JPH08269062A - ピリピロペン誘導体 - Google Patents
ピリピロペン誘導体Info
- Publication number
- JPH08269062A JPH08269062A JP7072612A JP7261295A JPH08269062A JP H08269062 A JPH08269062 A JP H08269062A JP 7072612 A JP7072612 A JP 7072612A JP 7261295 A JP7261295 A JP 7261295A JP H08269062 A JPH08269062 A JP H08269062A
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- JP
- Japan
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- cholesterol
- solvent
- pyripyropene
- compound
- acylcoenzyme
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ピリピロペンのアシルコエンザイムＡコレス
テロールアシル転移酵素阻害活性を高めるものである。 【構成】 下記式で表される化合物 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＯＨ、アシル基またはＲ1'と一緒にて
Ｏ、Ｒ1'はＨ、またはＲ1と一緒にてＯ、Ｒ2 はＨ（こ
の場合は５、１３位間は二重結合）、ＯＨ、またはＲ2'
と一緒にてＯ、Ｒ2'はＨまたはＲ2 と一緒にてＯ、また
は５位との結合を示し、Ａｃはアセチル基を示す〕で表
されるピリピロペン誘導体である。
テロールアシル転移酵素阻害活性を高めるものである。 【構成】 下記式で表される化合物 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＯＨ、アシル基またはＲ1'と一緒にて
Ｏ、Ｒ1'はＨ、またはＲ1と一緒にてＯ、Ｒ2 はＨ（こ
の場合は５、１３位間は二重結合）、ＯＨ、またはＲ2'
と一緒にてＯ、Ｒ2'はＨまたはＲ2 と一緒にてＯ、また
は５位との結合を示し、Ａｃはアセチル基を示す〕で表
されるピリピロペン誘導体である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はピリピロペン誘導体に関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、いくつかの高脂血症治療のための
薬物が知られている。高脂血症の治療薬としては、
（１）コレステロールの生合成阻害、（２）コレステロ
ールの吸収阻害、（３）コレステロールの異化促進、
（４）リポ蛋白の合成の抑制などの作用を有する薬物が
知られている。
薬物が知られている。高脂血症の治療薬としては、
（１）コレステロールの生合成阻害、（２）コレステロ
ールの吸収阻害、（３）コレステロールの異化促進、
（４）リポ蛋白の合成の抑制などの作用を有する薬物が
知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、食生活の向上に
伴い成人の高脂血症や動脈硬化などコレステロール蓄積
に起因する症状が現代病として問題視されている。高脂
血症は、動脈硬化の進行を促進する因子のひとつとして
知られており、血中コレステロールを低下させることで
虚血性心疾患の減少をもたらすことができる。又、高脂
血症になると心筋硬塞の発症率も高くなるなど高脂血
症、特に高コレステロール血症のより有効で安全な治療
薬の出現が望まれている。
伴い成人の高脂血症や動脈硬化などコレステロール蓄積
に起因する症状が現代病として問題視されている。高脂
血症は、動脈硬化の進行を促進する因子のひとつとして
知られており、血中コレステロールを低下させることで
虚血性心疾患の減少をもたらすことができる。又、高脂
血症になると心筋硬塞の発症率も高くなるなど高脂血
症、特に高コレステロール血症のより有効で安全な治療
薬の出現が望まれている。
【０００４】コレステロールはアシルコエンザイムＡか
らアシル基転移によりコレステロールエステルとなり、
細胞内および血中リポ蛋白に蓄積される。このアシル基
転移反応を触媒する酵素がアシルコエンザイムＡコレス
テロールアシル転移酵素であり、コレステロールの腸管
からの吸収および冠動脈における泡沫細胞の形成に深く
係わっている。従って、アシルコエンザイムＡコレステ
ロールアシル転移酵素を阻害する物質は、かかる疾病に
有効であることが推定される。かかる実情において、ア
シルコエンザイムＡコレステロールアシル転移酵素阻害
活性を有する物質を提供することは、高脂血症やそれに
基く動脈硬化などの成人病の治療上有用なことである。
らアシル基転移によりコレステロールエステルとなり、
細胞内および血中リポ蛋白に蓄積される。このアシル基
転移反応を触媒する酵素がアシルコエンザイムＡコレス
テロールアシル転移酵素であり、コレステロールの腸管
