PL210209B1 - Nowe zastosowanie undekan-2-olu - Google Patents

Nowe zastosowanie undekan-2-olu

Info

Publication number
PL210209B1
PL210209B1 PL383759A PL38375907A PL210209B1 PL 210209 B1 PL210209 B1 PL 210209B1 PL 383759 A PL383759 A PL 383759A PL 38375907 A PL38375907 A PL 38375907A PL 210209 B1 PL210209 B1 PL 210209B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
undecan
mice
balb
control group
activity
Prior art date
Application number
PL383759A
Other languages
English (en)
Other versions
PL383759A1 (pl
Inventor
Julia Gibka
Ewa Skopińska-Różewska
Andrzej K. Siwicki
Marek Gliński
Original Assignee
Politechnika Lodzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Lodzka filed Critical Politechnika Lodzka
Priority to PL383759A priority Critical patent/PL210209B1/pl
Publication of PL383759A1 publication Critical patent/PL383759A1/pl
Publication of PL210209B1 publication Critical patent/PL210209B1/pl

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowe zastosowanie undekan-2-olu.
W ostatnich latach obserwuje się intensyfikację badań nad aktywnością biologiczną związków pochodzenia naturalnego. Dotychczas najlepiej zostały poznane właściwości biologiczne olejków eterycznych. Olejek eteryczny stanowi mieszaninę niekiedy kilkudziesięciu związków chemicznych i za jego właściwości biologiczne odpowiada synergistyczny efekt poszczególnych składników. Pozyskiwanie olejków eterycznych wymaga użycia dużej ilości surowców naturalnych, jest dość kosztowne, w związku z czym cena olejków jest wysoka. Nadto skład chemiczny olejków zależy w dużym stopniu od warunków klimatycznych, z których pochodzą surowce do ich pozyskiwania i często bywa zmienny. Podjęto więc badania zmierzające do ustalenia, które ze składników olejków są głównie odpowiedzialne za ich właściwości biologiczne, czy można je otrzymać na drodze syntezy chemicznej i czy otrzymane na drodze syntezy chemicznej są identyczne z naturalnymi.
Interesujący pod tym względem okazał się składnik alifatyczny olejków eterycznych - undekan-2-ol. Undekan-2-ol można otrzymać na drodze prostej, ekologicznej i wydajnej syntezy chemicznej i produkt syntezy posiada status identycznego z naturalnym. Undekan-2-ol charakteryzuje się zapachem tłuszczowo-owocowym i dotychczas jest wykorzystywany jako składnik aromatów spożywczych i baz zapachowych.
Nowe zastosowanie według wynalazku polega na tym, że undekan-2-ol stosuje się jako środek immunostymulujący, działający stymulująco na komórkowe i humoralne mechanizmy obronne, produkcję przeciwciał oraz produkcję cytokin angiogennych, zwłaszcza jako środek hamujący rozwój i angiogenezę komórek nowotworowych, przeznaczony zwłaszcza dla osób po przebytych chorobach, w okresie rekonwalescencji. Undekan-2-ol stosuje się korzystnie w postaci dodatku do leków, kosmetyków i artykułów spożywczych.
