PL221513B1 - Kompozycja chwastobójczego koncentratu o wysokiej mocy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności - Google Patents
Kompozycja chwastobójczego koncentratu o wysokiej mocy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinnościInfo
- Publication number
- PL221513B1 PL221513B1 PL378935A PL37893504A PL221513B1 PL 221513 B1 PL221513 B1 PL 221513B1 PL 378935 A PL378935 A PL 378935A PL 37893504 A PL37893504 A PL 37893504A PL 221513 B1 PL221513 B1 PL 221513B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glyphosate
- salt
- gae
- surfactant
- unsaturated
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 140
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 94
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 title claims abstract description 88
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 title claims abstract description 88
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 36
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title abstract description 101
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 50
- -1 alkylammonium ion Chemical class 0.000 claims description 46
- 150000004656 dimethylamines Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 4
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical group NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 31
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- VDCHTAFVUAPYGO-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;2-(phosphonomethylamino)acetic acid Chemical compound CNC.OC(=O)CNCP(O)(O)=O VDCHTAFVUAPYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N decaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO DTPCFIHYWYONMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 3
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 2
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 2
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 2
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 2
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 2
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 2
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 2
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 2
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate;dimethylazanium Chemical compound CNC.OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUQJDHJVPLLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROKVVMOXSZIDEG-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetate;triethylazanium Chemical compound CCN(CC)CC.OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ROKVVMOXSZIDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMOXOVYJENYVRD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[dodecyl-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl]amino]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCOCCO)CCOCCOCCO WMOXOVYJENYVRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N Glyphosate-monoammonium Chemical class [NH4+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O PDYXIVPKOMYDOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- ATLODDUCQYLFJW-UHFFFAOYSA-M bis(2-hydroxyethyl)-methyl-[3-(8-methylnonoxy)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(C)CCCCCCCOCCC[N+](C)(CCO)CCO ATLODDUCQYLFJW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Wynalazek dotyczy kompozycji chwastobójczego koncentratu o wysokiej mocy N-fosfonometyloglicyny (glifozatu), mającej lepkość poniżej 0,14 Pa«s zawierającej glifozat w postaci soli monometyloaminowej (MMA) i dimetyloaminowej (DMA) glifozatu. Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania niepożądanej roślinności z zastosowaniem kompozycji koncentratu o wysokiej mocy według wynalazku.
Glifozat stanowi znany, skuteczny herbicyd. Patent amerykański nr US 4,405,531 ujawnia długą listę organicznych soli amoniowych glifozatu, przydatnych jako herbicydy, w tym sól metyloaminową i dimetyloaminową, jako przykład, sól monoalkiloamoniową i dialkiloamoniową, które są wymienione jako sole szczególnie korzystne. W sprzedaży znajdują się aktualnie różne preparaty, wiele z nich w postaci roztworów wodnych, które stosować jako takie lub po rozcieńczeniu przed użyciem. Zazw yczaj glifozat jest dostarczany w postaci soli, która wykazuje wystarczająco wysoką rozpuszczalność w wodzie, zapewniając preparaty chwastobójcze o wysokiej mocy. Na przykład, patent amerykański nr US 6,277,788 ujawnia sól izopropyloaminową (IPA) i monoetanoloaminową (MEA) glifozatu. Ponadto patent amerykański nr US 6,365,551 oraz publikacja międzynarodowego zgłoszenia patentowego nr WO 01/89302 ujawniają różne preparaty zawierające sól potasową (K) glifozatu.
Preparat o wysokiej mocy jest pożądany z wielu względów natury ekonomicznej i ochrony środowiska. Na przykład, preparat o wysokiej mocy jest celowy z punktu widzenia zmniejszenia kosztów transportu i manipulowania oraz zmniejszenia ilości wymagającego zniszczenia materiału opakowaniowego. Preparaty o wysokiej mocy powinny być trwałe i zachowywać moc podczas przechowywania i transportu. Ponadto, preparat o wysokiej mocy powinien stanowić przejrzystą, jednorodną ciecz, trwałą co najmniej do temperatury 50°C i nie wykazującą śladów wytrąceń nawet w niskich temperat urach zbliżonych do 0°C.
Preparaty chwastobójcze zazwyczaj zawierają zwiększający skuteczność środek powierzchniowo czynny. Wprowadzenie środka powierzchniowo czynnego jest wysoce pożądane, ponieważ tak uzyskany preparat wykazuje znacznie wyższą aktywność chwastobójczą. Na przykład, publikacja międzynarodowego zgłoszenia patentowego nr WO 03/063589 opisuje preparaty glifozatu z wykorzystaniem alkilobetainy jako środka powierzchniowo czynnego w połączeniu z innymi środkami powierzchniowo czynnymi. Jednak, wybrane środki powierzchniowo czynne mogą oddziaływać z solą glifozatu, zwiększając lepkość preparatu chwastobójczego, albo wykazują generalnie niezgodności z roztworem soli glifozatu. Pewne środki powierzchniowo czynne, na przykład niektóre ze środków powierzchniowo czynnych z klasy oksyalkileno-alkiloamin, w połączeniu z solą glifozatu zwiększają lepkość preparatu. W przypadku zbyt wysokiej lepkości manipulowanie skoncentrowanym herbicydem może być utrudnione. Ponadto, silnie lepkie ciecze sprawiają trudności z dokładnym odmierzaniem, zarówno przy nanoszeniu na rośliny jak i przy rozcieńczaniu do mniej stężonych roztworów do rozp ylania. W zależności od stężenia i konkretnego środka powierzchniowo czynnego, preparat chwastobójczy może tworzyć żel, który powoduje trudności lub wręcz uniemożliwia przeprowadzenie większości operacji.
Preparaty powszechnie stosowanej soli IPA glifozatu zwiększają lepkość przy stężeniach wyższych od 350 gramorównoważników kwasu na litr (gae/l), zwłaszcza przy stężeniach wyższych od 440 gae/l. Wysoka lepkość powoduje trudności z odmierzaniem i pompowaniem, zwłaszcza w niższych temperaturach notowanych zazwyczaj na początku sezonu.
