PL213826B1 - Composition for photoinitiation of the polymerization - Google Patents
Composition for photoinitiation of the polymerizationInfo
- Publication number
- PL213826B1 PL213826B1 PL392031A PL39203110A PL213826B1 PL 213826 B1 PL213826 B1 PL 213826B1 PL 392031 A PL392031 A PL 392031A PL 39203110 A PL39203110 A PL 39203110A PL 213826 B1 PL213826 B1 PL 213826B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- carboxymethoxybenzylidene
- imidazo
- dihydro
- oxo
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- UREROROVYRBHQB-UHFFFAOYSA-N OC(COC1=C(C=C(C(N2)=O)N3C2=CC=CC3)C=CC=C1)=O Chemical class OC(COC1=C(C=C(C(N2)=O)N3C2=CC=CC3)C=CC=C1)=O UREROROVYRBHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N Asp-Pro-Ser-Ser Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464161 Gortyna xanthenes Species 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.The invention relates to a photoinitiating polymerization composition, especially for the purposes of dentistry, printing, stereolithography and the production of photo-curable varnishes and adhesives.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu-koinicjator.Photosensitive compositions containing in their composition a radiation absorber and an electron donor-co-initiator are known from the literature.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.These include compositions containing acridine, xanthene, thiazine, cyanine dyes, or camphorquinone, and as electron donors, aromatic or aliphatic amines, quaternary boron salts, thiophenoxyacetic acid, phenoxyacetic acid and N-phenylglycine.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach, np. barwniki cyjaninowe. Ponadto kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.Known photoinitiating polymerization compositions are characterized by a limited dark stability of the finished polymerization mixtures, e.g. xanthene dyes, and limited applicability only in very thin layers, e.g. cyanine dyes. In addition, the compositions require the use of expensive electron donors for the cyanine dyes as co-initiators.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania sól 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniową o ogólnym wzorze 1, w którym X- oznacza -Cl, -Br, -I.According to essential features of the invention, the composition is characterized in that it comprises a radiation absorber 3- (2-carboxymethoxybenzylidene) -2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridinium salt of the general formula I, wherein X - means -Cl, -Br, -I.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.The composition according to the invention has a high storage stability and a sensitivity during irradiation comparable to a composition containing camphorquinone.
Sól 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowa ma szerokie pasmo absorbcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.3- (2-carboxymethoxybenzylidene) -2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridinium salt has a wide light absorption band, which allows the use of various types of radiation sources, including lamps used in dentistry .
Ponadto kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.In addition, the composition according to the invention contains a radiation absorber at a concentration approximately 200 times lower than that of the camphorquinone.
W kompozycji według wynalazku wyeliminowano drugi składnik koinicjator, dodawany w stęże-3 niu około 0,1 molxdm-3.In the composition according to the invention eliminates the second co-initiator component, added in a concentration-3 NIU 0.1 molxdm -3.
Wynalazek opisany został na poniższych przykładachThe invention is described in the following examples
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i bromek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświe2 tlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.3 mm thick monomer composition containing about 95% 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol triacrylate, about 5% 1-methyl-2-pyrrolidone and 3- (2-carboxymethoxybenzylidene) -2-oxo- bromide 2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridinium chloride at a concentration of 5,8x10 -3 -4 molxdm naświe 2 tlano radiation emitted by the lamp dental intensity of 30 mW / cm 2 0,785. After a few seconds, the liquid composition is observed to solidify into a glassy polymer.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i chlorek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm -3 naświe2 tlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.3 mm thick monomer composition containing about 95% 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol triacrylate, about 5% 1-methyl-2-pyrrolidone, and 3- (2-carboxymethoxybenzylidene) -2-oxo-chloride 2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridinium chloride at a concentration of 5,8x10 -3 -4 molxdm naświe 2 tlano radiation emitted by the lamp dental intensity of 30 mW / cm 2 0,785. After a few seconds, the liquid composition is observed to solidify into a glassy polymer.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i jodek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświe2 tlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.3 mm thick monomer composition containing about 95% 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol triacrylate, about 5% 1-methyl-2-pyrrolidone and 3- (2-carboxymethoxybenzylidene) -2-oxo-iodide 2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridinium chloride at a concentration of 5,8x10 -3 -4 molxdm naświe 2 tlano radiation emitted by the lamp dental intensity of 30 mW / cm 2 0,785. After a few seconds, the liquid composition is observed to solidify into a glassy polymer.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i bromek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświetlano 2 promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.3 mm thick monomer composition containing about 95% 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol triacrylate, about 5% 1-methyl-2-pyrrolidone and 3- (2-carboxymethoxybenzylidene) -2-oxo- bromide 2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridinium chloride at a concentration of 5,8x10 -3 -4 molxdm 2 irradiated radiation emitted by the laser diode DPSS MBL-F-457s intensity of 30 mW / cm 2 0,785. After a few seconds, the liquid composition is observed to solidify into a glassy polymer.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i chlorek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświe2 tlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.3 mm thick monomer composition containing about 95% 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol triacrylate, about 5% 1-methyl-2-pyrrolidone, and 3- (2-carboxymethoxybenzylidene) -2-oxo-chloride 2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridinium chloride at a concentration of 5,8x10 -3 -4 molxdm naświe 2 tlano radiation emitted by the laser diode DPSS MBL-F-457s intensity of 30 mW / cm 2 0,785. After a few seconds, the liquid composition is observed to solidify into a glassy polymer.