W naturze undekan-2-ol jest obecny, między innymi, w olejku z ziela Ruta graveolens, w olejku z korzeni Philodendron acutatum Scott., w dwóch odmianach kurkumy Curcuma aeruginosa Roxb. i Curcuma heyneana Val., w olejku z rośliny Litsea odorifera, w maśle kakaowym, w słodkiej kukurydzy oraz w wielu owocach, na przykład w świeżych jabłkach, bananach, truskawkach.
Synteza chemiczna undekan-2-olu polega na katalitycznej ketonizacji kwasów octowego i dekanowego w układzie przepływowym w temperaturze 400°C w obecności tlenków MnO2 i AI2O3, a następnie na redukcji otrzymanego w tej reakcji undekan-2-onu borowodorkiem sodowym w środowisku izopropanolu do undekan-2-olu. Proces ketonizacji przebiega z wydajnością 70%, zaś redukcja z wydajnością 91%.
Undekan-2-ol jest więc związkiem łatwo dostępnym, charakteryzującym się właściwościami umożliwiającymi użycie go jako składnika leków, środków spożywczych i kosmetyków.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
W celu zbadania wpływu undekan-2-olu na komórkowe i humoralne mechanizmy obronne przygotowano roztwory olejowe tego związku o stężeniu 1% i 10%, które podano 5 myszom (Balb/c - o masie ciała 25-28 g) w inhalacji trwającej 1 godzinę przez 3 kolejne dni. Roztwory te podawano w następujący sposób: 5 kropli roztworu nanoszono na bibułę filtracyjną, po czym bibułę umieszczano w klatce z myszami, którą przykrywano ręcznikiem.
Równocześnie innej grupie myszy nie zastosowano inhalacji, ale ich klatkę przykryto także ręcznikiem (grupa kontrolna).
Czwartego dnia myszy usypiano i skrwawiano w celu wyizolowania śledziony do badań immunologicznych. Wyniki badań przedstawiono w tabeli 1 i tabeli 2. Średnie ± SD, n = 5, * oznacza statystycznie istotne P< 0,05, ** oznacza statystycznie istotne P< 0,01, w porównaniu z parametrami grupy kontrolnej.
PL 210 209 B1
T a b e l a 1
Badane parametry immunologiczne Kontrolna grupa myszy 1% roztwór undekan-2-olu 10% roztwór undekan-2-olu
Aktywność metaboliczna fagocytów krwi (RBA) (OD 620 nm) 0,35 ± 0,03 0,37 ± 0,04 0,53 ± 0,04**
Wewnątrzkomórkowa aktywność bójcza fagocytów krwi (PKA) (oD 620 nm) 0,31 ± 0,04 0,34 ± 0,05* 0,48 ± 0,03**
Aktywność proliferacyjna limfocytów T (ConA) izolowanych z krwi (OD 620 nm) 0,42 ± 0,03 0,45 ± 0,04 0,59 ± 0,04**
Aktywność proliferacyjna limfocytów T (ConA) izolowanych ze śledziony (OD 620 nm) 0,47 ± 0,04 0,49 ± 0,05 0,68 ± 0,04**
Aktywność proliferacyjna limfocytów B (LPS) izolowanych z krwi (OD 620 nm) 0,32 ± 0,02 0,34 ± 0,04 0,57 ± 0,04**
Aktywność proliferacyjna limfocytów B (LPS) izolowanych ze śledziony (OD 620 nm) 0,39 ± 0,03 0,42 ± 0,04 0,64 ± 0,03**
T a b e l a 2
Badane parametry immunologiczne Kontrolna grupa myszy 10% roztwór undekan-2-olu
Aktywność metaboliczna fagocytów krwi (RBA) (OD 620 nm) 0,352 ± 0,04 0,51 ± 0,03**
Wewnątrzkomórkowa aktywność bójcza fagocytów krwi (PKA) (oD 620 nm) 0,30 ± 0,03 0,45 ± 0,04**
Aktywność proliferacyjna limfocytów T (ConA) izolowanych z krwi (OD 620 nm) 0,44 ± 0,03 0,57 ± 0,02**
Aktywność proliferacyjna limfocytów T (ConA) izolowanych ze śledziony (OD 620 nm) 0,45 ± 0,04 0,65 + 0,03**
