PL210118B1 - Nowe podstawione N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu, ich zastosowanie oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe podstawione N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu, ich zastosowanie oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL210118B1 PL210118B1 PL384177A PL38417707A PL210118B1 PL 210118 B1 PL210118 B1 PL 210118B1 PL 384177 A PL384177 A PL 384177A PL 38417707 A PL38417707 A PL 38417707A PL 210118 B1 PL210118 B1 PL 210118B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitrophenyl
- reaction
- bis
- general formula
- group
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 2-nitrophenyl Chemical group 0.000 claims description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- LTMRLZSHHUFQDP-UHFFFAOYSA-N 3,5,6,7a-tetrahydro-2h-[1,3]oxazolo[2,3-b][1,3]oxazole Chemical compound C1COC2OCCN21 LTMRLZSHHUFQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe podstawione pochodne N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu o ogólnym wzorze 1, sposób otrzymywania nowych podstawionych pochodnych N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu o ogólnym wzorze 1 oraz zastosowanie nowych podstawionych pochodnych N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu.
Nowymi podstawionymi pochodnymi N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu według wynalazku są związki o ogólnym wzorze 1,
w którym:
- R1 oznacza: 2-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 2,4-dinitrofenyl, 3-chloro-4-fluorofenyl, 4-jodofenyl,
4-(trifluorometylo)fenyl, 2,5-dichlorofenyl, 1,2,3,4,5-pentafluorofenyl,
- R2 oznacza H.
w drugim aspekcie przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania pochodnych N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu o ogólnym wzorze 1, w którym:
- R1 oznacza podstawione i niepodstawione jedno-, dwu- lub trójpierś cieniowe grupy aromatyczne lub heteroaromatyczne posiadające równe lub różne podstawniki takie jak: halogen, grupa alkilowa, arylowa, alkoksylowa, nitrylową, dialkiloaminowa, alkilotiolowa, alkilosulfonylonylowa, nitrowa, przy czym R2 nie oznacza jakichkolwiek pierścieni heteroaromatycznych posiadających w pierścieniu grupę NH,
- R2 oznacza: H, fenyl lub alkil zawieraj ący od 1 do 5 atomów wę gla.
Sposób otrzymywania, według wynalazku, pochodnych N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, polega na reakcji, przedstawionej na schemacie 1, pomiędzy odpowiednią hydrazyną o ogólnym wzorze 2, r1-n-nh2 (2) w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, a bicyklicznym amidoacetalem, 1-aza-4,6-dioksabicyklo[3.3.0]oktanem (ADBO) o wzorze 3,
PL 210 118 B1
Reakcję syntezy, według wynalazku, pomiędzy odpowiednią hydrazyną a bicyklicznym amidoacetalem prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym, w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, ale nie wyższej niż 100°C, przez okres od 10 minut do 7 dni.
Korzystnie reakcję prowadzi się w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, ale nie wyższej niż 80°C, w czasie od 30 minut do 5 dni, a w szczególności w temperaturze nie wyższej niż 60°C przez okres od 3 godzin do 3 dni.
Korzystny wpływ na przebieg reakcji ma mieszanie mieszaniny reakcyjnej.
Korzystne jest także prowadzenie reakcji pomiędzy równoważnymi molowo ilościami obu substratów.
Reakcję syntezy według wynalazku prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym wybranym z grupy: N,N-dialkiloamidy, sulfotlenki, wę glowodory aromatyczne, alkohole, nitryle, etery, wę glowodory chlorowane lub ich mieszaniny.
Korzystne jest prowadzenie reakcji w rozpuszczalniku wybranym z grupy: N,N-dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek, metanol, etanol, izopropanol, acetonitryl, diglym, dioksan lub ich mieszaniny.
Szczególnie korzystne jest prowadzenie reakcji w N,N-dimetyloformamidzie lub metanolu.
Po zakończeniu reakcji produkt wydziela się z mieszaniny reakcyjnej i w zależności od właściwości produktu i jego rozpuszczalności oczyszcza się jedną z następujących metod:
Metoda 1
Rozpuszczalnik usuwa się przez odparowanie pod zmniejszonym ciśnieniem, a surowy produkt oczyszcza się przez krystalizację, jeżeli jest ciałem stałym lub na kolumnie chromatograficznej, jeżeli jest cieczą.
Metoda 2
Do mieszaniny reakcyjnej dodaje się, w celu wytrącenia surowego produktu, odpowiedni rozpuszczalnik, w którym produkt reakcji jest nierozpuszczalny lub bardzo trudno rozpuszczalny. Wytrącony surowy produkt, ciekły lub stały, oddziela się i oczyszcza przez krystalizację lub na kolumnie chromatograficznej.
Do wytrącania surowego produktu stosuje się rozpuszczalnik wybrany z grupy: woda, pentan, heksan, heptan, eter dietylowy, eter diizopropylowy lub ich mieszaniny.
Korzystne do wytrącania surowego produktu jest stosowanie eteru diizopropylowego lub wody.
Krystalizację prowadzi się w rozpuszczalniku wybranym z grupy: alkohole, ketony, estry, etery, nitryle lub ich mieszaniny.