Główne ograniczenie soli MEA i K glifozatu stanowi niezgodność ze środkami powierzchniowo czynnymi w szerokim zakresie. W szczególności, patent amerykański nr US 6,227,788 ujawnia, że polioksyetylenowane alkiloaminy wykazują zgodność z solą MEA glifozatu jedynie w przypadku, gdy suma średniej liczby wszystkich atomów węgła plus średniej liczby grup oksyetylenowych jest równa lub mniejsza od 25. Jakkolwiek sól K glifozatu stwarza możliwość tworzenia preparatów glifozatu o niskiej lepkości i wysokiej mocy, ma pewne istotne ograniczenia, polegające na tym, że wiele środków powierzchniowo czynnych stosowanych w celu zwiększenia skuteczności glifozatu jest niezgodnych z roztworami soli K glifozatu. Na przykład, powszechnie stosowane powierzchniowo czynne etoksylowane alkiloaminy wykazują zgodność (tworzą jednorodną mieszaninę) jedynie w przypadku, gdy stopień etoksylowania jest nie wyższy niż 5. Jednocześnie, powierzchniowo czynne etoksylowane alkiloaminy o niskim stopniu etoksylowania mają większe skłonności do powodowania podrażnień oka niż powierzchniowo czynne etoksylowane alkiloaminy o wyższym stopniu etoksylowania, np. zawierające 15-20 moli tlenku etylenu.
PL 221 513 B1
W świetle opisanych powyżej problemów, istnieje ciągła potrzeba dodatkowych ulepszeń w tej dziedzinie, w tym ulepszonych preparatów chwastobójczych o wysokiej mocy, które wykazują niską lepkość i które zawierają odpowiednio skuteczny środek powierzchniowo czynny. Obecny wynalazek odpowiada na to zapotrzebowanie, zapewniając szeroką gamę korzyści i zalet.
Stwierdzono obecnie, że sole monometyloaminowa (MMA) i dietyloaminowa (DMA) glifozatu umożliwiają sporządzanie ciekłych preparatów o wysokiej mocy o zaskakująco niskiej lepkości. P onadto, do preparatu o wysokiej mocy wprowadza się wystarczające ilości jednego lub większej ilości zwiększających skuteczność środków powierzchniowo czynnych, przy zachowaniu profilu niskiej lepkości.
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja chwastobójczego koncentratu o wysokiej mocy mająca lepkość poniżej 0,14 Pa«s (140 centypuazów), zawierająca (a) wodę, (b) glifozat, gdzie co najmniej 50 procent glifozatu jest w postaci soli monometyloaminowej lub dimetyloaminowej w roztworze wodnym w ilości powyżej 350 gramorównoważników kwasu na litr kompozycji, i (c) co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny w ilości całkowitej od 20 do 200 gramów na litr kompozycji, w której środek powierzchniowo czynny stanowi:
(a) powierzchniowo czynna alkoksylowana alkiloamina lub alkiloeteroamina o wzorze chemicznym
w którym R oznacza grupę węglowodorową C8-C24 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, ewentualnie przerywanym jednym lub większą ilością połączeń eterowych, a R i R oznaczają niezależnie łańcuchy polioksyalkilenowe zawierające w sumie od 2 do 22 jednostek tlenku alkilenu;
(b) czwartorzędowy amoniowy środek powierzchniowo czynny o wzorze chemicznym
R6
R5- N+ -R7 zR4 w którym Z- stanowi dopuszczalny w rolnictwie anion, taki jak chlorek, bromek, jodek, siarczan lub octan, R4 oznacza C8-C24 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, ewentualnie przerywanym jednym lub większą ilością połączeń eterowych, R and R oznaczają niezależnie łańcuchy polioksyalkilenowe zawierające w sumie od 2 do 22 jednostek tlenku alkilenu, a R7 grupę C1-C4 alkilową;
(c) amfoteryczne środki powierzchniowo czynne o wzorze chemicznym
R8R9R10N+-(CH2)nCOO- w którym R8, R9, R10 i n mają następujące znaczenia:
(i) R8 oznacza grupę węglowodorową C8-C24 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, R9 i R10 oznaczają niezależnie grupy C1-C4 alkilowe lub atom wodoru, a n oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 3, albo o li 11 (ii) R oznacza rodnik [R -CONH-(CH2)x-], gdzie R oznacza grupę węglowodorową C8-C24 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, x oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 3, R9 i R10 oznaczają niezależnie grupy C1-C4 alkilowe lub atom wodoru, a n oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 3;
(d) estry fosforanowe etoksylowanych alkoholi o wzorze chemicznym
[R15-O-(CH2-CHR16-O)n]3-m-P(=O)(OM)m w którym R15 oznacza grupę węglowodorową C6-C20 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, R16 oznacza niezależnie atom wodoru lub rodnik metylowy lub etylowy, n oznacza
PL 221 513 B1 liczbę całkowitą w zakresie od 0 do 10, M oznacza niezależnie atom wodoru, metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych, jon amoniowy lub alkiloamoniowy, a m oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 2;
(e) alkiloglikozyd o ogólnym wzorze chemicznym
w którym glikozyd pochodzi od glukozy lub innych monosacharydów, a R oznacza grupę węglowodorową C6-C18 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym;
f) anionową estrową pochodną alkiloglikozydu o wzorze chemicznym
w którym glikozyd pochodzi od glukozy lub innych monosacharydów, R18 oznacza grupę węglowodorową C6-C18 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, a X oznacza resztę karboksylanu pochodzącą od kwasu bi- lub trikarboksylowego; lub (g) ich mieszaniny.
Korzystnie grupa X we wzorze chemicznym anionowej estrowej pochodnej alkiloglikozydu oznacza kwas cytrynowy, winowy lub sulfobursztynowy.
Korzystnie kompozycja zawiera ponad 440 gramorównoważników kwasu glifozatu na litr kompozycji.
