12-19 | Arizona Chemical Company | Compostions containing fatty acids and/or derivatives thereof and a low temperature stabilizer |
| DE102005019087A1 (de) * | 2005-04-25 | 2006-10-26 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Wässrige Alkyldharzemulsion zur Fixierung wasserlöslicher Farbstoffe |
| US20060286061A1 (en) * | 2005-06-20 | 2006-12-21 | O'lenick Kevin A | Amide esters as hydrocarbon gellants |
| US8025869B2 (en) * | 2005-06-28 | 2011-09-27 | L'oréal | Cosmetic compositions having enhanced wear properties |
| US20070025943A1 (en) * | 2005-08-01 | 2007-02-01 | L'oreal S.A. | Make-up compositions containing a film forming polyurethane and a film-forming (meth)acrylate copolymer |
| CN100393860C (zh) * | 2005-08-08 | 2008-06-11 | 建德市嘉轩工艺品有限公司 | 彩焰蜡烛用烛体材料组合物及其应用 |
| US7884158B2 (en) * | 2005-09-06 | 2011-02-08 | L'Oré´al | Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and phenylated silicones |
| US20070093619A1 (en) * | 2005-10-24 | 2007-04-26 | L'oreal | Compositions having enhanced cosmetic properties |
| EP1783156A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-09 | Arkema France | Process to make copolymers having polyamide blocks and polyether blocks |
| US7578875B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-08-25 | Xerox Corporation | Black inks and method for making same |
| EP1795556B1 (en) | 2005-12-07 | 2017-02-15 | The Procter and Gamble Company | Polymeric compositions for sustained release of volatile materials |
| US7655084B2 (en) * | 2005-12-12 | 2010-02-02 | Xerox Corporation | Carbon black inks and method for making same |
| FR2896153B1 (fr) * | 2006-01-19 | 2012-12-07 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere poly(ester-amide) a terminaison ester |
| GB0601644D0 (en) * | 2006-01-27 | 2006-03-08 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions |
| JP5643483B2 (ja) | 2006-03-03 | 2014-12-17 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | ヘアケア組成物 |
| US7976827B2 (en) * | 2006-04-04 | 2011-07-12 | Kirker Enterprises, Inc. | Nail enamel compositions having a decorative color effect |
| US8715634B2 (en) | 2006-10-24 | 2014-05-06 | L'oreal | Volumizing compositions |
| US7989002B2 (en) * | 2006-12-20 | 2011-08-02 | Avon Products, Inc | High gloss gel-based lipstick |
| US8580283B2 (en) * | 2006-12-20 | 2013-11-12 | Avon Products, Inc. | Gel-based lipstick having improved rheology |
| FR2915892B1 (fr) | 2007-05-10 | 2009-07-03 | Oreal | Composition sous forme de mousse comprenant un structurant polymerique |
| FR2915893B1 (fr) | 2007-05-10 | 2012-05-11 | Oreal | Composition cosmetique sous forme de mousse sans cire |
| US8883128B2 (en) | 2007-06-06 | 2014-11-11 | L'oréal | Cosmetic compositions containing a propylphenylsilsesquioxane resin and a cosmetically-acceptable aromatic solvent |
| US9089503B2 (en) * | 2007-06-06 | 2015-07-28 | L'oreal | Comfortable transfer-resistant colored cosmetic compositions containing a silsesquioxane wax |
| US8029771B2 (en) | 2007-06-29 | 2011-10-04 | Mary Kay Inc. | Guar gum containing compounds |
| FR2918563B1 (fr) | 2007-07-12 | 2009-12-04 | Oreal | Composition photoprotectrice fluide aqueuse a base d'un polymere polyamide a terminaison amide tertiaire. |
| US8012554B2 (en) * | 2007-09-12 | 2011-09-06 | Pactiv Corporation | Bags having odor management capabilities |
| JP2010539189A (ja) * | 2007-09-17 | 2010-12-16 | アリゾナ・ケミカル・カンパニー・エルエルシー | ポリアミド及び皮膚軟化剤組成物、それらから製造した製品、並びにかかる組成物及び製品の製造法及び使用法 |
| WO2009153333A1 (en) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Shampoo preparations |
| EP2296619B1 (en) * | 2008-06-19 | 2015-10-07 | DSM IP Assets B.V. | Shampoo preparations |
| US8206730B2 (en) * | 2008-06-30 | 2012-06-26 | Conopco, Inc. | Sunscreen composite particles and porous particles in cosmetic compostions |
