PL219382B1 - Kompozycja reaktywnych żywic, sposób otrzymywania kompozycji reaktywnych żywic oraz materiał epoksydowo-izocyjanianowy - Google Patents

Kompozycja reaktywnych żywic, sposób otrzymywania kompozycji reaktywnych żywic oraz materiał epoksydowo-izocyjanianowy

Info

Publication number
PL219382B1
PL219382B1 PL394781A PL39478111A PL219382B1 PL 219382 B1 PL219382 B1 PL 219382B1 PL 394781 A PL394781 A PL 394781A PL 39478111 A PL39478111 A PL 39478111A PL 219382 B1 PL219382 B1 PL 219382B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
epoxy resin
epoxy
weight
accelerator
amount
Prior art date
Application number
PL394781A
Other languages
English (en)
Other versions
PL394781A1 (pl
Inventor
Ryszard Pilawka
Krzysztof Gorący
Honorata Mąka
Original Assignee
Univ West Pomeranian Szczecin Tech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ West Pomeranian Szczecin Tech filed Critical Univ West Pomeranian Szczecin Tech
Priority to PL394781A priority Critical patent/PL219382B1/pl
Publication of PL394781A1 publication Critical patent/PL394781A1/pl
Publication of PL219382B1 publication Critical patent/PL219382B1/pl