Korzystnie kompozycja ma lepkość poniżej 0,1 Pa«s (100 centypuazów).
Korzystnie środek powierzchniowo czynny w kompozycji stanowi mieszanina etoksylanów amin alkilowanych grupami alkilowymi pochodzącymi z łoju oraz amfoterycznych środków powierzchniowo czynnych o wzorze
R8R9R10N+-(CH2)nCOO w którym R8 oznacza grupę węglowodorową C12-C18, zarówno R9 jak i R10 oznaczają CH3, a n wynosi 1. Kompozycja taka korzystnie ma lepkość jest mniejszą niż 0,1 Pa«s (100 centypuazów), i zawiera ponad 480 gramorównoważników kwasu glifozatu na litr kompozycji.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania niepożądanej roślinności, który obejmuje stosowanie na roślinność rozcieńczonej wodą kompozycji jak określono powyżej.
Sole MMA i DMA glifozatu są zgodne z szerokim zakresem środków powierzchniowo czynnymi.
Sole MMA i DMA glifozatu zapewniają pewne korzyści w stosunku do innych soli znajdujących się w sprzedaży. Są one zgodne z etoksylowanymi alkiloaminami o wysokich stopniach etoksylacji, które są mniej skłonne do wywoływania podrażnienia oka. Ponadto, mieszaniny zbiornikowe soli K glifozatu z innymi solami kwasów chwastobójczych (np. triklopiru, 2,4-D) mogą tworzyć słabo rozpuszczalne sole potasowe drugiego kwasu chwastobójczego, co zmniejsza skuteczność biologiczną tego ostatniego.
Sole MMA i DMA umożliwiają przezwyciężenie tego problemu niezgodności. Ponadto, sole MMA i DMA mają niższą masę cząsteczkową niż sole IPA lub MEA. Stąd, przy danym stężeniu soli, sól MMA lub DMA glifozatu ma wyższą zawartość równoważników kwasu niż sól IPA lub ostatnio opisana sól MEA.
Preparat chwastobójczy według wynalazku stosuje się zazwyczaj jako preparat chwastobójczy powschodowy. Preparat można stosować w postaci silnie skoncentrowanego roztworu lub korzystnie po rozcieńczeniu wodą przed naniesieniem na rośliny. Ponadto, sól MMA glifozatu jest w szczególności bardziej skuteczna niż inne sole pod względem skuteczności zwalczania komosy białej (inaczej lebiody).
PL 221 513 B1
Preparat chwastobójczy o wysokiej mocy według niniejszego wynalazku obejmuje preparat, który jest odporny na przechowywanie w wysokich temperaturach. Oznacza to, że preparat tworzy przejrzysty, jednorodny, trwały roztwór niewykazujący mętnienia w warunkach przechowywania. Bardziej korzystnie, preparaty według niniejszego wynalazku są trwałe przy temperaturach wyższych lub równych 50°C, bardziej korzystnie, przy temperaturach równych lub wyższych od 60°C.
Ponadto, preparat chwastobójczy nie wykazuje rozdziału czy wytrącania (lub krystalizacji) żadnego ze składników w niskich temperaturach. Na przykład, preparat o wysokiej mocy pozostaje przejrzystym roztworem w temperaturach poniżej 10°C, bardziej korzystnie przy temperaturach poniżej 0°C.
Określenie „w przeważającej” w powyższym kontekście oznacza, że co najmniej 50%, korzystnie co najmniej 75%, a bardziej korzystnie co najmniej 90% wagowych glifozatu, wyrażonych jako równoważniki kwasu, występuje w postaci soli MMA lub DMA. Uzupełnieniem do bilansu może być inna sól, taka jak sól IPA, pod warunkiem, że preparat pozostaje przejrzystą, jednorodną cieczą, która jest trwała w temperaturach co najmniej do 50°C i nie wykazuje żadnych oznak wytrącania w temperaturze 10°C.
Preparat chwastobójczy o wysokiej mocy zawiera także zwiększającą skuteczność ilość środka powierzchniowo czynnego. W korzystnych wykonaniach, środek powierzchniowo czynny dobiera się pod kątem jego zgodności z wysokim stężeniem glifozatu w preparacie chwastobójczym. Stosowane w niniejszym zgłoszeniu określenie „zgodny”, dla specjalistów będzie oznaczać, że powstające roztwory nie wykazują rozdzielenia faz lub oznak wytrącania z preparatu, które obserwuje się wstępnie jako zmętnienie i które zazwyczaj oznacza się w określonej temperaturze.
Środek powierzchniowo czynny do stosowania w niniejszym wynalazku korzystnie dobiera się tak, aby obejmował jeden lub więcej niż jeden z następujących rodzajów związków: powierzchniowo czynne alkoksylowane alkiloaminy zawierające 8 do 22 atomów węgla i sumaryczną ilość 1-20 jednostek tlenku alkilenu, dostępne na przykład z Akzo Nobel odpowiednio jako Ethomeen™ C/15, Ethomeen T/15 i Ethomeen T/20; eteroaminowe środki powierzchniowo czynne, takie jak, odpowiednio, Tomah E-14-2, Tomah E-14-5 i Tomah E-17-5; czwartorzędowe amoniowe środki powierzchniowo czynne, takie jak, odpowiednio, Ethoquad™ C/12, Ethoquad 18/12 lub Tomah Q-14-2; amfoteryczne środki powierzchniowo czynne, takie jak Geronol™ CF/AS 30 z Rhodia lub Tego™ Betaine F 50 z Goldschmidt; etoksylowane alkohole, takie jak Tergito™ 15S20; estry fosforanowych etoksylowanych alkoholi, takie jak Geranol CF/AR z Rhodia; alkilopoliglikozydy, takie jak Akzo Nobel AG 6202 lub AG 6210; lub anionowe estrowe pochodne alkilopoliglikozydów, takie jak Eucaro™ AGE.
