PL218120B1 - Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego - Google Patents
Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowegoInfo
- Publication number
- PL218120B1 PL218120B1 PL400504A PL40050412A PL218120B1 PL 218120 B1 PL218120 B1 PL 218120B1 PL 400504 A PL400504 A PL 400504A PL 40050412 A PL40050412 A PL 40050412A PL 218120 B1 PL218120 B1 PL 218120B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkali metal
- dihydroxybutane
- disulfonic acid
- reaction
- diol
- Prior art date
Links
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 23
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- MTZKAUGWBARMBW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroxybutane-2,3-disulfonic acid Chemical compound OCC(C(CO)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O MTZKAUGWBARMBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 6
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWMYWRMDANXCSB-UHFFFAOYSA-N 1-oxoethanesulfonic acid Chemical compound CC(=O)S(O)(=O)=O CWMYWRMDANXCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMLUSBSEZKNHEG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyprop-1-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OCC=CS(O)(=O)=O SMLUSBSEZKNHEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFUJZAAZJXMIP-UHFFFAOYSA-N 3-sulfopropanediol Chemical compound OCC(O)CS(O)(=O)=O YPFUJZAAZJXMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITZXULOAYIAYNU-UHFFFAOYSA-N cerium(4+) Chemical class [Ce+4] ITZXULOAYIAYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego.
Sole metalu alkalicznego kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego poza hydrofilowymi ugrupowaniami sulfonianowymi -SO3Me posiadają hydroksylowe grupy funkcyjne umożliwiające wbudowanie tych związków w łańcuch poliestru. Monomery tego typu nadają nierozpuszczalnemu w wodzie poliestrowi właściwości hydrofilowe. Umożliwia to uzyskanie wodorozcieńczalnej żywicy poliestrowej z pominięciem konieczności stosowania szkodliwych rozpuszczalników organicznych lub z istotnym ich ograniczeniem. Żywica tego typu po naniesieniu na podłoże w postaci powłoki i utwardzeniu za pomocą promieni UV charakteryzuje się korzystnymi właściwościami fizyko-mechanicznymi.
Znane sposoby syntezy związków organicznych z ugrupowaniem sulfonianowym charakteryzują się stosunkowo agresywnym środowiskiem prowadzenia reakcji oraz zastosowaniem trudno dostępnych i drogich surowców. Zdarza się, że specjalnie otrzymywany do reakcji czynnik sulfonujący o nieokreślonym stężeniu nie daje gwarancji prawidłowego przebiegu procesu.
Z literatury znane są różne metody sulfonowania związków organicznych. Zazwyczaj stosowane są w nich agresywne i szkodliwe dla środowiska związki zawierające ugrupowania sulfonianowe. W metodzie opisanej w publikacji L. Wang, G.M. Zhu, J.Q. Li, C.M. Gao, Polym. Bull. 2011, 66, 925 - 937, do sulfonowania aromatycznych związków organicznych stosowano kwas chlorosulfonowy. Znane jest też z publikacji M.L. Di Vona et al., Polymer 2005, 46, 1754 - 1758 stosowanie w tym celu stężonego kwasu siarkowego.
Sulfonowanie wiązań nienasyconych w związkach chemicznych, w tym w polimerach, kwasem acetylosulfonowym znane jest z publikacji Y. Zhao, J. Yin, European Polymer Journal 2010, 46, 592 - 601; X. Zhang et al., Journal of Membrane Science 2005, 258, 78 - 84. Jednak kwas acetylosulfonowy musi być otrzymywany tuż przed reakcją sulfonowania, co stanowi dodatkową trudność.
Sposób otrzymywania soli metalu alkalicznego kwasu 3-hydroksy-1-propenosulfonowego z 2-propin-1-olu został opisany w publikacji Ozawa T., Kwan T., J. Chem. Soc. Chem. Commun. EN 1983, 2, 80-81. Proces przebiega w środowisku wodnym, w temperaturze pokojowej z wykorzystaniem soli ceru(IV) (Ce(NO3)4 · 2NH4NO2). Monomer taki otrzymano również w reakcji NaOH z 2,3-dichloropropanosulfochlorkiem (CH2(Cl)CH(Cl)CH2SO2Cl), co zostało opisane w niemieckim opisie patentowym DE2544729. Reakcję prowadzono w środowisku zasadowym przy pH = 9,5. Właściwy produkt jest wyodrębniany poprzez krystalizację z udziałem formamidu.
