PL220255B1 - Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL220255B1 PL220255B1 PL392940A PL39294010A PL220255B1 PL 220255 B1 PL220255 B1 PL 220255B1 PL 392940 A PL392940 A PL 392940A PL 39294010 A PL39294010 A PL 39294010A PL 220255 B1 PL220255 B1 PL 220255B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- carbon atoms
- bonds
- chain length
- dissolved
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 22
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 title description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 24
- -1 anion citrate Chemical class 0.000 claims description 19
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N triammonium citrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O YWYZEGXAUVWDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- BWKOZPVPARTQIV-UHFFFAOYSA-N azanium;hydron;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [NH4+].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC([O-])=O BWKOZPVPARTQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 claims 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-M 3-carboxy-2-(carboxymethyl)-2-hydroxypropanoate Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-L 2-(carboxymethyl)-2-hydroxysuccinate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(C(=O)O)CC([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 6
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 5
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Citric acid monohydrate Chemical compound O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 240000004784 Cymbopogon citratus Species 0.000 description 2
- 235000017897 Cymbopogon citratus Nutrition 0.000 description 2
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 2
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 2
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229960004670 didecyldimethylammonium chloride Drugs 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000004102 tricarboxylic acid cycle Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 229960004543 anhydrous citric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003474 anti-emetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002948 appetite stimulant Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- FAEUZVNNXJDELC-UHFFFAOYSA-M didecyl(dimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC FAEUZVNNXJDELC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- YOMFVLRTMZWACQ-UHFFFAOYSA-N ethyltrimethylammonium Chemical compound CC[N+](C)(C)C YOMFVLRTMZWACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012907 medicinal substance Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940100688 oral solution Drugs 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000035922 thirst Effects 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- QYWVQMLYIXYLRE-SEYXRHQNSA-N trimethyl-[(z)-octadec-9-enyl]azanium Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)C QYWVQMLYIXYLRE-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 239000010930 yellow gold Substances 0.000 description 1
- 229910001097 yellow gold Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym oraz sposoby ich otrzymywania, mające zastosowanie jako środek myjąco-dezynfekujący.
Kwas cytrynowy, czyli kwas 2-hydroksy-1,2,3-trikarboksylowy (hydroksykwas trikarboksylowy), zwany także solą cytrusową (Sal Essentiale Citri) jest związkiem bardzo często występującym w świecie roślinnym, zarówno sam, jak i w postaci soli. Zawarty w wielu owocach, zwłaszcza z rodziny cytrusowych (np. w owocu cytryny w ilości ok. 8% w przeliczeniu na suchą substancję). Kwas cytrynowy występuje w niewielkich ilościach w większości organizmów żywych, gdyż spełnia ważną rolę w ich metabolizmie - jest ważnym produktem przejściowym w cyklu Krebsa (zwanym stąd cyklem kwasu cytrynowego).
Do celów farmaceutycznych kwas ten jest otrzymywany z owoców cytryn (Aciduin Citricum Naturalis), jednak na większą skalę przez fermentację dwucukru za pomocą kultur pleśni Aspergillus niger.
Kwas cytrynowy wykazuje działanie przeciwutleniające, tworzy kompleksy z metalami ciężkimi i alkaloidami, które często przyspieszają reakcję samoutleniania, co może być wykorzystywane jako antidotum w zatruciach toksynami. Związek ten ułatwia resorpcję jonów wapniowych w jelitach. Działa także chłodząco i gasi pragnienie; w czym jest zbliżony do kwasu winowego.
Kwas 2-hydroksy-1,2,3-trikarboksylowy jako surowiec na wielką skalę wykorzystywany jest w przemyśle farmaceutycznym, głównie jako regulator kwasowości oraz jako środek konserwujący. W recepturze aptecznej dawniej sporządzano 1% Solutio Acidi Citrici, który często stosowano zewnętrznie w oparzeniach ługami. Obecnie zrezygnowano z tej formy zastosowania kwasu cytrynowego na korzyść przemywania czystą wodą. Kwas cytrynowy bywa również stosowany w kilkuprocentowych roztworach wodnych, bądź w postaci kropli złożonych (np. z Tinctura Aurantii Amora) lub mieszankach (np. z Pepsinum) jako środek pobudzający apetyt w bezsoczności lub małosoczności żołądka, a także w zaburzeniach trawienia. Niekiedy wykorzystuje się go w praktyce pediatrycznej działanie przeciwwymiotne kwasu cytrynowego, podawanego w 3-5% roztworze doustnym (Solutio pro usu interno). Współcześnie w recepturze aptecznej Acidum Citricum jest wykorzystywany częściej jako substancja pomocnicza, niż jako czynna substancja lecznicza. Kwas cytrynowy stosuje się do sporządzania napojów chłodzących, sproszkowanych leków typu effervescens. Jest także składową leków do użytku zewnętrznego stosowanych w lecznictwie dermatologicznym (Solutiones, Unguenta). Roztwory stężone (m.in. 40%) stosuje się w stomatologii.