Środek powierzchniowo czynny może być zawarty w preparacie chwastobójczym w pożądanym stężeniu. Korzystnie, pożądane stężenie jest wystarczające do wzmocnienia aktywności chwastobójczej otrzymanego preparatu w porównaniu z obserwowanym w przypadku porównywalnego preparatu chwastobójczego bez środka powierzchniowo czynnego. Bardziej korzystnie, preparat chwastobójczy zawiera środek powierzchniowo czynny w ilościach od 20 g/l do 200 g/l, bardziej korzystnie w ilości od 100 g/l do 150 g/l.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że przy rozsądnym doborze konkretnego środka powierzchniowo czynnego w połączeniu z solą MMA lub DMA glifozatu, lepkość otrzymanego preparatu jest znacznie lepsza. Najbardziej korzystne są mieszaniny środków powierzchniowo czynnych. Na przykład, mieszanka etoksylowanej łojoaminy z amfoterycznym środkiem powierzchniowo czynnym, jak Geronol CF/AS 30, wykazuje synergiczny wpływ na lepkość, tzn. lepkość preparatów zawierających mieszankę środków powierzchniowo czynnych jest znacznie niższa niż lepkość preparatów zawierających pojedyncze środki powierzchniowo czynne w tych samych stężeniach. W korzystnych wykonaniach, wynalazek dostarcza preparatu chwastobójczego wykazującego lepkość poniżej 0,14 Pa«s (140 cP), bardziej korzystnie poniżej 0,1 Pa«s (100 cP).
Ponadto, wybrane kombinacje środka powierzchniowo czynnego i soli MMA lub DMA glifozatu zachowują zgodność w preparacie przy wysokim stężeniu. Otrzymywane wodne kompozycje mogą stanowić preparaty chwastobójcze o wysokiej mocy.
Preparaty tutaj opisane można stosować na rośliny w ilościach wystarczających do wywołania działania chwastobójczego. Na przykład, preparat sporządzony zgodnie z obecnym wynalazkiem można stosować w postaci wodnego roztworu na rośliny, w tym liście, łodygi, gałęzie, kwiaty i/albo owoce. Preparat chwastobójczy stosować w skutecznej chwastobójczo ilości wystarczającej do zahamowania wzrostu roślin lub zniszczenia poszczególnych roślin.
Kompozycje rolnicze sporządzane zgodnie z obecnym wynalazkiem są silnie skuteczne jako kompozycje chwastobójcze na wiele chwastów. Preparaty zgodnie z wynalazkiem można stosować
PL 221 513 B1 jako takie lub w połączeniu z innymi składnikami, w tym innymi dopuszczalnymi w rolnictwie substa ncjami pomocniczymi powszechnie stosowanymi w formułowanych produktach rolniczych, takimi jak środki przeciw pienieniu, środki zapewniające jednorodność, środki sekwestrujące, środki zobojętni ające i bufory, inhibitory korozji, barwniki, substancje zapachowe, środki ułatwiające wnikanie, środki zwilżające, środki powlekające, środki dyspergujące, środki zagęszczające, środki obniżające temperaturę zamarzania, środki bakteriobójcze, olej roślinny, inne biologicznie i/albo rolniczo aktywne składniki i tym podobne. Stężone preparaty rolnicze zazwyczaj rozcieńcza się wodą, a następnie stosuje z wykorzystaniem tradycyjnych środków dobrze znanych specjalistom.
P r z y k ł a d 1: Sporządzanie preparatu soli DMA glifozatu o wysokiej mocy
Koncentrat soli DMA glifozatu sporządzano poddając reakcji wilgotny osad technicznego glifozatu (408 g) z 283 g 40% wodnego roztworu dimetyloaminy w 61 g wody. Koncentrat zawiera 62% soli DMA glifozatu. Roztwór ma gęstość 1,259 g/ml.
Preparaty sporządzano mieszając koncentrat z odpowiednią ilością środka powierzchniowo czynnego i wody. Przykłady podane w tabeli 1 ilustrują wynalazek.
T a b e l a 1 Przykłady preparatu
| Nr preparatu | g/l równoważnika kwasu glifozatu w postaci soli DMA | Środek powierzchniowo czynny |
| 1 | 360 | Ethomen C/15, 100 g/l |
| 2 | 360 | Ethoquad C/12, 100 g/l |
| 3 | 360 | Tomah Q-14-2, 100 g/l |
| 4 | 360 | PEG-20 łojoamina, 100 g/l |
| 5 | 540 | PEG-20 łojoamina, 100 g/l |
| 6 | 480 | PEG-20 łojoamina, 110 g/l |
| 7 | 480 | PEG-20 łojoamina, 150 g/l |
| 8 | 480 | Geronol CF/AS 30, 150 g/l |
| 9 | 480 | Geronol CF/AS 30, 120 g/l + PEG-10 łojoamina, 30 g/l |
| 10 | 480 | Akzo Nobel AG 6202, 130 g/l |
| 11 | 480 | Geronol CF/AR, 120 g/l |
| 12 | 480 | Eucarol AGE/ET, 100 g/l |
| 13 | 480 | Tego Betaine F50, 80 g/l + PEG-10 łojoamina, 60 g/l |
• Ethomen C/15 stanowi PEG-5 koko-alkiloaminę • Ethoquad C/12 stanowi chlorek koko-alkilometylo-bis(2-hydroksyetylo)amoniowy • Tomah Q-14-2 stanowi chlorek izodecyloksypropylometylo-bis(2-hydroksyetylo)amoniowy • Akzo Nobel AG 6202 stanowi alkilopoliglikozyd • Geronol CF/AR stanowi ester fosforanowy etoksylowanego alkoholu • Eucarol AGE/ET stanowi ester alkilopoliglikozydowy kwasu winowego • Tego Betaine F50 stanowi koko-amidopropylo-betainę
Wszystkie preparaty tworzą przejrzyste, jednorodne ciecze. Preparaty są trwałe w warunkach przechowywania przez 2 tygodnie w temp. 54°C, nie wykazując oznak rozdziału faz, i przez 2 tyg odnie w temp. -10°C bez oznak krystalizacji. Temperatury zmętnienia powyższych preparatów prz ekraczają 60°C.
