PL214528B1 - Crosslinking monomers vinylimidazole derivatives being the analogs of ionic liquids and process for the preparation thereof - Google Patents
Crosslinking monomers vinylimidazole derivatives being the analogs of ionic liquids and process for the preparation thereofInfo
- Publication number
- PL214528B1 PL214528B1 PL396231A PL39623111A PL214528B1 PL 214528 B1 PL214528 B1 PL 214528B1 PL 396231 A PL396231 A PL 396231A PL 39623111 A PL39623111 A PL 39623111A PL 214528 B1 PL214528 B1 PL 214528B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- vinylimidazole
- analogs
- ionic liquids
- derivatives
- reaction
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1h-imidazole Chemical class C=CC1=NC=CN1 MLMGJTAJUDSUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical class C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- WTXXSZUATXIAJO-OWBHPGMISA-N (Z)-14-methylpentadec-2-enoic acid Chemical compound CC(CCCCCCCCCC\C=C/C(=O)O)C WTXXSZUATXIAJO-OWBHPGMISA-N 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 4
- -1 trifluoromethylsulfonic acid ester Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJORCZCMNWLHMB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminopropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound NCCCN1CCCC1=O HJORCZCMNWLHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC=C1 YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDIAIYSZCJDKOD-QACDDLKQSA-N NCCCC12C(C=CC=3C[C@@H]4[C@@H]5C=C[C@@H]([C@@H]([C@@]5(C13)CCN4C)O2)O)O Chemical compound NCCCC12C(C=CC=3C[C@@H]4[C@@H]5C=C[C@@H]([C@@H]([C@@]5(C13)CCN4C)O2)O)O DDIAIYSZCJDKOD-QACDDLKQSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N methimazole Chemical compound CN1C=CNC1=S PMRYVIKBURPHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są monomery sieciujące pochodne winyloimidazolu będące analogami cieczy jonowych oraz sposób otrzymywania monomerów sieciujących pochodnych winyloimidazolu będących analogami cieczy jonowych, znajdujące zastosowanie jako medium reakcyjne w reakcjach katalitycznych.The subject of the invention are vinylimidazole cross-linking monomers which are analogs of ionic liquids and a method for obtaining vinylimidazole cross-linking monomers which are analogs of ionic liquids, which are used as a reaction medium in catalytic reactions.
Ciecze jonowe są solami całkowicie zdysocjowanymi w stanie ciekłym. Ich temperatury topnienia leżą poniżej 100°C, często poniżej temperatury 25°C. Ciecze jonowe są związkami o dużej polarności, przy tym w większości są aprotyczne, a ponadto wykazują małą prężność par i wysokie temperatury wrzenia.Ionic liquids are salts that are completely dissociated in the liquid state. Their melting points are below 100 ° C, often below 25 ° C. Ionic liquids are highly polar compounds, most of which are aprotic, and moreover, they show low vapor pressure and high boiling points.
Problemem w ich stosowaniu są niedogodności związane z koniecznością doboru odpowiedniej cieczy jonowej do konkretnej reakcji (rozpuszczalność substratów i powstających produktów) oraz wydzieleniem produktów ze środowiska reakcji - destylacja lub ekstrakcja ze środowiska cieczy jonowej. Aby ominąć te niedogodności zaczęto stosować ciecze jonowe w formie ich zimmobilizowanych analogów na nośnikach polimerowych. Jednak do tej pory do immobilizacji stosowano głównie polimery otrzymane na bazie takich monomerów jak styren, chlorek winylobenzylu oraz monomery sieciujące t.j. diwinylobenzen, diestry glikoli i kwasu akrylowego lub metakrylowego. Powodowało to stosunkowo niewielki udział immobilizowanego analogu cieczy jonowej w całkowitej masie polimeru.The problem with their use is the inconvenience associated with the need to select an appropriate ionic liquid for a specific reaction (solubility of the reactants and the resulting products) and the separation of products from the reaction medium - distillation or extraction from the ionic liquid medium. In order to overcome these disadvantages, ionic liquids were used in the form of their immobilized analogs on polymer supports. However, until now, mainly polymers based on such monomers as styrene, vinylbenzyl chloride and cross-linking monomers, i.e. divinylbenzene, diesters of glycols and acrylic or methacrylic acid. This resulted in a relatively small share of the immobilized analog of the ionic liquid in the total weight of the polymer.