からの吸収および冠動脈における泡沫細胞の形成に深く
係わっている。従って、アシルコエンザイムＡコレステ
ロールアシル転移酵素を阻害する物質は、かかる疾病に
有効であることが推定される。かかる実情において、ア
シルコエンザイムＡコレステロールアシル転移酵素阻害
活性を有する物質を提供することは、高脂血症やそれに
基く動脈硬化などの成人病の治療上有用なことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、微生物の
生産する代謝産物につて研究を続けた結果、新たな土壌
から分離したＦＯ−１２８９菌株の培養物中にアシルコ
エンザイムＡコレステロール転移酵素阻害活性を有する
物質が産生されることを見出した。次いで、該培養物か
らアシルコエンザイムＡコレステロールアシル転移酵素
阻害活性物質を分離、精製した結果、後記の理化学的性
質を有する各物質を得た。これらの物質は従来全く知ら
れていないことから、本物質をピリピロペン（ＦＯ−１
２８９物質）と命名した。（特開平６−１８４１５８
号）
生産する代謝産物につて研究を続けた結果、新たな土壌
から分離したＦＯ−１２８９菌株の培養物中にアシルコ
エンザイムＡコレステロール転移酵素阻害活性を有する
物質が産生されることを見出した。次いで、該培養物か
らアシルコエンザイムＡコレステロールアシル転移酵素
阻害活性物質を分離、精製した結果、後記の理化学的性
質を有する各物質を得た。これらの物質は従来全く知ら
れていないことから、本物質をピリピロペン（ＦＯ−１
２８９物質）と命名した。（特開平６−１８４１５８
号）
【０００６】本発明者らは、このピリピロペンのアシル
コエンザイムＡコレステロールアシル転移酵素阻害活性
（以下、ＡＣＡＴ阻害活性という）をより高めることを
目的としてピリピロペンの種々の誘導体を合成した。本
発明はかかる知見に基いて完成されたものであって、下
記式で表されるピリピロペン誘導体を提供するものであ
る。
コエンザイムＡコレステロールアシル転移酵素阻害活性
（以下、ＡＣＡＴ阻害活性という）をより高めることを
目的としてピリピロペンの種々の誘導体を合成した。本
発明はかかる知見に基いて完成されたものであって、下
記式で表されるピリピロペン誘導体を提供するものであ
る。
【０００７】
【化２】
【０００８】本発明のピリピロペン誘導体は上記の式に
示されるように、７位および／または１３位の水酸基が
酸化された化合物である。本発明のピリピロペン誘導体
の原料物質であるピリピロペンＡは特開平６−１８４１
５８号の記載の方法に従って製造される。
示されるように、７位および／または１３位の水酸基が
酸化された化合物である。本発明のピリピロペン誘導体
の原料物質であるピリピロペンＡは特開平６−１８４１
５８号の記載の方法に従って製造される。
【０００９】水酸基の酸化 クロム酸あるいはジメチルスルホキシドなどを用いる通
常の方法により行われる。 クロム酸を用いた酸化（Ｊｏｎｅｓ酸化）： 溶媒：３Ｍクロム硫酸水溶液 溶媒：（含水）アセトン 反応温度：室温（冷却あるいは加熱条件もありえる）
常の方法により行われる。 クロム酸を用いた酸化（Ｊｏｎｅｓ酸化）： 溶媒：３Ｍクロム硫酸水溶液 溶媒：（含水）アセトン 反応温度：室温（冷却あるいは加熱条件もありえる）
【００１０】クロム酸を用いた酸化（ＰＤＣ酸化）： 試薬：ピリジニウムジクロメート 溶媒：ジクロロメタン 反応温度：室温（冷却あるいは加熱条件もありえる）
【００１１】ジメチルスルホキシドを用いた酸化（Ｓｗ
ｅｒｎ酸化）： 試薬：ジメチルスルホキシドとオキザリルクロライドを
−４０℃で調製 溶媒：ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン等 塩基：トリエチルアミン 反応温度：冷却（−２０℃、０℃など）、室温
ｅｒｎ酸化）： 試薬：ジメチルスルホキシドとオキザリルクロライドを
−４０℃で調製 溶媒：ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン等 塩基：トリエチルアミン 反応温度：冷却（−２０℃、０℃など）、室温
【００１２】炭酸銀酸化（Ｆｅｔｉｚｏｎ酸化）： 試薬：炭酸銀（Ｆｅｔｉｚｏｎ試薬） 溶媒：ベンゼン 反応温度：加熱還流 以上のようにして得られた化合物は、シリカゲル、ＯＤ
Ｓ等のカラムクロマトグラフイーにより精製し、目的化
合物を純品として得ることができる。
Ｓ等のカラムクロマトグラフイーにより精製し、目的化
合物を純品として得ることができる。
【００１３】以上、各方法により得られた化合物の物理
化学的性質ならびに生物学的性質を以下に示す。なお、
生物学的性質としては、以下に述べるｉｎ ｖｉｔｒｏ
活性測定法による、ラット由来アシルコエンザイムＡコ
レステロールアシル転移酵素に対する阻害作用を５０％
阻害値（ＩＣ50）で示す。
化学的性質ならびに生物学的性質を以下に示す。なお、
生物学的性質としては、以下に述べるｉｎ ｖｉｔｒｏ
活性測定法による、ラット由来アシルコエンザイムＡコ
レステロールアシル転移酵素に対する阻害作用を５０％