Lepkość próbek preparatów mierzono przy użyciu wiskozymetru Brookfield LVT lub reometru Bohlin CS-50 i porównano z dostępnymi na rynku preparatami o wysokiej mocy. Nieoczekiwanie, lepkość preparatów soli DMA glifozatu o wysokiej mocy była znacznie niższa niż standardowych preparatów handlowych (tabela 2).
Nieoczekiwanie, preparat 9, który otrzymano przez zmieszanie 4 części preparatu 8 z 1 częścią preparatu 7, ma niższą lepkość niż każdy z dwu preparatów osobno. Zgodnie z prostą regułą mieszania, lepkość oczekiwana powinna wynosić 249 mPa^s, podczas gdy lepkość rzeczywista wynosiła zaledPL 221 513 B1 wie 59 mPa«s przy tym samym sumarycznym stężeniu środka powierzchniowo czynnego. Wskazuje to na synergiczny efekt lepkości w wyniku zmieszania dwu środków powierzchniowo czynnych.
T a b e l a 2 Lepkości preparatów
| Próbka | Lepkość [mPa*s] |
| Roundup UltraMAX (USA) (445 gae/1 glifozatu IPA) | 185 |
| Roundup UltraMAX (Australia) (510 gae/1 glifozatu MEA) | 176 |
| Glyphomas Plus (USA) (356 gae/1 glifozatu IPA) | 56 |
| 5 (540 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 100 |
| 6 (480 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 96 |
| 7 (480 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 82 |
| 8 (480 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 291 |
| 9 (480 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 59 |
| 10 (480 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 72 |
| 11 (480 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 42 |
| 12 (480 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 32 |
| 13 (480 gae/1 glifozatu, sól DMA) | 68 |
P r z y k ł a d 2: Skuteczność preparatu soli DMA glifozatu o wysokiej mocy
Preparaty soli DMA glifozatu oceniano pod względem skuteczności w stosunku do 5 chwastów dwuliściennych i 3 chwastów jednoliściennych w teście szklarniowym. Preparaty stosowano w dawkach nanoszenia 100, 200, 400, 600 i 800 gae/ha, stosując Roundup Ultra™ Herbicide, Roundup UltraMAX™ i Roundup WeatherMAX™ Herbicide (wszystkie Monsanto) jako preparaty wzorcowe. Objętość oprysku wynosiła 187 litrów na hektar (1/ha), podczas stosowania chwasty były w stadium trzeciego liścia. Każdy zabieg powtarzano trzykrotnie; oceny dokonywano po 14 dniach od zastosowania metodą oceny wizualnej jako procent zwalczenia.
Tabela 3 przedstawia wyniki zwalczenia poszczególnych gatunków chwastów przy użytej da wce 600 gae/ha.
T a b e l a 3
Skuteczność biologiczna preparatów przykładowych (360 gae/l soli DMA glifozatu) w porównaniu z Roundup Ultra (356 gae/l soli IPA glifozatu) przy stosowanej dawce wynoszącej 600 gae/ha.
Procent zwalczenia mierzono 14 dnia od użycia.
| Preparat | IPOHE | CHEAL | EPHHL | ABUTH | CASOB | ECHCG | AVEFA | AGGRE | Średnia |
| Roundup Uhm | 41,7% | 80,9% | 84,2% | 80,0% | 70,0% | 85,9% | 53,3% | 51,7% | 68,4% |
| 1 | 43,3% | 89,2% | 90,0% | 76,7% | 80,8% | 93,3% | 74,2% | 78,4% | 78,2% |
| 2 | 50,0% | 85,9% | 89,0% | 79,2% | 78,4% | 90,7% | 68,3% | 69,2% | 76,3% |
| 3 | 43,3% | 84,2% | 92,5% | 80,0% | 78,4% | 88,2% | 68,4% | 65,9% | 75,1% |
PL 221 513 B1
| IPOHE | Ipomoea hederacea | wilec |
| CHEAL | Chenopodium | komosa biała |
| EPHHL | Euphorbia heterophylla | wilczomlecz dziki |
| ABUTH | Abutilon theophrasti | zaślaz pospolity |
| CASOB | Cassia obtusifolia | kasja sierpowata |
| ECHCG | Echinochloa crus-galli | chwastnica jednostronna |
| AVEFA | Avena fatua | owies głuchy |
| AGGRE | Agropyron repens | perz właściwy |
Średnio, skuteczność preparatów soli DMA (zawierających jedynie 100 g/l środka powierzchniowo czynnego) była wyższa od skuteczności handlowego preparatu soli IPA (zawierającego 180 g/l środka powierzchniowo czynnego) w obrębie 8 przebadanych gatunków.
Tabela 4 przedstawia skuteczność biologiczną preparatu 6 soli DMA glifozatu 480 gae/l, w porównaniu z handlowym preparatem o wysokiej mocy Roundup UltraMAX. W obrębie wszystkich gatunków preparat soli DMA zachowuje się lepiej niż handlowy preparat soli IPA.
T a b e l a 4
Skuteczność biologiczna preparatu z przykładu 6 (480 gae/l soli DMA glifozatu) w porównaniu z Roundup UltraMA (445 gae/l soli IPA glifozatu) przy stosowanej dawce wynoszącej 600 gae/ha. Procent zwalczenia mierzono po 14 dniach od użycia
| Preparat | IPOHE | CHEAL | EPHHL | ABUTH | CASOB | ECHCG | AVEFA | AGGRE | Średnia |
| Roundup UltraMAX | 61,7 | 83,3 | 94,7 | 85,0 | 66,7 | 99,0 | 66,7 | 53,3 | 76,3 |
| 6 | 78,3 | 85,0 | 99,0 | 86,7 | 68,3 | 91,0 | 81,7 | 78,3 | 83,5 |
Średnio, skuteczność preparatów soli DMA była wyższa od skuteczności handlowego preparatu soli IPA w obrębie 8 przebadanych gatunków.