Znany jest również sposób sulfonowania 2-propen-1-olu kwasem siarkowym w obecności bezwodnika kwasu octowego i lodowatego kwasu octowego. Tym sposobem otrzymano sól sodową kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego. W metodzie tej, opisanej w publikacji Friese H., Chem. Ber. 1938, 71, 1305, ze względu na stosowane agresywne środowisko reakcji konieczne jest neutralizowanie kwasów na etapie wyodrębniania produktu.
Z publikacji Reppe at al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, 596, 65 znany jest sposób otrzymywania soli sodowej kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego przez działanie na but-2-in-1,4-diol roztworem NaOH nasycanym SO2. Ta metoda ze względu na brak możliwości określenia stężenia czynnika sulfonującego nie daje pewności efektywnego sulfonowania, a co za tym idzie nie gwarantuje otrzymania czystego produktu o jednoznacznej strukturze.
Sposób według wynalazku pozwala na otrzymanie soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego w sposób prosty technicznie, efektywny oraz przyjazny środowisku. Uzyskany monomer sulfonujący nadaje się do przechowywania. Ponadto, otrzymany produkt nie wymaga oczyszczania przed dalszym zastosowaniem go do syntezy wodorozcieńczalnych żywic poliestrowych, a surowce do jego syntezy są tanie i łatwo dostępne.
Sposób wytwarzania soli metalu alkalicznego kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego, według wynalazku, polega na tym, że but-2-in-1,4-diol miesza się z wodorosiarczanem(IV) metalu alkalicznego w środowisku wodnym i reakcję prowadzi się w temperaturze 50 - 100°C, po czym mieszaninę reakcyjną schładza się i oddziela otrzymany produkt znanymi metodami, a następnie suszy.
Korzystnie jest but-2-in-1,4-diol poddać reakcji z wodorosiarczanem(IV) metalu alkalicznego w temperaturze 95 - 100°C.
Korzystnie jest prowadzić reakcję w obecności nadmiaru wodorosiarczanu(IV) metalu alkalicznego, najkorzystniej stosując 20% molowy nadmiar w stosunku do but-2-in-1,4-diolu.
PL 218 120 B1
Roztwór wodorosiarczanu(IV) metalu alkalicznego, stosowany jako czynnik sulfonujący, jest otrzymywany poprzez rozpuszczenie disiarczanu(IV) metalu alkalicznego w wodzie w temperaturze pokojowej.
Według wynalazku sól metalu alkalicznego kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego -alifatyczny monomer zawierający dwie hydrofilowe grupy sulfonianowe - otrzymano z dużą wydajnością i w postaci nie wymagającej dalszego oczyszczania. Zmiana warunków prowadzenia reakcji powoduje przebieg reakcji w kierunku innych pochodnych.
Otrzymane sole metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego są przeznaczone głównie do otrzymywania wodorozcieńczalnych żywic poliestrowych. Wbudowany w cząsteczkę polimeru monomer z ugrupowaniem sulfonianowym umożliwia uzyskanie stabilnej dyspersji wodnej przy ograniczonej lub zredukowanej do zera zawartości współrozpuszczalników organicznych. Żywice tego typu, zawierające w swojej strukturze monomer sieciujący, tworzą dobrej jakości powłoki sieciowane za pomocą promieniowania UV na różnego typu podłożach. Ponadto, sole metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego mogą być stosowane do wytwarzania jonomerowych żywic poliuretanowych, środków powierzchniowo czynnych, emulgatorów, środków dyspergujących w przemyśle farb i lakierów, tworzyw sztucznych, papierowym oraz jako środki myjące i środki czyszczące.
Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego według wynalazku przedstawiono w przykładach.
P r z y k ł a d I 3
Do kolby o pojemności 2000 cm3, zaopatrzonej w termometr oraz chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, wprowadzono 143,0 g (1,57 mol) but-2-in-1,4-diolu oraz 888,2 g (42%wag) wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) sodu (3,6 mola NaHSO3). Zawartość kolby podgrzano do temperatury 100°C w elektrycznej łaźni grzejnej. Temperaturę 100°C utrzymywano przez kolejne 4,5 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny reakcyjnej do 5°C produkt, w postaci białego osadu, wyodrębniono poprzez sączenie, a następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 30°C. Otrzymano 351,1 g soli sodowej kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego z wydajnością 76%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): δ (ppm) = 3,70 (m, 2H 2xCHSOsNa), 4,12 i 4,23 (2xdd, 4H, 2xCI±OH,).