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja reaktywnych żywic, sposób otrzymywania kompozycji reaktywnych żywic oraz materiał epoksydowo-izocyjanianowy z niej otrzymany.
Kompozycje z żywicy epoksydowej z diizocyjanianami są szczególnie przydatne w przemyśle elektromaszynowym, gdzie prowadzone są ciągłe poszukiwania materiałów o wysokiej odporności termicznej i odporności na wilgoć (szczególnie w przypadku termo- i elektroizolacyjnych materiałów zalewowych używanych w grzałkach oporowych). Z uwagi na stosunkowo długi czas życia niekatalizowanych kompozycji epoksydowo-diizocyjanianowych w temperaturze pokojowej oraz potrzebę sterowania przebiegiem reakcji chemicznych w układzie izocyjanian/epoksyd - aby otrzymać możliwie dużą zawartości pożądanych pierścieni 2-oksazołidonowych oraz izocyjanurowych w strukturze usieciowanego materiału - proces sieciowania jest przyspieszany za pomocą specjalnie dobranych katalizatorów lub układów katalizatorów.
Znane katalizatory używane do przyspieszania reakcji sieciowania żywicy epoksydowej z diizocyjanianami można podzielić na dwie grupy: aminy III-rzędowe, przedstawione w opisie patentowym US nr 5 112 932 oraz halogenowe pochodne soli cynku przedstawione w opisie patentowym US nr 5 138 016.
Z publikacji F. Parodi w „Fast-curing and high-performance isocyanate-epoxy FPR resin systems for structural composites and heavy-duty eleetrieal/electromechanical applications” (http://www.fpchem.com 30.11.2007) oraz D. Caille, J. P. Pascault, and L. Tighzert w „Reaction of a diepoxide with a diisocyanate in bulk”. Polymer Bulletin, 1990, 23 znane jest użycie katalizatorów (amin Ill-rzędowych, głównie N,N-dimetylo-1-fenylometyloaminy - BDMA) w procesie sieciowania układów żywicy epoksydowej i diizocyjanianów (głównie 4,4-diizocyjanianodifenylometan - MDI) w szerokim zakresie stosunków wagowych i stosunku molowym grupy epoksydowej do grupy izocyjanianowej od 0,5 do 3,0.
W patencie US nr 5 112 932 opisano użycie 2-podstawionych pochodnych imidazolowych w kompozycjach epoksydowych z diizocyjanianami lub poliizocyjanianami, przy czym udział pochodnej izocyjanianowej mieścił się w zakresie od 5 do 30% wag., zawartość katalizatora była mniejsza niż 1% wag. w odniesieniu do ilości żywicy epoksydowej, a proces syntezy prowadzono w atmosferze azotu w temperaturze powyżej 145°C.
W doniesieniu literaturowym: J. S. Senger, I. Yilogor, J. E. McGraph, R. A. Partiga „Isocyanateepoxy reactions in bulk and solution”, J. Appl. Polym. Sci., 1989, 373 opisano otrzymywanie kompozycji epoksydowodiizocyjanianowych na bazie MDI z katalizatorem w postaci 2-etylo-4-metyloimidazolu w roztworze N-metylopirolidonu w temperaturze powyżej 180°C.
Znane jest z publikacji R. Pilawka „Badanie procesu sieciowania kompozycji epoksydowo-izocyjanianowych”. Polimery i kompozyty konstrukcyjne. Monografia 2010, 258, zastosowanie 1-butyloimidazolu jako przyspieszacza procesu sieciowania materiałów uzyskanych z żywicy epoksydowej o nazwie handlowej Epidian 6 oraz nie stanowiącego przedmiotu wynalazku 2,4-diizocyjanianotoluenu (TDI) należącego do grupy izocyjanianów aromatycznych znacznie bardziej reaktywnych niż te opisywane w zgłoszeniu, przy czym opisywane mieszaniny zawierały znacznie mniej izocyjanianu (do 25% wag.), ponadto w tym doniesieniu literaturowym nie opisano dokładnie sposobu otrzymywania kompozycji epoksydowo-izocyjanianowych.
Z opisu patentowego PL nr 214 054 znana jest kompozycja reaktywnych żywic zawierająca żywicę epoksydową z utwardzaczem i nienasyconą żywicę poliestrową z inicjatorem, ewentualnie przyspieszaczem, która charakteryzuje się tym, że zawiera 20-80 części wagowych ciekłej aromatycznej żywicy epoksydowej z utwardzaczem katalitycznym oraz 80-20 części wagowych nienasyconej żywicy poliestrowej wraz z wolnorodnikowym układem inicjującym, a jej lepkość nie przekracza 3000 mPa · s w temperaturze 25°C.
Z opisu patentowego WO nr 2009/055 666 znana jest kompozycja epoksydowa zawierająca diizocjanian, w której do otrzymania prekursorów użyto jako katalizatora 1-metyloimidazolu.
Kompozycja żywicy epoksydowej według wynalazku zawierająca żywicę epoksydową, diizocyjanian alifatyczny lub cykliczny, przyspieszacz, charakteryzuje się tym, że zawiera przyspieszacz w postaci 1-etyloimidazolu lub 1-butyloimidazolu w ilości od 0,1 do 3% wagowych, ciekłą aromatyczną żywicę epoksydową w ilości od 45 do 70% wagowych oraz składnik diizocyjanianowy w postaci cyklicznego - izoforonu (IPDI) i alifatycznego - trimetyloheksametylenu (TMDI), w ilości od 30 do 55% wagowych.
