PL219376B1 - Process for the preparation of water-soluble pressure-sensitive polyacrylate-based adhesive - Google Patents
Process for the preparation of water-soluble pressure-sensitive polyacrylate-based adhesiveInfo
- Publication number
- PL219376B1 PL219376B1 PL392592A PL39259210A PL219376B1 PL 219376 B1 PL219376 B1 PL 219376B1 PL 392592 A PL392592 A PL 392592A PL 39259210 A PL39259210 A PL 39259210A PL 219376 B1 PL219376 B1 PL 219376B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- soluble
- pressure
- hydroxypropyl
- sensitive adhesive
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title claims description 13
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 21
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 35
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 9
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- ZAFBPXUQKNWAEZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-3-hydroxypropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(O)Cl ZAFBPXUQKNWAEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 3
- DDKMFQGAZVMXQV-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CCl DDKMFQGAZVMXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound ClCC(O)COC(=O)C=C POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229940045713 antineoplastic alkylating drug ethylene imines Drugs 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSIFZAMSEKZUKI-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound CC(O)(Cl)COC(=O)C=C DSIFZAMSEKZUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQTCWYGGWWJUGT-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-3-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound OC(Cl)CCOC(=O)C=C LQTCWYGGWWJUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100172879 Caenorhabditis elegans sec-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAPCRJOPWXUMSQ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis[3-(aziridin-1-yl)propanoyloxymethyl]-3-hydroxypropyl] 3-(aziridin-1-yl)propanoate Chemical compound C1CN1CCC(=O)OCC(COC(=O)CCN1CC1)(CO)COC(=O)CCN1CC1 KAPCRJOPWXUMSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N tergitol NP-9 Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO)C=C1 FBWNMEQMRUMQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania ekologicznego, rozpuszczalnego w wodzie kleju samoprzylepnego na bazie poliakrylanów. Rozpuszczalne w wodzie kleje samoprzylepne stosowane są do produkcji materiałów samoprzylepnych używanych w przemyśle papierniczym oraz drukarskim, do produkcji samoprzylepnych etykiet ekologicznych. W przemyśle artykułów medycznych rozpuszczalne w wodzie kleje samoprzylepne stosowane są do produkcji chirurgicznych taśm operacyjnych (OP-tapes), szerokiej gamy elektrod biomedycznych oraz samoprzylepnych hydrożeli.The subject of the invention is a method for the production of an ecological, water-soluble pressure-sensitive adhesive based on polyacrylates. Water-soluble self-adhesive adhesives are used for the production of self-adhesive materials used in the paper and printing industries, for the production of self-adhesive ecological labels. In the medical industry, water-soluble pressure-sensitive adhesives are used to produce surgical surgical tapes (OP-tapes), a wide range of biomedical electrodes and self-adhesive hydrogels.
