PL218121B1 - Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego - Google Patents
Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowegoInfo
- Publication number
- PL218121B1 PL218121B1 PL400503A PL40050312A PL218121B1 PL 218121 B1 PL218121 B1 PL 218121B1 PL 400503 A PL400503 A PL 400503A PL 40050312 A PL40050312 A PL 40050312A PL 218121 B1 PL218121 B1 PL 218121B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkali metal
- acid
- dihydroxypropanesulfonic
- metal salts
- epoxypropan
- Prior art date
Links
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 title claims description 21
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims description 19
- YPFUJZAAZJXMIP-UHFFFAOYSA-N 3-sulfopropanediol Chemical class OCC(O)CS(O)(=O)=O YPFUJZAAZJXMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- MTZKAUGWBARMBW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroxybutane-2,3-disulfonic acid Chemical compound OCC(C(CO)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O MTZKAUGWBARMBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC=C LZDXRPVSAKWYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=CC=C1 JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDLBHIIDBLGOTE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-hydroxypropane-1-sulfonic acid Chemical compound ClCC(O)CS(O)(=O)=O DDLBHIIDBLGOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000933336 Ziziphus rignonii Species 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego.
Sole metalu alkalicznego kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego poza hydrofilowym ugrupowaniem sulfonianowym -SO3Me posiadają hydroksylowe grupy funkcyjne umożliwiające wbudowanie ich cząsteczek w łańcuch poliestru. Monomery tego typu nadają nierozpuszczalnemu w wodzie poliestrowi właściwości hydrofilowe. Umożliwia to uzyskanie wodorozcieńczalnej żywicy poliestrowej z pominięciem konieczności stosowania szkodliwych rozpuszczalników organicznych lub z istotnym ich ograniczeniem. Żywica tego typu po naniesieniu na podłoże w postaci powłoki i utwardzeniu za pomocą promieni UV charakteryzuje się korzystnymi właściwościami fizyko-mechanicznymi.
Znany jest sposób otrzymywania alifatycznego sulfonianowego związku polegający na sulfonowaniu 2-propen-1-olu kwasem siarkowym w obecności bezwodnika kwasu octowego i lodowatego kwasu octowego. Tym sposobem otrzymano sól sodową kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego. W metodzie tej, opisanej w publikacji Friese H., Chem. Ber. 1938, 71, 1305, stosowane jest agresywne środowisko reakcji. Konieczne jest neutralizowanie kwasów na etapie wyodrębniania produktu.
Sposób otrzymywania soli sodowej kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego znany jest też z publikacji Chui T. Y. T. i Lam P. K. H.: Polym. Commun. 1988, 29, 317 oraz z amerykańskiego opisu patentowego nr 2 006 309 (1935), w którym 3-chloropropan-1,2-diol poddaje się reakcji z siarczynem sodowym w środowisku wodnym. W miarę postępu procesu usuwa się wodę z układu.
Znane sposoby syntezy związków z ugrupowaniem sulfonianowym charakteryzują się stosunkowo agresywnym środowiskiem prowadzenia reakcji i zastosowaniem trudno dostępnych i drogich surowców.
Bardziej efektywny i przyjazny środowisku sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu
2,3-dihydroksypropanosulfonowego znany jest z polskiego opisu patentowego PL 206452. W sposobie tym sól metalu alkalicznego kwasu 3-chloro-2-hydroksypropanosulfonowego miesza się z węglanem metalu alkalicznego w środowisku wodnym, a następnie otrzymaną mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze 25-100°C, po czym schładza się i oddziela otrzymany produkt. Ze względu na obecność w produkcie reakcji nieorganicznej soli, w celu otrzymania czystego produktu konieczne jest jego oczyszczenie przez rekrystalizację, np. z formamidu.
Według wynalazku sposób otrzymywania alifatycznych monomerów, posiadających hydrofilowe ugrupowanie sulfonianowe, pozwala na ich wytworzenie w sposób prosty technicznie, efektywny oraz przyjazny środowisku. Ponadto otrzymany produkt nie wymaga oczyszczania przed dalszym zastosowaniem go do syntezy wodorozcieńczalnych poliestrów a surowce do jego otrzymywania są tanie i łatwo dostępne.