| US20090324661A1 (en) * | 2008-06-30 | 2009-12-31 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Niacinamide containing cosmetic compositions with improved skinfeel properties |
| US8119698B2 (en) * | 2008-06-30 | 2012-02-21 | Conopco, Inc. | Sunscreen formula vanishing cream |
| US7892524B2 (en) * | 2008-06-30 | 2011-02-22 | Conopco, Inc. | Sunscreen composite particles |
| US7914772B2 (en) * | 2008-06-30 | 2011-03-29 | Conopco, Inc. | Sunscreen composite particles dispersed in water-in-oil cosmetic compositions |
| US7776350B2 (en) * | 2008-06-30 | 2010-08-17 | Conopco, Inc. | Sunscreen composite particles in cosmetic compositions |
| EP2157209B1 (en) | 2008-07-31 | 2014-10-22 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Inhibiting Background Plating |
| US8058386B2 (en) * | 2008-09-16 | 2011-11-15 | Arizona Chemical Company, Llc | Polyalkylene glycol-based poly(ester-amide) polymers, methods of making and methods of using same, compositions and products comprising same |
| WO2010033696A1 (en) * | 2008-09-17 | 2010-03-25 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant |
| FR2943541B1 (fr) * | 2009-03-31 | 2011-04-22 | Oreal | Composition filtrante fluide anhydre oleoalcoolique comprenant un polycondensat polyamide lipophile |
| FR2953715B1 (fr) | 2009-12-11 | 2012-02-17 | Oreal | Composition filtrante fluide anhydre comprenant une phase huileuse, un filtre triazine particulier et un agent rheologique epaississant ou gelifiant d'huile |
| BR112012015306A2 (pt) * | 2009-12-22 | 2016-03-15 | Dow Global Technologies Llc | poli (bisoxalamida), processo para preparar uma poli (bisoxalamida) e artigo |
| US8545860B2 (en) * | 2009-12-23 | 2013-10-01 | Avon Products, Inc. | Block copolymer and ester-terminated polyesteramide composition and uses thereof |
| FR2958159B1 (fr) | 2010-03-31 | 2014-06-13 | Lvmh Rech | Compostion cosmetique ou pharmaceutique |
| JP5830323B2 (ja) | 2010-09-21 | 2015-12-09 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ | 半導体上からホットメルトエッチングレジストを剥離する改良された方法 |
| FR2965480B1 (fr) | 2010-09-30 | 2013-03-08 | Oreal | Composition filtrante fluide anhydre sans alcanol en c1-c5 comprenant un polycondensat polyamide lipophile et un alcane volatil |
| JP5825806B2 (ja) * | 2011-03-04 | 2015-12-02 | 高砂香料工業株式会社 | 油溶性消臭剤組成物 |
| FR2974095B1 (fr) * | 2011-04-13 | 2014-08-22 | Rhodia Operations | Polyamide stabilise |
| US9370573B2 (en) | 2011-09-09 | 2016-06-21 | Croda International Plc | Polyamide compositions for personal care |
| DE102012201668A1 (de) * | 2012-02-06 | 2013-08-08 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzung enthaltend Hydroxyethylcellulose |
| US9598622B2 (en) | 2012-09-25 | 2017-03-21 | Cold Chain Technologies, Inc. | Gel comprising a phase-change material, method of preparing the gel, thermal exchange implement comprising the gel, and method of preparing the thermal exchange implement |
| FR3001138B1 (fr) | 2013-01-21 | 2015-06-19 | Oreal | Composition anhydre cosmetique ou dermatologique comprenant une merocyanine et une phase huileuse |
| CN105873985B (zh) | 2014-01-08 | 2019-02-12 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于使mq型有机硅树脂封端的方法 |
| GB201405271D0 (en) | 2014-03-25 | 2014-05-07 | Croda Int Plc | Agrochemical oil based concentrates |
| US9688943B2 (en) | 2015-05-29 | 2017-06-27 | beauty Avenues LLC | Candle containing non-ionic emulsifer |
| WO2017109060A1 (en) * | 2015-12-23 | 2017-06-29 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Translucent gel compositions |
| GB201600778D0 (en) * | 2016-01-15 | 2016-03-02 | Croda Int Plc | Composition,emulsion,method and use |
| ES2977546T3 (es) | 2016-04-15 | 2024-08-26 | Delta Of Sweden Ab | Composición |