Korzystnie krystalizację prowadzi się w etanolu, izopropanolu lub acetonitrylu.
Produkty ciekłe oczyszcza się znanymi metodami chromatograficznymi.
W trzecim aspekcie przedmiotem wynalazku jest zastosowanie nowych pochodnych N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, jako produktów pośrednich służących do syntezy związków o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, zaś grupa -OH jest zastąpiona halogenem lub grupą metanosulfonyloksylową.
Sposób otrzymywania według wynalazku nowych pochodnych N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu, poprzez reakcję odpowiednich związków z bicyklicznym amidoacetalem, jakim jest 1-aza-4,6-dioksabicyklo[3.3.0]oktan (ADBO), daje początek nowej, prostej metodzie syntezy związków zawierających ugrupowania N,N-bis(2-hydroksyetylo)aminowe, N,N-bis(2-metanosulfonyloksyetylo)aminowe lub N,N-bis(2-halogenoetylo)aminowe, poprzez reakcję odpowiednich związków z bicyklicznym amidoacetalem, jakim jest 1-aza-4,6-dioksabicyklo[3.3.0]oktan (ADBO).
Wytwarzanie nowych związków według niniejszego wynalazku przedstawiono w poniższym przykładzie, który ilustruje wynalazek, lecz nie ogranicza jego zakresu. Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy użyciu spektroskopii jądrowego rezonansu magnetycznego (NMR).
P r z y k ł a d
W kolbie okrą g ł odennej o pojemnoś ci 100 ml, zaopatrzonej w rurkę z bezwodnym chlorkiem wapnia, umieszczono roztwór 3,96 g 2,4-dinitrofenylohydrazyny w 30 ml N,N-dimetyloformamidu, do którego wkroplono w czasie 15 minut, w temperaturze pokojowej, roztwór 2,30 g ADBO w 5 ml N,N-dimetyloformamidu, intensywnie mieszając. Mieszanie kontynuowano w temperaturze pokojowej przez 3 dni, po czym zawartość kolby reakcyjnej wymieszano z 250 ml wody. Wydzielony osad odsączono, przemyto dużą ilością wody i wysuszono. Otrzymano 5,86 g N,N-bis(2-hydro4
PL 210 118 B1 ksyetylo)-N'-(2,4-dinitrofenylo)hydrazonoformamidu z wydajnością 94%, w postaci brunatnego, bezpostaciowego osadu.
1H-NMR (DMSO-d6, ppm) δ 11,28 (s, 1H, Ph-NH, zanika po dodaniu D2O); 8,76 (d, J = 2,7 Hz, 1H, 3-benzen-H); 8,29 (s, 1H, N=CH-N); 8,10 (dd, J = 9,8 Hz, 2,7 Hz, 1H, 5-benzen-H); 7,56 (d, J = 9,8 Hz, 1H, 6-benzen-H); 4,82 (t, J = 5,4 Hz, 2H, 2 x OH, zanika po dodaniu D2O); 3,60 (br.s, 4H, 2 x CH2-O); 3,38 (br.s, 4H, c 2 x N-CH2).
13C-NMR (DMS0-d6, ppm) δ 154,06; 143,12; 133,81; 129,00; 126,35; 123,71; 123,15; 115,72; 58,85; 54,58; 48,81.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe podstawione pochodne N,N-bis(2-hydroksyety]o)hydrazonoformamidu o ogólnym wzorze 1 w którym:- R1 oznacza 2-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 2,4-dinitrofenyl, 3-chloro-4-fluorofenyl, 4-jodofenyl,4-(trifluorometylo)fenyl, 2,5-dichlorofenyl, 1,2,3,4,5-pentafluorofenyl,- R2 oznacza H.
- 2. Sposób otrzymywania podstawionych pochodnych N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazono- w którym:- R1 oznacza podstawione i niepodstawione jedno-, dwu- lub trójpierścieniowe grupy aromatyczne lub heteroaromatyczne posiadające równe lub różne podstawniki takie jak halogen, grupa alkilowa, arylowa, alkoksylowa, nitrylową, dialkiloaminowa, alkilotiolowa, alkilosulfonylonylowa, nitrowa, przy czym R2 nie oznacza jakichkolwiek pierścieni heteroaromatycznych posiadających w pierścieniu grupę NH,- R2 oznacza H, fenyl lub alkil zawierający od 1 do 5 atomów węgla polegający na reakcji pomiędzy odpowiednią hydrazyną o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, a bicyklicznym amidoacetalem, 1-aza-4,6-dioksabicyklo[3.3.0]oktanem o wzorze 3,PL 210 118 B1 w rozpuszczalniku organicznym.1
- 3. Sposób według zastrz. 2, w którym R1 oznacza 2-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 2,4-dinitrofenyl, 3-chloro-4-fluorofenyl, 4-jodofenyl, 4-(trifluorometylo)fenyl, 2,5-dichlorofenyl, 1,2,3,4,5-pentafluorofenyl zaś R2 oznacza H.
