PL213826B1 - Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację - Google Patents
Kompozycja fotoinicjująca polimeryzacjęInfo
- Publication number
- PL213826B1 PL213826B1 PL392031A PL39203110A PL213826B1 PL 213826 B1 PL213826 B1 PL 213826B1 PL 392031 A PL392031 A PL 392031A PL 39203110 A PL39203110 A PL 39203110A PL 213826 B1 PL213826 B1 PL 213826B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- carboxymethoxybenzylidene
- imidazo
- dihydro
- oxo
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 claims description 4
- UREROROVYRBHQB-UHFFFAOYSA-N OC(COC1=C(C=C(C(N2)=O)N3C2=CC=CC3)C=CC=C1)=O Chemical class OC(COC1=C(C=C(C(N2)=O)N3C2=CC=CC3)C=CC=C1)=O UREROROVYRBHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N Asp-Pro-Ser-Ser Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O FOXXZZGDIAQPQI-XKNYDFJKSA-N 0.000 description 3
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical group OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical group OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464161 Gortyna xanthenes Species 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical group OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji fotoinicjującej polimeryzację zwłaszcza dla potrzeb stomatologii, poligrafii, stereolitografii oraz produkcji lakierów i klejów fotoutwardzalnych.
Z literatury znane są kompozycje światłoczułe zawierające w swym składzie absorber promieniowania i donor elektronu-koinicjator.
Należą do nich kompozycje zawierające barwniki akrydynowe, ksantenowe, tiazynowe, cyjaninowe, czy też kamforochinon oraz jako donory elektronów aminy aromatyczne lub alifatyczne, czwartorzędowe sole boru, kwas tiofenoksyoctowy, kwas fenoksyoctowy i N-fenyloglicyna.
Znane kompozycje fotoinicjujące polimeryzację charakteryzują się ograniczoną trwałością ciemną gotowych mieszanin polimeryzujących jak np. barwniki ksantenowe oraz ograniczoną możliwość stosowania tylko w bardzo cienkich warstwach, np. barwniki cyjaninowe. Ponadto kompozycje wymagają jako koinicjatorów stosowania kosztownych donorów elektronu dla barwników cyjaninowych.
Według istotnych cech wynalazku kompozycja charakteryzuje się tym, że zawiera absorber promieniowania sól 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniową o ogólnym wzorze 1, w którym X- oznacza -Cl, -Br, -I.
Kompozycja według wynalazku ma dużą trwałość w czasie przechowywania, a podczas naświetlania czułość porównywalną z kompozycją zawierającą kamforochinon.
Sól 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowa ma szerokie pasmo absorbcji światła, co umożliwia stosowanie różnych rodzajów źródeł promieniowania, w tym lamp stosowanych w stomatologii.
Ponadto kompozycja według wynalazku zawiera absorber promieniowania o stężeniu około 200 razy mniejszym od stężenia kamforochinonu.
W kompozycji według wynalazku wyeliminowano drugi składnik koinicjator, dodawany w stęże-3 niu około 0,1 molxdm-3.
Wynalazek opisany został na poniższych przykładach
P r z y k ł a d I
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i bromek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświe2 tlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d II
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i chlorek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm -3 naświe2 tlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d III
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i jodek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświe2 tlano promieniowaniem emitowanym przez lampę dentystyczną o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d IV
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i bromek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświetlano 2 promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
P r z y k ł a d V
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i chlorek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświe2 tlano promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
PL 213 826 B1
P r z y k ł a d VI
Monomerową kompozycję o grubości warstwy 3 mm zawierającą około 95% triakrylanu 2-etylo-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu, około 5% 1-metylo-2-pirolidonu i jodek 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniowy o stężeniu 5,8x10-4 molxdm-3 naświetlano 2 promieniowaniem emitowanym przez laser diodowy DPSS MBL-F-457s o natężeniu 30 mW/0,785 cm2. Po kilku sekundach obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w szklisty polimer.
Claims (1)
- Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację, znamienna tym, że zawiera absorber promieniowania sól 3-(2-karboksymetoksybenzylideno)-2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pirydyniową o ogólnym wzorze 1, w którym X- oznacza -Cl, -Br, -I.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392031A PL213826B1 (pl) | 2010-08-02 | 2010-08-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392031A PL213826B1 (pl) | 2010-08-02 | 2010-08-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392031A1 PL392031A1 (pl) | 2012-02-13 |
| PL213826B1 true PL213826B1 (pl) | 2013-05-31 |
Family
ID=45699191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392031A PL213826B1 (pl) | 2010-08-02 | 2010-08-02 | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213826B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-02 PL PL392031A patent/PL213826B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392031A1 (pl) | 2012-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bao | Recent trends in advanced photoinitiators for vat photopolymerization 3D printing | |
| Topa et al. | Moving towards a finer way of light-cured resin-based restorative dental materials: Recent advances in photoinitiating systems based on iodonium salts | |
| Chen et al. | Bis-chalcone derivatives derived from natural products as near-UV/visible light sensitive photoinitiators for 3D/4D printing | |
| Li et al. | Coumarin-based oxime esters: photobleachable and versatile unimolecular initiators for acrylate and thiol-based click photopolymerization under visible light-emitting diode light irradiation | |
| Shin et al. | Degree of conversion and color stability of the light curing resin with new photoinitiator systems | |
| Hola et al. | New bimolecular photoinitiating systems based on terphenyl derivatives as highly efficient photosensitizers for 3D printing application | |
| Bouzrati-Zerelli et al. | Silyl glyoxylates as a new class of high performance photoinitiators: blue LED induced polymerization of methacrylates in thin and thick films | |
| Arnoux et al. | Polymerization photoinitiators with near-resonance enhanced two-photon absorption cross-section: toward high-resolution photoresist with improved sensitivity | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| Li et al. | Oxygen inhibition suppression by photoinduced electron transfer in oxime ester/triarylalkylborate photoinitiators | |
| Zhang et al. | Naphthoquinone-based oxime esters for free radical photopolymerization under sunlight or a blue light-emitting diode | |
| PL213826B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| Dumur | Recent advances on quinoxaline-based photoinitiators of polymerization | |
| Han et al. | Monomolecular photoinitiators for hybrid light-curing systems under UV-LEDs | |
| PL221778B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221779B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL209843B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL209845B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226631B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221777B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221776B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL221775B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226628B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226627B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację | |
| PL226382B1 (pl) | Kompozycja fotoinicjująca polimeryzację |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130802 |