PL210577B1 - New poly [dimethylobis (phenyloethinylo) silane] and its production method - Google Patents
New poly [dimethylobis (phenyloethinylo) silane] and its production methodInfo
- Publication number
- PL210577B1 PL210577B1 PL384120A PL38412007A PL210577B1 PL 210577 B1 PL210577 B1 PL 210577B1 PL 384120 A PL384120 A PL 384120A PL 38412007 A PL38412007 A PL 38412007A PL 210577 B1 PL210577 B1 PL 210577B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- silane
- phenylethynyl
- dimethylbis
- poly
- phenyloethinylo
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title 1
- LRBLIVYQOCFXPX-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(2-phenylethynyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C#C[Si](C)(C)C#CC1=CC=CC=C1 LRBLIVYQOCFXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- -1 benzene ion Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- WGZLJRBPCAVYPR-UHFFFAOYSA-N [Li].C#CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Li].C#CC1=CC=CC=C1 WGZLJRBPCAVYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004481 total suppression of sideband Methods 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzania. Związek ten posiada właściwości foto- i elektroluminescencyjne, a po domieszkowaniu stanowi półprzewodnik.The present invention relates to a novel poly [dimethylbis (phenylethynyl) silane] and a method of its production. This compound has photo- and electroluminescent properties, and after doping it becomes a semiconductor.
Sposób wytwarzania nowego poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silanu] o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę całkowitą 20 do 50, polega na tym, że najpierw fenyloacetylen poddaje się reakcji z butylolitem, a uzyskaną mieszaninę poreakcyjną z dichlorodimetylokrzemem, w temperaturze 273 K - 298 K, a następnie uzyskany dimetylobis(fenyloetynylo)silan oddziela się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym poddaje go reakcji polimeryzacji w obecności pary jonowej sodu i benzenu jako katalizatora, a uzyskany produkt oczyszcza w typowy sposób.The method of producing a new poly [dimethylbis (phenylethynyl) silane] of the general formula I, in which n is an integer from 20 to 50, consists in reacting first phenylacetylene with butyl lithium, and the obtained reaction mixture with dichlorodimethylsilicon at a temperature of 273 K - 298 K, and then the obtained dimethylbis (phenylethynyl) silane is separated by distillation under reduced pressure, then it is polymerized in the presence of sodium and benzene ion pair as a catalyst, and the obtained product is purified in a conventional manner.
Istotną zaletą sposobu według wynalazku jest prosta synteza i łatwa dostępność surowców. Otrzymany produkt daje się łatwo wydzielić z mieszaniny poreakcyjnej.A significant advantage of the method according to the invention is simple synthesis and easy availability of raw materials. The product obtained can be easily separated from the reaction mixture.
Sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony, został bliżej przedstawiony w niżej podanym przykładzie. Widmo IR rejestrowano na spektrofotometrze FTIR Perkin Elmer Spectrum 2000, widma 1H NMR w CDCI3 na aparacie Varian Gemini 2000, zaś 13C NMR CP/TOSS na aparacie Brucker AMX 300.The method according to the invention, without limiting its scope of protection, is presented in the following example. The IR spectrum was recorded on a Perkin Elmer Spectrum 2000 FTIR spectrophotometer, 1 H NMR spectra in CDCl3 on a Varian Gemini 2000 instrument, and 13 C NMR CP / TOSS on a Brucker AMX 300 instrument.
P r z y k ł a dP r z k ł a d
Wytwarzanie poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silanu]Preparation of poly [dimethylbis (phenylethynyl) silane]
Wytwarzanie związku prowadzi się czteroetapowo.The preparation of the compound is carried out in four stages.
Etap 1. Otrzymywanie fenyloacetylenolituStage 1. Preparation of phenylacetylene lithium
Do kolby okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnice zwrotną umieszczonej w łaźni lodowej na stoliku mieszadła magnetycznego wprowadzono 28,4 cm3 2,7 M butylolitu w heptanie. Następnie przez 30 minut wkrapla się za pomocą strzykawki 8 g (0,0783 mola) fenyloacetylenu. W trakcie wkraplania fenyloacetylenu z roztworu wydziela się szklisty osad fenyloacetylenolitu oraz gazowy butan.28.4 cm 3 of 2.7 M butyllithium in heptane were introduced into a round bottom flask equipped with reflux condensers in an ice bath on a magnetic stirrer table. Then 8 g (0.0783 mol) of phenylacetylene are added dropwise via a syringe over 30 minutes. During dropwise addition of phenylacetylene, a glassy precipitate of lithium phenylacetylene and gaseous butane separates from the solution.