| CN110062619A (zh) * | 2016-11-23 | 2019-07-26 | 欧莱雅 | 去除皮肤上化妆品的含疏水性聚合物的固体无水组合物 |
| FR3060605B1 (fr) * | 2016-12-15 | 2021-05-28 | Skf Ab | Compositions de graisse et leur procede de fabrication |
| FR3060604B1 (fr) | 2016-12-15 | 2021-05-28 | Skf Ab | Compositions de graisse et leur procede de fabrication |
| TW201836586A (zh) | 2017-03-30 | 2018-10-16 | 日商高級醇工業股份有限公司 | 固體預混合化妝材料 |
| WO2019126999A1 (en) * | 2017-12-26 | 2019-07-04 | L'oreal | Solid anhydrous composition comprising a hydrophobic polymer for removing makeup on the skin |
| US20210220235A1 (en) * | 2018-06-28 | 2021-07-22 | L'oreal | Oil-in-water composition comprising a hydrophobic polymer |
| FR3083116A1 (fr) | 2018-07-02 | 2020-01-03 | L'oreal | Composition comprenant un polymere poly(ester-amide) a terminaison ester, un alcane volatil, une resine tackifiante et au moins un pigment |
| US20210361555A1 (en) * | 2018-07-02 | 2021-11-25 | L'oreal | Fluid composition comprising an ester-terminated poly(ester-amide) polymer, a volatile alkane, a monoalcohol and at least one pigment |
| KR102153538B1 (ko) * | 2018-12-14 | 2020-09-08 | 주식회사 엘지생활건강 | 광택감과 색 묻어남 정도가 개선된 입술용 화장료 조성물 |
| KR102305027B1 (ko) * | 2019-04-30 | 2021-09-23 | 김해주 | 천연 왁스 조성물 |
| DE102019210893A1 (de) * | 2019-07-23 | 2021-01-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mehrphasige Formkörper und Verfahren zu deren Herstellung |
| JP2021104934A (ja) | 2019-12-24 | 2021-07-26 | ロレアル | 活性成分を局所送達するための無水組成物 |
| FR3140268A1 (fr) | 2022-09-29 | 2024-04-05 | L'oreal | Processus cosmétique utilisant une particule avec microprotubérance |
| WO2024048429A1 (en) | 2022-08-30 | 2024-03-07 | L'oreal | Cosmetic process using particle with microprotrusion |
| EP4450056A1 (fr) | 2023-04-18 | 2024-10-23 | L'oreal | Composition à base de chitosan et de polyester amide à terminaison ester |
| FR3158444A3 (fr) | 2024-01-19 | 2025-07-25 | L'oreal | Composition de protection contre les uv |
| WO2025127157A1 (en) | 2023-12-15 | 2025-06-19 | L'oreal | Uv shielding composition |
| FR3158445B3 (fr) | 2024-01-19 | 2026-02-13 | Oreal | Composition de protection contre les uv |
| WO2025231576A1 (en) | 2024-05-06 | 2025-11-13 | L'oreal | Silicone free composition for conditioning the hair |
Family Cites Families (144)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2379413A (en) | 1940-06-28 | 1945-07-03 | American Cyanamid Co | Amides of high molecular weight carboxylic acids |
| US2279137A (en) | 1941-04-12 | 1942-04-07 | Muench Kreuzer Candle Co Inc | Candle unit |
| US2450940A (en) | 1944-04-20 | 1948-10-12 | John C Cowan | Polyamides from polymeric fat acids |
| US2662068A (en) | 1951-03-16 | 1953-12-08 | Gen Mills Inc | Organic solvent gels |
| US2861048A (en) | 1955-10-19 | 1958-11-18 | Cook Paint & Varnish Co | Thixotropic coating compositions |
| NL254088A (pl) | 1959-07-29 | |||
| US3141767A (en) | 1960-09-29 | 1964-07-21 | Lukens Steel Co | Steel casting process and apparatus |
| US3148125A (en) | 1961-03-22 | 1964-09-08 | Yardley Of London Inc | Clear lipstick |
| US3156572A (en) | 1961-10-18 | 1964-11-10 | Interchonical Corp | Printing inks |
| US3420789A (en) | 1962-03-26 | 1969-01-07 | Coates Brothers & Co | Polyamide resins having solubility and resistance to gelling in alcohol solutions |
| US3255082A (en) | 1962-04-16 | 1966-06-07 | Procter & Gamble | Method of preparing stable aluminum chlorhydrate-alkali metal- and alkaline earth metal salt complex antiperspirant stick |
| US3157681A (en) | 1962-06-28 | 1964-11-17 | Gen Mills Inc | Polymeric fat acids |
| US3341465A (en) | 1965-01-14 | 1967-09-12 | Drew Chem Corp | Novel gel emulsions |
| US3595816A (en) | 1969-01-31 | 1971-07-27 | Emery Industries Inc | Polyamide composition |