- 4. Sposób według zastrz. 2 lub 3, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w rozpuszczalnikach organicznych wybranych z grupy: N,N-dialkiloamidy, sulfotlenki, węglowodory aromatyczne, ketony, alkohole, estry, nitryle, etery, węglowodory chlorowane lub ich mieszaninach.
- 5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w rozpuszczalnikach wybranych z grupy: DMF, DMSO, metanol, etanol, i-propanol, diglym, acetonitryl, dioksan, lub ich mieszaninach.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w N,N-dimetyloformamidzie lub metanolu
- 7. Zastosowanie nowych związków według wynalazku o ogólnym wzorze 1, w którym:- R1 oznacza 2-nitrofenyl, 4-nitrofenyl, 2,4-dinitrofenyl, 3-chloro-4-fluorofenyl, 4-jodofenyl,4-(trifluorometylo)fenyl, 2,5-dichlorofenyl, 1,2,3,4,5-pentafluorofenyl,- R2 oznacza H, jako produktów pośrednich w syntezie związków o ogólnym wzorze 1, gdzie grupa -OH została zastąpiona halogenem lub grupą metanosulfonyloksylową.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384177A PL210118B1 (pl) | 2007-12-28 | 2007-12-28 | Nowe podstawione N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu, ich zastosowanie oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384177A PL210118B1 (pl) | 2007-12-28 | 2007-12-28 | Nowe podstawione N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu, ich zastosowanie oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL384177A1 PL384177A1 (pl) | 2009-07-06 |
| PL210118B1 true PL210118B1 (pl) | 2011-12-30 |
Family
ID=42986613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384177A PL210118B1 (pl) | 2007-12-28 | 2007-12-28 | Nowe podstawione N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu, ich zastosowanie oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210118B1 (pl) |
-
2007
- 2007-12-28 PL PL384177A patent/PL210118B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL384177A1 (pl) | 2009-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8841460B2 (en) | Tunable phenylacetylene hosts | |
| EP1877364B1 (en) | Phenylacetylene derivatives having mglur5 receptor affinity | |
| KR20220124228A (ko) | 이소인돌린 유도체, 및 이의 제약 조성물 및 용도 | |
| SU1500158A3 (ru) | Способ получени производного цинолина или его кислотно-аддитивных солей | |
| CA2029314C (en) | Aqueous process for the preparation of 5-methyl-n-(aryl)- -1,2,4,-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides | |
| KR20040007683A (ko) | 잘레플론의 제조 방법 | |
| US4650892A (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides | |
| PL210118B1 (pl) | Nowe podstawione N,N-bis(2-hydroksyetylo)hydrazonoformamidu, ich zastosowanie oraz sposób ich otrzymywania | |
| Messaad et al. | LE and ICT properties of pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines based dyes: Experiments and DFT/TDDFT calculations | |
| Ahmed | Convenient synthesis and biological activity of 4-aminomethylene 1-phenylpyrazolidine-3, 5-diones | |
| Aly et al. | N‐[4‐(dicyanomethylazo) phenyl]‐2‐saccharin‐2‐ylacetamide in the synthesis of pyridazine and pyrimidine derivatives | |
| CA2887025C (en) | 2,3'-anhydro-2'-deoxy-5-fluorouridine derivatives with cytotoxic activity, a manufacturing process and application | |
| TWI716060B (zh) | 用於合成2-羥基喹㗁啉的區域選擇性一步驟方法 | |
| EP0064199B1 (en) | Novel secalonic acid derivatives and method for preparing thereof | |
| Amer et al. | On the chemistry of cinnoline V [1]. Reactions of 4-aminocinnolines with amines | |
| Metwally | A Novel Synthesis of 1, 4-Bis (thiopyrano-(2, 3-d) thiazolyl) benzene Derivatives | |
| Saeed et al. | Synthesis, Identification of Some New 1, 2, 4-triazole Derivatives from 2-(4-methoxyphenyl)-3-ethyl acetate-4 (3H)-quinazolinone and Evaluation Anti-Oxidant Activity | |
| Amer et al. | Reactions of acenaphthenequinone derivatives with some aromatic and aliphatic amines | |
| PL217355B1 (pl) | Nowe podstawione N,N-bis(2-hydroksyetylo)-N'-acylohydrazonoformamidu oraz sposób ich otrzymywania | |
| KR101868438B1 (ko) | 아미드 유도체의 제조방법 | |
| US11414400B2 (en) | Method for preparing sulfonamides drugs | |
| Mohareb et al. | Heterocyclic Synthesis with Enamines: Convenient Syntheses of Polyfunctionally Substituted Pyrazole, Pyridine, Pyrimidine and Pyrazolo [3, 4‐d] pyrimrdine Derivatives | |
| Wijma et al. | Synthesis and herbicidal activities of some new compounds generating 2, 6-dichlorobenzonitrile | |
| Khodairy | Synthesis of polyfused thieno (2, 3-b) thiophenes Part 3: Synthesis of thienopyrimidinotetrazole, thienopyrimidinotriazepine, thienopyrimidinotriazine, thienopyrimidinotriazole and pyrazolylthienopyrimidine derivatives | |
| PL242022B1 (pl) | Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu oraz sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101228 |