Etap 2. Otrzymywanie dimetylobis(fenyloetynylo)silanuStep 2. Preparation of dimethylbis (phenylethynyl) silane
Do mieszaniny poreakcyjnej z etapu 1, utrzymując temperaturę 273 K wkrapla się przez okres 30 minut 4,975 g (0,0385 mola) dichlorodimetylokrzemu. Dodanie dichlorodimetylokrzemu powoduje rozpuszczenie osadu, a roztwór przybiera barwę mleczno-białą. Po dodaniu całości dichlorodimetylokrzemu kolbę ogrzewa się do temperatury pokojowej i w tym stanie utrzymuje przez okres 3 godziny intensywnie mieszając. Po upływie tego czasu do kolby dodaje się 30 cm3 eteru etylowego i 50 cm3 wody w celu rozpuszczenia osadu chlorku litu. Klarowny dwufazowy roztwór przelewa się do rozdzielacza i oddziela warstwę eterową, którą następnie suszy się nad bezwodnym chlorkiem wapnia przez okres 12 godzin. Produkt poddaje się destylacji prostej, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem zbierając frakcję wrzącą w temperaturze 430 K.4.975 g (0.0385 mol) of dichlorodimethylsilicon are added dropwise to the reaction mixture from stage 1, maintaining the temperature at 273 K, over a period of 30 minutes. The addition of dichlorodimethylsilicon dissolves the precipitate and the solution becomes milky white. After all the dichlorodimethylsilicon had been added, the flask was warmed to room temperature and kept there for 3 hours with vigorous stirring. After this time, 30 cm 3 of diethyl ether and 50 cm 3 of water are added to the flask to dissolve the precipitate of lithium chloride. The clear two-phase solution was poured into a separating funnel and the ether layer was separated, which was then dried over anhydrous calcium chloride for 12 hours. The product is subjected to simple distillation and then under reduced pressure, collecting the fraction boiling at 430 K.
Etap 3. Otrzymywanie pary jonowej benzenu i soduStage 3. Obtaining the benzene and sodium ion pair
Do kolby dwuszyjnej zaopatrzonej w chłodnice zwrotną umieszczonej na stoliku mieszadła magnetycznego wprowadza się w atmosferze argonu 50 cm3 N,N-dimetyIoformamidu, 6,986 g (0,0894 mola) benzenu i 1,897 g (0,0825 mola) metalicznego sodu. Całość intensywnie miesza się w temperaturze pokojowej przez okres 30 minut a następnie w temperaturze poniżej temperatury wrzenia rozpuszczalnika przez okres 60 minut. Początkowo roztwór zmienia barwę na pomarańczową, a gdy już cały sód przereaguje staje się brunatny.To a two-necked flask equipped with a reflux condenser, placed on the table a magnetic stirrer are introduced under an argon atmosphere of 50 cm 3 of N, N-dimetyIoformamidu, 6.986 g (0.0894 moles) and 1.897 g (0.0825 mole) of sodium metal. The mixture is stirred vigorously at room temperature for 30 minutes, and then at a temperature below the boiling point of the solvent for 60 minutes. Initially, the solution turns orange, and when all the sodium has reacted, it turns brown.
Etap 4. Otrzymywanie poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silanu]Stage 4. Preparation of poly [dimethylbis (phenylethynyl) silane]
Do gorącej mieszaniny poreakcyjnej z etapu 3 wkrapla się roztwór 4,980 g (0,01912 mola) dimetylobis(fenyloetynylo)silanu w 20 cm3 N,N-dimetyloformamidu. Zawartość kolby intensywnie miesza się utrzymując temperaturę poniżej temperatury wrzenia rozpuszczalnika organicznego przez kolejne 8 godzin. Po tym czasie kolbę ochładza się do temperatury pokojowej i dodaje do niej 200 cm3 wodnego roztworu kwasu solnego. W czasie tego procesu z roztworu wydziela się jasno brązowy osad, który po ogrzaniu ulega agregacji. Osad odsącza się na gorąco a następnie przemywa w zlewce z gorącą wodą z dodatkiem kwasu solnego. Odsączony polimer suszony się przez okres 24 godzin w temperaturze 333 K.A solution of 4.980 g (0.01912 mol) of dimethylbis (phenylethynyl) silane in 20 cm 3 of N, N-dimethylformamide is added dropwise to the hot reaction mixture from step 3. The contents of the flask were stirred vigorously keeping the temperature below the boiling point of the organic solvent for another 8 hours. After this time, the flask is cooled to room temperature and added to the 200 cm 3 of an aqueous solution of hydrochloric acid. During this process, a light brown precipitate separates from the solution which aggregates upon heating. The precipitate is filtered off while hot and then washed in a beaker with hot water with the addition of hydrochloric acid. The filtered off polymer was dried for 24 hours at 333 K.