Z polskiego zgłoszenia patentowego nr P 382037 znany jest sposób wytwarzania polimerów o niektórych właściwościach cieczy jonowych, w postaci żywic polimerowych zawierających ligandy, będące pochodnymi 1-metylopiperazyny, 1-metyloimidazolu, 2-merkapto-1-metyloimidazolu, 1,2-dimetyloimidazolu, 1-(3-aminopropylo)imidazolu, 4-(3-aminopropylo)morfo liny, 1-(3-aminopropylo)pipekoliny, 1-(3-aminopropylo)pirolidonu, pirolidyny, 4-tert-butylopirydyny, w stężeniu od 2,0 do 5,0 mmol/g suchego polimeru i o chłonności wody od 0,04 do 5,00 g H2O/g polimeru. Sposób polega na tym, że kopolimery chlorku winylobenzylu i diwinylobenzenu lub chlorometylowanych kopolimerów styrenu i diwinylobenzenu, poddaje^się chemicznej modyfikacji aminami aromatycznymi i ich pochodnymi, przy czym modyfikację prowadzi się w przy użyciu, czystych amin lub ich 5-90% roztworów w wysokowrzących rozpuszczalnikach, w reaktorze mikrofalowym, a następnie znanymi metodami wymiany jonowej przeprowadza się otrzymane polimery usieciowane w formę odpowiednich soli, takich jak czterofluoroboranowa, trifluorometanosulfonowa, trifluorooctanowa, p-toluenosulfonowa.The Polish patent application no. P 382 037 describes a method of producing polymers with some properties of ionic liquids, in the form of polymer resins containing ligands derived from 1-methylpiperazine, 1-methylimidazole, 2-mercapto-1-methylimidazole, 1,2-dimethylimidazole, 1 - (3-aminopropyl) imidazole, 4- (3-aminopropyl) morphine, 1- (3-aminopropyl) pipecoline, 1- (3-aminopropyl) pyrrolidone, pyrrolidine, 4-tert-butylpyridine at a concentration from 2.0 to 5.0 mmol / g dry polymer and a water absorption capacity of 0.04 to 5.00 g H2O / g polymer. The method consists in chemically modifying copolymers of vinylbenzyl chloride and divinylbenzene or chloromethylated copolymers of styrene and divinylbenzene with aromatic amines and their derivatives, with the use of pure amines or their 5-90% solutions in high-boiling solvents , in a microwave reactor, and then, by known ion exchange methods, the obtained cross-linked polymers are converted into the form of appropriate salts, such as tetrafluoroborate, trifluoromethanesulfonate, trifluoroacetate, p-toluenesulfonate.
Monomery sieciujące pochodne winyloimidazolu będące analogami cieczy jonowych o wzorze ogólnym w którym R oznacza łańcuch alifatyczny o długości od C2 do C12, ksylen, dietyloaminę oraz X oznacza H lub CH3 mają określoną, jednoznaczną budowę przestrzenną i nie zostały dotychczas opisane w literaturze.The cross-linking monomers of vinylimidazole derivatives being analogs of ionic liquids of the general formula in which R is an aliphatic chain with a length of C2 to C12, xylene, diethylamine and X is H or CH3 have a specific, unambiguous spatial structure and have not been described in the literature so far.
Istota sposobu wytwarzania monomerów sieciujących pochodnych winyloimidazolu będących analogami cieczy jonowych o wzorze ogólnym w którym R oznacza łańcuch alifatyczny o długości od C2 do C12, ksylen, dietyloaminę oraz X oznacza H lub CH3, według wynalazku polega na tym, że roztwór estru kwasu trifluorometylosulfonowego i alkoholu o liczbie atomów węgla od C2 do C12, poddaje się reakcji substytucji pochodnymi winylowymi imidazolu, stosując czyste substraty lub ich 5-90% roztwory w rozpuszczalnikach halogenowych, a następnie typowymi metodami destylacji lub ekstrakcji wydziela się otrzymane środki sieciujące ze środowiska reakcji.The essence of the method for the preparation of cross-linking monomers of vinylimidazole derivatives which are analogs of ionic liquids of the general formula in which R is an aliphatic chain with a length of C2 to C12, xylene, diethylamine and X is H or CH3, according to the invention, consists in that the solution of the trifluoromethylsulfonic acid ester and the alcohol having carbon numbers from C2 to C12, are subjected to substitution with vinyl derivatives of imidazole using pure starting materials or their 5-90% solutions in halogen solvents, and then, by conventional distillation or extraction methods, the obtained crosslinkers are separated from the reaction medium.