| US3615289A (en) | 1969-03-26 | 1971-10-26 | Avon Prod Inc | Candle composition |
| US3645705A (en) | 1970-03-03 | 1972-02-29 | Kolar Lab Inc | Transparent combustible material suitable for candle bodies |
| US3819342A (en) | 1971-03-26 | 1974-06-25 | Avon Prod Inc | Transparent candle |
| US3741711A (en) | 1972-03-27 | 1973-06-26 | G Bryant | Composite indefinitely reusable decorative candle |
| US4137306A (en) | 1973-06-05 | 1979-01-30 | Armour Pharmaceutical Company | Anhydrous antiperspirant stick compositions |
| US4049792A (en) | 1973-06-26 | 1977-09-20 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant stick |
| US4165303A (en) | 1974-01-16 | 1979-08-21 | Emery Industries, Inc. | Polymer compositions containing poly (alkylene ether) esters of polybasic acids |
| US4128436A (en) | 1974-05-29 | 1978-12-05 | Coats Brothers & Company Ltd. | Rheological agents |
| IT1031921B (it) | 1975-02-21 | 1979-05-10 | Snia Viscosa | Poliesterammidi insature metodo per la loro produzione e resine induribili prodotte con le dette poliesterammidi |
| US3962122A (en) | 1975-06-24 | 1976-06-08 | Atlantic Richfield Company | Polyamide corrosion inhibitor |
| DE2534845A1 (de) | 1975-08-05 | 1977-02-10 | Schering Ag | Druckverfahren und dafuer geeignete schmelzdruckfarben |
| US4051159A (en) | 1976-01-12 | 1977-09-27 | Avon Products, Inc. | Transparent fragrance releasing composition and method of making same |
| US4062819A (en) | 1976-09-07 | 1977-12-13 | Emery Industries, Inc. | Polyamide blends having improved processing characteristics |
| LU76035A1 (pl) | 1976-10-20 | 1978-05-16 | ||
| NL185519C (nl) | 1976-12-23 | 1990-05-01 | Schering Ag | Werkwijze voor het bereiden van smeltlijmen voor textiel en gevormde voortbrengselen. |
| US4369284A (en) | 1977-03-17 | 1983-01-18 | Applied Elastomerics, Incorporated | Thermoplastic elastomer gelatinous compositions |
| JPS6053079B2 (ja) | 1978-02-07 | 1985-11-22 | 三洋化成工業株式会社 | 水−グリコ−ル型不燃性作動液 |
| JPS559651A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-23 | Kao Corp | Production of polyamide soluble in alcohol |
| US4279658A (en) | 1978-08-16 | 1981-07-21 | Grain Processing Corporation | Chemical-mechanical starch conversion |
| US4259183A (en) | 1978-11-07 | 1981-03-31 | Midwest Research Institute | Reverse osmosis membrane |
| DE2942680C2 (de) | 1979-10-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Schmelzkleber auf Basis von Polyesteramiden und deren Verwendung zum Verkleben von organischen und anorganischen Substraten |
| US4346024A (en) | 1979-12-10 | 1982-08-24 | Rhone-Poulenc Industries | Heat-stable polyphase polyamide/polyesteramide compositions |
| US4376194A (en) | 1979-12-21 | 1983-03-08 | Toray Industries, Inc. | Polyester amide and process for producing the same |
| US4337298A (en) | 1980-11-19 | 1982-06-29 | Gulf Oil Corporation | Polymer compositions and laminates produced by bonding or coextrusion |
| US4449987A (en) | 1981-10-29 | 1984-05-22 | Avon Products, Inc. | Fragrant insect repellent composition and combustible candle composition containing same |
| US4427366A (en) | 1982-02-19 | 1984-01-24 | Moore Kenneth L | Scented candle |
| JPS58206628A (ja) | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Toray Ind Inc | ポリエ−テルエステルアミドの製造方法 |
| DE3243794A1 (de) | 1982-11-26 | 1984-05-30 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Alkoholloesliche druckfarben |
| US4452922A (en) | 1983-02-22 | 1984-06-05 | Texaco Inc. | Polyamide co-polymer polyols made with diesters and diamines and polyurethanes therefrom |
| US4552693A (en) | 1983-03-30 | 1985-11-12 | Avon Products, Inc. | Transparent fragrance emitting articles |
| US5102656A (en) | 1983-07-29 | 1992-04-07 | The Mennen Company | Antiperspirant creams |