Tabela 5 przedstawia skuteczność biologiczną preparatu 7 soli DMA glifozatu 480 gae/l i preparatu 5 soli DMA glifozatu 540 gae/l, w porównaniu z handlowym preparatem o wysokiej mocy Roundup WeatherMAX (540 gae/l soli K glifozatu). W obrębie wszystkich gatunków preparat soli DMA zachowuje się lepiej niż handlowy preparat soli K.
T a b e l a 5
Skuteczność biologiczna preparatu 5 (540 gae/l soli DMA glifozatu) i 7 (480 gae/l soli DMA glifozatu) w porównaniu z handlowym standardowym preparatem Roundup WeatherMAX (540 gae/l soli K glifozatu) przy dawce nanoszenia 600 gae/ha. Procent zwalczania mierzono po 14 dniach od naniesienia.
| Preparat | IPOHE | CHEAL | EPHHL | ABUTH | CASOB | ECHCG | AVEFA | AGGRE | Średnia |
| Roundup WeatherMAX | 43,3 | 81,7 | 91,7 | 75,0 | 86,7 | 75,0 | 88,3 | 97,0 | 79,1 |
| 5 | 61,7 | 83,3 | 98,3 | 91,7 | 83,3 | 86,7 | 92,0 | 90,0 | 85,1 |
| 7 | 55,0 | 76,7 | 97,0 | 97,3 | 83,3 | 95,0 | 90,0 | 99,3 | 85,1 |
Średnio, skuteczność preparatów soli DMA była wyższa od skuteczności handlowego preparatu soli K w obrębie 8 przebadanych gatunków.
W kolejnym teście szklarniowym, skuteczność roztworu soli DMA glifozatu w mieszaninie odpowiednio z DMA 4 (456 g/l równoważników kwasu 2,4-D w postaci soli DMA) i Garlon 3A (360 g/l równoważników kwasu triklopiru w postaci soli trietyloaminowej [TEA]), porównywano ze skutecznością roztworu soli K glifozatu w tej samej mieszaninie.
Roztwory soli glifozatu przygotowywano rozcieńczając koncentrat soli DMA glifozatu i soli K glifozatu odpowiednią ilością wody do otrzymania roztworów zawierających 480 g/l równoważników kwasu glifozatu każdy. Pięć gatunków chwastów szerokolistnych (IPOHE, CHEAL, EPHHL, ABUTH i CASOB) opryskano pojedynczymi preparatami, jak również ich mieszaninami przedstawionymi w tabeli 6.
Oddziaływanie herbicydów analizowano stosując równanie Colby'ego. Równanie dla odpowiedzi oczekiwanej dla mieszaniny ma postać:
PL 221 513 B1 y1+2= y1+y2 - (y1 · y2)/100 gdzie y1+2 oznacza odpowiedź oczekiwaną dla mieszaniny, a y1 i y2 stanowią wartości zwalczenia w procentach pojedynczych herbicydów.
T a b e l a 6
Skuteczność biologiczna soli DMA glifozatu (480 gae/l soli DMA glifozatu) i soli K glifozatu (480 gae/l soli K glifozatu) w mieszaninie z drugim herbicydem przy stosowanej dawce 420 gea/ha glifozatu i 140 gae/ha drugiego herbicydu. Procent zwalczenia mierzono po 3 dniach od użycia i uśredniano dla 5 gatunków.
| % zwalczenia rzeczywistego | % zwalczenia oczekiwanego | Zwalczenie rzeczywiste - oczekiwane | |
| Sól K glifozatu, 420 gae/ha | 35,7 | ||
| Sól DMA glifozatu, 420 gae/ha | 35,7 | ||
| Sól DMA 2,4-D, 140 gae/ha | 47,0 | ||
| Sól TEA triklopiru, 140 gae/ha | 55,0 | ||
| Sól K glifozatu, 420 gae/ha + Sól DMA 2,4-D, 140 gae/ha | 50,7 | 65,9 | -15,2 |
| Sól DMA glifozatu, 420 gae/ha + Sól DMA 2,4-D, 140 gae/ha | 67,0 | 65,9 | 1,1 |
| Sól K glifozatu, 420 gae/ha + Sól TEA triklopiru, 140 gae/ha | 57,7 | 71,1 | -13,4 |
| Sól DMA glifozatu, 420 gae/ha + Sól TEA triklopiru, 140 gae/ha | 72,0 | 71,1 | 0,9 |
Wyniki wskazują, że sól K glifozatu działa antagonistyczne zarówno wobec soli DMA 2,4-D jak i soli TEA triklopiru, o czym świadczy mniejsze zwalczenie rzeczywiste w porównaniu ze zwalczeniem oczekiwanym, wyliczonym z równania Colby'ego. Przeciwnie, dla soli DMA glifozatu nie widać antagonizmu, wobec zwalczenia rzeczywistego porównywalnego ze zwalczeniem oczekiwanym, co stanowi znaczną poprawę w stosunku do soli K glifozatu.
P r z y k ł a d 3: Sporządzanie preparatu soli MMA glifozatu o wysokiej mocy
Koncentrat soli MMA glifozatu sporządzano poddając reakcji wilgotny osad technicznego glifozatu (505 g) z 238 g 41% wodnego roztworu dimetyloaminy w 121 g wody. Koncentrat zawiera 62% soli MMA glifozatu. Roztwór posiadał gęstość 1,302 g/ml.
Preparaty sporządzono mieszając koncentrat z odpowiednią ilością środka powierzchniowo czynnego i wody. Przykłady podane w tabeli 7 ilustrują wynalazek.
