PL215885B1 - Amoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Amoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL215885B1 PL215885B1 PL392893A PL39289310A PL215885B1 PL 215885 B1 PL215885 B1 PL 215885B1 PL 392893 A PL392893 A PL 392893A PL 39289310 A PL39289310 A PL 39289310A PL 215885 B1 PL215885 B1 PL 215885B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloride
- copper
- carbon atoms
- bonds
- chain length
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- -1 trichlorocopper anion Chemical class 0.000 title description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 3
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004870 electrical engineering Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004868 gas analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako preparat działający przeciwko pasożytom występującym w akwariach słodkowodnych.
Chlorek miedzi(ll) w postaci bezwodnej jest brązową substancją krystaliczną, która w odróżnieniu od chlorku miedzi(l) jest dobrze rozpuszczalna w wodzie. Bezwodna sól po przyłączeniu dwóch cząsteczek wody tworzy dihydrat chlorku miedzi(ll), który ma postać szmaragdowozielonych kryształów. W tej formie występuje jako rzadki minerał - eriochalcyt.
W syntezie organicznej chlorek miedzi(ll) wykorzystywany jest jako katalizator, w galwanotechnice służy jako składnik kąpieli do miedziowania, a w przemyśle włókienniczym jako podkład przed farbowaniem tkanin. Używany jest również do produkcji kompleksowych barwników miedzioorganicznych. Stężony roztwór chlorku miedzi(ll) znalazł zastosowanie w analizie gazów, gdyż może pochłaniać znaczne ilości m.in. tlenku azotu(ll).
Rozcieńczone roztwory soli miedzi(ll) są używane w akwarystyce jako środki hamujące rozwój szkodliwych bakterii, pierwotniaków, grzybów oraz glonów. Kationy miedzi stosowane są również do usuwania ślimaków. Jony te są bardzo toksyczne dla ryb, skutecznie działają już przy bardzo niskich stężeniach od 0,15 do 0,20 ppm.
Znane jest zastosowanie interkalacyjnych związków grafitu zawierającego chlorek miedzi(ll). Grafit interkalowany chlorkiem miedzi(ll) tworzy trwałą strukturę, a proces interkalacji nie jest trudny eksperymentalnie. Stosuje się metodę transportu interkalantu poprzez fazę gazową w układzie otwarto - przepływowym. Metoda ta polega na ogrzewaniu materiału węglowego i chlorku metalu w obecności gazowego chloru. Otrzymane produkty są bogate w chlorek miedzi(ll), przez co modyfikować można właściwości fizykochemiczne oraz katalityczne takiego układu interkalacyjnego. Gotowe interkalacyjne związki grafitu stosowane są m.in. w elektrotechnice, przemyśle elektrochemicznym, metalurgicznym, technice kosmicznej i lotniczej, w produkcji wyczynowego sprzętu sportowego, a także w przemyśle jądrowym.
Chlorek miedzi(ll) w obecności jonów chlorkowych tworzy związki kompleksowe, powstaje anion CuCI3-. Właściwość tą wykorzystano przy projektowaniu nowych, amoniowych cieczy jonowych, zawierających w anionie atom miedzi(ll). Wprowadzenie do anionu atomu miedzi pozwala na uzyskanie związków organicznych, rozpuszczalnych w rozpuszczalnikach organicznych. Ogólnie wiadomo, że ciecze takie posiadają szereg cennych właściwości fizykochemicznych oraz biologicznych, które zostały przedstawione w polskich wynalazkach: P-392080, P-391704, P-391956.
Jako przykładowe związki wymienić można:
- trichloromiedzian didecylodimetyloamoniowy,
- trichloromiedzian benzalkoniowy,
- trichloromiedzian cocotrimetyloamoniowy,
- trichloromiedzian tallowtrimetyloamoniowy,
- trichloromiedzian soyatrimetyloamoniowy,
- trichloromiedzian oleyltrimetyloamoniowy.
Nazwy zwyczajowe podstawników coco, tallow, soya oraz oleyl oznaczają:
• coco - oznacza mieszaninę podstawników nasyconych zawierających osiem atomów węgla (5%), dziesięć atomów węgla (6%), dwanaście atomów węgla (50%), czternaście atomów węgla (19%), szesnaście atomów węgla (10%) oraz osiemnaście atomów węgla (10%), • tallow - oznacza mieszaninę podstawników nienasyconych zawierającą dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), • uwodorniony tallow (hydrogenatedtallow) - oznacza mieszaninę podstawników nasyconych zawierającą dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), • soya - oznacza mieszaninę podstawników nienasyconych zawierającą osiem atomów węgla (8%), dziesięć atomów węgla (6%), dwanaście atomów węgla (50%), czternaście atomów węgla (19%), szesnaście atomów węgla (10%) oraz osiemnaście atomów węgla (10%), • oleyl - oznacza mieszaninę podstawników nienasyconych zawierającą: dwanaście atomów węgla (5%), czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (14%) oraz osiemnaście atomów węgla (80%).