| WO1985002852A1 (fr) | 1983-12-27 | 1985-07-04 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Amides de polyester |
| US4742147A (en) | 1984-03-26 | 1988-05-03 | Gus Nichols | Liquid, solventless, complex polymeric compositions, thermosetting at ambient temperatures through addition polymerization mechanisms |
| JPS6110411A (ja) | 1984-06-19 | 1986-01-17 | Daicel Chem Ind Ltd | 樹脂組成物 |
| DE3504805A1 (de) | 1985-02-13 | 1986-08-14 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Thermoplastische blockcopolymere |
| US4568270A (en) | 1985-03-01 | 1986-02-04 | Ortiz, Inc. | Biconstituent candle |
| US4760117A (en) | 1985-06-11 | 1988-07-26 | General Electric Company | Method for preparing copolycarbonates from cyclic polycarbonate oligomers |
| US4769285A (en) | 1985-07-23 | 1988-09-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polyamide-acrylate blends |
| DE3535732A1 (de) | 1985-10-07 | 1987-04-09 | Henkel Kgaa | Schmelzklebstoffmischung |
| US4742128A (en) | 1985-10-15 | 1988-05-03 | Stamicarbon B.V. | Process for preparing a polymer alloy, molded product, and reaction injection molded products |
| US4937069A (en) | 1985-11-15 | 1990-06-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Anhydrous semi-solid antiperspirant suspension |
| US4716183A (en) | 1985-11-22 | 1987-12-29 | Raychem Corp. | Styrene-diene block copolymer compositions |
| US4751272A (en) | 1986-05-01 | 1988-06-14 | Toray Industries, Inc. | Process for producing oxymethylene copolymer and resinous composition |
| US4735746A (en) | 1986-06-16 | 1988-04-05 | Texaco Inc. | Long lasting detergent bar containing a polyamide or polyester polymer |
| GB8617559D0 (en) | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Raychem Ltd | Gels |
| US4778843A (en) * | 1986-12-09 | 1988-10-18 | Nl Chemicals, Inc. | Polyamide rheological additive capped with monocarboxylic acid having olefinic unsaturation or hydroxyl group and containing 16-22 carbon atoms |
| US4795581A (en) | 1987-04-10 | 1989-01-03 | Texaco Inc. | Aqueous fluids thickened with fatty acid modified polyoxyalkylene diamines |
| AU597822B2 (en) | 1987-05-15 | 1990-06-07 | Unilever Plc | Transparent antiperspirant stick compositions |
| US5128441A (en) | 1987-07-27 | 1992-07-07 | Texaco Chemical Company | Block polyamido condensation products |
| CA1301400C (en) | 1987-11-09 | 1992-05-19 | Sellathurai Suppiah | Porous composite materials and methods for preparing them |
| US4830671A (en) | 1987-09-18 | 1989-05-16 | Union Camp Corporation | Ink compositions for ink jet printing |
| US5194638A (en) | 1987-09-18 | 1993-03-16 | Union Camp Corporation | Resinous binders for use in ink compositions for ink jet printing |
| US5069897A (en) | 1987-10-16 | 1991-12-03 | The Proctor & Gamble Company | Antiperspirant creams |
| GB2213162A (en) | 1987-12-07 | 1989-08-09 | Ki Yip Chemical Works Limited | Decorative candle |
| US4855098A (en) | 1987-12-16 | 1989-08-08 | Ted Taylor | Method of forming candles and candle composition therefor |
| US4816549A (en) | 1988-01-11 | 1989-03-28 | Union Camp Corporation | Toluene soluble polyamide resin from polymerized fatty acid and 1,2-diamino cyclohexane |
| US4889560A (en) | 1988-08-03 | 1989-12-26 | Tektronix, Inc. | Phase change ink composition and phase change ink produced therefrom |
| US5200051A (en) | 1988-11-14 | 1993-04-06 | I-Stat Corporation | Wholly microfabricated biosensors and process for the manufacture and use thereof |
| US4975498A (en) | 1988-12-14 | 1990-12-04 | Union Camp Corporation | Thermally-curable aminoamide acrylate polymer |
| US5270353A (en) | 1989-02-10 | 1993-12-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Resin composition |
| AU621184B2 (en) | 1989-02-10 | 1992-03-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Resin composition |