Aktywność proliferacyjna limfocytów B (LPS) izolowanych z krwi (OD 620 nm) 0,35 ± 0,03 0,58 ± 0,03**
Aktywność proliferacyjna limfocytów B (LPS) izolowanych ze śledziony (OD 620 nm) 0,38 ± 0,03 0,68 ± 0,04**
Aktywność lizozymu w surowicy (mg/l) 7,85 ± 0,45 9,80 ± 0,40**
CRP (mg/l) 25,50 ± 2,55 26,9 ± 2,10
Aktywność ceruplazminy (lU) 19,5 ± 1,2 18,2 ± 1,6
Poziom γ-globulin (g/l) 9,25 ± 1,2 10,3 ± 1,5
W wyniku analizy wyników badań stwierdzono, iż undekan-2-ol wykazywał silny wpływ na mechanizmy obronne. Już przy stężeniu 1% podnosił aktywność lizozymu w surowicy przy braku wpływu na białka ostrej fazy i poziom gamma-globulin w surowicy. Podwyższał też aktywność fagocytamą i metaboliczną, a także zdolność do odpowiedzi na miogeny ConA i LPS leukocytów krwi i śledziony.
P r z y k ł a d II
Badania wpływu undekan-2-olu na produkcję przeciwciał przeprowadzono na 10-12 tygodniowych wsobnych samicach myszy Balb/c i F1 hybrydach Balb/cxDBA2. Każdej z myszy podano dootrzewnowe 0,1 ml 10% zawiesiny krwinek owcy (SRBC) i inhalowano przez 3 kolejne dni roztworami olejowymi undekan-2-olu o różnych stężeniach. W tym celu do klatki z myszami wprowadzano bibułę filtracyjną nasączoną 5 kroplami roztworu i przykrywano klatkę na 1 godzinę płótnem.
Równocześnie grupie kontrolnej myszy podano zawiesinę krwinek owcy, ale nie zastosowano inhalacji.
Siódmego dnia myszy usypiano, skrwawiano i oznaczano w surowicach miano przeciwciał hemaglutynujących erytrocyty owcy.
PL 210 209 B1
Wyniki badań przedstawiono w tabeli 3.
T a b e l a 3
Liczba myszy Średni log miana +/- SE Istotność różnicy w stosunku do grupy kontrolnej
Kontrolna grupa myszy 10 7,5 +/- 0,20 -
Undekan-2-ol 1% 5 10,4 +/- 0,24 P<0,001
Undekan-2-ol 10% 5 9,8 +/- 0,18 P<0,001
Analiza wyników oznaczeń wskazuje, iż 1% undekan-2-ol wykazywał bardzo silną stymulację produkcji przeciwciał.
P r z y k ł a d III
Badania wpływu undekan-2-olu na produkcję cytokin angiogennych przez limfocyty śledzion myszy in vivo w teście graft-versus-host i w układzie syngenicznym przeprowadzono na myszach wsobnych Baib/c, F1 hybrydach Balb/cxC3H oraz F1 hybrydach Balb/cxDBA2 płci żeńskiej w wieku ok. 12 tygodni o wadze 25-28 g. Uśpionym myszom wszczepiano śródskórnie, w ogoloną skórę grzbietu, komórki śledzionowe - 4-6 wszczepów u jednej myszy, po 500 tysięcy komórek w 0,05 ml środowiska Parkera. Tak przygotowane myszy inhalowano przez 3 dni roztworami undekan-2-olu - do klatki z 5 myszami wprowadzano bibułę filtracyjną nasączoną 5 kroplami badanego roztworu i przykrywano klatkę na 1 godzinę płótnem.
Równocześnie grupie kontrolnej myszy wszczepiano śródskórnie komórki śledzionowe, ale nie zastosowano inhalacji.
Następnie uśmiercano myszy środkiem nasennym Morbital i dokonywano odczytu testu angiogenezy w miejscach wszczepu komórek, na wewnętrznej powierzchni skóry, za pomocą mikroskopu operacyjnego.
W części doświadczeń inhalowano również dawców komórek.