阻害値（ＩＣ50）で示す。
【００１４】ｉｎ ｖｉｔｒｏ活性測定法： ラット由来アシルコエンザイムＡコレステロールアシル
転移酵素に対する阻害 作用：アシルコエンザイムＡコレステロールアシル転移
酵素活性に対する影響は供田等の方法（ザ・ジャーナル
・オブ・アンティバイオティックス、４５巻、１６２６
ページ、１９９２年）に従い、ラット肝ミクロソーム画
分より調製した粗酵素を用い、１００ｍＭリン酸緩衝液
（ｐＨ７．４）中３００μＭ牛血清アルブミン、３０μ
Ｍ［１−14Ｃ］オレオイル−ＣｏＡ（０．０２μＣ
ｉ）、３０μＭコレステロール（３０分の１重量のトリ
トンＷＲ−１３３９で溶解させたもの）を添加して全量
２００μｌとし、３７℃で３０分間反応させ、クロロホ
ルム：メタノール（１：２）混合液で反応を停止させ
る。
転移酵素に対する阻害 作用：アシルコエンザイムＡコレステロールアシル転移
酵素活性に対する影響は供田等の方法（ザ・ジャーナル
・オブ・アンティバイオティックス、４５巻、１６２６
ページ、１９９２年）に従い、ラット肝ミクロソーム画
分より調製した粗酵素を用い、１００ｍＭリン酸緩衝液
（ｐＨ７．４）中３００μＭ牛血清アルブミン、３０μ
Ｍ［１−14Ｃ］オレオイル−ＣｏＡ（０．０２μＣ
ｉ）、３０μＭコレステロール（３０分の１重量のトリ
トンＷＲ−１３３９で溶解させたもの）を添加して全量
２００μｌとし、３７℃で３０分間反応させ、クロロホ
ルム：メタノール（１：２）混合液で反応を停止させ
る。
【００１５】次いで総脂質をホルシュらの方法（ジャー
ナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー、２２巻、
４９７ページ、１９５７年）で抽出後、ＴＬＣ（キーゼ
ルゲルＧＦ254 、展開溶媒として石油エーテル：ジエチ
ルエーテル：酢酸＝９０：１０：１）で各脂質を分離
後、コレステロールエステル画分に取り込まれた放射活
性をＲＩスキャナー（アンビス社製）で分析し、アシル
コエンザイムＡコレステロールアシル転移酵素活性を測
定した。本酵素活性を５０％阻害する濃度を算定した。
その結果を以下に示す。
ナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー、２２巻、
４９７ページ、１９５７年）で抽出後、ＴＬＣ（キーゼ
ルゲルＧＦ254 、展開溶媒として石油エーテル：ジエチ
ルエーテル：酢酸＝９０：１０：１）で各脂質を分離
後、コレステロールエステル画分に取り込まれた放射活
性をＲＩスキャナー（アンビス社製）で分析し、アシル
コエンザイムＡコレステロールアシル転移酵素活性を測
定した。本酵素活性を５０％阻害する濃度を算定した。
その結果を以下に示す。
【００１６】
【化３】
【００１７】 化合物番号 Ｒ1 Ｒ1' Ｒ2 Ｒ2' ＡＣＡＴ阻害活性 (IC50,μM) ＰＲ−５１ ＯＨ Ｈ ＝Ｏ １８．５ ＰＲ−９８ ＝Ｏ ＯＨ Ｈ ７．０ ＰＲ−５０ ＝Ｏ ＝Ｏ ＞１９０ ＰＲ−１９ ＝Ｏ Ｈ − ６９ ＰＲ−１１４ ＯＣＯＣＨ3 Ｈ ＝Ｏ ２．１
【００１８】次に本発明のピリピロペン誘導体の質量分
析データについて以下に述べる。 化合物番号 組成式 分子量 測定値 理論値 PR-51 C29H33O9N1 539.581 FAB(+) 540.2220(M+1) 540.2233 PR-98 C29H33O9N1 539.581 FAB(+) 540.2218(M+1) 540.2234 PR-50 C29H31O9N1 537.565 FAB(+) 538.2075(M+1) 538.2077 PR-19 C29H31O8N1 521.566 FAB(+) 522.2119(M+1) 522.2128 PR-114 C31H35O10N1 581.618 FAB(+) 582.2350(M+1) 582.2339
析データについて以下に述べる。 化合物番号 組成式 分子量 測定値 理論値 PR-51 C29H33O9N1 539.581 FAB(+) 540.2220(M+1) 540.2233 PR-98 C29H33O9N1 539.581 FAB(+) 540.2218(M+1) 540.2234 PR-50 C29H31O9N1 537.565 FAB(+) 538.2075(M+1) 538.2077 PR-19 C29H31O8N1 521.566 FAB(+) 522.2119(M+1) 522.2128 PR-114 C31H35O10N1 581.618 FAB(+) 582.2350(M+1) 582.2339
【００１９】次に、本発明ピリピロペン誘導体の核磁気
共鳴スペクトル（ 1Ｈ−ＮＭＲ）および質量分析（Ｍ
Ｓ）を表１に示す。
共鳴スペクトル（ 1Ｈ−ＮＭＲ）および質量分析（Ｍ
Ｓ）を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】以上のように、本発明のピリピロペン誘
導体はアシルコエンザイムＡコレステロールに対して著
しい阻害活性を示すことから、ヒトのコレステロール蓄
積に起因する疾病の予防および治療に有用である。
