PL218058B1 - Sposób wytwarzania 3-p-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu - Google Patents
Sposób wytwarzania 3-p-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onuInfo
- Publication number
- PL218058B1 PL218058B1 PL391086A PL39108610A PL218058B1 PL 218058 B1 PL218058 B1 PL 218058B1 PL 391086 A PL391086 A PL 391086A PL 39108610 A PL39108610 A PL 39108610A PL 218058 B1 PL218058 B1 PL 218058B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dipalmitoyl
- acid
- glycero
- androst
- phospho
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N Dehydroepiandrosterone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960002847 prasterone Drugs 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- NFRFUGBXJTXTMZ-QYKZUBHNSA-L disodium;[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])([O-])=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC NFRFUGBXJTXTMZ-QYKZUBHNSA-L 0.000 claims description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- JAPYIBBSTJFDAK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(S(Cl)(=O)=O)C(C(C)C)=C1 JAPYIBBSTJFDAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical group CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-VMNATFBRSA-N methanol-d1 Chemical compound [2H]OC OKKJLVBELUTLKV-VMNATFBRSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- PVJZBZSCGJAWNG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=C(S(Cl)(=O)=O)C(C)=C1 PVJZBZSCGJAWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100031126 6-phosphogluconolactonase Human genes 0.000 description 1
- 108010029731 6-phosphogluconolactonase Proteins 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010018962 Glucosephosphate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 210000004404 adrenal cortex Anatomy 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-e-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu o wzorze 3 przestawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako potencjalny nutraceutyk.
Znany jest sposób otrzymywania 3-β-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu na drodze estryfikacji kwasu 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatyfowego z dehydroepiandrosteronem (DHEA), z użyciem chlorku kwasu mezytylenosulfonowego (J. R. Williams i J. C. Boehm, Steroids, 1995, 60, s. 333-336), a także z użyciem, jako odczynnika sprzęgającego, N,N'-dicykloheksylokarbodiimidu (G. W. Oertel i P. Benes J., Steroid Biochem., 1972, 3 (6), s. 903-905).
Dehydroepiandrosteron jest wytwarzany przez korę nadnerczy wraz z metabolitem - estrem siarczanowym DHEA-S. Jest on jednym z kluczowych hormonów u ludzi i ssaków. Związek ten jest również syntezowany de novo w mózgu, gdzie pełni funkcję neuroaktywnego neurosteroidu (N. A. Compagnone, S. H. Mellon, Front. Neuroendocrinol. 2000, 21, s. 1-56).
DHEA określany jest jako „super hormon, który pomaga w zwalczaniu otyłości, rozbudowie masy mięśniowej, zapobiega nowotworom, chorobom serca, cukrzycy insulinoniezależnej, hamuje procesy starzenia, zapobiega lub opóźnia postęp choroby Alzheimera oraz Perkinsona, poprawia libido, wzmacnia system immunologiczny, a także pomaga w leczeniu układowego tocznia rumieniowatego (J. Williams, Lipids, 2000, 35, s. 325-331., P. Celec, L. Starka Physiol. Res. 2003, 52, s. 397-407).
Znanych jest szereg różnych pochodnych dehydroepiandrosteronu, między innymi: siarczan, sulfatyd, estry kwasów tłuszczowych. Związki te charakteryzują się wyższą aktywnością niż wolna forma DHEA. Fosfatyd 3-β-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu jest bardziej efektywnym inhibitorem enzymu dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej niż wolna forma DHEA (G. W. Oertel i P. Benes, J. Steroid Biochem., 1972, 3 (6), s. 903-905).
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 3-β-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu o wzorze 3 przedstawionym na rysunku, z substratu, którym jest kwas 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowy.
Istota wynalazku polega na tym, że sól monopirydyniową albo sól monosodową kwasu 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowego, wzór 1, gdzie X+ jest kationem pirydyniowym albo sodowym, poddaje się estryfikacji z dehydroepiandrosteronem, wzór 2, z udziałem odczynnika sprzęgającego w pirydynie, którym jest chlorek kwasu p-toluenosulfonowego albo chlorku kwasu 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonowego.
Korzystniej jest, gdy stosunek molowy soli monopirydyniowej albo soli monosodowej kwasu 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowego do dehydroepiandrosteronu wynosi co najmniej 2:1.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest dokładniej w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1
Sól monosodową kwasu 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowego (250 mg, 0,52 mmol) rozpuszcza się w mieszaninie chloroform:metanol:woda (5:4:1% objętościowych), nanosi na kolumnę DOWEX 50WX8 (forma H+) i wymywa tą samą mieszaniną. Po odparowaniu rozpuszczalników, kwas fosfatydowy rozpuszcza się w mieszaninie chloroform:metanol:woda:pirydyna (3:3:1:1% objętościowych), nanosi na kolumnę DOWEX 50W X8 (forma pirydyniowa) i wymywa tą samą mieszaniną rozpuszczalników. Rozpuszczalniki odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem a suchą pozostałość odparowuje się trzykrotnie z toluenem. Otrzymany związek liofilizuje się z benzenu. Otrzymuje się 363 mg kwasu 1,2-di-O-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowego w postaci soli monopirydyniowej (0,50 mmol, wydajność 96%).