Znany jest z opisu wynalazku US 2838421 rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny na bazie poli(kwasu akrylowego) modyfikowanego glikolami polialkilenowymi, a w szczególności rozpuszczalnymi w wodzie glikolami polipropylenowymi o niskich ciężarach cząsteczkowych. Z opisu wynalazku US 3441430 znany jest rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny zbudowany z kopolimerów kwasu akrylowego oraz akrylanu 2-etoksyetylu z dodatkiem wodorozpuszczalnych monoeterów glikolu polipropylenowego. Znany jest z opisu wynalazku DE 2142770 rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny bazujący na mieszaninie hydrofilowych kopolimerów akrylanowych, poli(alkoholu winylowego), poli(winylo eteru) oraz poli(winylo pyrrolidonu). Z opisu wynalazku US 3865770 znane są dyspergowalne w wodzie taśmy samoprzylepne zawierające rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny oparty na kopolimerach kwasu akrylowego oraz alkiloakrylanach modyfikowanych żywicami, glikolami polialkilowymi oraz produktami reakcji pomiędzy żywicami zawierającymi grupy karboksylowe oraz alkanoloaminami. Znany jest z opisu wynalazku DE 2360441 sposób uzyskania wodorozpuszczalności kopolimerów akrylanowych poprzez neutralizację grup karboksylowych drugorzędowymi lub trzeciorzędowymi alkanoloaminami. Z opisu wynalazku US 4442258 znany jest rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny otrzymany na drodze polimeryzacji rozpuszczalnych w wodzie monomerów w obecności rozpuszczalników organicznych oraz wodorozpuszczalnych plastyfikatorów zawierających grupy wodorotlenowe. W opisie wynalazku DE 3105894 opisano rozpuszczalne w wodzie kleje samoprzylepne na bazie kopolimerów zbudowanych z alkiloakrylanów oraz kwasu akrylowego, modyfikowanych etoksylowanymi diaminami. Z opisu wynalazku US 4413080 znane są dyspergowalne w wodzie taśmy samoprzylepne, do produkcji których zastosowano rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny na bazie kopolimerów zbudowanych z nienasyconego kwasu karboksylowego oraz akrylanu alkilu, modyfikowanych dodatkiem żywic na bazie kolofonium oraz rozpuszczalnych w wodzie plastyfikatorów. Polepszenie wodorozpuszczalności uzyskano wskutek neutralizacji grup karboksylowych polimeru wodorotlenkami alkalicznymi.Known from the description of the invention US 2,838,421 is a water-soluble pressure-sensitive adhesive based on poly (acrylic acid) modified with polyalkylene glycols, and in particular with low molecular weight water-soluble polypropylene glycols. From the description of the invention, US 3,441,430, a water-soluble pressure-sensitive adhesive is known, made of copolymers of acrylic acid and 2-ethoxyethyl acrylate with the addition of water-soluble polypropylene glycol monoethers. From the description of the invention DE 2142770, a water-soluble pressure-sensitive adhesive based on a mixture of hydrophilic acrylate copolymers, polyvinyl alcohol, poly (vinyl ether) and poly (vinyl pyrrolidone) is known. From the description of the invention US 3,865,770 there are known water-dispersible pressure-sensitive tapes containing a water-soluble pressure-sensitive adhesive based on acrylic acid copolymers and alkyl acrylates modified with resins, polyalkyl glycols and reaction products between resins containing carboxyl groups and alkanolamines. It is known from the description of the invention DE 2360441 to obtain the water-solubility of acrylate copolymers by neutralizing carboxyl groups with secondary or tertiary alkanolamines. No. 4,442,258 discloses a water-soluble pressure-sensitive adhesive obtained by polymerizing water-soluble monomers in the presence of organic solvents and water-soluble plasticizers containing hydroxyl groups. DE 3105894 describes water-soluble pressure-sensitive adhesives based on copolymers composed of alkyl acrylates and acrylic acid, modified with ethoxylated diamines. From the description of the invention US 4,413,080 there are known water-dispersible self-adhesive tapes, the production of which uses a water-soluble pressure-sensitive adhesive based on copolymers composed of unsaturated carboxylic acid and alkyl acrylate, modified with the addition of colophonium-based resins and water-soluble plasticizers. The water solubility improvement was achieved by neutralizing the carboxyl groups of the polymer with alkali hydroxides.
Rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny na bazie kwasu β-akryloilooksypropionowego oraz wodorozpuszczalnych glikoli polialkilenowych znany jest z opisu wynalazku EP 0352442. Jako medium polimeryzacyjne zastosowano tutaj mieszaninę alkoholu izopropylowego oraz wody. Natomiast w EP 0379932 opisano rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny otrzymany na drodze polimeryzacji nienasyconych kwasów karboksylowych, akrylanów z grupami hydroksylowymi, pochodnych akryloamidu oraz soli nienasyconych kwasów karboksylowych. Znane są z opisów wynalazków EP 0699726 oraz EP 0710708 fotoreaktywne rozpuszczalne w wodzie kleje samoprzylepne na bazie poliakrylanów, zawierające wbudowany w łańcuch polimeru nienasycony fotoinicjator oraz plastyfikatory na bazie wodorozpuszczalnych glikoli polietylenowych lub/oraz polipropylenowych. Sieciowanie tego typu klejów odbywa się przy zastosowaniu promieniowania ultrafioletowego (UV). Z opisu wynalazku US 6525129 oraz WO 01/46329 znane są rozpuszczalne w wodzie poliakrylanowe kleje samoprzylepne w postaci dyspersji wodnych na bazie poliakrylanów zawierające N-winylopirolidon oraz octan winylu.A water-soluble pressure-sensitive adhesive based on β-acryloyloxypropionic acid and water-soluble polyalkylene glycols is known from EP 0352442. The polymerization medium used here is a mixture of isopropyl alcohol and water. In contrast, EP 0379932 describes a water-soluble pressure-sensitive adhesive obtained by polymerization of unsaturated carboxylic acids, acrylates with hydroxyl groups, acrylamide derivatives and unsaturated carboxylic acid salts. From the inventions EP 0699726 and EP 0710708, photoreactive water-soluble pressure-sensitive adhesives based on polyacrylates are known, containing an unsaturated photoinitiator embedded in the polymer chain and plasticizers based on water-soluble polyethylene and / or polypropylene glycols. Cross-linking of this type of adhesives takes place using ultraviolet (UV) radiation. From the description of the invention US 6525129 and WO 01/46329, water-soluble polyacrylate pressure-sensitive adhesives in the form of aqueous dispersions based on polyacrylates containing N-vinylpyrrolidone and vinyl acetate are known.
Wszystkie opisane powyżej, jako stan techniki, kleje samoprzylepne znane są jako kleje rozpuszczalnikowe zawierające nieekologiczne rozpuszczalniki organiczne lub występują w postaci dyspersji wodnych, charakteryzujących się słabą rozpuszczalnością w wodzie oraz bardzo przeciętnymi właściwościami samoprzylepnymi, takimi jak niski tack, niska adhezja do papieru oraz innych materiałów oraz niskimi właściwościami fizyko-mechanicznymi, co umożliwia tylko ograniczone zastosowanie tego typu rozpuszczalnych w wodzie klejów samoprzylepnych do wytwarzania wysokowartościowych hydrofilowych materiałów samoprzylepnych.All the pressure sensitive adhesives described above are known as solvent adhesives containing non-ecological organic solvents or are in the form of aqueous dispersions, characterized by low solubility in water and very average self-adhesive properties, such as low adhesion to paper and other materials. and low physico-mechanical properties, which allows only limited use of this type of water-soluble pressure-sensitive adhesives for the production of high-quality hydrophilic pressure-sensitive materials.
Ze względu na doskonałe właściwości użytkowe, kleje samoprzylepne są produkowane przede wszystkim na drodze rodnikowej polimeryzacji rozpuszczalnikowej. Nie jest znana możliwość bezpośredniej syntezy klejów samoprzylepnych w postaci klarownych roztworów wodnych, co siłą rzeczy wymusza zastosowanie jako medium polimeryzacyjnego nieekologicznych rozpuszczalników orgaPL 219 376 B1 nicznych. Celem wynalazku jest opracowanie ekologicznego rozpuszczalnego w wodzie kleju samoprzylepnego, wolnego od rozpuszczalników organicznych, w postaci wodnego roztworu polimeru syntetycznego.Due to their excellent performance characteristics, self-adhesive adhesives are produced primarily by radical solvent polymerization. The possibility of direct synthesis of pressure-sensitive adhesives in the form of clear aqueous solutions is unknown, which inevitably necessitates the use of non-ecological organic solvents as the polymerization medium. The aim of the invention is to develop an ecological, water-soluble pressure-sensitive adhesive, free from organic solvents, in the form of an aqueous solution of a synthetic polymer.