Kwas cytrynowy jest używany jako regulator kwasowości i przeciwutleniacz w produktach spożywczych, a także jako środek myjący w procesie CIP (Cleaning-in-Place). CIP używany jest w przemyśle mleczarskim i browarniczym już przez wiele lat, ale został też dostosowany do innych urządzeń. Systemy CIP zapewniają szybkie, skuteczne i pewne czyszczenie wszystkich typów urządzeń używanych w przemyśle produkcyjnym. Jest to metoda, w wyniku której obiekt lub rurociąg zostaje całkowicie oczyszczony bez potrzeby ich rozmontowywania. Kwas cytrynowy wykorzystywany jest w czwartym etapie czyszczenia, w którym kwaśne detergenty usuwają pozostałości mineralne dla wydajnego oczyszczenia wszystkich części urządzenia.
Jako przykładowe związki wymienić można:
• diwodorocytrynian didecylodimetyloamoniowy [DDA][H2Cytr], • wodorocytrynian bis(didecylodimetyloamoniowy) [DDA]2[HCytr], • cytrynian tri(benzalkonioniowy) [BA]3[Cytr], • diwodorocytrynian cocotrimetyloamoniowy [CocoTMA][H2Cytr], • wodorocytrynian di(tallowtrimetyloamoniowy) [TallowTMA|2[HCytr], • wodorocytrynian di(soyatrimetyloamoniowy) [SoyaTMA]2[HCytr].
• cytrynian tri(oleyltrimetyloamoniowy) [OleylTMA]3[Cytr].
Nazwy zwyczajowe podstawników coco, tallow, soya oraz oleyl oznaczają:
• coco - oznacza mieszaninę podstawników nasyconych zawierających osiem atomów węgla (5%), dziesięć atomów węgla (6%), dwanaście atomów węgla (50%), czternaście atomów węgla (19%), szesnaście atomów węgla (10%) oraz osiemnaście atomów węgla (10%),
PL 220 255 B1 • tallow - oznacza mieszaninę podstawników nienasyconych zawierającą dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), • uwodorniony tallow (hydrogenated tallow) - oznacza mieszaninę podstawników nasyconych zawierającą dwanaście atomów węgla (1%), czternaście atomów węgla (4%), szesnaście atomów węgla (31%) oraz osiemnaście atomów węgla (64%), • soya - oznacza mieszaninę podstawników nienasyconych zawierającą osiem atomów węgla (8%), dziesięć atomów węgla (6%), dwanaście atomów węgla (50%), czternaście atomów węgla (19%), szesnaście atomów węgla (10%) oraz osiemnaście atomów węgla (10%), • oleyl - oznacza mieszaninę podstawników nienasyconych zawierającą: dwanaście atomów węgla (5%), czternaście atomów węgla (1%), szesnaście atomów węgla (14%) oraz osiemnaście atomów węgla (80%).
Istotą wynalazku są amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym o wzorze ogólnym 2, z anionem wodorocytrynianowym o wzorze ogólnym 3, z anionem cytrynianowym o wzo1 rze ogólnym 4, w którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka 2 wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych.
Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem diwodorocytrynianowym, o wzorze ogólnym 2 polega na tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, 1 w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań niena2 syconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu cytrynowego, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze 293-363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem cytrynianowym, o wzorze ogól1 nym 4 polega na tym, że czwartorzędowe halogenki amoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu ato2 mów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z solą trisodową, lub tripotasową, lub trilitową, lub triamonową kwasu cytrynowego, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze 293-363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszcza lnik usuwa się.
Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem diwodorocytrynianowym, o wzorze ogólnym 2, polega na tym, że czwartorzędowe wodorotlenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, 1 w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań niena2 syconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z kwasem cytrynowym, rozpuszczonym w wodzie w stosunku molowym czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego do kwasu cytrynowego 1:1, następnie odparowuje się wodę.
Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem wodorocytrynianowym, o wzorze ogólnym 3, polega na tym, że czwartorzędowe wodorotlenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, 1 w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań niena2 syconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu
PL 220 255 B1 atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z kwasem cytrynowym, rozpuszczonym w wodzie w stosunku molowym czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego do kwasu cytrynowego 2:1, następnie odparowuje się wodę.