PL 219 382 B1
1-etyloimidazol lub 1-butyloimidazol ma wzór ogólny:
gdzie R stanowi łańcuch alifatyczny C2-C4.
Dzięki zastosowaniu takiego przyspieszacza następuje obniżenie temperatury oraz skrócenie czasu utwardzania kompozytu i otrzymania wyrobu gotowego. Ciekła żywica epoksydowa jest pochodną bisfenolu A i ma liczbę epoksydową w zakresie 0,50-0,56 mola/100 g oraz lepkość poniżej 20000 mPa · s w temperaturze 25°C.
Składnik diizocyjanianowy stanowią diizocyjaniany: cykliczny - izoforonu (IPDI) i alifatyczny trimetyloheksametylenu (TMDI).
Sposób otrzymywania kompozycji według wynalazku polegający na wymieszaniu ciekłej aromatycznej żywicy epoksydowej, diizocyjanianu alifatycznego lub cyklicznego, przyspieszacza oraz podgrzaniu mieszaniny, charakteryzuje się tym, że jako przyspieszacz stosuje się 1-etyloimidazolu lub 1-butyloimidazolu.
Aromatyczną żywicę epoksydową w ilości od 45 do 70% wagowych miesza się z przyspieszaczem w ilości od 0,1 do 3% wagowych oraz składnikiem diizocyjanianowym w postaci cyklicznego izoforonu (IPDI) i alifatycznego - trimetyloheksametylenu (TMDI), w ilości od 30 do 55% wagowych, po czym otrzymaną mieszaninę odpowietrza się w temperaturze od 60 do 80°C, w czasie od 0,5 do 2,0 godzin.
Proces można prowadzić tak, że do żywicy epoksydowej dodaje się składnik diizocyjanianowy, a następnie przyspieszacz lub w ten sposób, że do żywicy epoksydowej dodaje się przyspieszacz, a później składnik diizocyjanianowy.
Jako ciekłą żywicę epoksydową stosuje się pochodną bisfenolu A o liczbie epoksydowej w zakresie 0,50-0,56 mola/100 g oraz lepkości poniżej 20000 mPa · s w temperaturze 25°C.
Materiał epoksydowo-izocyjanianowy otrzymany przez odlewanie i utwardzanie termiczne charakteryzuje się tym, że kompozycję żywicy epoksydowej opisaną wcześniej, utwardza się w temperaturze od 160 do 200°C w ciągu 2-4 h, przy czym otrzymany materiał charakteryzuje się temperaturą zeszklenia powyżej 150°C.
Użycie 1-podstawionych pochodnych imidazolowych jako przyspieszaczy powoduje obniżenie temperatury sieciowania, skrócenie czasu utwardzania oraz obniżenie temperatury punktu żelowania opisywanych kompozycji, zaś wstępne odpowietrzanie i ogrzewanie ułatwia ich mieszanie, a ponadto poprawia odporność termiczną usieciowanych materiałów.
Otrzymywanie mieszanin zostało znacznie uproszczone dzięki całkowitemu wyeliminowaniu rozpuszczalników organicznych jako środowiska reakcji oraz bezpośrednią homogenizację poszczególnych składników w reaktorze.
Rozwiązanie według wynalazku przedstawione jest w przykładach wykonania, przy czym przykład I i przykład IV ilustrują przygotowanie mieszaniny żywicy epoksydowej ze składnikiem diizocyjanianowym stanowiącej bazę do otrzymania kompozycji po dodaniu do niej przyspieszacza.
P r z y k ł a d I
Przygotowano kompozycję małocząsteczkowej dianowej żywicy epoksydowej (epidian 6) o liczbie epoksydowej 0,52 mola/100 g przez wymieszanie 100,0 g tej żywicy z 58,0 g diizocyjanianu izoforonu. Uzyskaną mieszaninę poddano homogenizacji w czasie 10 minut, a następnie odpowietrzano w temperaturze 80°C w czasie 30 minut.
P r z y k ł a d II
Przygotowano kompozycję małocząsteczkowej dianowej żywicy epoksydowej (E6) o liczbie epoksydowej 0,52 mola/100 g przez wymieszanie 100,0 g tej żywicy z 0,5 g 1-butyloimidazolu w temperaturze pokojowej. Następnie, do tak przygotowanej mieszaniny wprowadzono 58 g diizocyjanianu izoforonu. Uzyskaną mieszaninę poddano homogenizacji w czasie 10 minut, a następnie odpowietrzano w temperaturze 60°C w czasie 1 godziny.
PL 219 382 B1
P r z y k ł a d III
Do 15,8 g kompozycji przygotowanej w przykładzie I wprowadzono 0,1 g 1-butyloimidazolu, po 10 minutach homogenizacji dodano 5,8 g IPDI. Uzyskany materiał odpowietrzano w temperaturze 60°C w czasie 1 godziny. Tak przygotowane mieszaniny posłużyły do badań procesu sieciowania przy użyciu kalorymetrii skaningowej DSC oraz badań reologicznych przy wykorzystaniu reometru, co pozwoliło na określenie parametrów charakterystycznych procesu sieciowania: (i) temperatury odpowiadającej maksymalnej szybkości procesu sieciowania - Tp; (ii) entalpii procesu sieciowania - ΔΗ; (iii) punktu żelowania TG.