PL 215 885 B1
Istotą wynalazku są ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym o wzorze ogólnym 2, 1 w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od dwóch do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań niena234 syconych, R2, R3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do szesnastu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że chlorki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym 1
R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od dwóch do dwudziestu 2 atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2, R3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do szesnastu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie, miesza się z chlorkiem miedzi(ll) rozpuszczonym w wodzie, w stosunku molowym chlorku amoniowego do chlorku miedzi(ll) 1:1 do 1:2, w czasie co najmniej 2 minut, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt ekstrahuje bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po przesączeniu ekstrahent usuwa się uzyskując czysty produkt z ilościową wydajnością.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że chlorki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym 1
R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od dwóch do dwudziestu 2 atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2, R3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do szesnastu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w rozpuszczalniku organicznym, miesza się z bezwodnym chlorkiem miedzi(Il), w stosunku molowym chlorku amoniowego do chlorku miedzi(ll) 1:1 do 1:2, W czasie co najmniej 2 minut, po czym mieszaninę reakcyjną przesącza się, a z przesączu usuwa się rozpuszczalnik uzyskując produkt, lub mieszaninę poreakcyjną osusza się, następnie produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po przesączeniu ekstrahent usuwa się uzyskując czysty produkt z ilościową wydajnością.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• zsyntezowano nowe amoniowe ciecze jonowe z anionem trichoromiedzianowym, • anion w formie CuCI3 - powoduje, że otrzymane ciecze jonowe są barwne, • prężność par cieczy jonowych nad ich powierzchnią znajduje się poniżej granicy mierzalności, są to związki całkowicie nielotne, • otrzymane pary jonowe są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, • obecność dużego kationu amoniowego i atomu miedzi(ll) powoduje, że syntezowane ciecze jonowe są aktywne biologicznie, • otrzymane ciecze jonowe wykazują aktywność powierzchniową, są nowymi kationowymi środkami powierzchniowo czynnymi, • synteza otrzymanych cieczy jonowych jest prosta i zachodzi z ilościową wydajnością, jest to proces bezodpadowy, • otrzymane ciecze jonowe wykazują właściwości odkażające.
Sposób wytwarzania cieczy jonowych z anionem trichloromiedziowym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania trichloromiedzianu didecylodimetyloamoniowego:
3 g (0,03 mola) chlorku didecylodimetyloamoniowego rozpuszczono w 250 cm3 wody. Dodano następnie 5 g (0,04 mola) chlorku miedzi(ll). Całość mieszano do zupełnego rozpuszczenia, po czym odparowano wodę. Produkt ekstrahowano bezwodnym acetonem.
Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła >99%. Produkt ma postać czerwonej cieczy o dużej lepkości.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie >99%.
Analiza elementarna CHN dla C22H48CI3CUN (496,53): wartości obliczone (%): C = 53,22; H = 9,74; N = 2,82; wartości zmierzone: C = 53,50; H = 9,52; N = 2,67.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania trichloromiedzianu benzalkoniowego:
3 g (0,07 mola) bezwodnego chlorku benzalkoniowego rozpuszczono w 100 cm3 acetonu. Do roztworu wprowadzono suchy chlorek miedzi(ll) w ilości 12 g (0,09 mola). Mieszano energicznie przez
PL 215 885 B1 minut, po czym całość przesączono na lejku ze spiekanego szkła. Osad odrzucono, a przesącz odparowano uzyskując czysty produkt. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła >99%. Produkt ma postać czerwono-pomarańczowej cieczy o dużej lepkości, która wykazuje zdolność do krystalizowania.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie >99%.
Analiza elementarna CHN dla C22H40CI3CUN (485,66): wartości obliczone (%): C = 53,89; H = 8,21; N = 2,89; wartości zmierzone: C = 54,11; H = 8,39; N = 2,57.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania trichloromiedzianu cocotrimetyloamoniowego:
3
W 100 cm3 metanolu rozpuszczono 10 g (0,07 mola) chlorku miedzi(ll), przy intensywnym mieszaniu wprowadzono 15 g (0,05 mola) chlorku cocotrimetyloamoniowego. Całość mieszano jeszcze przez 5 minut, po czym odparowano metanol. Produkt ekstrahowano chloroformem, po czym rozpuszczalnik odparowano. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła >99%. Produktem jest ciało stałe o barwie brązowej.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie >99%.