Korzystnie stosuje się pochodne winylowe wybrane z grupy obejmującej 1-winyloimidazol, 2-alkilo-1-winyloimidazol.Preference is given to using vinyl derivatives selected from the group consisting of 1-vinylimidazole, 2-alkyl-1-vinylimidazole.
Korzystnie reakcję prowadzi się w czasie od 1 do 300 minut.Preferably, the reaction time is from 1 to 300 minutes.
Korzystnie reakcję prowadzi się w temperaturze od -100°C do 100°C.Preferably the reaction is carried out at a temperature from -100 ° C to 100 ° C.
W miejscach przyłączenia pochodnej winyloimidazolu na atomie azotu wytwarzany jest ładunek, a co za tym idzie otrzymany związek posiada charakter soli organicznej.At the points of attachment of the vinylimidazole derivative, a charge is produced on the nitrogen atom, and thus the obtained compound has the character of an organic salt.
Przy typowej substytucji na atomie azotu winyloimidazolu za pomocą halogenków alkilowych następuje polaryzacja pierścienia aromatycznego zawierającego atakowany azot. Następstwem tego jest aktywacja wiązania winylowego, co prowadzi to do szybkiej reakcji polimeryzacji jonowej. Reakcja polimeryzacji wykazuje większą szybkość niż reakcja substytucji prowadzona na atomie azotu. Przez co, stosowana jako substrat reakcji, pochodna winyloimidazolu, gwałtownie polimeryzuje uniemożliwiając przeprowadzenie reakcji substytucji. Przy zastosowaniu estrów triflatowych zamiast halogenków oraz w środowisku wolnym od H2O reakcja substytucji na nie podstawionym azocie winyloimidazoli przebiega z wytworzeniem przeciwjonu TfO- i wykazuje znacznie większą szybkość niż konkurencyjna reakcja polimeryzacji jonowej. Dzięki temu staje się możliwym otrzymanie pożądanego produktuIn the conventional substitution on the nitrogen of the vinylimidazole with alkyl halides, the aromatic ring containing the attacked nitrogen is polarized. The consequence of this is the activation of the vinyl bond, which leads to a rapid ionic polymerization reaction. The polymerization reaction is faster than the nitrogen substitution reaction. As a result, the vinylimidazole derivative used as a reactant rapidly polymerizes, making it impossible to carry out the substitution reaction. When using triflate esters instead of halides and in a H 2 O-free environment, the substitution reaction on the unsubstituted nitrogen of the vinylimidazoles proceeds to form the TfO - counterion and is much faster than the competing ion polymerization reaction. This makes it possible to obtain the desired product
PL 214 528 B1 substytucji. Ponadto wytworzony jon triflatowy TfO- działa w ograniczonym zakresie stabilizująco na produkt, zapobiegając jego spontanicznej polimeryzacji.PL 214 528 B1. In addition, the TfO triflate ion produced - has a limited stabilizing effect on the product, preventing its spontaneous polymerization.