W tabeli 1 zostały umieszczone wyniki uzyskane dla kompozycji z przykładów I-III.
T a b e l a 1
Nr przykładu Zawartość żywicy epoksydowej [% wag.] Zawartość składnika izocyjanianowego [% wag.] Zawartość przyspieszacza [% wag.] Tp [°C] AH [J/g] Tg [°C]
I 63,5 36,5 - I. 204,3 II. 309,8 I. 91,7 II. 294,5 300,0
II 63,3 36,4 0,3 I. 174,1 II. 311,4 I. 13,8 II. 478,1 262,2
II 63,1 36,3 0,6 I, 160,7 II, 297,9 I, 57,7 II. 467,7 248,4
II 62,7 36,1 1,2 I, 161,6 II. 288,8 I. 83,6 II. 433,5 239,0
I 46,5 53,5 - I. 165,8 II. 326,4 I. 31,8 II. 469,2 257,0
III 46,4 53,4 0,2 I. 197,0 II. 312,7 I. 128,9 II. 177,7 251,9
III 46,2 53,3 0,5 I. 175,3 II. 312,0 I. 56,8 II. 508,6 240,6
III 46,1 53,0 0,9 I. 173,7 II. 302,6 I. 67,8 II. 412,4 231,9
P r z y k ł a d IV
Przygotowano kompozycję małocząsteczkowej dianowej żywicy epoksydowej (E6) o liczbie epoksydowej 0,52 mola/100 g przez wymieszanie 100,0 g tej żywicy z 43,6 g diizocyjanianu trimetyloheksametylenu (TMDI), uzyskaną mieszaninę poddano homogenizacji w czasie 10 minut, a następnie odpowietrzano w temperaturze 80°C w czasie 1 godziny.
P r z y k ł a d V
Przygotowano kompozycję małocząsteczkowej dianowej żywicy epoksydowej (E6) o liczbie epoksydowej 0,52 mola/100 g przez wymieszanie 100,0 g tej żywicy z 0,5 g 1-etyloimidazolu w temperaturze pokojowej. Następnie, do tak przygotowanej mieszaniny wprowadzono 58 g diizocyjanianu izoforonu. Uzyskaną mieszaninę poddano homogenizacji w czasie 10 minut, a następnie odpowietrzano w temperaturze 60°C w czasie 1 godziny.
P r z y k ł a d VI
Do 14,4 g kompozycji przygotowanej w przykładzie V wprowadzono 0,1 g 1-etyloimidazolu, po 10 minutach homogenizacji dodano 4,4 g TMDI. Uzyskany materiał odpowietrzano w temperaturze 70°C w czasie 45 minut. Tak przygotowane mieszaniny posłużyły do badań procesu sieciowania przy użyciu kalorymetrii skaningowej DSC oraz badań reologicznych przy wykorzystaniu reometru, co pozwoliło na określenie parametrów charakterystycznych procesu sieciowania: (i) temperatury odpowiadającej maksymalnej szybkości procesu sieciowania - Tp; (ii) entalpii procesu sieciowania - ΔΗ; (iii) punktu żelowania TG.
W tabeli 2 zostały umieszczone wyniki uzyskane dla kompozycji z przykładów V-VII.
PL 219 382 B1
T a b e l a 2
Numer przykładu Zawartość żywicy epoksydowej [% wag.] Zawartość składnika izocyjanianowego [% wag.] Zawartość przyspieszacza [% wag.] Tp [°C] ΔΗ [J/g] Tg [°C]
IV 69,7 30,3 - I. 193,7 II. 312,3 I. 15,9 II. 379,0 277,3
V 69,4 30,2 0,4 I. 197,5 II. 314,3 I. 142,2 II. 301,4 264,7
V 69,2 30,1 0,7 I. 191,3 II. 313,1 I. 87,6 II. 375,3 234,2
V 68,7 29,9 1,4 I. 184,0 II. 292,3 I. 101,3 II. 315,7 213,1
IV 53,4 46,6 - I. 187,1 II. 320,9 I. 200,8 II. 282,9 246,3
VI 53,3 46,4 0,3 I. 202,8 II. 324,6 I. 59,9 II. 432,9 229,4
VI 53,2 46,3 0,5 I. 194,6 II. 323,2 I. 93,4 II. 484,8 209,8
VI 52,9 46,1 1,0 I. 193,9 II. 314,5 I. 110,8 II. 174,6 200,2
P r z y k ł a d VII
Przygotowano kompozycję małocząsteczkowej dianowej żywicy epoksydowej (E6) o liczbie epoksydowej 0,52 mola/100 g przez wymieszanie 10,0 g tej żywicy z 0,1 g 1-podstawiownej pochodnej imidazolowej w temperaturze pokojowej.
Następnie, do tak przygotowanej mieszaniny wprowadzono 5,8 g diizocyjanianu izoforonu, uzyskaną mieszaninę poddano homogenizacji w czasie 10 minut, a następnie odpowietrzano w temperaturze 60°C w czasie 1 godziny.
Po odpowietrzeniu uzyskany materiał wykorzystano w badaniach procesu sieciowania oraz do otrzymania odlewów umożliwiających badanie wytrzymałości termicznej - oszacowanie temperatury zeszklenia (Tg) metodą DMTA (aparat Q-800, TA Instruments, szybkość ogrzewania 2°C, częstotliwość 1 Hz, amplituda 20 μm).
Kompozyty otrzymano poprzez utwardzenie w temperaturze 200°C w czasie 4 godzin.
W tabeli 3 zostały umieszczone wyniki uzyskane dla kompozycji i kompozytów z przykładu VII.
T a b e l a 3
Numer przykładu Zawartość żywicy epoksydowej [% wag.] Zawartość składnika izocyjanianowego [% wag.] Zawartość przyspieszacza [% wag.] Typ przyspieszacza Tg [°C]
VII 63,5 36,5 0,3 1-etyloimidazol 190
VII 63,3 36,4 0,6 1-etyloimidazol 192
VII 63,1 36,3 1,2 1-etyloimidazol 195
VII 63,5 36,5 0,3 1-butyloimidazol 179
VII 63,3 36,4 0,6 1-butyloimidazol 183
VII 63,1 36,3 1,2 1-butyloimidazol 195
VII* 63,1 36,3 1,2 1-metyloimidazol 152
* kompozyt otrzymany w wyniki utwardzania w temperaturze 160°C w czasie 2 godzin