T a b e l a 7 Przykłady preparatu
| Nr preparatu | g/l równoważnika kwasu glifozatu w postaci soli MMA | Środek powierzchniowo czynny |
| 1 | 2 | 3 |
| 14 | 480 | PEG-5 łojoamina, 150 g/l |
| 15 | 480 | PEG-10 łojoamina, 150 g/l |
| 16 | 480 | Geronol CF/AS 30, 150 g/l |
| 17 | 480 | Akzo Nobel AG 6210, 130 g/l |
| 18 | 480 | Geronol CF/AR, 120 g/l |
PL 221 513 B1
Ciąg dalszy tabeli 7 ,
| 1 | 2 | 3 |
| 19 | 480 | Eucarol AGE/EC, 100 g/l |
| 20 | 480 | PEG-10 łojoamina, 50 g/l Geronol CF/AS 30, 100 g/l |
| 21 | 480 | PEG-10 łojoamina, 50 g/l PEG-5 łojoamina, 20 g/l Geronol CF/AS 30, 100 g/l |
| 22 | 540 | PEG-10 łojoamina, 33 g/l PEG-5 łojoamina, 17 g/l Geronol CF/AS 30, 100 g/l |
• Geronol CF/AS 30 stanowi C12-C14 alkilodimetylobetainę • Akzo Nobel AG 6210 stanowi alkilopoliglikozyd • Geronol CF/AR stanowi ester fosforanowy etoksylowanego alkoholu • Eucarol AGE/EC stanowi ester alkilopoliglikozydowy kwasu cytrynowego
Wszystkie preparaty tworzą przejrzyste, jednorodne ciecze. Preparaty są trwałe w warunkach przechowywania przez 2 tygodnie w temp. 54°C, nie wykazując oznak rozdziału faz, i przez 2 tygodnie w temp. -10°C bez oznak krystalizacji. Temperatury zmętnienia powyższych preparatów prz ekraczają 60°C.
Lepkość próbek preparatów zmierzono przy użyciu wiskozymetru Brookfield LVT lub reometru Bohlin CS-50 i porównano z dostępnymi na rynku preparatami o wysokiej mocy. Nieoczekiwanie, lepkość preparatów soli MMA glifozatu była znacznie niższa niż lepkości standardowych preparatów handlowych (tabela 8).
T a b e l a 8 Lepkości preparatów
Pomiar lepkości: Brookfield LVT, wrzeciono #2 w 20°C.
| Próbka | Lepkość [mPa*s] |
| Roundup UltraMAX (USA) (445 gae/l glifozatu, sól IPA) | 165 |
| Roundup MAX (Australia) (510 gae/l glifozatu, sól MEA) | 153 |
| Roundup WeatherMAX (USA) (540 gae/l glifozatu, sól MEA) | 52 |
| 15 (480 gae/l glifozatu, sól K) | 56 |
| 16 (480 gae/l glifozatu, sól MMA) | 163 |
| 17 (480 gae/l glifozatu, sól MMA) | 41 |
| 18 (480 gae/l glifozatu, sól MMA) | 25 |
| 19 (480 gae/l glifozatu, sól MMA) | 28 |
| 20 (480 gae/l glifozatu, sól MMA) | 28 |
| 21 (480 gae/l glifozatu, sól MMA) | 45 |
| 22 (540 gae/l glifozatu, sól MMA) | 90 |
Nieoczekiwanie, preparat 20, otrzymany przez zmieszanie 1 części preparatu 15 z 2 częściami preparatu 16, ma lepkość niższą od każdego z dwu preparatów osobno. Zgodnie z prostą reguły mieszania, lepkość oczekiwana powinna wynosić 130 mPa«s, podczas gdy lepkość obserwowana
PL 221 513 B1 wynosiła zaledwie 28 mPa«s, wskazują na synergiczny efekt mieszania dwu środków powierzc hniowo czynnych.
P r z y k ł a d 4: Skuteczność preparatu soli MMA glifozatu o wysokiej mocy
Preparaty soli MMA glifozatu oceniano pod względem skuteczności wobec 5 chwastów dwuliściennych i 3 chwastów jednoliściennych w teście szklarniowym. Preparaty stosowano w dawkach 100, 200, 400, 600 i 800 gae/ha, stosując Roundup WeatherMAX™ Herbicide (Monsanto) jako preparat wzorcowy. Objętość oprysku wynosiła 140 litrów na hektar (l/ha), chwasty w trakcie stosowania były w stadium trzeciego liścia.
Każdy zabieg powtarzano trzykrotnie; oceny dokonywano po 14 dniach od użycia metodą oceny wizualnej jako procent zwalczenia.
Tabela 9 przedstawia wyniki zwalczenia poszczególnych gatunków chwastów przy aplikowanej dawce 400 gae/ha.
T a b e l a 9
Skuteczność biologiczna preparatów przykładowych (480 gae/1 soli MMA glifozatu) w porównaniu z Roundup WeatherMAX (540 gae/l soli K glifozatu) przy stosowanej dawce 400 gae/ha.
Procent zwalczenia mierzono po 14 dniach od zastosowania.
| Preparat | IPOHE | CHEAL | EPHHL | ABUTH | CASOB | ECHCG | AVEFA | AGGRE | Śr. |
| Roundup Weather MAX | 73,3 | 70,0 | 70,0 | 70,0 | 70,0 | 76,0 | 56,7 | 63,3 | 68,7 |
| 20 | 66,7 | 98,3 | 90,0 | 60,0 | 75,0 | 84,7 | 75,0 | 71,7 | 77,7 |
| 21 | 63,3 | 99,0 | 89,7 | 68,3 | 75,0 | 90,0 | 63,3 | 75,0 | 78,8 |
| 22 | 68,3 | 98,3 | 92,3 | 75,0 | 60,0 | 97,0 | 76,6 | 73,3 | 80,1 |
20: 480 gae/l soli MMA glifozatu 21: 480 gae/l soli MMA glifozatu
22: 540 gae/l soli MMA glifozatu
| IPOHE | Ipomoea hederacea | wilec |
| CHEAL | Chenopodium album | komosa biała |
| EPHHL | Euphorbia heterophylla | wilczomlecz dziki |
| CASOB | Cassia obtusifolia | kasja sierpowata |
| ECHCG | Echinochloa crus-galli: | chwastnica jednostronna |
| AVEFA | Avena fatua | owies głuchy |
| AGGRE | Agropyron repens | perz właściwy |
Średnio, skuteczność preparatów soli MMA była wyższa od skuteczności handlowego preparatu soli K w obrębie 8 przebadanych gatunków.