導体はアシルコエンザイムＡコレステロールに対して著
しい阻害活性を示すことから、ヒトのコレステロール蓄
積に起因する疾病の予防および治療に有用である。
【００２２】次に参考例及び実施例を挙げて本発明を具
体的に説明するが、本発明はこれらにより制限されるも
のではないことは言うまでもない。 参考例１ ピリピロペンＡ２９１ｍｇを８０％メタノール水溶液１
０ｍl に溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデカ−７エン７５μl を加え、室温で１０分間
攪拌した後に酢酸０．１ｍl を加え、溶媒を溜去して粗
生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ジクロロメタン−メタノール（５０：
１〜７：１）混合溶媒）にて精製して化合物の無色粉末
を１４０．６ｍｇ得た。
体的に説明するが、本発明はこれらにより制限されるも
のではないことは言うまでもない。 参考例１ ピリピロペンＡ２９１ｍｇを８０％メタノール水溶液１
０ｍl に溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデカ−７エン７５μl を加え、室温で１０分間
攪拌した後に酢酸０．１ｍl を加え、溶媒を溜去して粗
生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ジクロロメタン−メタノール（５０：
１〜７：１）混合溶媒）にて精製して化合物の無色粉末
を１４０．６ｍｇ得た。
【００２３】実施例１ 化合物ＰＲ−５０、ＰＲ−５１：オキザリルクロライド
２０μl のジクロロメタン０．５ｍl 溶液にジメチルス
ルホキシド３５μl のジクロロメタン０．１ｍl 溶液を
−４０℃にて加え、次いで参考例１で得た化合物１２ｍ
ｇのジクロロメタン１．５ｍl 溶液を加え、１５分間攪
拌した後に、トリエチルアミン５００μl を加え、更に
１０分間攪拌し、、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を溜去して粗生成物を得た。これを分取薄
層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジ
クロロメタン−メタノール（２０：１）混合溶媒）にて
精製し、目的化合物ＰＲ−５０の無色粉末を８．７ｍｇ
（収率７３％）、およびＰＲ−５１の黄色粉末を１．３
ｍｇ（収率１１％）得た。
２０μl のジクロロメタン０．５ｍl 溶液にジメチルス
ルホキシド３５μl のジクロロメタン０．１ｍl 溶液を
−４０℃にて加え、次いで参考例１で得た化合物１２ｍ
ｇのジクロロメタン１．５ｍl 溶液を加え、１５分間攪
拌した後に、トリエチルアミン５００μl を加え、更に
１０分間攪拌し、、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を溜去して粗生成物を得た。これを分取薄
層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジ
クロロメタン−メタノール（２０：１）混合溶媒）にて
精製し、目的化合物ＰＲ−５０の無色粉末を８．７ｍｇ
（収率７３％）、およびＰＲ−５１の黄色粉末を１．３
ｍｇ（収率１１％）得た。
【００２４】実施例２ 化合物ＰＲ−９８：参考例１で得た化合物１０．８ｍｇ
をジクロロメタン０．４ｍl に溶解し、ピリジニウムダ
イクロメート１１．６ｍｇを加え、室温で８時間攪拌し
た後に不溶物を濾過した。濾液を１Ｎ−塩酸、５％炭酸
水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を溜去して粗生成物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ク
ロロホルム：メタノール（５０：１）混合溶媒）にて精
製し、目的化合物ＰＲ−９８の無色粉末を１．８ｍｇ得
た。（収率１７％）
をジクロロメタン０．４ｍl に溶解し、ピリジニウムダ
イクロメート１１．６ｍｇを加え、室温で８時間攪拌し
た後に不溶物を濾過した。濾液を１Ｎ−塩酸、５％炭酸
水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を溜去して粗生成物を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ク
ロロホルム：メタノール（５０：１）混合溶媒）にて精
製し、目的化合物ＰＲ−９８の無色粉末を１．８ｍｇ得
た。（収率１７％）
【００２５】実施例３ 化合物ＰＲ−１９：参考例１で得た化合物１４ｍｇをジ
メチルスルフォキサイド０．２ｍl に溶解し、無水酢酸
０．２ｍl を加えて攪拌し、ジクロロメタンを加え、水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し
て粗生成物を得た。これを分取薄層シリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン：メタノール