Sposób wytwarzania rozpuszczalnego w wodzie kleju samoprzylepnego na bazie poliakrylanów, według wynalazku, polegający na modyfikacji poliakrylanów a następnie sieciowaniu, charakteryzuje się tym, że wodny roztwór kleju samoprzylepnego zawierający 40% do 60% ciała stałego składającego się z 40% do 70% polimeru syntetycznego zbudowanego z monomerów całkowicie rozpuszczalnych w wodzie na bazie poliakrylanów modyfikuje się rozpuszczalnym w wodzie plastyfikatorem i związkiem sieciującym, a następnie sieciuje się.The method of producing a water-soluble pressure-sensitive adhesive based on polyacrylates, according to the invention, consisting in the modification of polyacrylates and subsequent cross-linking, is characterized in that an aqueous pressure-sensitive adhesive solution containing 40% to 60% of a solid consisting of 40% to 70% of a synthetic polymer composed of polyacrylate-based completely water-soluble monomers are modified with a water-soluble plasticizer and a cross-linker and then cross-linked.
Korzystnie stosuje się jako monomery całkowicie rozpuszczalne w wodzie kwas akrylowy, kwas β-akryloilooksypropionowy, kwas meleinowy, akrylan 2-hydroksypropylu, akrylan 3-hydroksypropylu, akrylan 3-chloro-2-hydroksypropylu, akrylan 3-chloro-3-hydroksypropylu, metakrylan 2-hydroksypropylu, metakrylan 3-hydroksypropylu, metakrylan 3-chloro-2-hydroksypropylu, metakrylan 3-chloro-3-hydroksypropylu, N-winylopirolidon, bezwodnik kwasu meleinowego, N-winyloformamid, akryloamid lub/i metakryloamid. W celu nadania ekologicznemu rozpuszczalnemu w wodzie klejowi samoprzylepnemu doskonałych właściwości samoprzylepnych do rozpuszczonego w wodzie polimeru dodaje się rozpuszczalnych w wodzie plastyfikatorów w ilości od 25% do 60%. Jako plastyfikator stosuje się poli(glikole etylenowe), poli(glikole propylenowe), etoksylowane aminy, etoksylowane estry organiczne kwasu fosforowego i etoksylowane oktylofenole. W celu nadania ekologicznemu rozpuszczalnemu w wodzie klejowi samoprzylepnemu odpowiednio wysokiej kohezji oraz odporności termicznej musi on zawierać związki sieciujące. Korzystnie jako związki sieciujące stosuje się chelaty metali, wielofunkcyjne etylenoiminy, wielofunkcyjne propylenoiminy lub żywice aminowe. Korzystnie związki sieciujące stosuje się w ilości od 0,1% do 5%.Preference is given to using as monomers completely water-soluble acrylic acid, β-acryloyloxypropionic acid, meleinic acid, 2-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl acrylate, 3-chloro-3-hydroxypropyl acrylate, 2-methacrylate. -hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl methacrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate, 3-chloro-3-hydroxypropyl methacrylate, N-vinylpyrrolidone, melein anhydride, N-vinylformamide, acrylamide or / and methacrylamide. In order to give the eco-friendly water-soluble pressure sensitive adhesive excellent self-adhesive properties, the water-soluble plasticizers are added to the water-soluble polymer in an amount of 25% to 60%. As plasticizer, polyethylene glycols, polypropylene glycols, ethoxylated amines, ethoxylated organic phosphoric acid esters and ethoxylated octylphenols are used. In order to give the ecological water-soluble pressure sensitive adhesive sufficiently high cohesion and thermal resistance, it must contain cross-linking compounds. Preferably, metal chelates, polyfunctional ethyleneimines, polyfunctional propyleneimines or amino resins are used as crosslinkers. Preferably, the crosslinkers are used in an amount of 0.1% to 5%.