Analiza IR: 700 cm-1 CAr-H deformacyjne pozapłaszczyznowe; 760 cm-1 CAr-H deformacyjne; 1075 cm-1 CAr-H deformacyjne w płaszczyźnie; 1261 cm-1 (CH3)2-Si nożycowe symetryczne; 1354 cm-1 CH2 drgania deformacyjne wachlarzowe; 1385 cm-1 CH3-Si nożycowe asymetryczne; 1446 cm-1 nożycowe pierścienia aromatycznego; 1494 cm-1 rozciągające pierścienia aromatycznego; 1599 cm-1 C=C rozciągające; 2929 cm-1 Si-CH3 rozciągające.IR analysis: 700 cm -1 CAr-H out-of-plane deformation; 760 cm -1 CAr-H deformation; 1075 cm -1 CAr-H in-plane deformation; 1261 cm -1 (CH3) 2-Si symmetrical scissors; 1354 cm -1 CH2 fan deformation vibrations; 1385 cm -1 CH3-Si asymmetric scissor; 1446 cm -1 scissors for an aromatic ring; 1494 cm -1 stretching of the aromatic ring; 1599 cm -1 C = C stretching; 2929 cm -1 Si-CH3 stretching.
PL 210 577 B1PL 210 577 B1
Analiza 1H NMR: 0,1 ppm położony jest sygnał od wodorów grup metylowych związanych bezpośrednio z atomem krzemu. Między 6,5 a 8 ppm położone są sygnały wodorów pierścieni aromatycznych.Analysis 1 H NMR: 0.1 ppm is the signal of the hydrogens of the methyl group linked directly to a silicon atom. Between 6.5 and 8 ppm are the hydrogen signals of the aromatic rings.
Analiza 13C NMR: 30 ppm położony jest sygnał pochodzący od węgli grup metylowych połączonych bezpośrednio z atomem krzemu. W zakresie od 110 do 145 ppm znajdują się sygnały węgli z pierścieni aromatycznych oraz węgli tworzących wiązania wielokrotne. 13 C NMR analysis: 30 ppm is the signal derived from the carbons of the methyl groups directly linked to the silicon atom. In the range from 110 to 145 ppm there are signals of carbons from aromatic rings and carbons forming multiple bonds.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384120A PL210577B1 (en) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | New poly [dimethylobis (phenyloethinylo) silane] and its production method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384120A PL210577B1 (en) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | New poly [dimethylobis (phenyloethinylo) silane] and its production method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL384120A1 PL384120A1 (en) | 2009-06-22 |
| PL210577B1 true PL210577B1 (en) | 2012-02-29 |
Family
ID=42986449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384120A PL210577B1 (en) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | New poly [dimethylobis (phenyloethinylo) silane] and its production method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210577B1 (en) |
-
2007
- 2007-12-21 PL PL384120A patent/PL210577B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL384120A1 (en) | 2009-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hilborn et al. | Poly (aryl ether-benzoxazoles) | |
| JP5466927B2 (en) | Fluorene polyester oligomer and method for producing the same | |
| JP5940548B2 (en) | Novel spirobifluorene compounds | |
| JP6612078B2 (en) | Benzoxazine compound, method for producing the same, and benzoxazine resin | |
| CN101838380A (en) | Propargyl ether modified silicon-containing aryne resin | |
| JP4895537B2 (en) | Calixarene polymer and process for producing the same | |
| CN103467742A (en) | Polyvinylene sulfide and preparation method thereof | |
| JP4596663B2 (en) | Bis (hydroxyphenylthio) fluorene compound and method for producing the same | |
| PL210577B1 (en) | New poly [dimethylobis (phenyloethinylo) silane] and its production method | |
| TW200402430A (en) | Method for producing a dendrimer, thiophene compound, and method for producing a thiophene compound | |
| CN106496525B (en) | A kind of synthetic method of polymers being configured to approach with carbon-to-carbon double bond | |
| CN112538004A (en) | Octafluorocyclopentenyl benzocyclobutene functionalized monomer and preparation and application thereof | |
| JP6447988B2 (en) | Composition containing cyclic siloxane compound, method for producing cyclic siloxane compound, and method for producing siloxane polymer | |
| PL210576B1 (en) | New poly [di-heptynodimethylosilane] and its production method | |
| CN114790294B (en) | Methyl vinyl-containing silicon naphtalene resin, preparation method and application thereof | |
| KR20140109619A (en) | Poly(ethersulfone) resin | |
| CN103298797B (en) | The preparation method of metaxalone | |
| JP4251024B2 (en) | Aromatic carboxylic acid and its acid chloride, and synthesis method | |
| JP2006219440A (en) | Process for producing aromatic dicarboxylic acid | |
| Xiao et al. | Synthesis of 2, 2′-diamino-7-tert-butyl-9, 9′-spirobifluorene starting from 4, 4′-di-tert-butylbiphenyl | |
| JP2814517B2 (en) | Aromatic diamine and aromatic polyamide | |
| JP7709704B2 (en) | Novel graphene nanoribbons and their manufacturing method | |
| JP2002241495A (en) | New 1,3-benzoxazine monomer bearing propargyl ether group and polybenzoxazine obtained by polymerizing the same | |
| CN112707918B (en) | A kind of preparation method of polycyclic diketone condensed ring molecule | |
| TWI324590B (en) | Bis ( diphenylvinyl ) arene compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111221 |