Otrzymywane w ten sposób środki sieciujące zawierają grupy, będące pochodnymi winyloimidazolu z wytworzonym trwałym ładunkiem jonowym na poddanym substytucji atomie azotu. Dzięki temu otrzymane związki wykazują niektóre właściwości cieczy jonowych i charakteryzują się budową jonową, dużą polarnością i rozpuszczalnością zależną od struktury zastosowanego mostka. Otrzymane środki sieciujące o właściwościach cieczy jonowych, według wynalazku, mają zastosowanie przy wytwarzaniu usieciowanych analogów cieczy jonowych, które po dalszych modyfikacjach mogą być użyte, jako media reakcyjne i katalityczne, w reaktywnej chromatografii oraz do sorpcji i zatężania związków organicznych z fazy wodnej i związków polarnych z faz organicznych.The cross-linkers thus obtained contain groups derived from vinylimidazole with a stable ionic charge generated on the substituted nitrogen atom. As a result, the obtained compounds exhibit some properties of ionic liquids and are characterized by an ionic structure, high polarity and solubility depending on the structure of the bridge used. The obtained cross-linking agents with the properties of ionic liquids, according to the invention, are used in the preparation of cross-linked analogs of ionic liquids, which, after further modifications, can be used as reaction and catalytic media, in reactive chromatography, and for the sorption and concentration of organic compounds from the aqueous phase and polar compounds. from organic phases.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest na rysunku oraz w przykładach wykonania.The subject of the invention is illustrated in the drawing and in the examples.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Roztwór 42 mmol 1,12-ditriflatu dodecylu w 150 ml chlorku metylenu umieszcza się w kolbie i schładza do -78°C, a następnie do kolby wkrapla się 8,7 g 1-winyloimidazolu. Reakcję prowadzi się przy ciągłym mieszaniu w temperaturze -78°C. Po zakończeniu wkraplania reakcję prowadzi się 30 min, po czym zawartość kolby przenosi do wyparki próżniowej. Destylację w wyparce próżniowej prowadzi się przy ciśnieniu 8-10 mbar i w temperaturze 40°C. Produkt stanowi nieprzedestylowana pozostałość w kolbie.A solution of 42 mmol of dodecyl 1,12-ditriflate in 150 ml of methylene chloride is placed in the flask and cooled to -78 ° C, then 8.7 g of 1-vinylimidazole is added dropwise to the flask. The reaction is carried out with constant stirring at -78 ° C. After completion of the dropwise addition, the reaction was run for 30 min, then the contents of the flask were transferred to a vacuum evaporator. The distillation in a vacuum evaporator is carried out at a pressure of 8-10 mbar and a temperature of 40 ° C. The product is an undistilled residue in the flask.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Roztwór 42 mmol 1,2-ditriflat etylu w 150 ml chlorku metylenu umieszcza się w kolbie i schładza do 10°C, a następnie do kolby wkrapla się 9,7 g 1-winyloimidazolu. Reakcję prowadzi się przy ciągłym mieszaniu w temperaturze 10°C. Po zakończeniu wkraplania reakcję prowadzi się 5 min, po czym zawartość kolby przenosi do wyparki próżniowej. Destylację w wyparce próżniowej prowadzi się przy ciśnieniu 8-10 mbar i w temperaturze 40°C. Produkt stanowi nieprzedestylowana pozostałość w kolbie.A solution of 42 mmol of 1,2-ditriflate of ethyl in 150 ml of methylene chloride is placed in the flask and cooled to 10 ° C, then 9.7 g of 1-vinylimidazole are added dropwise to the flask. The reaction is carried out with continuous stirring at a temperature of 10 ° C. After completion of the dropwise addition, the reaction was run for 5 min, then the contents of the flask were transferred to a vacuum evaporator. The distillation in a vacuum evaporator is carried out at a pressure of 8-10 mbar and a temperature of 40 ° C. The product is an undistilled residue in the flask.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Roztwór 42 mmol ditriflatu-p-ksylenu w 100 ml chlorku metylenu i 50 ml toluenu umieszcza się w kolbie i schładza się do 0°C. a następnie do kolby wkrapla się 10 g 2-metylo-1-winyloimidazolu. Reakcję prowadzi się przy ciągłym mieszaniu w temperaturze 0°C. Po zakończeniu wkraplania reakcję prowadzi się 15 min, po czym zawartość kolby przenosi się do wyparki próżniowej. Destylację w wyparce próżniowej prowadzi się przy ciśnieniu 8-10 mbar i w temperaturze 40°C. Produkt stanowi nieprzedestylowana pozostałość w kolbie.A solution of 42 mmol of ditriflate-p-xylene in 100 ml of methylene chloride and 50 ml of toluene is placed in the flask and cooled to 0 ° C. then 10 g of 2-methyl-1-vinylimidazole is dropped into the flask. The reaction is carried out with continuous stirring at 0 ° C. After completion of the dropwise addition, the reaction was carried out for 15 min, then the contents of the flask were transferred to a vacuum evaporator. The distillation in a vacuum evaporator is carried out at a pressure of 8-10 mbar and a temperature of 40 ° C. The product is an undistilled residue in the flask.