Zaletą ekologicznego wodnego roztworu kleju samoprzylepnego według wynalazku jest to, że pozwala on na uzyskanie w łatwy sposób produktów samoprzylepnych na bazie poliakrylanów, nie zawierających rozpuszczalników organicznych. Wytworzony ekologiczny rozpuszczalny w wodzie klej samoprzylepny uzyskuje się w postaci klarownego roztworu wodnego. Zawierając jako rozpuszczalnik tylko wodę, pozwala on na otrzymywanie materiałów samoprzylepnych do zastosowań o typowym charakterze ekologicznym. Z powodu wysokiej kohezji oraz odporności termicznej kleje wytworzone według wynalazku można z powodzeniem stosować w przemyśle papierniczym do łączenia ze sobą bel papieru na maszynie produkcyjnej w temperaturach pomiędzy 180 a 230°C. Materiały samoprzylepne w postaci dwustronnych, jednostronnych bądź beznośnikowych taśm samoprzylepnych opa rt e na ekologicznym wodnym roztworze kleju samoprzylepnego, według wynalazku, charakteryzują się doskonałą adhezją do papieru, wysoką kohezją mierzoną w 140°C oraz krótkim czasem rozpuszczalności w wodzie. Polimer ten zbudowany jest na bazie poliakrylanów, charakteryzujących się doskonałą odpornością na starzenie, odpornością na działania promieniowania UV oraz doskonałymi właśc i wościami mechanicznymi.An advantage of the ecological water-based pressure-sensitive adhesive according to the invention is that it makes it possible to easily obtain self-adhesive products based on polyacrylates which do not contain organic solvents. The produced ecological water-soluble pressure sensitive adhesive is obtained in the form of a clear water solution. By containing only water as a solvent, it allows the preparation of self-adhesive materials for typical ecological applications. Due to the high cohesion and thermal resistance, the adhesives prepared according to the invention can be successfully used in the paper industry to join paper rolls together on a production machine at temperatures between 180 and 230 ° C. Self-adhesive materials in the form of double-sided, single-sided or non-carrier self-adhesive tapes based on an ecological aqueous solution of pressure-sensitive adhesive, according to the invention, are characterized by excellent adhesion to paper, high cohesion measured at 140 ° C and a short time of solubility in water. This polymer is based on polyacrylates, which are characterized by excellent aging resistance, resistance to UV radiation and excellent mechanical properties.
Niniejszy wynalazek opisują bliżej poniższe przykłady wykonania.The present invention is described in more detail in the following examples.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Ekologiczny wodny roztwór kleju samoprzylepnego zawierający 50% wag. ciała stałego składającego się z 60% wag. polimeru (zbudowanego z 70% wag. kwasu akrylowego oraz 30% wag. akrylanu 2-hydroksypropylu) oraz z 39% wag. poli(glikolu etylenowego) PEG 200 oraz z 1% wag. chelatu metalu acetyloacetonianu glinu powleka się o gramaturze 60 g/m na folii poliestrowej, a następnie sieciuje w kanale suszącym przez 10 min w temperaturze 105°C. Tak otrzymaną jednostro n n ą taśmę samoprzylepną poddaje się badaniu na adhezję do papieru (według normy AFERA 4001), kohezję w 140°C (AFERA 4012) oraz rozpuszczalność warstwy samoprzylepnej w wodzie (metoda Tappi UM-213), mierząc czas rozpuszczalności kleju przy wartościach pH=7, oraz 9. Wyniki badań przedstawiono w tabeli.Ecological water-based pressure-sensitive adhesive solution containing 50 wt. % of a solid consisting of 60 wt. % of a polymer (composed of 70% by weight of acrylic acid and 30% by weight of 2-hydroxypropyl acrylate) and 39% by weight of % of poly (ethylene glycol) PEG 200 and with 1 wt. Aluminum acetylacetonate metal chelate is coated with a basis weight of 60 g / m 2 on a polyester film and then crosslinked in a drying channel for 10 min at 105 ° C. The one-sided self-adhesive tape obtained in this way is tested for adhesion to paper (according to the AFERA 4001 standard), cohesion at 140 ° C (AFERA 4012) and water solubility of the adhesive layer (Tappi UM-213 method), measuring the dissolution time of the adhesive with the values pH = 7 and 9. The test results are presented in the table.