PL212514B1 - Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL212514B1 PL212514B1 PL392178A PL39217810A PL212514B1 PL 212514 B1 PL212514 B1 PL 212514B1 PL 392178 A PL392178 A PL 392178A PL 39217810 A PL39217810 A PL 39217810A PL 212514 B1 PL212514 B1 PL 212514B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- new
- preparation
- acetaldehyde
- aldehyde
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- ZWRDLPVBXCLSIP-VIFPVBQESA-N 2-[(1R)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde Chemical compound CC1(C)CC=C[C@@H](CC=O)C1 ZWRDLPVBXCLSIP-VIFPVBQESA-N 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Natural products CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JWGVNYKCXJQRDU-VIFPVBQESA-N 2-[(1R)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethanol Chemical compound CC1(C)CC=C[C@@H](CCO)C1 JWGVNYKCXJQRDU-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy przedstawiony na rysunku i sposób jego otrzymywania.
Związek ten charakteryzuje się wartościowym zapachem i może znaleźć zastosowanie, jako składnik kompozycji zapachowych, w przemyśle perfumeryjnym oraz spożywczym.
W dostę pnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu aldehydu R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Istotą wynalazku jest nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy przedstawiony na rysunku.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania nowego aldehydu R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Sposób, otrzymania nowego aldehydu polega na tym, że znany R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol (K. Wińska, K. Grudniewska, A. Chojnacka, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk; Tetrahedron:Asymmetry 2010, 21,670-678) utlenia się kompleksem CrO3Py w chlorku metylenu, otrzymując aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy.
Sposób według wynalazku objaśniony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 3
Do chłodzonej wodą z lodem mieszaniny tlenku chromu (VI) (0.8 g, 8 mmol) i pirydyny (4 cm3, 52 mmol) w bezwodnym chlorku metylenu wkrapla się R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol (0.20 g, 1.19 mmol) rozpuszczony w chlorku metylenu (15 cm3). Całość miesza się następnie w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu reakcji (TLC) mieszaninę reakcyjną przesącza się przez Florisil używając heksanu (50 cm3) jako eluentu. Otrzymany roztwór przemywa się wodą, 5% roztworem CuSO4, nasyconym roztworem Na2CO3, solanką i suszy się bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan : aceton, 9:1). Uzyskuje się 0.13 g (wydajność 66%) czystego aldehydu o zapachu średnio intensywnym, owocowokwiatowym.
Otrzymuje się R-(-)-aldehyd, który charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi:
[α] D 23 = -15.8 (c = 0.73, CHCl3); nD 20 = 1.4735; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.92 i 0.94 ( dwa s, 6H, (CH3)2C<)), 1.05 (dd, J = 12,7 i 12.1 Hz, 1H, jeden z CH2-6), 1.48 (dd, J = 12.7 i 5.5 Hz, 1H, jeden z CH2-6), 1.71 i 1.85 (dm, J = 17.7 Hz, 2H, CH2-4), 2.36 i 2.44 (dwa ddd, J = 16.4, 7.3 i 1.9 Hz, m, 2H, CH2-7), 2.70 (m, 1H, H-1), 4.70 (dm, J = 10.0 Hz, 1H, H-2), 5.66 (ddt, J = 10.0, 5.4 i 2.3 Hz, 1H, H-3), 9.79 ( t, J = 2.0 Hz, 1H, -C(O)H); IR (film, cm-1): 3019 (m), 2951 (s), 1726 (s).
Claims (2)
1. Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy przedstawiony na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego aldehydu R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego przedstawionego na rysunku, znamienny tym, że znany R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol utlenia się kompleksem CrO3Py w chlorku metylenu otrzymując aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392178A PL212514B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392178A PL212514B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392178A1 PL392178A1 (pl) | 2011-02-14 |
| PL212514B1 true PL212514B1 (pl) | 2012-10-31 |
Family
ID=43798185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392178A PL212514B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212514B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-19 PL PL392178A patent/PL212514B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392178A1 (pl) | 2011-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106220591A (zh) | 一种3‑甲硫基‑γ‑内酯的制备方法 | |
| PL212514B1 (pl) | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| Das et al. | A common and versatile synthetic route to (−) and (+) pentenomycin I,(+) halopentenomycin I and dehydropentenomycin | |
| He et al. | Synthesis of dibenzo [b, d] furans through one-pot cascade reactions of 1-arylpenta-3, 4-dien-2-ones with activated ketones | |
| Kumar et al. | A concise Li/liq. NH 3 mediated synthesis of (4E, 10Z)-tetradeca-4, 10-dienyl acetate: the major sex pheromone of apple leafminer moth, Phyllonorycter ringoniella | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| Previdi et al. | Fast and efficient synthesis of maculalactone derivatives via the microwave technique | |
| Šiška et al. | Synthesis and olfactory properties of unnatural derivatives of lilac aldehydes | |
| Chavan et al. | An efficient and simple synthesis of (−)-wine lactone | |
| KR101939863B1 (ko) | 1,3,3-트라이메틸-2-(3-메틸펜트-2-엔-4-이닐)사이클로헥스-1-엔의 제조 방법 | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL214896B1 (pl) | Nowy octan R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| Kim et al. | The stereospecific synthesis of the rice leaffolder moth sex pheromone components from 1, 5-cyclooctadiene | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| CN106458837B (zh) | (r)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯、其组合物、合成方法和用途 | |
| PL214898B1 (pl) | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| Wan et al. | Two-step, stereoselective synthesis of linalyl oxides by asymmetric allylic o-alkylation | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205504B1 (pl) | Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania | |
| Lee et al. | Economical Synthesis of Grapevine Moth Sex Pheromone. | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| JP6921127B2 (ja) | ポリサントール型化合物の製造方法 | |
| Xue et al. | Synthesis and determination of absolute configuration of tetracetate 4a-carba-D-xylofuranoside |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120615 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130819 |