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396231A PL214528B1 (en) | 2011-09-05 | 2011-09-05 | Crosslinking monomers vinylimidazole derivatives being the analogs of ionic liquids and process for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396231A PL214528B1 (en) | 2011-09-05 | 2011-09-05 | Crosslinking monomers vinylimidazole derivatives being the analogs of ionic liquids and process for the preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396231A1 PL396231A1 (en) | 2012-04-23 |
| PL214528B1 true PL214528B1 (en) | 2013-08-30 |
Family
ID=46002831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396231A PL214528B1 (en) | 2011-09-05 | 2011-09-05 | Crosslinking monomers vinylimidazole derivatives being the analogs of ionic liquids and process for the preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214528B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN120737031A (en) * | 2025-08-18 | 2025-10-03 | 深圳先进技术研究院 | Amphiphilic imidazole sulfonate ionic liquid, synthesis method thereof and solid-state battery |
-
2011
- 2011-09-05 PL PL396231A patent/PL214528B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN120737031A (en) * | 2025-08-18 | 2025-10-03 | 深圳先进技术研究院 | Amphiphilic imidazole sulfonate ionic liquid, synthesis method thereof and solid-state battery |
| CN120737031B (en) * | 2025-08-18 | 2025-12-23 | 深圳先进技术研究院 | Amphiphilic imidazole sulfonate ionic liquids, their synthesis methods, and solid-state batteries |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396231A1 (en) | 2012-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5947765B2 (en) | Highly stable diionic liquid salt | |
| CN101061099B (en) | High Stability Diionic Liquid Salt | |
| JP2014076991A (en) | Oligomerization | |
| Biedron et al. | Radical polymerization in a chiral ionic liquid: atom transfer radical polymerization of acrylates | |
| CN101426751B (en) | Dehydration process | |
| Jadhav et al. | Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature | |
| JP2007520492A (en) | Anionic sweetener based ionic liquids and methods of use thereof | |
| EP3283543A1 (en) | Modified porous hypercrosslinked polymers for co2 capture and conversion | |
| CN106916046A (en) | Metal organic framework | |
| KR20170003532A (en) | Method for coupling a first aromatic compound to a second aromatic compound | |
| US20080249264A1 (en) | Method For Producing Highly Reactive Isobutylene Homo-Or Copolymers from Technical Flows of C4-Hydrocarbon Using Bronsted Acid Catalyst Complexes | |
| US8685880B2 (en) | On-site drying of aqueous salt for ionic liquid make-up | |
| KR20180041679A (en) | A method of coupling an aromatic or vinyl compound to a boron-containing compound | |
| Comerford et al. | Homogeneous and silica-supported zinc complexes for the synthesis of propylene carbonate from propane-1, 2-diol and carbon dioxide | |
| PL214528B1 (en) | Crosslinking monomers vinylimidazole derivatives being the analogs of ionic liquids and process for the preparation thereof | |
| Huber et al. | [AlCp2]+: structure, properties and isobutene polymerization | |
| WO2014029833A1 (en) | Method for the preparation of tetraalkylammonium or tetraalkylphosphonium|tricyanidofluoroborates | |
| EP3317254A1 (en) | Method for preparation of 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1hpyrazol-5-ol | |
| JP2009067902A (en) | Cationic polymerization method using tetrahydropyran as solvent | |
| KR101453888B1 (en) | Saparation method of the high boiling point organic compounds in ionic liquid | |
| Gerhards et al. | Chiral Lithiated Allylic α‐Sulfonyl Carbanions: Experimental and Computational Study of Their Structure, Configurational Stability, and Enantioselective Synthesis | |
| EP2532646A1 (en) | Process for preparing esters and organic halides | |
| KR20210071658A (en) | Method for producing polyisobutene | |
| EP3763700A1 (en) | Improved process for the purification of sulfonic acids | |
| Ohno | Neutralized Amines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140905 |