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja żywicy epoksydowej zawierająca żywicę epoksydową, diizocyjanian alifatyczny lub cykliczny, przyspieszacz, znamienna tym, że zawiera przyspieszacz w postaci 1-etyloimidazolu lub 1-butyloimidazolu w ilości od 0,1 do 3% wagowych, ciekłą aromatyczną żywicę epoksydową w ilości od 45 do 70% wagowych oraz składnik diizocyjanianowy w postaci cyklicznego - izoforonu (IPDI) i alifatycznego - trimetyloheksametylenu (TMDI), w ilości od 30 do 55% wagowych.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że ciekła żywica epoksydowa jest pochodną bisfenolu A i ma liczbę epoksydową w zakresie 0,50-0,56 mola/100 g oraz lepkość poniżej 20000 mPa · s w temperaturze 25°C.
  3. 3. Sposób otrzymywania kompozycji żywicy epoksydowej polegający na wymieszaniu ciekłej aromatycznej żywicy epoksydowej, diizocyjanianu alifatycznego łub cyklicznego, przyspieszacza oraz podgrzaniu mieszaniny, znamienny tym, że aromatyczną żywicę epoksydową w ilości od 45 do 70% wagowych miesza się z przyspieszaczem w postaci 1-etyloimidazolu lub 1-butyloimidazolu, w ilości od 0,1 do 3% wagowych oraz składnikiem diizocyjanianowym w postaci cyklicznego - izoforonu (IPDI) i alifatycznego - trimetyloheksametylenu (TMDI), w ilości od 30 do 55% wagowych, po czym otrzymana mieszaninę odpowietrza się w temperaturze od 60 do 80°C, w czasie od 0,5 do 2,0 godzin.
  4. 4. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że jako ciekłą żywicę epoksydową stosuje się pochodną bisfenolu A o liczbie epoksydowej w zakresie 0,50-0,56 mola/100 g oraz lepkości poniżej 20000 mPa · s w temperaturze 25°C.
  5. 5. Materiał epoksydowo-izocyjanianowy otrzymany przez odlewanie i utwardzanie termiczne, znamienny tym, że kompozycję żywicy epoksydowej opisaną w zastrz. 1-2, utwardza się w temperaturze od 160 do 200°C w ciągu 2-4 h, a otrzymany materiał charakteryzuje się temperaturą zeszklenia powyżej 150°C.
PL394781A 2011-05-06 2011-05-06 Kompozycja reaktywnych żywic, sposób otrzymywania kompozycji reaktywnych żywic oraz materiał epoksydowo-izocyjanianowy PL219382B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL394781A PL219382B1 (pl) 2011-05-06 2011-05-06 Kompozycja reaktywnych żywic, sposób otrzymywania kompozycji reaktywnych żywic oraz materiał epoksydowo-izocyjanianowy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL394781A PL219382B1 (pl) 2011-05-06 2011-05-06 Kompozycja reaktywnych żywic, sposób otrzymywania kompozycji reaktywnych żywic oraz materiał epoksydowo-izocyjanianowy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL394781A1 PL394781A1 (pl) 2012-11-19
PL219382B1 true PL219382B1 (pl) 2015-04-30