Otrzymany związek (52 mg, 0,08 mmol) miesza się z DHEA (46 mg, 0,16 mmol) i osusza się przez trzykrotne odparowanie pod zmniejszonym ciśnieniem z mieszaniną bezwodnych rozpuszczal3 ników chlorek metylenu:benzen (1:1% objętościowych) (3 x 5 cm3). Następnie, mieszaninę rozpuszcza 3 się w 1 cm3 bezwodnej pirydyny, dodaje się, jako odczynnik sprzęgający, chlorek kwasu 3 p-toluenosulfonowego (46 mg, 0,24 mmol) rozpuszczony w 1 cm3 bezwodnej pirydyny i miesza przez 3 godzin, w temperaturze pokojowej, w atmosferze azotu. Po tym czasie dodaje się 0,1 cm3 wody destylowanej i odparowuje się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym (eluent: chloroform:metanol w gradiencie 98:2 90:10% objętościowych). Otrzymany produkt rozpuszcza się w mieszaninie chloPL 218 058 B1 roform:metanol:woda (5:4:1% objętościowych), nanosi na kolumnę DOWEX 50W X8 (forma NH4+) i wymywa się tą samą mieszaniną rozpuszczalników.
Otrzymuje się 3-e-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-on w formie soli amonowej (wzór 3) (47 mg, 0,05 mmol) z wydajnością 63% (w przeliczeniu na kwas 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowy w formie soli pirydyniowej). Czystość związku (98%) określono za pomocą HPLC (detektor Corona CAD; kolumna Thermo Betasil DIOL 150 x 2,1 mm; 5 μm, eluent: heksan:2-propanol:l% HCOOH + 0,1% Et3N w wodzie, w gradiencie: 0 min. 40:56:4; 3 min. 40:56:4; 7 min. 40:52:8; 18 min. 40:52:8; 25 min. 40:50:10; 25.5 min. 40:56:4; 35 min. 40:56:4).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCl3:MeOD 2:1 v/v) δ 0,89 (t, J = 7,0 Hz, 6H, 2 x CH3-16 od kwasu), 0,91 (s, 3H, CH3-18), 1,01 (m, 1H, H-9), 1,06 (s, 3H, CH3-19), 1,11 (m, 1H, jeden z H-1), 1,19-1,44 (m, 50H, jeden z H-12, H-14, 24 x CH2 od kwasu), 1,52 (ddd, J = 26,9, 13,5, 4,4 Hz, 1H, jeden z H-11), 1,57-1,77 (m, 9H, jeden z H-2, jeden z H-7, jeden z H-11, jeden z H-12, jeden z H-15, 2 x CH2-3 od kwasu), 1,79-1,92 (m, 2H, jeden z H-1, H-8), 1,94-2,04 (m, 2H, jeden z H-2, jeden z H-15), 2,05-2,18 (m, 2H, jeden z H-7, jeden z H-16), 2,25-2,40 (m, 5H, jeden z H-4, 2 x CH2-COO od kwasu), 2,42-2,55 (m, 2H, jeden z H-4, jeden z H-16), 3,94-4,03 (m, 3H, H-3, CH2-3'), 4,19 (dd, J = 12,0, 6,6 Hz, 1H, H-1'), 4,40 (m, 1H, H-1), 5,23 (m, 1H, H-2'), 5,40 (m, 1H, H-6).
13C NMR (150 MHz, CDCl3:MeOD 2:1 v/v) δ 13,76 (C-18), 14,22 (2 x C-16 od kwasu), 19,56 (C19), 20,65 (C-11), 22,17 (C-15), 22,97 (2 x C-15 od kwasu), 25,22 (2 x C-3 od kwasu), 29,50 (C-4 od kwasu), 29,67 (C-5 od kwasu), 30,00 (C-2, 2 x od C-6 do C-13 od kwasu), 31,11 (C-7), 31,68 (C-8), 31,82 (C-12), 32,24 (2 x C-14 od kwasu), 34,43 (CH2-2 od kwasu), 34,60 (CH2-2 od kwasu), 36,21 (C16), 36,96 (C-10), 37,41 (C-1), 40,55 (C-4), 48,07 (C-13), 50,57 (C-9), 52,11 (C-14), 62,87 (C-1'), 63,80 (C-3'), 70,82 (C-2'), 76,18 (C-3), 121,79 (C-6), 140,85 (C-5), 173,86 (C-l od kwasu), 174,25 (C-1 od kwasu), 221,2 (C-17).
31P NMR (243 MHz, CDCl3:MeOD 2:1 v/v) δ -2,54.
ESI-MS [m/z]: [M - NH/] 917,7.
P r z y k ł a d 2
Postępuje się tak jak w przykładzie 1, z tym, że używa się sól monosodową kwasu 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowego (54 mg, 0,08 mmol). Otrzymuje się 3-e-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-on w formie soli amonowej, wzór 3 (8 mg, 0,0085 mmol) z wydajnością 11% (w przeliczeniu na kwas 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowy w postaci soli monosodowej).