Analiza elementarna CHN dla C16H36CI3CuN (413,21): wartości obliczone (%): C = 46,42; H = 8,77; N = 3,41; wartości zmierzone: C = 46,69; H = 8,61; N = 3,37.
Ze względu na obecność atomu miedzi otrzymane ciecze jonowe są paramagnetykami. W tym przypadku nie wykonano pomiaru widm protonowych i węglowych magnetycznego rezonansu jądrowego.
Przykładowe zastosowanie:
Preparat działający przeciwko pasożytom występującym w akwariach słodkowodnych. W celu 3 wytworzenia preparatu odkażającego w 1000 cm3 wody rozpuszcza się 0,5 g trichloromiedzianu didecylodimetyloamoniowego. Uzyskany aktywny roztwór wystarczy do odkażenia akwarium o pojemności 1000 dm3.
Claims (3)
1. Ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od dwóch do dwudziestu atomów 234 węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2, R3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do szesnastu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych.
2. Sposób wytwarzania cieczy jonowych z anionem trichloromiedzianowym o wzorze ogólnym 2, 1 określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od dwóch do dwudziestu atomów
234 węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2, R3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do szesnastu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie, miesza się z chlorkiem miedzi(ll) rozpuszczonym w wodzie, w stosunku molowym chlorku amoniowego do chlorku miedzi(ll) 1:1 do 1:2, w czasie co najmniej 2 minut, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt ekstrahuje bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po przesączeniu ekstrahent usuwa się uzyskując czysty produkt z ilościową wydajnością.
3. Sposób wytwarzania cieczy jonowych z anionem trichloromiedzianowym o wzorze ogólnym 2, 1 określonym zastrz. 1, znamienny tym, że chlorki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od dwóch do dwudziestu atomów
234 węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2, R3, R4 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do szesnastu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w rozpuszczalniku organicznym, miesza się z bezwodnym chlorkiem miedzi(ll), w stosunku molowym chlorku amoniowego do chlorku miedzi(ll) 1:1 do 1:2, w czasie co najmniej 2 minut, po czym mieszaninę reakcyjną przesącza się, a z przesączu usuwa się rozpuszczalnik uzyskując produkt, lub mieszaninę poreakcyjną osusza się, następnie produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem organicznym, po przesączeniu ekstrahent usuwa się uzyskując czysty produkt z ilościową wydajnością.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392893A PL215885B1 (pl) | 2010-11-08 | 2010-11-08 | Amoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392893A PL215885B1 (pl) | 2010-11-08 | 2010-11-08 | Amoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392893A1 PL392893A1 (pl) | 2012-05-21 |
| PL215885B1 true PL215885B1 (pl) | 2014-02-28 |
Family
ID=46060949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392893A PL215885B1 (pl) | 2010-11-08 | 2010-11-08 | Amoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215885B1 (pl) |
-
2010
- 2010-11-08 PL PL392893A patent/PL215885B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392893A1 (pl) | 2012-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pernak et al. | Long alkyl chain quaternary ammonium-based ionic liquids and potential applications | |
| JP6833840B2 (ja) | 局所又は表面処理組成物の特性を向上するための材料 | |
| Markiewicz et al. | Photoswitchable transition metal complexes with azobenzene-functionalized imine-based ligands: structural and kinetic analysis | |
| EP2597099B1 (en) | Deep eutectic solvent and method for its preparation | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| Kumari et al. | Copper coordination dynamics: synthesis and structural insights utilizing DFT, Hirshfeld, and antimicrobial analysis | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL215885B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z anionem trichloromiedzianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| Sun et al. | Synthesis, characterization, crystal structures, and antibacterial activity of polynuclear nickel (II) and copper (II) complexes with similar tridentate Schiff bases | |
| CN102531928A (zh) | 非对称双季铵盐及其制备方法和用途 | |
| DD142543A5 (de) | Verfahren zur herstellung von thiocarbamaten | |
| Song et al. | Syntheses, crystal structures and magnetic properties of manganese (II)-hedp compounds involving alkylenediamine templates (hedp= 1-hydroxyethylidene-diphosphonate) | |
| DE2233273A1 (de) | Kondensierte polyalkylenpolyaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0149172A1 (de) | Fluorierte quaternäre Ammonium-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Strömungsbeschleuniger | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL230034B1 (pl) | Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| DE10219201A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Alkinverbindungen | |
| RU2280647C2 (ru) | Способ получения бис(1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) меди(ii) из отходов производства | |
| FR2540120A1 (fr) | Sels de derives organophosphores fongicides | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL218511B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem zawierającym halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan oraz sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131108 |