| US4946933A (en) | 1989-02-27 | 1990-08-07 | Texaco Chemical Company | Elastomeric polyamide hot melt adhesive from low molecular weight polyoxyethylene diamine |
| US5221534A (en) | 1989-04-26 | 1993-06-22 | Pennzoil Products Company | Health and beauty aid compositions |
| US4946922A (en) | 1989-05-03 | 1990-08-07 | The Dow Chemical Company | Internal mold release agents for polyisocyanurate systems |
| US4937701A (en) | 1989-05-08 | 1990-06-26 | Schroder Virgil C | Safety device for burning candles |
| US5143854A (en) | 1989-06-07 | 1992-09-01 | Affymax Technologies N.V. | Large scale photolithographic solid phase synthesis of polypeptides and receptor binding screening thereof |
| WO1991001343A1 (en) | 1989-07-18 | 1991-02-07 | Sun Chemical Corporation | Pigment dispersants |
| US5091572A (en) | 1989-12-11 | 1992-02-25 | Texaco Chemical Company | Amine terminated polyamides |
| US5138097A (en) | 1989-12-11 | 1992-08-11 | Texaco Chemical Company | Amine terminated polyamides |
| CA2033642A1 (en) | 1990-01-11 | 1991-07-12 | Dilip R. Abayasekara | Graft polymers of epsilon-caprolactam |
| JP2993062B2 (ja) | 1990-07-02 | 1999-12-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | オキシメチレン共重合体組成物 |
| US5130382A (en) | 1990-03-30 | 1992-07-14 | Texaco Chemical Company | Hydroxy terminated polyoxypropylene polyamides |
| US5086162A (en) | 1990-04-10 | 1992-02-04 | Texaco Chemical Company | Polyether amide from polyalkylene glycol diamine and diacid mixture |
| US5053484A (en) | 1990-04-10 | 1991-10-01 | Texaco Chemical Company | Polyether amide from mixture of polyether diamine |
| US5118785A (en) | 1990-04-10 | 1992-06-02 | Texaco Chemical Company | Preparation of polyether amide from tetraethylene glycol diamine and terephthalic acid |
| US5180802A (en) | 1990-07-18 | 1993-01-19 | Rheox, Inc. | Monoamine capped non-reactive polyamide composition |
| DE4023968C2 (de) | 1990-07-27 | 1994-10-27 | Inventa Ag | Amorphes Copolyamid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE4024981A1 (de) | 1990-08-07 | 1992-02-13 | Schering Ag | Verwendung von polyamidharzen fuer den reliefdruck |
| US5224972A (en) | 1990-09-11 | 1993-07-06 | Frye Gregory C | Coatings with controlled porosity and chemical properties |
| US5140097A (en) | 1990-11-01 | 1992-08-18 | Texaco Chemical Company | Thermoplastic thermosettable polyamide from poly(oxytetramethylene) diamine and poly(oxytetramethylene) oligomer polyamine |
| EP0483954A1 (en) | 1990-11-01 | 1992-05-06 | Huntsman Corporation | Modified polyamides |
| US5132355A (en) | 1990-11-26 | 1992-07-21 | Boris Nahlovsky | Gels of polyethylene block copolymers and liquid hydrocarbons |
| US5433713A (en) | 1991-04-15 | 1995-07-18 | Cordis Corporation | Polyetheramide tubing for medical devices |
| US5093382A (en) | 1991-08-08 | 1992-03-03 | Texaco Chemical Company | Preparation of foams using polyfunctional organic acids |
| DE4128748A1 (de) | 1991-08-29 | 1993-03-04 | Beiersdorf Ag | Kosmetische stifte |
| US5139677A (en) | 1991-11-18 | 1992-08-18 | Texaco Inc. | Membrane separation method |
| US5178646A (en) | 1992-01-22 | 1993-01-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coatable thermally curable binder presursor solutions modified with a reactive diluent, abrasive articles incorporating same, and methods of making said abrasive articles |
| US5350789A (en) | 1992-01-23 | 1994-09-27 | Hitachi Koki Co., Ltd. | Hot-melt ink composition |
| EP0566755B1 (en) | 1992-04-21 | 1996-06-19 | Cordis Corporation | Polyetheramide tubing for medical devices |
| IL104344A (en) | 1992-10-08 | 2000-07-16 | Elharar Shimon | Candle |
| US5372852A (en) | 1992-11-25 | 1994-12-13 | Tektronix, Inc. | Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates |
| US5902841A (en) | 1992-11-25 | 1999-05-11 | Tektronix, Inc. | Use of hydroxy-functional fatty amides in hot melt ink jet inks |
| US5432204A (en) | 1993-01-22 | 1995-07-11 | Woodbridge Foam Corporation | Foamed polymer and process for production thereof |
| US5286288A (en) | 1993-03-11 | 1994-02-15 | Videojet Systems International, Inc. | Hot melt inks for continuous jet printing |
| US5364924A (en) | 1993-03-31 | 1994-11-15 | Osi Specialties Inc. | Substituted ureas containing cyclic amines as chain extenders in polymeric systems |
| US5324812A (en) | 1993-04-01 | 1994-06-28 | Texaco Chemical Company | Water soluble polyamide from polyalkylene glycol diamines and polycarboxylic acids |
| US5342918A (en) | 1993-04-30 | 1994-08-30 | Texaco Chemical Company | Carboxyl-terminated polyetheramines |
| WO1995003256A1 (en) | 1993-07-19 | 1995-02-02 | Merck Patent Gmbh | Inorganic porous material and process for making same |
| US5618911A (en) | 1993-08-19 | 1997-04-08 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polymer containing lactic acid as its constituting unit and method for producing the same |
| US5395233A (en) | 1994-01-18 | 1995-03-07 | Scentex, Inc. | Potpourri decorative candle and method of making same |
| US5500209A (en) | 1994-03-17 | 1996-03-19 | The Mennen Company | Deodorant and antiperspirant compositions containing polyamide gelling agent |
| US5455326A (en) | 1994-09-28 | 1995-10-03 | Union Camp Corporation | Ink-jet printing compositions |
| US5597300A (en) | 1994-10-25 | 1997-01-28 | Wohl; Michael C. | Candle and process for its manufacture |
| US5959098A (en) | 1996-04-17 | 1999-09-28 | Affymetrix, Inc. | Substrate preparation process |
| US5603925A (en) | 1995-04-21 | 1997-02-18 | The Mennen Company | Clear or translucent tack-free antiperspirant stick or gel composition and manufacturing method |
| US5578089A (en) | 1995-04-27 | 1996-11-26 | Lancaster Colony Corporation | Clear candle |
| US5693277A (en) | 1995-06-21 | 1997-12-02 | Widmer; Michael R. | Method for making a novelty candle |
| AU708193B2 (en) | 1995-08-29 | 1999-07-29 | Pennzoil Products Company | Transparent gel candles |
| US5804682A (en) | 1995-11-29 | 1998-09-08 | Henkel Corporation | Aqueous dispersions of polyamides |
| US5632615A (en) | 1995-12-11 | 1997-05-27 | Degarmo; Billy B. | Cookie cutter candle |
| US5645632A (en) | 1996-02-14 | 1997-07-08 | Union Camp Corporation | Diesters of polymerized fatty acids useful in formulating hot-melt inks |
| US5667568A (en) | 1996-03-29 | 1997-09-16 | Xerox Corporation | Hot melt ink compositions |
| US5807968A (en) | 1996-04-04 | 1998-09-15 | Henkel Corporation | Polyamide compositions and related methods |
| US5932630A (en) | 1996-05-02 | 1999-08-03 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| US5783657A (en) | 1996-10-18 | 1998-07-21 | Union Camp Corporation | Ester-terminated polyamides of polymerized fatty acids useful in formulating transparent gels in low polarity liquids |
| DE69603734T2 (de) | 1996-10-15 | 2000-04-27 | Advanced Elastomer Systems, L.P. | Blockcopolymere von Polyolefinen mit Polyurethanen, Copolyestern oder Copolyamiden und ihre Verwendung |
| ATE319419T1 (de) * | 1996-10-18 | 2006-03-15 | Union Camp Corp | Ester-terminierte polyamidgele |
| USD411891S (en) | 1997-02-07 | 1999-07-06 | Aromatic Technologies, Inc. | Gel-like candle |
| FR2766828B1 (fr) | 1997-07-31 | 1999-10-22 | Hospal Ind | Compositions generatrices de polyurethane non cytotoxique |
| JPH11222576A (ja) * | 1998-02-06 | 1999-08-17 | Sekisui Chem Co Ltd | ゲル状粒子 |
| JP2000072872A (ja) * | 1998-08-26 | 2000-03-07 | Nippon Zeon Co Ltd | ポリマー用改質剤、ポリマー組成物及び成形体 |
| US6268466B1 (en) | 1999-01-04 | 2001-07-31 | Arizona Chemical Company | Tertiary amide terminated polyamides and uses thereof |