W niektórych doświadczeniach pobierano surowice inhalowanych myszy i oznaczano w nich stężenie cytokin proangiogennych bFGF i VEGF testem immunoenzymatycznym ELISA.
W tabeli 4 przedstawiono wpływ inhalacji biorców undekan-2-olem na test angiogenezy (LIA) w reakcji GVH u myszy, zaś w tabeli 5 wpływ inhalacji dawców komórek śledzionowych i surowic na aktywność tych komórek u biorców w teście LIA.
T a b e l a 4
Liczba testów LIA Średnia liczba nowo utworzonych naczyń krwionośnych +/- SE Istotność różnicy w stosunku do grupy kontrolnej
Kontrolna grupa myszy 51 17,5 +/- 0,28 -
Undekan-2-ol 1% 18 24,5 +/- 0,80 P<0,001
Undekan-2-ol 10% 19 18,5 +/- 0,47 0,05>P<0,1 na granicy
T a b e l a 5
Badany materiał Liczba testów LIA Średnia liczba naczyń krwionośnych +/- SE Istotność różnicy w stosunku do grupy kontrolnej
1 2 3 4 5
Kontrolna grupa myszy Śledziona myszy Balb/c, biorcy F1 36 16,04 +/- 0,35 -
Undekan-2-ol 1% Śledziona myszy Balb/c, biorcy F1 40 16,1 +/- 0,28 nieistotna
Kontrolna grupa myszy Surowica Balb/c, biorcy Balb/c 9 24,8 +/- 1,2 -
Undekan-2-ol 1% Surowica Balb/c, biorcy Balb/c 10 13,5 +/- 0,62 P<0,001
PL 210 209 B1 cd. tabeli 5
1 2 3 4 5
Kontrolna grupa myszy Komórki śledziony F1, biorcy F1 10 17,4 +/- 0,58 -
Undekan-2-ol 1% Komórki śledziony F1, biorcy F1 10 14,6 +/- 0,61 P<0,01
Kontrolna grupa myszy Surowica myszy F1, biorcy F1 11 9,4 +/- 0,48 -
Undekan-2-ol 1% Surowica myszy F1, biorcy F1 8 12,2 +/- 0,61 P<0,01
Kontrolna grupa myszy Surowica myszy Balb/c, biorcy F1 11 11,4 +/- 0,32 -
Undekan-2-ol 1% Surowica myszy Balb/c, biorcy F1 10 13,9 +/- 0,40 P<0,01
Analiza wyników oznaczeń wskazuje, iż w doświadczeniach, w których inhalowano biorców komórek stymulację angiogenezy powodował 1% i 10% roztwór undekan-2-olu. W doświadczeniach, w których inhalowano również dawców komórek, roztwór undekan-2-olu powodował stymulację w ukł adzie syngenicznym (F1 na F1), zaś w układzie semi-allogenicznym (GVH) nie wpływał na reakcję angiogenezy. Surowice myszy Balb/c indukowały znacznie więcej naczyń u syngenicznych biorców niż surowice myszy F1 i inhalacje undekan-2-olem obniżały tę indukcję. Tak więc można mówić o działaniu immunomodulacyjnym undekan-2-olu wobec surowic, bowiem inhalacje undekan-2-olem obniżały wysoką aktywność (Balb/c na Balb/c) i podwyższały niską (F1 na F1, Balb/c na F1).
P r z y k ł a d IV
Oceniano wpływ inhalacji roztworami undekan-2-olu na wzrost przeszczepialnego mięsaka Sarkoma L-1. W tym celu komórki nowotworowe otrzymane z banku komórek Centrum Onkologii w Warszawie pasażowano 3-krotnie na myszach Balb/c, syngenicznych dla tego nowotworu, a następnie wszczepiano śródskórnie uśpionym myszom i poddawano myszy inhalacjom przez 3 kolejne dni. Po 72 godzinach część spośród myszy uśmiercano i dokonywano odczytu angiogenezy. Pozostałym myszom, po 5 dniach od wszczepienia komórek wypreparowywano guzki i ważono je, a następnie poddawano rutynowej obróbce histologicznej.
Stwierdzono, iż zarówno 1% jak i 10% roztwór undekan-2-olu silnie hamowały rozwój guzków i odczyn angiogenezy.