Natomiast sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem cytrynianowym, o wzorze ogólnym 4 polega na tym, że czwartorzędowe wodorotlenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, 1 w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań niena2 syconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z kwasem cytrynowym, rozpuszczonym w wodzie w stosunku molowym czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego do kwasu cytrynowego 3:1, następnie odparowuje się wodę.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• zsyntezowano nową grupę amoniowych cieczy jonowych z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym, • otrzymane amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym, mogą być hydrofobowe jak i hydrofilowe, • roztwory wodne zsyntezowanych cieczy jonowych stosować można jako silne środki myjąco-dezynfekujące, • otrzymane ciecze jonowe odznaczają się wysoką stabilnością termiczną, • roztwory wodne zsyntezowanych diwodorocytrynianów, wodorocytrynianów oraz cytrynianów, posiadają właściwości antykorozyjne, • otrzymane diwodorocytryniany, wodorocytryniany i cytryniany amoniowe wykazują własności emulgujące, • zsyntezowane ciecze jonowe posiadają działanie antyelektrostatyczne, • zsyntezowane ciecze jonowe posiadają właściwości myjąco-dezynfekujące.
Sposób wytwarzania amoniowych cieczy jonowych z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania diwodorocytrynianu didecylodimetyloamoniowego [DDA][H2Cytr]:
3
W 100 cm3 wody rozpuszczono 25 g (0,13 mola) kwasu cytrynowego, do którego dodano małymi porcjami przy ciągłym mieszaniu 5,2 g (0,13 mola) wodorotlenku sodu. Po wystudzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury otoczenia dodano 47 g (0,13 mola) chlorku didecylodimetyloamoniowego. Mieszanie kontynuowano przez 10 minut, po czym odparowano wodę, a surowy produkt dokładnie osuszono. Produkt rozpuszczono w bezwodnym acetonie i odsączono 7,6 g (0,13 mola) chlorku sodu. Ekstrakt acetonowy zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-cł6) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 6,7 Hz, 6H), 1,26 (t, 28H), 1,67 (s, 4H), 2,77 (m, 4H), 3,12 (s, 4H), 3,26 (m, 6H), 3,37 (s, 1H), 10,12 (s, 2H);
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]: 177,8, 172,7, 71,9, 63,1, 50,8, 49,2, 44,0, 31,3, 28,96, 28,91, 28,7, 28,6, 25,7, 22,1, 22,0, 13,6.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Analiza elementarna CHN dla C28H55NO7 (517,74):
wartości obliczone (%): C = 64,96; H = 10,71; N = 2,71;
wartości zmierzone: C = 65,28; H = 10,47; N = 2,50.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania wodorocytrynianu bis(didecylodimetyloamoniowego) [DDA]2[HCytr]:
g (0,03 mola) diwodorocytrynianu didecylodimetyloamoniowego [DDA]2[HCytr] uzyskanego 3 w sposób opisany w przykładzie I rozpuszczono w 100 cm3 wody. Dodano następnie kolejno: 1,2 g (0,03 mola) wodorotlenku sodu oraz 11 g (0,03 mola) chlorku didecylodimetyloamoniowego. Całość
PL 220 255 B1 intensywnie mieszano przez 5 minut. Rozpuszczalnik odparowano, następnie produkt rozpuszczono w bezwodnym acetonie i odsączono 1,75 g (0,03 mola) chlorku sodu. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 6,9 Hz, 12H), 1,29 (m, 56H), 1,66 (s, 8H), 2,68 (s, 4H), 3,26 (s, 8H), 3,34 (m, 12H), 3,39 (s, 1H), 12,80 (s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]: 178,7, 175,4, 73,0, 63,2, 51,0, 45,8, 31,5, 29,2, 29,1, 29,0, 28,9, 26,0, 22,45, 22,40, 13,8.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Analiza elementarna CHN dla (843,35):
wartości obliczone (%): C = 71,21; H = 12,19; N = 3,32;
wartości zmierzone: C = 70,99; H = 12,34; N = 3,16.