| US6214295B1 (en) | 1999-02-08 | 2001-04-10 | Primal Elements, Inc. | Decorative candle and method of manufacturing the same |
| US6129771A (en) | 1999-03-30 | 2000-10-10 | Aunt Bee's, Inc. | Gel candle and method of making |
| US6068472A (en) | 1999-06-21 | 2000-05-30 | Freeman; Scott H. | Method of making candle |
| US6033210A (en) | 1999-06-21 | 2000-03-07 | Freeman; Scott | Paraffin/petrolatum candle and method of forming the same |
| US6350889B1 (en) * | 1999-06-24 | 2002-02-26 | Arizona Chemical Company | Ink jet printing compositions containing ester-terminated dimer acid-based oligo (ester/amide) |
| FR2796272B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Oreal | Composition sans cire structuree sous forme rigide par un polymere |
| FR2796273B1 (fr) | 1999-07-15 | 2003-09-12 | Oreal | Composition a phase grasse liquide gelifiee par un polyamide a groupements ester terminaux |
| US6214063B1 (en) | 2000-03-01 | 2001-04-10 | Bath & Body Works, Inc. | Products with ETPA-based icons |
-
2001
- 2001-05-14 US US09/855,737 patent/US6552160B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-05-14 ES ES02736849T patent/ES2314064T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-14 ES ES08015850T patent/ES2712712T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-14 JP JP2002589542A patent/JP2004532324A/ja active Pending
- 2002-05-14 DE DE60228833T patent/DE60228833D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-14 AT AT02736849T patent/ATE407964T1/de active
- 2002-05-14 MX MXPA03010423A patent/MXPA03010423A/es active IP Right Grant
- 2002-05-14 PL PL367294A patent/PL209901B1/pl unknown
- 2002-05-14 EP EP08015850.4A patent/EP2053073B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-14 CA CA002447107A patent/CA2447107C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-14 PT PT02736849T patent/PT1392759E/pt unknown
- 2002-05-14 KR KR10-2003-7014797A patent/KR20040012828A/ko not_active Ceased
- 2002-05-14 EP EP02736849A patent/EP1392759B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-14 WO PCT/US2002/015326 patent/WO2002092663A1/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-04-22 US US10/421,624 patent/US6875245B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-07-21 JP JP2009170147A patent/JP5453005B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2002092663A1 (en) | 2002-11-21 |
| JP2009280827A (ja) | 2009-12-03 |
| CA2447107C (en) | 2009-07-14 |
| EP1392759A1 (en) | 2004-03-03 |
| PT1392759E (pt) | 2008-12-22 |
| JP2004532324A (ja) | 2004-10-21 |
| US20020187170A1 (en) | 2002-12-12 |
| CA2447107A1 (en) | 2002-11-21 |
| ES2712712T3 (es) | 2019-05-14 |
| US6552160B2 (en) | 2003-04-22 |
| PL367294A1 (pl) | 2005-02-21 |
| EP1392759B1 (en) | 2008-09-10 |
| EP2053073A2 (en) | 2009-04-29 |
| US6875245B2 (en) | 2005-04-05 |
| JP5453005B2 (ja) | 2014-03-26 |
| ATE407964T1 (de) | 2008-09-15 |
| MXPA03010423A (es) | 2004-04-02 |
| ES2314064T3 (es) | 2009-03-16 |
| US20030236387A1 (en) | 2003-12-25 |
| EP2053073A3 (en) | 2009-05-27 |
| KR20040012828A (ko) | 2004-02-11 |
| EP2053073B1 (en) | 2018-11-28 |
| DE60228833D1 (de) | 2008-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6552160B2 (en) | Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids | |
| AU727433B2 (en) | Ester-terminated polyamides of polymerized fatty acids useful in formulating transparent gels in low polarity liquids | |
| EP1148866B1 (en) | Tertiary amide terminated polyamides and uses thereof | |
| US6592857B2 (en) | Tertiary amide terminated polyamides in cosmetics | |
| US20050191327A1 (en) | Cosmetic composition comprising two different hetero polymers and method of using same | |
| US20060286061A1 (en) | Amide esters as hydrocarbon gellants |