PL210577B1 - Nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL210577B1 PL210577B1 PL384120A PL38412007A PL210577B1 PL 210577 B1 PL210577 B1 PL 210577B1 PL 384120 A PL384120 A PL 384120A PL 38412007 A PL38412007 A PL 38412007A PL 210577 B1 PL210577 B1 PL 210577B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- silane
- phenylethynyl
- dimethylbis
- poly
- phenyloethinylo
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title 1
- LRBLIVYQOCFXPX-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(2-phenylethynyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C#C[Si](C)(C)C#CC1=CC=CC=C1 LRBLIVYQOCFXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- -1 benzene ion Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- WGZLJRBPCAVYPR-UHFFFAOYSA-N [Li].C#CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Li].C#CC1=CC=CC=C1 WGZLJRBPCAVYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004481 total suppression of sideband Methods 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzania. Związek ten posiada właściwości foto- i elektroluminescencyjne, a po domieszkowaniu stanowi półprzewodnik.
Sposób wytwarzania nowego poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silanu] o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę całkowitą 20 do 50, polega na tym, że najpierw fenyloacetylen poddaje się reakcji z butylolitem, a uzyskaną mieszaninę poreakcyjną z dichlorodimetylokrzemem, w temperaturze 273 K - 298 K, a następnie uzyskany dimetylobis(fenyloetynylo)silan oddziela się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym poddaje go reakcji polimeryzacji w obecności pary jonowej sodu i benzenu jako katalizatora, a uzyskany produkt oczyszcza w typowy sposób.
Istotną zaletą sposobu według wynalazku jest prosta synteza i łatwa dostępność surowców. Otrzymany produkt daje się łatwo wydzielić z mieszaniny poreakcyjnej.
Sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony, został bliżej przedstawiony w niżej podanym przykładzie. Widmo IR rejestrowano na spektrofotometrze FTIR Perkin Elmer Spectrum 2000, widma 1H NMR w CDCI3 na aparacie Varian Gemini 2000, zaś 13C NMR CP/TOSS na aparacie Brucker AMX 300.
P r z y k ł a d
Wytwarzanie poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silanu]
Wytwarzanie związku prowadzi się czteroetapowo.
Etap 1. Otrzymywanie fenyloacetylenolitu
Do kolby okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnice zwrotną umieszczonej w łaźni lodowej na stoliku mieszadła magnetycznego wprowadzono 28,4 cm3 2,7 M butylolitu w heptanie. Następnie przez 30 minut wkrapla się za pomocą strzykawki 8 g (0,0783 mola) fenyloacetylenu. W trakcie wkraplania fenyloacetylenu z roztworu wydziela się szklisty osad fenyloacetylenolitu oraz gazowy butan.
Etap 2. Otrzymywanie dimetylobis(fenyloetynylo)silanu
Do mieszaniny poreakcyjnej z etapu 1, utrzymując temperaturę 273 K wkrapla się przez okres 30 minut 4,975 g (0,0385 mola) dichlorodimetylokrzemu. Dodanie dichlorodimetylokrzemu powoduje rozpuszczenie osadu, a roztwór przybiera barwę mleczno-białą. Po dodaniu całości dichlorodimetylokrzemu kolbę ogrzewa się do temperatury pokojowej i w tym stanie utrzymuje przez okres 3 godziny intensywnie mieszając. Po upływie tego czasu do kolby dodaje się 30 cm3 eteru etylowego i 50 cm3 wody w celu rozpuszczenia osadu chlorku litu. Klarowny dwufazowy roztwór przelewa się do rozdzielacza i oddziela warstwę eterową, którą następnie suszy się nad bezwodnym chlorkiem wapnia przez okres 12 godzin. Produkt poddaje się destylacji prostej, a następnie pod zmniejszonym ciśnieniem zbierając frakcję wrzącą w temperaturze 430 K.
Etap 3. Otrzymywanie pary jonowej benzenu i sodu
Do kolby dwuszyjnej zaopatrzonej w chłodnice zwrotną umieszczonej na stoliku mieszadła magnetycznego wprowadza się w atmosferze argonu 50 cm3 N,N-dimetyIoformamidu, 6,986 g (0,0894 mola) benzenu i 1,897 g (0,0825 mola) metalicznego sodu. Całość intensywnie miesza się w temperaturze pokojowej przez okres 30 minut a następnie w temperaturze poniżej temperatury wrzenia rozpuszczalnika przez okres 60 minut. Początkowo roztwór zmienia barwę na pomarańczową, a gdy już cały sód przereaguje staje się brunatny.
Etap 4. Otrzymywanie poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silanu]
Do gorącej mieszaniny poreakcyjnej z etapu 3 wkrapla się roztwór 4,980 g (0,01912 mola) dimetylobis(fenyloetynylo)silanu w 20 cm3 N,N-dimetyloformamidu. Zawartość kolby intensywnie miesza się utrzymując temperaturę poniżej temperatury wrzenia rozpuszczalnika organicznego przez kolejne 8 godzin. Po tym czasie kolbę ochładza się do temperatury pokojowej i dodaje do niej 200 cm3 wodnego roztworu kwasu solnego. W czasie tego procesu z roztworu wydziela się jasno brązowy osad, który po ogrzaniu ulega agregacji. Osad odsącza się na gorąco a następnie przemywa w zlewce z gorącą wodą z dodatkiem kwasu solnego. Odsączony polimer suszony się przez okres 24 godzin w temperaturze 333 K.