（２０：１）混合溶媒）にて精製して、目的化合物ＰＲ
−１９の無色粉末を７．１ｍｇ得た。（収率５３％）
メチルスルフォキサイド０．２ｍl に溶解し、無水酢酸
０．２ｍl を加えて攪拌し、ジクロロメタンを加え、水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し
て粗生成物を得た。これを分取薄層シリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン：メタノール
（２０：１）混合溶媒）にて精製して、目的化合物ＰＲ
−１９の無色粉末を７．１ｍｇ得た。（収率５３％）
【００２６】実施例４ 化合物ＰＲ−１１４：ピリピロペンＡ６４ｍｇを９５％
アセトン水溶液４２ｍl に溶解し、Ｊｏｎｅｓ試薬（３
Ｍクロム酸−硫酸水溶液）０．５ｍl を加え、室温で２
時間攪拌した後にイソプロパノール０．１ｍl を加え
た。沈澱を濾別し、濾液からアセトンを溜去した後に酢
酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去して粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ジクロロメタン−メタノール（５０：１）混合溶
媒）を用いて精製して、目的化合物ＰＲ−１１４の無色
粉末を６４ｍｇ得た。（収率１００％）
アセトン水溶液４２ｍl に溶解し、Ｊｏｎｅｓ試薬（３
Ｍクロム酸−硫酸水溶液）０．５ｍl を加え、室温で２
時間攪拌した後にイソプロパノール０．１ｍl を加え
た。沈澱を濾別し、濾液からアセトンを溜去した後に酢
酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去して粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ジクロロメタン−メタノール（５０：１）混合溶
媒）を用いて精製して、目的化合物ＰＲ−１１４の無色
粉末を６４ｍｇ得た。（収率１００％）
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＯＨ、アシル基またはＲ1'と一緒にて
Ｏ、Ｒ1'はＨ、またはＲ1と一緒にてＯ、Ｒ2 はＨ（こ
の場合は５、１３位間は二重結合）、ＯＨ、またはＲ2'
と一緒にてＯ、Ｒ2'はＨまたはＲ2 と一緒にてＯ、また
は５位との結合を示し、Ａｃはアセチル基を示す〕で表
されるピリピロペン誘導体。 - 【請求項２】 基Ｒ1 、Ｒ1'、Ｒ2 およびＲ2'が下記で
表される置換基の組合せを有する化合物よりなる群から
選ばれた化合物である請求項１記載のピリピロペン誘導
体。 化合物番号 Ｒ1 Ｒ1' Ｒ2 Ｒ2' ＰＲ−５１ ＯＨ Ｈ ＝Ｏ ＰＲ−９８ ＝Ｏ ＯＨ Ｈ ＰＲ−５０ ＝Ｏ ＝Ｏ ＰＲ−１９ ＝Ｏ Ｈ − ＰＲ−１１４ ＯＣＯＣＨ3 Ｈ ＝Ｏ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7072612A JPH08269062A (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | ピリピロペン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7072612A JPH08269062A (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | ピリピロペン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269062A true JPH08269062A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=13494397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7072612A Pending JPH08269062A (ja) | 1995-03-30 | 1995-03-30 | ピリピロペン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08269062A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006129714A1 (ja) | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | 害虫防除剤 |
| JP2007211015A (ja) * | 2005-06-01 | 2007-08-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 害虫防除剤 |
| WO2008066153A1 (en) | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
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