PL212093B1 - Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu - Google Patents
Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-oluInfo
- Publication number
- PL212093B1 PL212093B1 PL390553A PL39055310A PL212093B1 PL 212093 B1 PL212093 B1 PL 212093B1 PL 390553 A PL390553 A PL 390553A PL 39055310 A PL39055310 A PL 39055310A PL 212093 B1 PL212093 B1 PL 212093B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- buten
- hydrogen peroxide
- epoxybutan
- catalyst
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- LEJLUUHSOFWJSW-UHFFFAOYSA-N 1-(oxiran-2-yl)ethanol Chemical compound CC(O)C1CO1 LEJLUUHSOFWJSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-ol Chemical compound CC(O)C=C MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- HESCAJZNRMSMJG-HGYUPSKWSA-N epothilone A Natural products O=C1[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)CCC[C@H]2O[C@H]2C[C@@H](/C(=C\c2nc(C)sc2)/C)OC(=O)C[C@H](O)C1(C)C HESCAJZNRMSMJG-HGYUPSKWSA-N 0.000 description 3
- QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N epothilone B Chemical compound C/C([C@@H]1C[C@@H]2O[C@]2(C)CCC[C@@H]([C@@H]([C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O1)O)C)=C\C1=CSC(C)=N1 QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- LEJLUUHSOFWJSW-DMTCNVIQSA-N (1r)-1-[(2s)-oxiran-2-yl]ethanol Chemical compound C[C@@H](O)[C@@H]1CO1 LEJLUUHSOFWJSW-DMTCNVIQSA-N 0.000 description 2
- 102000004163 DNA-directed RNA polymerases Human genes 0.000 description 2
- 108090000626 DNA-directed RNA polymerases Proteins 0.000 description 2
- QXRSDHAAWVKZLJ-OXZHEXMSSA-N Epothilone B Natural products O=C1[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)CCC[C@@]2(C)O[C@H]2C[C@@H](/C(=C\c2nc(C)sc2)/C)OC(=O)C[C@H](O)C1(C)C QXRSDHAAWVKZLJ-OXZHEXMSSA-N 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- OOBFYEMEQCZLJL-IIWQOWOFSA-O boromycin Chemical compound C([C@@H]1C[C@@H]([C@H](O1)C)OC(=O)[C@@H]1O2)CC[C@@H](O)C(C)(C)[C@@H](O3)CC[C@@H](C)[C@]3(O3)[C@H]4O[B-]32O[C@@]1(O1)[C@H](C)CC[C@H]1C(C)(C)[C@@H](O)CC\C=C/C[C@@H]([C@@H](C)OC(=O)[C@H]([NH3+])C(C)C)OC4=O OOBFYEMEQCZLJL-IIWQOWOFSA-O 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- KVTPRMVXYZKLIG-NCAOFHFGSA-N streptolydigin Chemical compound N1([C@H](C(C(=C(\O)/C=C/C(/C)=C/[C@@H](C)[C@@H]2[C@H]([C@@H]3O[C@]([C@@]4(OC4)C=C3)(C)O2)C)/C1=O)=O)[C@H](C)C(=O)NC)[C@@H]1CC[C@H](O)[C@H](C)O1 KVTPRMVXYZKLIG-NCAOFHFGSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQHZNUPEBVRUFO-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxiran-2-yl)methanol Chemical compound CC1OC1CO QQHZNUPEBVRUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAISXSGUXCZQJK-UHNVWZDZSA-N (3s,4r)-3,4-dihydroxypentanal Chemical compound C[C@@H](O)[C@@H](O)CC=O HAISXSGUXCZQJK-UHNVWZDZSA-N 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000713772 Human immunodeficiency virus 1 Species 0.000 description 1
- FHFHNVHRVKQQHN-UHFFFAOYSA-N Islandicin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(C)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O FHFHNVHRVKQQHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXIHHRIZGBRENI-WDSKDSINSA-N L-rhodinose Chemical compound C[C@H](O)[C@@H](O)CCC=O XXIHHRIZGBRENI-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229930194692 Rhodomycin Natural products 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] Chemical compound [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEBCWEDRGPSHQH-YUMQZZPRSA-N dipropan-2-yl (2s,3s)-2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)OC(C)C XEBCWEDRGPSHQH-YUMQZZPRSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N epothilone A Chemical compound C/C([C@@H]1C[C@@H]2O[C@@H]2CCC[C@@H]([C@@H]([C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)O1)O)C)=C\C1=CSC(C)=N1 HESCAJZNRMSMJG-KKQRBIROSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M hydroperoxide group Chemical group [O-]O MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000002611 ovarian Effects 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001592 paclitaxel Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N taxol Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@@H](C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000013518 transcription Methods 0.000 description 1
- 230000035897 transcription Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu, polegający na epoksydacji 1-buten-3-olu za pomocą 30-proc. nadtlenku wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego oraz rozpuszczalnika polarnego. Sposób ten umożliwia otrzymanie 2,3-epoksybutan-1-olu, związku o licznych zastosowaniach praktycznych.