Analiza IR: 700 cm-1 CAr-H deformacyjne pozapłaszczyznowe; 760 cm-1 CAr-H deformacyjne; 1075 cm-1 CAr-H deformacyjne w płaszczyźnie; 1261 cm-1 (CH3)2-Si nożycowe symetryczne; 1354 cm-1 CH2 drgania deformacyjne wachlarzowe; 1385 cm-1 CH3-Si nożycowe asymetryczne; 1446 cm-1 nożycowe pierścienia aromatycznego; 1494 cm-1 rozciągające pierścienia aromatycznego; 1599 cm-1 C=C rozciągające; 2929 cm-1 Si-CH3 rozciągające.
PL 210 577 B1
Analiza 1H NMR: 0,1 ppm położony jest sygnał od wodorów grup metylowych związanych bezpośrednio z atomem krzemu. Między 6,5 a 8 ppm położone są sygnały wodorów pierścieni aromatycznych.
Analiza 13C NMR: 30 ppm położony jest sygnał pochodzący od węgli grup metylowych połączonych bezpośrednio z atomem krzemu. W zakresie od 110 do 145 ppm znajdują się sygnały węgli z pierścieni aromatycznych oraz węgli tworzących wiązania wielokrotne.
Claims (2)
1. Nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę całkowitą 20 do 50.
2. Sposób wytwarzania poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silanu] o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbę całkowitą 20 do 50, znamienny tym, że fenyloacetylen poddaje się reakcji z butylolitem, a uzyskaną mieszaninę poreakcyjną z dichlorodimetylokrzemem, w temperaturze 273 K - 298 K, a następnie uzyskany dimetylobis(fenyloetynylo)silan oddziela się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, po czym poddaje go reakcji polimeryzacji w obecności pary jonowej sodu i benzenu jako katalizatora, a uzyskany produkt oczyszcza w typowy sposób.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384120A PL210577B1 (pl) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | Nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL384120A PL210577B1 (pl) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | Nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL384120A1 PL384120A1 (pl) | 2009-06-22 |
| PL210577B1 true PL210577B1 (pl) | 2012-02-29 |
Family
ID=42986449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL384120A PL210577B1 (pl) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | Nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210577B1 (pl) |
-
2007
- 2007-12-21 PL PL384120A patent/PL210577B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL384120A1 (pl) | 2009-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hilborn et al. | Poly (aryl ether-benzoxazoles) | |
| JP5466927B2 (ja) | フルオレンポリエステルオリゴマー及びその製造方法 | |
| JP5940548B2 (ja) | 新規なスピロビフルオレン化合物 | |
| JP6612078B2 (ja) | ベンゾオキサジン化合物、その製造方法及びベンゾオキサジン樹脂 | |
| CN101838380A (zh) | 炔丙基醚改性的含硅芳炔树脂 | |
| JP4895537B2 (ja) | カリックスアレーン系ポリマー及びその製造方法 | |
| CN103467742A (zh) | 聚乙烯撑硫化物及其制备方法 | |
| JP4596663B2 (ja) | ビス（ヒドロキシフェニルチオ）フルオレン化合物及びその製造方法 | |
| PL210577B1 (pl) | Nowy poli[dimetylobis(fenyloetynylo)silan] oraz sposób jego wytwarzania | |
| TW200402430A (en) | Method for producing a dendrimer, thiophene compound, and method for producing a thiophene compound | |
| CN106496525B (zh) | 一种以碳-碳双键构建为途径的聚合物合成方法 | |
| CN112538004A (zh) | 一种八氟环戊烯基苯并环丁烯官能化单体及其制备与应用 | |
| JP6447988B2 (ja) | 環状シロキサン化合物を含む組成物、環状シロキサン化合物の製造方法、及びシロキサン重合体の製造方法 | |
| PL210576B1 (pl) | Nowy poli[di-1-heptynodimetylosilan]oraz sposób jego wytwarzania | |
| CN114790294B (zh) | 含甲基乙烯基硅萘炔树脂、其制备方法及应用 | |
| KR20140109619A (ko) | 폴리(에테르설폰) 수지 | |
| CN103298797B (zh) | 美他沙酮的制备方法 | |
| JP4251024B2 (ja) | 芳香族カルボン酸とその酸塩化物、および合成法 | |
| JP2006219440A (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
| Xiao et al. | Synthesis of 2, 2′-diamino-7-tert-butyl-9, 9′-spirobifluorene starting from 4, 4′-di-tert-butylbiphenyl | |
| JP2814517B2 (ja) | 芳香族ジアミンおよび芳香族ポリアミド | |
| JP7709704B2 (ja) | 新規グラフェンナノリボン及びその製造方法 | |
| JP2002241495A (ja) | プロパルギルエーテル基を有する新規な１，３−ベンゾオキサジンモノマー及び当該モノマーを重合してなるポリベンゾオキサジン | |
| CN112707918B (zh) | 一种多环双酮稠环分子的制备方法 | |
| TWI324590B (en) | Bis ( diphenylvinyl ) arene compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111221 |