Sposób wytwarzania soli metalu alkalicznego kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego, według wynalazku, polega na tym, że 2,3-epoksypropan-1-ol miesza się z wodorosiarczanem(IV) metalu alkalicznego w środowisku wodnym i reakcję prowadzi się w temperaturze 25-90°C, po czym mieszaninę reakcyjną schładza się i oddziela otrzymany produkt znanymi metodami, a następnie suszy.
Korzystnie jest 2,3-epoksypropan-1-ol poddać reakcji z wodorosiarczanem(IV) metalu alkalicznego w temperaturze 60-65°C.
Korzystnie jest 2,3-epoksypropan-1-ol dodawać do wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) metalu alkalicznego przez 1.5-3.0 godziny.
Roztwór wodorosiarczanu(IV) metalu alkalicznego, stosowany jako czynnik sulfonujący, jest otrzymywany poprzez rozpuszczenie disiarczanu(IV) metalu alkalicznego w wodzie w temperaturze pokojowej.
Według wynalazku sól metalu alkalicznego kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego - alifatyczny monomer zawierający hydrofilowe grupy sulfonianowe otrzymano z dużą wydajnością i w postaci nie wymagającej dalszego oczyszczania. Zmiana warunków prowadzenia procesu może powodować przebieg reakcji w kierunku powstawania innych związków - polimerycznych pochodnych glicydolu.
Otrzymane sole metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego przeznaczone są głównie do otrzymywania wodorozcieńczalnych żywic poliestrowych. Wbudowany w cząsteczkę polimeru monomer z ugrupowaniem sulfonianowym umożliwia uzyskanie stabilnej dyspersji wodnej przy ograniczonej lub zredukowanej do zera zawartości współrozpuszczalników organicznych. Żywice tego typu, zawierające w swojej strukturze monomer sieciujący, tworzą dobrej jakości powłoki sieciowane za pomocą promieniowania UV na różnego typu podłożach. Ponadto, sole metali alkalicznych kwasu
1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego mogą być stosowane do wytwarzania jonomerowych żywic
PL 218 121 B1 poliuretanowych, środków powierzchniowo czynnych, emulgatorów, środków dyspergujących w przemyśle farb i lakierów, tworzyw sztucznych, papierowym oraz jako środki myjące i środki czyszczące.
Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego według wynalazku przedstawiono w przykładach.
P r z y k ł a d I.
3
Do reaktora pojemności 150 cm3, wyposażonego w płaszcz grzejny, chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, czujnik temperatury i dopływ gazu obojętnego, wprowadzono 38,92 g 40% wag. wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) sodu (0,15 mola NaHSO3), a następnie, po podniesieniu temperatury cieczy do 60°C, wkraplano 11,08 g (0,15 mola) 2,3-epoksypropan-1-ol przez 2 godziny.
Proces prowadzono przez 24 godziny. Po tym czasie zawartość reaktora schłodzono do temperatury pokojowej, produkt reakcji wyodrębniono poprzez odparowanie wody a następnie suszono pod próżnią w temperaturze 25°C. Otrzymano 24,56 g soli sodowej kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego w postaci białego osadu z wydajnością 92%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): 5(ppm)= 3,22 i 3,29 (2xdd,2H C^SOsNa,), 3,75 i 3,85 (2xdd, 2H, CH^OH,), 4,32 (m, 1H, CHOH).
13C NMR (400 MHz, D2O): 5(ppm)= 54,4 (CH2SOaNa), 65,3 (CH2OH), 68,7 (CHOH)
P r z y k ł a d II 3
Do reaktora pojemności 150 cm3, wyposażonego w płaszcz grzejny, chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, czujnik temperatury i dopływ gazu obojętnego, wprowadzono 38,92 g 40% wag. wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) sodu (0,15 mola NaHSO3), a następnie, po podniesieniu temperatury cieczy do 25°C, wkraplano 11,08 g (0,15 mola) 2,3-epoksypropan-1-ol przez 2 godziny.