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Ekologiczny wodny roztwór kleju samoprzylepnego zawierający 55% wag. ciała stałego składającego się z 55% wag. polimeru (zbudowanego z 40% wag. kwasu akrylowego, 30% wag. kwasu β-akryloilooksypropionowego, 20% wag. metakrylanu 3-chloro-3-hydroksypropylu oraz 10% wag.Ecological water-based pressure-sensitive adhesive solution containing 55 wt. % of a solid consisting of 55 wt. % of a polymer (composed of 40% by weight of acrylic acid, 30% by weight of β-acryloyloxypropionic acid, 20% by weight of 3-chloro-3-hydroxypropyl methacrylate and 10% by weight of
N-winylopirolidonu) oraz z 40% wag. poli(glikolu propylenowego) PPG 400 oraz z 5% wag. żywicy 2 aminowej (Cymel 303) powleka się o gramaturze 60 g/m2 na folii poliestrowej, a następnie sieciuje w kanale suszącym przez 10 min w temperaturze 105°C. Tak otrzymaną jednostronną taśmę samoprzylepną poddaje się badaniu na adhezję do papieru (według normy AFERA 4001), kohezję w 140°C% N-vinylpyrrolidone) and 40 wt. % of poly (propylene glycol) PPG 400 and with 5 wt. The 2- amino resin (Cymel 303) is coated with a basis weight of 60 g / m 2 on a polyester film and then cross-linked in a drying canal for 10 min at 105 ° C. The one-sided self-adhesive tape obtained in this way is tested for adhesion to paper (according to the AFERA 4001 standard), cohesion at 140 ° C
PL 219 376 B1 (AFERA 4012) oraz rozpuszczalność warstwy samoprzylepnej w wodzie (metoda Tappi UM-213), mierząc czas rozpuszczalności kleju przy wartościach pH=7, oraz 9. Wyniki badań przedstawiono w tabeli.PL 219 376 B1 (AFERA 4012) and the water solubility of the pressure sensitive adhesive layer (Tappi UM-213 method) by measuring the dissolution time of the adhesive at pH = 7 and 9. The test results are shown in the table.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Ekologiczny wodny roztwór kleju samoprzylepnego zawierający 60% wag. ciała stałego składającego się z 40% wag. polimeru (zbudowanego z 70% wag. kwasu akrylowego, 10% wag. kwasu maleinowego, 10% wag. bezwodnika kwasu maleinowego, 9% wag. akrylanu 3-hydroksypropylu oraz 1% wag. akryloamidu) oraz z 59,9% wag. etoksylowane) aminy Ethoduomeen T/25 oraz z 0,1% wag.Ecological water-based pressure-sensitive adhesive solution containing 60 wt. % of a solid consisting of 40 wt. % of a polymer (composed of 70% by weight of acrylic acid, 10% by weight of maleic acid, 10% by weight of maleic anhydride, 9% by weight of 3-hydroxypropyl acrylate and 1% by weight of acrylamide) and 59.9% by weight of % ethoxylated) amines Ethoduomeen T / 25 and with 0.1 wt.
2 wielofunkcyjnej propylenoiminy (Neocryl CX-100) powleka się o gramaturze 60 g/m2 na folii poliestrowej, a następnie sieciuje w kanale suszącym przez 10 min w temperaturze 105°C. Tak otrzymaną jednostronną taśmę samoprzylepną poddaje się badaniu na adhezję do papieru (według normy AFERA 2 of multifunctional propyleneimine (Neocryl CX-100) is coated at a basis weight of 60 g / m 2 on a polyester film and then cross-linked in a drying canal for 10 min at 105 ° C. The one-sided self-adhesive tape obtained in this way is tested for adhesion to paper (according to the AFERA standard
4001), kohezję w 140°C (AFERA 4012) oraz rozpuszczalność warstwy samoprzylepnej w wodzie (metoda Tappi UM-213), mierząc czas rozpuszczalności kleju przy wartościach pH=7, oraz 9. Wyniki badań przedstawiono w tabeli.4001), cohesion at 140 ° C (AFERA 4012) and water solubility of the pressure-sensitive adhesive layer (Tappi UM-213 method) by measuring the dissolution time of the adhesive at pH = 7, and 9. The test results are presented in the table.