Claims (2)

1. Zastosowanie undekan-2-olu jako środka immunostymulującego, działającego stymulująco na komórkowe i humoralne mechanizmy obronne, produkcję przeciwciał oraz produkcję cytokin angiogennych, zwłaszcza jako środka hamującego rozwój i angiogenezę komórek nowotworowych, przeznaczonego zwłaszcza dla osób po przebytych chorobach, w okresie rekonwalescencji.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, w którym undekan-2-ol stosuje się korzystnie jako dodatek do leków, kosmetyków i artykułów spożywczych.
PL383759A 2007-11-13 2007-11-13 Nowe zastosowanie undekan-2-olu PL210209B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL383759A PL210209B1 (pl) 2007-11-13 2007-11-13 Nowe zastosowanie undekan-2-olu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL383759A PL210209B1 (pl) 2007-11-13 2007-11-13 Nowe zastosowanie undekan-2-olu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL383759A1 PL383759A1 (pl) 2009-05-25
PL210209B1 true PL210209B1 (pl) 2011-12-30

Family

ID=42986114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL383759A PL210209B1 (pl) 2007-11-13 2007-11-13 Nowe zastosowanie undekan-2-olu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL210209B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL383759A1 (pl) 2009-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Shaw et al. Activation of human neutrophils with 1-O-hexadecyl/octadecyl-2-acetyl-sn-glycerol-3-phosphorylcholine (platelet activating factor).
RU2571211C2 (ru) Бактериальные композиции для профилактики и лечения дегенеративного заболевания
RU2518341C2 (ru) Иммунные модуляторы, препараты и композиции, содержащие иммунные модуляторы, тесты для оценки активности иммунных модуляторов и препаратов, и композиций, содержащих их, и способы
JP2008044945A (ja) 感染症に対抗する代替医薬品としてのプロバイオティクス
KR102807791B1 (ko) 락토바실러스 카제이를 포함하는 장면역 기능 증진용 조성물
BR112021012742A2 (pt) Suplementos alimentares
Kozaczynski Experimental ochratoxicosis A in chickens. Immunological study
Blalock et al. Humoral immunity in chicks experiencing marginal vitamin B-6 deficiency
Wu et al. Growth performance, zinc tissue content, and intestinal health in meat ducks fed different specific surface area of micronized zinc oxide
CN108935912B (zh) 一种具有dpp-ⅳ抑制和抗疲劳功能的鱼肉蛋白肽及其制备方法
JP2012167069A (ja) 脂質代謝改善剤、機能性食品、食品添加物、抗酸化剤、医薬、動脈硬化予防・改善剤、香粧品、及び脂質代謝改善剤の製造方法
RU2427284C1 (ru) Биологически активная добавка и способ ее получения
JP2011037800A (ja) アピオス花を用いた血糖値上昇抑制物質および糖尿病予防用食品素材
JP2009149572A (ja) ソバスプラウトの溶媒抽出物およびその組成物
TWI715172B (zh) 具有抑制體脂肪形成之組合物
CN104906151A (zh) 一种侧柏叶总黄酮微胶囊的制备方法及其应用
TWI811857B (zh) 一種液化澱粉芽孢桿菌組合物用於預防或改善高血脂及相關疾病之用途
CA3120763A1 (en) Methods for making mixed allergen compositions
JPH11209276A (ja) ガン転移抑制剤及びコラゲナーゼ活性抑制剤
EP4525902A1 (en) Composition comprising homogeneous polysaccharide or derivative thereof and method of using the same to improve muscle satellite cells
JP2012041296A (ja) 血管内皮機能改善剤、一酸化窒素産生促進剤、及び飲食品
JP2008000121A (ja) 免疫賦活食品,免疫賦活補助食品,抗腫瘍食品および抗酸化食品
RU2198554C2 (ru) Биологически активное сырье из амаранта для производства биологически активных добавок к пище, пищевых продуктов, напитков с профилактическими свойствами и пробиотиков на основе культур микроорганизмов
TWI846045B (zh) 毛木耳多醣體萃取物的用途
CN105661001A (zh) 一种蛋鸡用植物性饲料添加剂

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20101113