P r z y k ł a d II 3
Do kolby o pojemności 2000 cm3, zaopatrzonej w termometr oraz chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, wprowadzono 143,0 g (1,57 mol) but-2-in-1,4-diolu oraz 389,0 g 42%wag. wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) sodu (1,57 mola NaHSO3). Zawartość kolby podgrzano do temperatury 100°C w elektrycznej łaźni grzejnej. Temperaturę 100°C utrzymywano przez kolejne 4,5 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny reakcyjnej do 5°C produkt, w postaci białego osadu, wyodrębniono poprzez sączenie, a następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 30°C.
Otrzymano 332,6 g soli sodowej kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego z wydajnością 72%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): δ (ppm) = 3,70 (m, 2H 2xCHSOsNa), 4,12 i 4,23 (2xdd, 4H, 2xCI±OH).
P r z y k ł a d III 3
Do kolby o pojemności 2000 cm3, zaopatrzonej w termometr oraz chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, wprowadzono 143,0 g (1,57 mol) but-2-in-1,4-diolu oraz 584,7 g 42%wag. wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) sodu (2,36 mola NaHSO3). Zawartość kolby podgrzano do temperatury 100°C w elektrycznej łaźni grzejnej. Temperaturę 100°C utrzymywano przez kolejne 4,5 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny reakcyjnej do 5°C produkt, w postaci białego osadu, wyodrębniono poprzez sączenie, a następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 30°C.
Otrzymano 341,8 g soli sodowej kwasu 1 ,4-d ihydroksybutano-2 , 3-d isulfonowego z wydajnością 74%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): δ (ppm) = 3,70 (m, 2H 2xCHSO3Na,), 4,12 i 4,23 (2xdd, 4H, 2xCH2OH,).
P r z y k ł a d IV 3
Do kolby o pojemności 2000 cm3, zaopatrzonej w termometr oraz chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, wprowadzono 143,0 g (1,57 mol) but-2-in-1,4-diolu oraz 1442,0 g 30%wag. wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) potasu (3,6 mola KHSO3). Zawartość kolby podgrzano do temperatury 100°C w elektrycznej łaźni grzejnej. Temperaturę 100°C utrzymywano przez kolejne 4,5 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny reakcyjnej do 5°C produkt, w postaci białego osadu, wyodrębniono poprzez sączenie, a następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 30°C.
PL 218 120 B1
Otrzymano 451,0 g soli potasowej kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego z wydajnością 88%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): δ (ppm) = 3,70 (m, 2H 2xCHSO3Na,), 4,12 i 4,23 (2xdd, 4H, 2xCI±OH,).
P r z y k ł a d V 3
Do kolby o pojemności 2000 cm3, zaopatrzonej w termometr oraz chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, wprowadzono 143,0 g (1,57 mol) but-2-in-1,4-diolu oraz 945,34 g 30%wag. wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) potasu (2,36 mola KHSO3). Zawartość kolby podgrzano do temperatury 100°C w elektrycznej łaźni grzejnej. Temperaturę 100°C utrzymywano przez kolejne 4,5 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny reakcyjnej do 5°C produkt, w postaci białego osadu, wyodrębniono poprzez sączenie, a następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 30°C.
Otrzymano 425,4 g soli potasowej kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego z wydajnością 83%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): δ (ppm) = 3,70 (m,2H 2xCHSO3Na,), 4,12 i 4,23 (2xdd, 4H, 2xCI±OH,).
P r z y k ł a d VI 3
Do kolby o pojemności 2000 cm3, zaopatrzonej w termometr oraz chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, wprowadzono 143,0 g (1,57 mol) but-2-in-1,4-diolu oraz 888,2 g 42%wag wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) sodu (3,6 mola NaHSO3). Zawartość kolby podgrzano do temperatury 60°C w elektrycznej łaźni grzejnej. Temperaturę 60°C utrzymywano przez kolejne 4,5 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny reakcyjnej do 5°C produkt, w postaci białego osadu, wyodrębniono poprzez sączenie, a następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 30°C. Otrzymano 300,1 g soli sodowej kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego z wydajnością 65%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): δ (ppm) = 3,70 (m, 2H 2xCHSO3Na,), 4,12 i 4,23 (2xdd, 4H, 2xCH2OH,).
P r z y k ł a d VII 3
Do kolby o pojemności 2000 cm3, zaopatrzonej w termometr oraz chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, wprowadzono 143,0 g (1,57 mol) but-2-in-1,4-diolu oraz 465,79 g (42%wag.) wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) sodu (1,88 mola NaHSO3). Zawartość kolby podgrzano do temperatury 100°C w elektrycznej łaźni grzejnej. Temperaturę 100°C utrzymywano przez kolejne 4,5 godziny. Po ostudzeniu mieszaniny reakcyjnej do 5°C produkt, w postaci białego osadu, wyodrębniono poprzez sączenie, a następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 30°C. Otrzymano 351,1 g soli sodowej kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego z wydajnością 76%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): δ (ppm) = 3,70 (m, 2H 2xCHSO3Na,), 4,12 i 4,23 (2xdd, 4H, 2xCH2OH).