Proces prowadzono przez 72 godziny. Po tym czasie zawartość reaktora schłodzono do temperatury pokojowej, produkt reakcji wyodrębniono poprzez odparowanie wody a następnie suszono pod próżnią w temperaturze 25°C. Otrzymano 23,50 g soli sodowej kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego w postaci białego osadu z wydajnością 88%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): 5(ppm)= 3,22 i 3,29 (2xdd,2H CH2SO3Na,), 3,75 i 3,85 (2xdd, 2H, CI±OH,), 4,32 (m, 1H, CHOH).
13C NMR (400 MHz, D2O): 5(ppm)= 54,4 (CH2SO3Na), 65,3 (CH2OH), 68,7 (CHOH).
P r z y k ł a d III.
3
Do reaktora pojemności 150 cm3, wyposażonego w płaszcz grzejny, chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, czujnik temperatury i dopływ gazu obojętnego, wprowadzono 42,20 g 30% wag. wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) potasu (0,11 mola KHSO3), a następnie, po podniesieniu temperatury cieczy do 60°C, wkraplano 7,80 g (0,11 mola) 2,3-epoksypropan-1-ol przez 2 godziny.
Proces prowadzono przez 24 godziny. Po tym czasie zawartość reaktora schłodzono do temperatury pokojowej, produkt reakcji wyodrębniono poprzez odparowanie wody a następnie suszono pod próżnią w temperaturze 25°C. Otrzymano 18,21 g soli potasowej kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego w postaci białego osadu z wydajnością 93%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): 5(ppm)= 3,22 i 3,29 (2xdd,2H CH2SO3Na,), 3,75 i 3,85 (2xdd, 2H, CI±OH,), 4,32 (m, 1H, CHOH).
13C NMR (400 MHz, D2O): 5(ppm)= 54,4 (CH2SO3Na), 65,3 (CH2OH), 68,7 (CHOH)
P r z y k ł a d IV.
3
Do reaktora pojemności 150 cm3, wyposażonego w płaszcz grzejny, chłodnicę zwrotną, mieszadło mechaniczne, czujnik temperatury i dopływ gazu obojętnego, wprowadzono 42,20 g 30% wag. wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) potasu (0,11 mola KHSO3), oraz 7,80 g (0,11 mola) 2,3-epoksypropan-1-olu. Po podniesieniu temperatury cieczy do 75°C proces prowadzono przez 24 godziny.
Po tym czasie zawartość reaktora schłodzono do temperatury pokojowej, produkt reakcji wyodrębniono poprzez odparowanie wody a następnie suszono pod próżnią w temperaturze 25°C. Otrzymano 17,82 g soli potasowej kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego w postaci białego osadu z wydajnością 91%. Strukturę otrzymanego produktu potwierdzono za pomocą spektroskopii NMR.
1H NMR (400 MHz, D2O): 5(ppm)= 3,22 i 3,29 (2xdd,2H CH2SO3Na,), 3,75 i 3,85 (2xdd, 2H, CH2OH), 4,32 (m, 1H, CHOH).
13C NMR (400 MHz, D2O): 5(ppm)= 54,4 (CH2SO3Na), 65,3 (CH2OH), 68,7 (CHOH)
PL 218 121 B1
Sól sodową kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego poddano reakcji polikondensacji z bezwodnikiem maleinowym, bezwodnikiem ftalowym, glikolem dietylenowym oraz eterem allilowym trimetylolopropanu. Tak otrzymany poliester nienasycony, zawierający monomer z ugrupowaniem sulfonianowym, przeprowadzono w stabilne dyspersje wodne, bez dodatku rozpuszczalników organicznych. Z dyspersji wodnych, po dodaniu 0,5-2,0% fotoinicjatora, wykonano powłoki, które następnie utwardzano promieniowaniem UV. Utwardzone powłoki charakteryzowały się twardością względną mierzoną wahadłem Persoza powyżej 0,5.