1,2-Epoksybutan-3-ol stosuje się w syntezie leków o nazwie Epothilone A i B. Epothilone B, oznaczony symbolem EPO906, jest obecnie badany klinicznie. Wykazano, że blokuje on podziały komórek nowotworowych i jest skuteczniejszy w tym działaniu niż taksol (lek stosowany w chemioterapii w przypadku zachorowań na raka jajnika, sutka oraz płuc).
1,2-Epoksybutan-3-ol zastosowano również jako chiralny element strukturalny w syntezie (-)-rhodinose, cukrowego składnika takich antybiotyków, jak rhodomycin i streptolydigin. Streptolydigin jest antybiotykiem, który hamuje polimerazę RNA. Enzym ten uczestniczy w procesie transkrypcji. W przypadku niektórych wirusów polimeraza RNA umoż liwia powielanie materiału genetycznego.
(2S,3R)-1,2-Epoksybutan-3-ol jest stosowany w syntezie 2,5-dideoksyrybozy i części antybiotyku boromycyny. Boromycyna jest polieterowo-makrolidowym antybiotykiem wykazującym silny wpływ hamujący na replikację wirusa HIV-1.
Przedstawiony w literaturze sposób epoksydacji 1-buten-3-olu (Tetrahedron Lett., 1989, 30 (48), 6637-6640) polega na działaniu wodoronadtlenku t-butylu w obecności o-tytanianu tetraizopropylu jako katalizatora i dichlorometanu jako rozpuszczalnika. Epoksydowanie prowadzono w temperaturze -20°C, w ciągu kilku dni i w obecności diizopropylotriaminy. Wydajność 1,2-epoksybutan-3-olu nie przekraczała 50% mol. Znana jest również z publikacji J.D.White, M.A. Avery Tetrahedron Letters 1983, 24 (42), 4539-4542 metoda epoksydacji 1-buten-3-olu wodoronadtlenkiem t-butylu w obecności o-tytanianu tetraizopropylu i D-winianu diizopropylu. Wydajność (2S,3R)-1,2-epoksybutan-3-olu w stosunku do wprowadzonego 1-buten-3-olu nie przekraczała 55% mol. Wymienione procesy z użyPL 212 093 B1 ciem organicznych wodoronadtlenków mają znaczenie dla praktyki przemysłowej i pozwalają uzyskać epoksydy z wysoką selektywnością. Wykazują jednak co najmniej dwie niedogodności, które powodują wzrost kosztów produkcji. Konkurencyjnie do epoksydowania zachodzi wolnorodnikowy rozkład wodoronadtlenku, inicjowany termicznie jak i przez katalizator. Produktami tego rodzaju reakcji są: tlen, alkohole, fenole, aldehydy i ketony. Odzysk homogenicznego katalizatora z mieszaniny poreakcyjnej sprawia trudności. Z polskiego zgłoszenia patentowego P 384318 znany jest sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu polegający na epoksydacji 1-buten-3-olu 30-proc. nadtlenkiem wodoru, pod ciśnieniem autogenicznym lub pod atmosferycznym, w obecności 3-5% wag. katalizatora tytanowo-silikalitowego TS-1 lub TS-2, w temperaturze 20°C, przy stosunku molowym substratów 1:1, stężeniu rozpuszczalnika 80-90% wag. w czasie 3 do 5 godzin. W polskim zgłoszeniu patentowym P 385 401 opisano sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu w wyniku epoksydacji 1-buten-3-olu za pomocą 30-proc. nadtlenku wodoru pod ciśnieniem autogenicznym lub pod ciśnieniem atmosferycznym w środowisku metanolu jako rozpuszczalnika i w obecności mezoporowatego katalizatora tytanowosilikatowego Ti-MCM-41 lub Ti-MCM-48. Proces prowadzi się w temperaturach 20-120°C, przy stosunku molowym 1-buten-3-ol/nadtlenek wodoru 1:1 do 5:1, w zakresie stężeń rozpuszczalnika 5-90% wag., stężeń katalizatora Ti-Beta 0,1-5,0% wag. i w czasie od 0,5 h do 5 h. W najkorzystniejszych warunkach uzyskuje się selektywność przemiany do 1,2-epoksybutan-3-olu w odniesieniu do przereagowanego 1-buten-3-olu 50% mol, przy konwersji 1-buten-3-olu 62% mol i konwersji nadtlenku wodoru 90% mol.
Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu według wynalazku polegający na epoksydacji 1-buten-3-olu za pomocą 30-proc. nadtlenku wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego oraz rozpuszczalnika polarnego charakteryzuje się tym, że stosuje się katalizator Ti-MWW. Proces prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym, w temperaturze 20-60°C, stosując stężenie katalizatora Ti-MWW w mieszaninie reakcyjnej od 0,1 do 5,0% wag. Proces prowadzi się w czasie od 5 do 300 minut, przy szybkości mieszania od 50 do 500 obrotów na minutę oraz przy stosunku molowym 1-buten-3-olu do nadtlenku wodoru 1:1-5:1. Jako polarny rozpuszczalnik stosuje się alkohol metylowy w takiej ilości, aby jego stężenie w mieszaninie reakcyjnej wynosiło od 5% wag. do 90% wag.
W sposobie wedł ug wynalazku zastosowano katalizator Ti-MWW, który otrzymano w obecnoś ci heksametylenoiminy jako templatu, według opisanej w literaturze metody Wu i Tatsumi (P.Wu, T.Tatsumi, Chemical, Communications, 2002, 10, 1026).
Proponowana technologia jest przykładem nowych trendów we współczesnej technologii organicznej. Jest to technologia spełniająca wymogi „zielonej chemii i mieści się w grupie procesów niskotonażowych. Katalizator zastosowany w procesie epoksydacji można łatwo oddzielić i zregenerować, co daje możliwość jego wielokrotnego stosowania. Tytanowy zeolit o strukturze MWW jest bezpieczny w uż yciu i nie powoduje korozji aparatury. Surowiec w postaci 1-buten-3-olu oraz metanol jako rozpuszczalnik odzyskuje się przez destylację i zawraca do procesu.
Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu metodą epoksydacji 1-buten-3-olu 30-proc. nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego Ti-MWW przedstawiają poniższe przekłady wykonania.
P r z y k ł a d I
Do szklanego reaktora wprowadzono 0,086 g katalizatora Ti-MWW, 1,007 g 1-buten-3-olu, 1,692 g alkoholu metylowego i 1,564 g nadtlenku wodoru o stężeniu 3% wag. Epoksydowanie prowadzono w temperaturze 20°C w ciągu 3 h, stosując szybkość mieszania 500 obr./min. Stosunek molowy 1-buten-3-olu do nadtlenku wodoru wynosił 1:1 a stężenie metanolu 40% wag. W powyższych warunkach technologicznych selektywność przemiany do 1,2-epoksybutan-3-olu w odniesieniu do przereagowanego 1-buten-3-olu wynosiła 100% mol, konwersja 1-buten-3-olu 34% mol a konwersja nadtlenku wodoru 87% mol. Po zakończeniu procesu metodą chromatografii gazowej oznaczono stężenie 1,2-epoksybutan-3-olu. Metodą jodometryczną oznaczono stężenie nadtlenku wodoru. Konwersję każdego z surowców obliczano z ilości oznaczonych metodami analitycznymi w stosunku do wprowadzonych do procesu.
P r z y k ł a d II
Do szklanego reaktora z intensywnym mieszaniem jak w przykładzie I wprowadzono 0,062 g katalizatora Ti-MWW, 1,00 g 1-buten-3-olu, 1,199 g alkoholu metylowego, 0,787 g około 30-proc. nadtlenku wodoru. Stosunek molowy 1-buten-3-olu do nadtlenku wodoru wynosił 2:1, stężenie metanolu 80% wag. Proces prowadzono w temperaturze 50°C, w czasie 2 h i z szybkością mieszania 500 obr./min. Selektyw4
PL 212 093 B1 ność przemiany do 1,2-epoksybutan-3-olu w odniesieniu do zużytego 1-buten-3-olu wynosiła 69% mol, konwersja 1-buten-3-olu 43% mol a konwersja nadtlenku wodoru 84% mol.
P r z y k ł a d III
Do szklanego reaktora jak w przykładzie I wprowadzono 0,380 g katalizatora Ti-MWW, 0,491 g
1-buten-3-olu, 5,895 g metanolu, 0,988 g nadtlenku wodoru. Epoksydowanie prowadzono w temperaturze 60°C w ciągu 3 h i stosując szybkość mieszania 350 obr./min. Stosunek molowy 1-buten-3-olu do nadtlenku wodoru wynosił 3:1, a stężenie metanolu 60% wag. Zastosowanie wymienionych parametrów technologicznych pozwala uzyskać selektywność przemiany do 1,2-epoksybutan-3-olu w odniesieniu do przereagowanego 1-buten-3-olu 87% mol, konwersję 1-buten-3-olu 35% mol i konwersję nadtlenku wodoru 89% mol.