P r z y k ła d III
Sposób wytwarzania wodorocytrynianu bis(didecylodimetyloamoniowego) [DDA]2[HCytr]:
10,3 g (0,03 mola) wodorotlenku didecylodimetyloamoniowego wprowadzono do 5,7 g (0,03 mola) kwasu cytrynowego. Całość intensywnie mieszano przez 5 minut, po czym odparowano wodę otrzymując bardzo czysty produkt. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła >99%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,2 Hz, 12H), 1,28 (m, 56H), 1,65 (s, 8H), 2,67 (s, 4H), 3,27 (s, 8H), 3,34 (m, 12H), 3,39 (s, 1H), 12,81 (s, 1H);
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]: 178,8, 175,4, 73,1, 63,2, 51,0, 45,7, 31,5, 29,3, 29,1, 29,0, 28,9, 26,2, 22,46, 22,42, 13,8.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Analiza elementarna CHN dla (843,35):
wartości obliczone (%): C = 71,21; H = 12,19; N = 3,32;
wartości zmierzone: C = 71,59; H = 12,05; N = 3,26.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania cytrynianu tri(benzalkoniowego) [BA]3[Cytr]:
3 g (0,15 mola) wodorotlenku benzalkoniowego rozpuszczonego w 500 cm3 wody wprowadzo3 no przy ciągłym mieszaniu do roztworu 11 g (0,05 mola) monohydratu kwasu cytrynowego w 25 cm3 wody. Odczyn roztworu po chwili stabilizuje się na wartości pH 7. Odparowano następnie wodę uzyskując bardzo czysty produkt. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła >99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 5,2 Hz, 9H), 1,26 (t, J = 11,5 Hz, 59H), 1,80 (s, 6H), 2,73 (m, 4H), 3,18 (s, 18H), 3,48 (d, J = 4,0 Hz, 6H), 3,65 (s, 1H), 4,88 (s, 6H), 7,40 (t, J = 5,2 Hz, 9H), 7,65 (d, J = 4,9 Hz, 6H);
13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm]: 183,0, 177,8, 132,2; 129,5; 128,0; 126;7; 76,9, 66,4; 64,3, 62,9; 48,2; 42,5, 30,8; 28,6; 28,5; 28,4; 28,3; 28,2; 25,3; 21,8; 21,6; 13,1.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Analiza elementarna CHN dla (1136,36):
wartości obliczone (%): C = 75,46; H = 10,98; N = 3,70;
wartości zmierzone: C = 75,29; H = 10,79; N = 3,61.
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania diwodorocytrynianu cocotrimetyloamoniowego [CocoTMA][H2Cytr].
3 g (0,15 mola) wodorotlenku cocotrimetyloamoniowego rozpuszczonego w 500 cm3 wody wprowadzono przy ciągłym mieszaniu do roztworu 10,5 g (0,05 mola) monohydratu kwasu cytrynowe3 go w 25 cm3 wody. Mieszanie kontynuuje się przez 5 minut, po czym odparowano wodę uzyskując bardzo czysty produkt. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła >99%. Miareczkowanie dwufa6
PL 220 255 B1 zowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Analiza elementarna CHN dla (434,42):
wartości obliczone (%): C = 60,84; H = 9,98; N = 3,24;
wartości zmierzone: C = 61,02; H = 9,79; N = 3,35.
P r z y k ł a d VI
Sposób wytwarzania cytrynianu tri(oieyltrimetyloamoniowego) [OleylTMA]3[Cytr].
3 (0,15 mola) jodku oleyltrimetyloamoniowego rozpuszczono w 250 cm3 wody. Przy ciągłym mieszaniu wprowadzono 10,5 g (0,05 mola) soli trilitowej kwasu cytrynowego uzyskanej w wyniki reakcji 3,6 g (0,15 mola) wodorotlenku litu i 9,6 g (0,05 mola) bezwodnego kwasu cytrynowego. Całość mieszano 15 minut, po czym odparowano wodę. Produkt rozpuszczono w bezwodnym acetonie i odsączono 6,3 g (0,15 mola) chlorku litu. Ekstrakt acetonowy zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując amoniową ciecz jonową. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła >99%.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-2:2000 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 99%.
Analiza elementarna CHN dla C67H135N3O7 (1099,68):
wartości obliczone (%): C = 73,62; H = 12,33; N = 3,83;
wartości zmierzone: C = 73,81; H = 12,21; N = 3,75.
Przykładowe zastosowanie:
Środek myjąco-dezynfekującego, zawierający jako składnik czynny diwodorocytrynian didecylodimetyloamoniowy [DDA][H2Cytr]. W celu otrzymania środka rozpuszcza się 100 g diwodorocytrynianu 3 didecylodimetyloamoniowego w 2000 cm3 wody, dodaje środka zapachowego - ekstraktu z trawy cytrynowej (Cymbopogon Citratus) w ilości 0,1 g oraz 0,001 g kurkuminy (dodatek E100) w celu zabarwienia środka myjąco-dezynfekującego na kolor żółto-złoty.
Otrzymano roztwór, który skutecznie myje powierzchnie szklane, metalowe, kamienne oraz z tworzyw sztucznych.