Sól sodową kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego użyto jako substrat w reakcji otrzymywania jonomerowych żywic poliuretanowych, a także w reakcji z wyższymi kwasami tłuszczowymi podczas otrzymywania środków powierzchniowo czynnych.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania soli metalu alkalicznego kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego, znamienny tym, że 2,3-epoksypropan-1-ol miesza się z wodorosiarczanem(IV) metalu alkalicznego w środowisku wodnym i reakcję prowadzi się w temperaturze 25-90°C, po czym mieszaninę reakcyjną schładza się i oddziela otrzymany produkt znanymi metodami, a następnie suszy.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że 2,3-epoksypropan-1-ol poddaje się reakcji z wodorosiarczanem(IV) metalu alkalicznego w temperaturze 60-65°C.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że 2,3-epoksypropan-1-ol dodaje się do wodnego roztworu wodorosiarczanu(IV) metalu alkalicznego przez 1.5-3.0 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400503A PL218121B1 (pl) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL400503A PL218121B1 (pl) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL400503A1 PL400503A1 (pl) | 2014-03-03 |
| PL218121B1 true PL218121B1 (pl) | 2014-10-31 |
Family
ID=50158463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL400503A PL218121B1 (pl) | 2012-08-24 | 2012-08-24 | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218121B1 (pl) |
-
2012
- 2012-08-24 PL PL400503A patent/PL218121B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL400503A1 (pl) | 2014-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101687833B (zh) | C10链烷酸缩水甘油基酯及其用途 | |
| EP0486918A2 (en) | Advanced epoxy compositions, curable compositions and cured products | |
| CN102653585A (zh) | 一种磺酸/羧酸型水性聚氨酯的制备方法 | |
| WO2014043720A1 (en) | Blocked bio-based carboxylic acids and their use in thermosetting materials | |
| SE526994C2 (sv) | Strålningshärdande vattenburen komposition | |
| JPS63156815A (ja) | 尿素アルデヒド重縮合物の製造方法 | |
| PL218121B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 2,3-dihydroksypropanosulfonowego | |
| CN112159509A (zh) | 一种水性聚氨酯及其制备方法和应用 | |
| PL218120B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli metali alkalicznych kwasu 1,4-dihydroksybutano-2,3-disulfonowego | |
| CN111201262A (zh) | 来自芳烷基化酚的聚合物分散剂 | |
| Tasdelen et al. | Phenacylpyridinium oxalate as a novel water-soluble photoinitiator for free radical polymerization | |
| TW201229076A (en) | Reaction product of a cyclic urea and a multifunctional aldehyde | |
| CN108727515A (zh) | 植物油酸-壳聚糖基多元醇、以自由基光引发剂催化制备该多元醇的方法 | |
| CN103864233B (zh) | 一种环保型水处理剂及其制备方法 | |
| PL218119B1 (pl) | Nowe monomery alifatyczne z ugrupowaniem sulfonianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN106008947A (zh) | 一种琥珀酸酯硫酸盐及其合成方法 | |
| JP2021191565A (ja) | 脱泡促進用組成物 | |
| JP2001106651A (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| EP4180475A1 (en) | Process for producing a triazine ring containing compound, addition product, triazine ring containing polyol, use of the addition product, use of the triazine ring containing polyol and pu/pir foam obtained by using the triazine ring containing polyol | |
| PL222846B1 (pl) | Sposób otrzymywania monomerów alifatycznych z ugrupowaniem sulfonianowym | |
| US2378551A (en) | Process for producing condensation products | |
| TW202017896A (zh) | 一種使用環氧脂肪酸烷基酯類製備生質多元醇之方法 | |
| JP4951966B2 (ja) | 多官能（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JPS5844431B2 (ja) | ネツコウカセイコウコケイブントリヨウソセイブツノ トソウホウ | |
| KR100563771B1 (ko) | 페인트 폐기물 제거용 멜라민-포름알데히드 수지의 제조 방법 |