P r z y k ł a d 4P r z k ł a d 4
Ekologiczny wodny roztwór kleju samoprzylepnego zawierający 40% wag. ciała stałego składającego się z 70% wag. polimeru (zbudowanego z 60% wag. akrylanu 2-hydroksypropylu, 10% wag. kwasu maleinowego, 10% wag. N-winylopirolidonu, 10% wag. akrylanu 2-chloro-2-hydroksypropylu, 5% wag. metakrylamidu oraz oraz 5% wag. N-winyloformamidu) oraz z 29,5% wag. etoksylowanego oktylofenolu (Igepal CO-630) oraz z 0,5% wag. chelatu metalu acetyloacetonianu cyrkonu powleka się 2 o gramaturze 60 g/m2 na folii poliestrowej, a następnie sieciuje w kanale suszącym przez 10 min w temperaturze 105°C. Tak otrzymaną jednostronną taśmę samoprzylepną poddaje się badaniu na adhezję do papieru (według normy AFERA 4001), kohezję w 140°C (AFERA 4012) oraz rozpuszczalność warstwy samoprzylepnej w wodzie (metoda Tappi UM-213), mierząc czas rozpuszczalności kleju przy wartościach pH=7, oraz 9. Wyniki badań przedstawiono w tabeli.Ecological water-based pressure-sensitive adhesive solution containing 40 wt. % of a solid consisting of 70 wt. polymer (composed of 60% by weight of 2-hydroxypropyl acrylate, 10% by weight of maleic acid, 10% by weight of N-vinylpyrrolidone, 10% by weight of 2-chloro-2-hydroxypropyl acrylate, 5% by weight of methacrylamide and 5% by weight of % by weight of N-vinylformamide) and with 29.5 wt. % of ethoxylated octylphenol (Igepal CO-630) and with 0.5 wt. metal chelate, zirconium acetylacetonate coated with two 60 g / m 2 on a polyester film, and then crosslinked in the drying duct 10 min at 105 ° C. The one-sided self-adhesive tape obtained in this way is tested for adhesion to paper (according to the AFERA 4001 standard), cohesion at 140 ° C (AFERA 4012) and water solubility of the pressure-sensitive adhesive layer (Tappi UM-213 method), measuring the dissolution time of the adhesive at pH values = 7 and 9. The test results are presented in the table.
P r z y k ł a d 5P r z k ł a d 5
Ekologiczny wodny roztwór kleju samoprzylepnego zawierający 45% wag. ciała stałego składającego się z 50% wag. polimeru (zbudowanego z 50% wag. kwasu akrylowego, 30% wag. metakrylanu 2-hydroksypropylu, 15% wag. akrylanu 2-hydroksypropylu oraz 5% wag. bezwodnika kwasu meleinowego) oraz z 49,2% wag. etoksylowanego estru organicznego kwasu fosforowego (Gafac RE-610) 2 oraz z 0,8% wag. wielofunkcyjnej etylenoiminy XAMA-7 powleka się o gramaturze 60 g/m2 na folii poliestrowej, a następnie sieciuje w kanale suszącym przez 10 min w temperaturze 105°C. Tak otrzymaną jednostronną taśmę samoprzylepną poddaje się badaniu na adhezję do papieru (według normyEcological water-based pressure-sensitive adhesive solution containing 45 wt. % of a solid consisting of 50 wt. % of a polymer (composed of 50% by weight of acrylic acid, 30% by weight of 2-hydroxypropyl methacrylate, 15% by weight of 2-hydroxypropyl acrylate and 5% by weight of melein anhydride) and 49.2% by weight of % ethoxylated organic phosphoric acid ester (Gafac RE-610) 2 and with 0.8 wt. XAMA-7 multifunctional ethyleneimine is coated with a basis weight of 60 g / m 2 on a polyester film and then cross-linked in a drying canal for 10 minutes at 105 ° C. The one-sided self-adhesive tape obtained in this way is tested for adhesion to paper (according to the standard
AFERA 4001), kohezję w 140°C (AFERA 4012) oraz rozpuszczalność warstwy samoprzylepnej w wodzie (metoda Tappi UM-213), mierząc czas rozpuszczalności kleju przy wartościach pH=7, oraz 9. Wyniki badań przedstawiono w tabeli.AFERA 4001), cohesion at 140 ° C (AFERA 4012) and water solubility of the pressure sensitive adhesive layer (Tappi UM-213 method) by measuring the dissolution time of the adhesive at pH = 7, and 9. The test results are presented in the table.