Family

ID=47263895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL394781A PL219382B1 (pl) 2011-05-06 2011-05-06 Kompozycja reaktywnych żywic, sposób otrzymywania kompozycji reaktywnych żywic oraz materiał epoksydowo-izocyjanianowy

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL219382B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL394781A1 (pl) 2012-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5933707B2 (ja) 熱硬化性エポキシ系の強化剤用付加体
CN103261263B (zh) 环氧树脂的液态固化剂
CN102666633B (zh) 聚噁唑烷酮树脂
JP6215317B2 (ja) 硬化性ポリウレア形成組成物、製造方法、及び複合物品
DE60200906T2 (de) Latentes Vernetzungsmittel für Epoxidharze und härtbare Epoxidharzzusammensetzungen
CN102076735A (zh) 环氧树脂组合物以及使用该组合物的预浸料坯
JPH0834831A (ja) アミン変性されたエポキシ樹脂組成物
JP7671986B2 (ja) ポリイソシアヌレート系ポリマー及び繊維強化複合材料
EP2295483A1 (en) Low temperature curable epoxy compositions containing urea curatives
EP3237476A1 (de) Oxazolidinon- und isocyanurat-vernetzte matrix für faserverstärktes material
DE102014226842A1 (de) Katalysator-Zusammensetzung zur Härtung von Epoxidgruppen-haltigen Harzen
JP7235561B2 (ja) エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料および成形体
JP2017078125A (ja) ウレタン変性エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物
BR112015019939B1 (pt) Método para preparar um polímero de isocianurato ou de poliuretano-isocianurato
DE69434098T2 (de) Kinetisch überprüfte -i(in-situ) erzeugung von katalytischen spezien zur härtung von epoxy/amin-zusammensetzungen
KR102566314B1 (ko) 에폭시 화합물, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 일액형 에폭시 접착제 조성물
EP2496642A2 (de) Verwendung von guanidin-derivaten als härtungsbeschleuniger für epoxidharze
CN104768996B (zh) 脲基甲酸酯和疏水性树脂的组合物
CN108341926A (zh) 一种可低温固化的环氧树脂及含有其的涂料
DE102011012079A1 (de) Neue Härter für Epoxidharze
PL219382B1 (pl) Kompozycja reaktywnych żywic, sposób otrzymywania kompozycji reaktywnych żywic oraz materiał epoksydowo-izocyjanianowy
EP3233961B1 (de) Hochtemperaturbeständige duromere auf der grundlage von naphthalin-basierten epoxidharzen und cyanatestern sowie verbesserung der schlagzähigkeit
WO2012136273A1 (de) Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von anionisch gehärteten epoxidharz-systemen
CN105368010A (zh) 一种室温长贮存期环氧树脂及其制备方法
WO2023219007A1 (ja) 熱硬化性樹脂組成物、成形品、繊維強化複合材料用成形材料および繊維強化複合材料

Legal Events

Date Code Title Description
LICE Declarations of willingness to grant licence

Effective date: 20140722