Claims (6)
1. Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym o wzorze ogólnym 2, z anionem wodorocytrynianowym o wzorze ogólnym 3, z anionem cytrynianowym o wzorze ogól1 nym 4, którym R1 oznacza benzyl, lub podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka 2 wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych.
2. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem diwodorocytrynianowym, o wzorze ogólnym 2, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowe halo1 genki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, 2 bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu cytrynowego, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze 293-363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
3. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem cytrynianowym, o wzorze ogólnym 4, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowe halogenki amo1 niowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający 2 jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z solą trisodową, lub
PL 220 255 B1 tripotasową, lub trilitową, lub triamonową kwasu cytrynowego, rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym halogenku amoniowego do soli nieorganicznej od 1:1 do 1:1,05, w temperaturze 293-363K, korzystnie 293K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje się bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
4. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem diwodorocytrynianowym o wzorze ogólnym 2, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowe wodoro1 tlenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, 2 bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z kwasem cytrynowym, rozpuszczonym w wodzie w stosunku molowym czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego do kwasu cytrynowego 1:1, następnie odparowuje się wodę.
5. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem wodorocytrynianowym, o wzorze ogólnym 3, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowe wodoro1 tlenki amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, 2 bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z kwasem cytrynowym, rozpuszczonym w wodzie w stosunku molowym czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego do kwasu cytrynowego 2:1, następnie odparowuje się wodę.
6. Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z anionem cytrynianowym, o wzorze ogólnym 4, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowe wodorotlenki 1 amoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza benzyl, podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź za2 wierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od jednego do dwudziestu atomów węgla z wiązaniami nasyconymi, bądź zawierający jedno lub kilka wiązań nienasyconych, rozpuszczone w wodzie miesza się z kwasem cytrynowym, rozpuszczonym w wodzie w stosunku molowym czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego do kwasu cytrynowego 3:1, następnie odparowuje się wodę.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392940A PL220255B1 (pl) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392940A PL220255B1 (pl) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392940A1 PL392940A1 (pl) | 2012-05-21 |
| PL220255B1 true PL220255B1 (pl) | 2015-09-30 |
Family
ID=46060985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392940A PL220255B1 (pl) | 2010-11-15 | 2010-11-15 | Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220255B1 (pl) |
-
2010
- 2010-11-15 PL PL392940A patent/PL220255B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392940A1 (pl) | 2012-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2470496B2 (de) | Verfahren zur herstellung eines kristallinen feststoffes aus glycin-n, n-diessigsäure-derivaten | |
| US10793808B2 (en) | Potassium soaps that can be thickened with chloride salts | |
| JP2019058170A (ja) | 反芻動物のメタン生成低減用飼料添加剤組成物 | |
| CN103435668A (zh) | 游霉素的稳定针形晶体 | |
| CA2945863C (en) | Compositions and methods useful for removing tablet coatings | |
| PL220255B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| DE12723719T1 (de) | Stabilisierte gesäuerte milchprodukte | |
| CN106721058A (zh) | 一种饲料用氨基酸微量元素螯合物 | |
| EP0677509B1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
| CN103897902A (zh) | 一种香皂 | |
| CN113197795A (zh) | 一种磨砂抗菌洗手膏及其制备方法 | |
| MX2013013678A (es) | Procedimiento para preparar aminopolicarboxilatos. | |
| JP5080496B2 (ja) | 酸性プロピオン酸塩の製造 | |
| US20160009616A1 (en) | Method for Producing a Water Soluble Menthol Compounds having Antibacterial, Anti-Inflammatory, and Bacteriostatic Effects | |
| JP2017504700A (ja) | 微量作用金属を含有する水性組成物 | |
| CN109924390B (zh) | 一种生物天然保鲜剂的制备方法及其在鲟鱼鱼籽酱中的应用 | |
| US7214823B2 (en) | Hydroxycitric acid complex metal salts, composition, and methods | |
| US6503875B1 (en) | Stabilized oxalic acid sour | |
| EP1892236A1 (en) | Salts of dimethylaminoethanol fatty acid esters with bacteriostatic, mycostatic, yeaststatic and/or microbicide activity for use in cleansing or purifying formulations | |
| CN112790195B (zh) | 防霉型粘合剂及其制备方法和应用 | |
| CN1995005A (zh) | 柠檬酸亚锡二钠的制备方法 | |
| CN115089504A (zh) | 新的化妆品组合物及其制备方法和应用 | |
| CN110235899B (zh) | 新的食品防腐剂及其制备方法和应用 | |
| CN113396135B (zh) | 获得叶用液体肥料的工艺和叶用液体肥料组合物 | |
| CN104651014A (zh) | 防锈油及其制备方法 |