T a b e l aT a b e l a
Zastrzeżenia patentowePatent claims
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392592A PL219376B1 (en) | 2010-10-07 | 2010-10-07 | Process for the preparation of water-soluble pressure-sensitive polyacrylate-based adhesive |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392592A PL219376B1 (en) | 2010-10-07 | 2010-10-07 | Process for the preparation of water-soluble pressure-sensitive polyacrylate-based adhesive |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392592A1 PL392592A1 (en) | 2012-04-10 |
| PL219376B1 true PL219376B1 (en) | 2015-04-30 |
Family
ID=46002725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392592A PL219376B1 (en) | 2010-10-07 | 2010-10-07 | Process for the preparation of water-soluble pressure-sensitive polyacrylate-based adhesive |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219376B1 (en) |
-
2010
- 2010-10-07 PL PL392592A patent/PL219376B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392592A1 (en) | 2012-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108350126B (en) | Thermoreversible polymer crosslinking for pressure sensitive adhesives | |
| EP2504369B1 (en) | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridinyl-epoxy crosslinking system | |
| KR20110015465A (en) | Acrylic pressure sensitive adhesive with aziridine crosslinker | |
| AU2016258589A1 (en) | Acrylic emulsion adhesives | |
| TW201809195A (en) | Cationic pressure sensitive adhesive UV cured by medium mercury bulbs | |
| CN109890927B (en) | Crosslinkable and crosslinkable compositions | |
| CN107109166A (en) | Adhesion promoting acrylate contact adhesive with low acid content | |
| KR20180075307A (en) | Process for preparing pressure sensitive adhesive composition | |
| KR20150015707A (en) | Pressure Sensitive Adhesive Composition and Manufacturing Process thereof | |
| WO2022188268A1 (en) | (meth)acrylic acid polymer containing crosslinkable functional group at terminal position | |
| PL219376B1 (en) | Process for the preparation of water-soluble pressure-sensitive polyacrylate-based adhesive | |
| JP2003336025A (en) | Acrylic hot-melt self-adhesive resin composition and self- adhesive sheet using the same | |
| CN114207073A (en) | Adhesive composition, adhesive layer and adhesive sheet | |
| PL222736B1 (en) | Method for producing the water-soluble self-adhesive glue based on acrylic acid and polyalkylene glycols | |
| JP7434779B2 (en) | Adhesive composition and adhesive film | |
| PL225789B1 (en) | Water-soluble self-adhesive glue based on poly(acrylic acid) and water-soluble polyalkylene glycol, and method for producing water-soluble self-adhesive glue based on poly(acrylic acid) and water-soluble polyalkylene glycol | |
| JP7137440B2 (en) | Film adhesives and adhesive sheets | |
| KR102257813B1 (en) | Adhesive composition and adhesive film prepared therefrom | |
| JP2021188015A (en) | Adhesive composition, adhesive layer and tape | |
| PL221659B1 (en) | Method for producing photoreactive, UV crosslinked, water-soluble self-adhesive glue | |
| PL214052B1 (en) | Method of manufacturing of water soluble self-adhesive glue | |
| JP5517459B2 (en) | Method for producing pressure-sensitive adhesive composition | |
| PL222722B1 (en) | Method for producing water-soluble self-adhesive glues | |
| JP2001172595A (en) | Removable type adhesive film or sheet | |
| PL222721B1 (en) | Water-soluble self-adhesive glues with high thermal resistance |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20140722 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131007 |