PL 213 826 B1PL 213 826 B1
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i jodek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświetlano 2 promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.3 mm thick monomer composition containing about 95% 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol triacrylate, about 5% 1-methyl-2-pyrrolidone and 3- (2-carboxymethoxybenzylidene) -2-oxo-iodide 2,3-dihydro-1H-imidazo [1,2-a] pyridinium chloride at a concentration of 5,8x10 -3 -4 molxdm 2 irradiated radiation emitted by the laser diode DPSS MBL-F-457s intensity of 30 mW / cm 2 0,785. After a few seconds, the liquid composition is observed to solidify into a glassy polymer.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392031A PL213826B1 (en) | 2010-08-02 | 2010-08-02 | Composition for photoinitiation of the polymerization |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392031A PL213826B1 (en) | 2010-08-02 | 2010-08-02 | Composition for photoinitiation of the polymerization |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392031A1 PL392031A1 (en) | 2012-02-13 |
| PL213826B1 true PL213826B1 (en) | 2013-05-31 |
Family
ID=45699191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392031A PL213826B1 (en) | 2010-08-02 | 2010-08-02 | Composition for photoinitiation of the polymerization |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213826B1 (en) |
-
2010
- 2010-08-02 PL PL392031A patent/PL213826B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392031A1 (en) | 2012-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bao | Recent trends in advanced photoinitiators for vat photopolymerization 3D printing | |
| Topa et al. | Moving towards a finer way of light-cured resin-based restorative dental materials: Recent advances in photoinitiating systems based on iodonium salts | |
| Chen et al. | Bis-chalcone derivatives derived from natural products as near-UV/visible light sensitive photoinitiators for 3D/4D printing | |
| Zhang et al. | Structure design of naphthalimide derivatives: Toward versatile photoinitiators for near-UV/visible LEDs, 3D printing, and water-soluble photoinitiating systems | |
| Li et al. | Coumarin-based oxime esters: photobleachable and versatile unimolecular initiators for acrylate and thiol-based click photopolymerization under visible light-emitting diode light irradiation | |
| Shin et al. | Degree of conversion and color stability of the light curing resin with new photoinitiator systems | |
| Xiao et al. | Structural Effects in the Indanedione Skeleton for the Design of Low Intensity 300–500 nm Light Sensitive Initiators. | |
| Andrzejewska et al. | Heteroaromatic thiols as co-initiators for type II photoinitiating systems based on camphorquinone and isopropylthioxanthone | |
| Arnoux et al. | Polymerization photoinitiators with near-resonance enhanced two-photon absorption cross-section: toward high-resolution photoresist with improved sensitivity | |
| PL244249B1 (en) | Photoinitiating system for radical polymerization of plastics and its application | |
| Han et al. | Monomolecular photoinitiators for hybrid light-curing systems under UV-LEDs | |
| Li et al. | Oxygen inhibition suppression by photoinduced electron transfer in oxime ester/triarylalkylborate photoinitiators | |
| Zhang et al. | Naphthoquinone-based oxime esters for free radical photopolymerization under sunlight or a blue light-emitting diode | |
| PL244289B1 (en) | Photoinitiating system for radical polymerization of acrylates and its application | |
| PL213826B1 (en) | Composition for photoinitiation of the polymerization | |
| PL221778B1 (en) | Polymerization photoinitiating composition | |
| PL221779B1 (en) | Polymerization photoinitiating composition | |
| CN109666303A (en) | A kind of visible light 3D printing technique of epoxidized vegetable oil | |
| PL209843B1 (en) | Polymerization photinitiating composition | |
| PL209845B1 (en) | Composition for photoinitiating the polymerization | |
| PL226631B1 (en) | Polymerization photoinitiating composition | |
| PL221777B1 (en) | Polymerization photoinitiating composition | |
| PL221776B1 (en) | Polymerization photoinitiating composition | |
| PL221775B1 (en) | Polymerization photoinitiating composition | |
| PL226628B1 (en) | Polymerization initiating composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130802 |