Sól sodową kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego poddano reakcji polikondensacji z bezwodnikiem maleinowym, bezwodnikiem ftalowym, glikolem dietylenowym oraz eterem allilowym trimetylolopropanu. Tak otrzymany poliester nienasycony, zawierający monomer z ugrupowaniem sulfonianowym, przeprowadzono w stabilne dyspersje wodne, bez dodatku rozpuszczalników organicznych. Z dyspersji wodnych, po dodaniu 0,5 - 2,0% fotoinicjatora, wykonano powłoki, które następnie utwardzano promieniowaniem UV. Utwardzone powłoki charakteryzowały się twardością względną mierzoną wahadłem Persoza powyżej 0,5.
Sól sodową kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego użyto jako substrat w reakcji otrzymywania jonomerowych żywic poliuretanowych, a także w reakcji z wyższymi kwasami tłuszczowymi podczas otrzymywania środków powierzchniowo czynnych.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania soli metalu alkalicznego kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego, znamienny tym, że but-2-in-1,4-diol miesza się z wodorosiarczanem(IV) metalu alkalicznego w środowisku wodnym i reakcję prowadzi się w temperaturze 50 - 100°C, po czym mieszaninę reakcyjną schładza się i oddziela otrzymany produkt znanymi metodami, a następnie suszy.
2. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że but-2-in-1,4-diol poddaje się reakcji z wodorosiarczanem(IV) metalu alkalicznego w temperaturze 95 - 100°C.
3. Sposób według zastrzeżenia 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w obecności nadmiaru wodorosiarczanu(IV) metalu alkalicznego, najkorzystniej stosując 20% molowy nadmiar w stosun-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400504A PL218120B1 (pl) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400504A PL218120B1 (pl) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL400504A1 PL400504A1 (pl) | 2014-03-03 |
| PL218120B1 true PL218120B1 (pl) | 2014-10-31 |
Family
ID=50158464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL400504A PL218120B1 (pl) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218120B1 (pl) |
-
2012
- 2012-08-24 PL PL400504A patent/PL218120B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL400504A1 (pl) | 2014-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3051350B1 (en) | Alcoholic compound and method for producing alcoholic compound | |
| RU2515989C2 (ru) | Способ получения полимерных ионных соединений имидазолия | |
| CN101687833B (zh) | C10链烷酸缩水甘油基酯及其用途 | |
| CN102633929A (zh) | 一种酸性离子液体介孔聚合材料的制备方法 | |
| JP4629097B2 (ja) | ノボラック型の構造を有する誘導体化されたポリヒドロキシスチレン、および、それらの製造方法 | |
| JPS6325017B2 (pl) | ||
| CN102627748B (zh) | 一种酸性离子液体间苯二酚甲醛树脂共聚材料的制备方法 | |
| JP2592473B2 (ja) | 尿素アルデヒド重縮合物の製造方法 | |
| PL218120B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego | |
| EP3572392A1 (en) | Method for producing fluorenylidene diallylphenols, and fluorenylidene diallylphenols | |
| JP5887360B2 (ja) | アルジトールアセタールの製造方法 | |
| Tasdelen et al. | Phenacylpyridinium oxalate as a novel water-soluble photoinitiator for free radical polymerization | |
| PL218121B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego | |
| CN103864233B (zh) | 一种环保型水处理剂及其制备方法 | |
| PL218119B1 (pl) | Nowe monomery alifatyczne z ugrupowaniem sulfonianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| JP2001106651A (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| JP2003313230A (ja) | ポリビニルアセタール及びその製法 | |
| CN117343283A (zh) | 一种低成本、高硬度粉末涂料用环氧树脂及其制备方法 | |
| PL222846B1 (pl) | Sposób otrzymywania monomerów alifatycznych z ugrupowaniem sulfonianowym | |
| JP7113665B2 (ja) | 組成物及びその製造方法 | |
| JP2005281675A (ja) | レゾルシン／ホルムアルデヒド樹脂の製造方法 | |
| JP4951966B2 (ja) | 多官能（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| KR100244884B1 (ko) | 내수성 및 경화성이 우수한 메틸화 멜라민 수지 및 그의제조방법 | |
| CN102617774A (zh) | 一种兼具羧酸基和磺酸基的固体酸材料制备方法 | |
| RU2097389C1 (ru) | Способ получения алкидной смолы |