P r z y k ł a d IV
Do szklanego reaktora z intensywnym mieszaniem jak w przykładzie I wprowadzono 0,178 g katalizatora Ti-MWW, 1,004 g 1-buten-3-olu, 1,716 g alkoholu metylowego, 1,571 g około 30-proc. nadtlenku wodoru. Stosunek molowy 1-buten-3-olu do nadtlenku wodoru wynosił 1:1, stężenie metanolu 50% wag. Proces prowadzono w temperaturze 30°C, w czasie 3 h i z szybkością mieszania 250 obr./min. Selektywność przemiany do 1,2-epoksybutan-3-olu w odniesieniu do zużytego 1-buten-3-olu wynosiła 100% mol, konwersja 1-buten-3-olu 42% mol a konwersja nadtlenku wodoru 92% mol.
Claims (6)
1. Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu polegający na epoksydacji 1-buten-3-olu za pomocą 30-proc. nadtlenku wodoru w obecności katalizatora tytanowo-silikalitowego oraz rozpuszczalnika polarnego, znamienny tym, że stosuje się katalizator Ti-MWW.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym w temperaturze 20-60°C.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się stosując stężenie katalizatora Ti-MWW w mieszaninie reakcyjnej od 0,1 do 5,0% wag.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w czasie od 5 do 300 minut, przy szybkości mieszania od 50 do 500 obrotów na minutę.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się przy stosunku molowym 1-buten-3-olu do nadtlenku wodoru 1:1-5:1.
6. Sposób według zastrz. od 1 do 4, znamienny tym, że jako polarny rozpuszczalnik stosuje się alkohol metylowy w takiej ilości, aby jego stężenie w mieszaninie reakcyjnej wynosiło od 5% wag. do 90% wag.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390553A PL212093B1 (pl) | 2010-02-26 | 2010-02-26 | Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390553A PL212093B1 (pl) | 2010-02-26 | 2010-02-26 | Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390553A1 PL390553A1 (pl) | 2011-08-29 |
| PL212093B1 true PL212093B1 (pl) | 2012-08-31 |
Family
ID=44510427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390553A PL212093B1 (pl) | 2010-02-26 | 2010-02-26 | Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212093B1 (pl) |
-
2010
- 2010-02-26 PL PL390553A patent/PL212093B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390553A1 (pl) | 2011-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Terent'ev et al. | Synthesis of five-and six-membered cyclic organic peroxides: Key transformations into peroxide ring-retaining products | |
| TWI523689B (zh) | 使用預處理環氧催化劑製備環氧丙烷之方法 | |
| CN107709283B (zh) | 制备3-甲基环十五烷-1,5-二酮的方法 | |
| TWI485143B (zh) | 烯烴的環氧化 | |
| CN100384829C (zh) | 环氧丙烷的制造方法 | |
| CN107641084B (zh) | 一种生产硝基烷烃并联产酮肟的方法 | |
| CN103003254A (zh) | 环氧化合物的制造方法 | |
| PL212093B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1,2-epoksybutan-3-olu | |
| TWI466875B (zh) | Method for making epoxides | |
| US9687830B2 (en) | Highly active, selective, accessible, and robust zeolitic Sn-baeyer-villiger oxidation catalyst | |
| EP3191462B1 (en) | Highly active, selective, accessible, and robust zeolitic ti-epoxidation catalyst | |
| EP2522648B1 (en) | Process for producing difluorocyclopropane compound | |
| EP3645490A1 (en) | Process for manufacture of ethylene glycol | |
| EP3415499A1 (en) | Method for producing 1-methylpyrrolidin-3-ol | |
| Mel’nik et al. | Synthesis of 1, 2-epoxycyclopentane and/or 1, 2-cyclopentanediol by oxidation of cyclopentene with aqueous solution of hydrogen peroxide | |
| Sasidharan et al. | Direct formation of pinacols from olefins over various titano–silicates | |
| CN105461660A (zh) | 一种制备1,2-环氧环戊烷的方法 | |
| CN105524953B (zh) | 氯过氧化物酶一步催化法合成手性药物磷霉素制剂的方法 | |
| PL213845B1 (pl) | Sposób epoksydacji 1-buten-3-olu | |
| PL213051B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1,2-epoksybutan-3-olu | |
| CN104725336A (zh) | 一种在室温下制备1,2-柠檬烯环氧化物的方法 | |
| EP2669264B1 (en) | Environmentally-friendly new oxidation process for converting aryl-1,2-diol to ketone | |
| RU2604835C1 (ru) | Способ получения глицидола | |
| CN103739446B (zh) | 一种反式-(1r,2r)-2-(3,4-二氟苯基)-1-环丙烷甲醇及其制备方法 | |
| EP3645489A1 (en) | Process for manufacture of ethylene glycol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Free format text: RATE OF LICENCE: 10% Effective date: 20120411 |