P r z y k ł a d 3
Postępuje się tak jak w przykładzie 1, z tym, że używa się jako odczynnik sprzęgający chlorek kwasu 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonowego (72 mg, 0,24 mmol). Otrzymuje się 3-e-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-on w formie soli amonowej, wzór 3 (30 mg, 0,032 mmol) z wydajnością 40% (w przeliczeniu na kwas 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowy w postaci soli pirydyniowej).
Claims (2)
1. Sposób otrzymywania 3-e-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu o wzorze 3 przedstawionym na rysunku, z substratu, którym jest kwas 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowy w formie sprotonowanej o wzorze 1, znamienny tym, że sól monopirydyniową albo sól monosodową kwasu 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowego, o wzorze 1, gdzie X+ jest kationem pirydyniowym albo sodowym, poddaje się estryfikacji z dehydroepiandrosteronem z udziałem odczynnika sprzęgającego w pirydynie, którym to czynnikiem jest chlorek kwasu p-toluenosulfonowego albo chlorek kwasu 2,4,6-triizopropylobenzenosulfonowego.
2. Sposób wytwarzania według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek molowy soli monopirydyniowej albo soli monosodowej kwasu 1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfatydowego do dehydroepiandrosteronu wynosi co najmniej 2:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391086A PL218058B1 (pl) | 2010-04-28 | 2010-04-28 | Sposób wytwarzania 3-p-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391086A PL218058B1 (pl) | 2010-04-28 | 2010-04-28 | Sposób wytwarzania 3-p-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391086A1 PL391086A1 (pl) | 2010-09-13 |
| PL218058B1 true PL218058B1 (pl) | 2014-10-31 |
Family
ID=42941062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391086A PL218058B1 (pl) | 2010-04-28 | 2010-04-28 | Sposób wytwarzania 3-p-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218058B1 (pl) |
-
2010
- 2010-04-28 PL PL391086A patent/PL218058B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391086A1 (pl) | 2010-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0101554B1 (en) | New derivatives of biliary acids, process for the production thereof and pharmaceutical compositions containing the same | |
| JP2018528230A (ja) | 胆汁酸誘導体の調製のための方法および中間体 | |
| Májer et al. | New highly toxic bile acids derived from deoxycholic acid, chenodeoxycholic acid and lithocholic acid | |
| KR20180030204A (ko) | 담즙산 및 이의 유도체를 제조하는 방법 | |
| CN107531741A (zh) | 氟化和烷基化胆酸 | |
| Michalak et al. | Antioxidant activity of novel diosgenin derivatives: Synthesis, biological evaluation, and in silico ADME prediction | |
| Hang et al. | A concise synthesis of β-sitosterol and other phytosterols | |
| Bjedov et al. | Antitumor activity of newly synthesized oxo and ethylidene derivatives of bile acids and their amides and oxazolines | |
| JP2012508696A (ja) | トリテルペノイド２−デオキシグリコシド、その調製方法、および医薬としてのその使用 | |
| Kłobucki et al. | Syntheses and antiproliferative activities of novel phosphatidylcholines containing dehydroepiandrosterone moieties | |
| PL218058B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-p-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu | |
| JPH08269062A (ja) | ピリピロペン誘導体 | |
| PL218055B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3-p-(1,2-dipalmitoilo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-onu | |
| Zhao et al. | Synthesis and antitumor activity of 6-and 2-(1-substituted-thio-4-methylpent-3-enyl)-5, 8-dimethoxynaphthalene-1, 4-diones | |
| JPH0586021A (ja) | １０−オキソビタミンｄ類似体 | |
| Smuga et al. | Synthesis of dehydroepiandrosterone analogues modified with phosphatidic acid moiety | |
| Marwah et al. | Ergosteroids IV: synthesis and biological activity of steroid glucuronosides, ethers, and alkylcarbonates | |
| AU2011321624B2 (en) | 23-yne-vitamin D3 derivative | |
| Parkkari et al. | α-Methylated derivatives of 2-arachidonoyl glycerol: Synthesis, CB1 receptor activity, and enzymatic stability | |
| JP7572027B2 (ja) | セコステロイド構造を有する化合物 | |
| PL218059B1 (pl) | Nowy 3-p-(1,2-diacylo-sn-glicero-3-fosfo)-androst-5-en-17-on i sposób jego otrzymywania | |
| JP3176075B2 (ja) | 新規なステロイド誘導体 | |
| RU2566368C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-МЕТИЛЕНО-16α,17α-ЦИКЛОГЕКСАНОПРЕГН-4-ЕН-3,20-ДИОНА | |
| Ogawa et al. | Chemical synthesis of the (25R)-and (25S)-epimers of 3α, 7α, 12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid as well as their corresponding glycine and taurine conjugates | |
| JP4361976B2 (ja) | エストロゲン混合物の硫酸化 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20140430 |