Tabela 10 przedstawia porównanie wartości GR90 po 9 dniach od zastosowania preparatów 20, 21 i 22 soli MMA glifozatu w porównaniu z preparatem handlowym o wysokiej mocy Roundaup W eatherMAX dla komosy białej, szczególnie kłopotliwego chwastu w środkowo-zachodnich rejonach Stanów Zjednoczonych.
T a b e l a 10
Wartości GR90 dla preparatów przykładowych (480 /540 gae/l soli MMA glifozatu) w porównaniu z Roundaup WeatherMAX (540 gae/l) soli K glifozatu) [komosa biała]
| Wysokie | Niskie | GR90 | |
| Roundaup WeataherMAX | 724 gae/ha | 476 gae/ha | 587 gae/ha |
| MMA, 480 gae/l (20) | 513 gae/ha | 351 gae/ha | 425 gae/ha |
| MMA, 480 gae/l (21) | 391 gae/l | 222 gae/ha | 295 gae/ha |
| MMA, 540 gae/l (22) | 472 gae/ha | 303 gae/ha | 378 gae/ha |
Wartości GR90, ilości gae/ha wymagane do zapewnienia 90% zwalczenia komosy białej są znacznie niższe w przypadku preparatów soli MMA glifozatu w porównaniu z handlowym preparatem
PL 221 513 B1
Roundup WeatherMAX (wysokie i niskie wartości w tabeli 10 odzwierciedlają 95% przedział ufności). W szczególności, preparat 20 soli MMA glifozatu, dla uzyskania tego samego poziomu zwalczenia komosy białej wymaga jedynie połowy równoważników kwasu glifozatu na hektar w porównaniu z handlowym standardowym preparatem Roundup WeatherMAX.
Claims (7)
1. Kompozycja chwastobójczego koncentratu o wysokiej mocy mająca lepkość poniżej 0,14 Pa«s (140 centypuazów), zawierająca (a) wodę, (b) glifozat, gdzie co najmniej 50 procent glifozatu jest w postaci soli monometyloaminowej lub dimetyloaminowej w roztworze wodnym w ilości powyżej 350 gramorównoważników kwasu na litr kompozycji, i (c) co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny w ilości całkowitej od 20 do 200 gramów na litr kompozycji, w której środek powierzchniowo czynny stanowi:
(a) powierzchniowo czynna alkoksylowana alkiloamina lub alkiloeteroamina o wzorze chemicznym 1 w którym R1 oznacza grupę węglowodorową C8-C24 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym łub nienasyconym, ewentualnie przerywanym jednym lub większą ilością połączeń eterowych, a R i R oznaczają niezależnie łańcuchy polioksyalkilenowe zawierające w sumie od 2 do 22 jednostek tlenku alkilenu;
(b) czwartorzędowy amoniowy środek powierzchniowo czynny o wzorze chemicznym
R6
R5- N+-R7 zR4 w którym Z- stanowi dopuszczalny w rolnictwie anion, taki jak chlorek, bromek, jodek, siarczan lub octan, R4 oznacza C8-C24 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, ewentualnie przerywanym jednym lub większą ilością połączeń eterowych, R5 i R6 oznaczają niezależnie łańcuchy polioksyalkilenowe zawierające w sumie od 2 do 22 jednostek tlenku alkilenu, a R7 grupę C1-C4 alkilową;
(c) amfoteryczne środki powierzchniowo czynne o wzorze chemicznym
R8R9R10N+-(CH2)nCOO- w którym R8, R9, R10 i n mają następujące znaczenia:
(i) R8 oznacza grupę węglowodorową Cs-C24 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, R9 i R10 oznaczają niezależnie grupy C1-C4 alkilowe lub atom wodoru, a n oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 3, albo (ii) R oznacza rodnik [R -CONH-(CH2)x-], gdzie R oznacza grupę węglowodorową C8-C24 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, x oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 3, R9 i R10 oznaczają niezależnie grupy C1-C4 alkilowe lub atom wodoru, a n oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 3;
(d) estry fosforanowe etoksylowanych alkoholi o wzorze chemicznym [R15-O-(CH2-CHR16-O)n]3-m-P(=O)(OM)m w którym R oznacza grupę węglowodorową C6-C2o o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, R16 oznacza niezależnie atom wodoru lub rodnik metylowy lub etylowy, n oznacza
PL 221 513 B1 liczbę całkowitą w zakresie od 0 do 10, M oznacza niezależnie atom wodoru, metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych, jon amoniowy lub alkiloamoniowy, a m oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 2;
(e) alkiloglikozyd o ogólnym wzorze chemicznym w którym glikozyd pochodzi od glukozy lub innych monosacharydów, a R oznacza grupę węglowodorową C6-C18 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym;
f) anionową estrową pochodną alkiloglikozydu o wzorze chemicznym w którym glikozyd pochodzi od glukozy lub innych monosacharydów, R18 oznacza grupę węglowodorową C6-C18 o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, nasyconym lub nienasyconym, a X oznacza resztę karboksylanu pochodzącą od kwasu bi- lub trikarboksylowego; lub (g) ich mieszaniny.
2. Kompozycja według zastrz. 1, gdzie grupa X we wzorze chemicznym anionowej estrowej pochodnej alkiloglikozydu oznacza kwas cytrynowy, winowy lub sulfobursztynowy.
3. Kompozycja według zastrz. 1, która zawiera ponad 440 gramorównoważników kwasu glifozatu na litr kompozycji.
4. Kompozycja według zastrz. 1, która ma lepkość poniżej 0,1 Pa«s (100 centypuazów).
5. Kompozycja według zastrz. 1, w której środek powierzchniowo czynny stanowi mieszanina etoksylanów amin alkilowanych grupami alkilowymi pochodzącymi z łoju oraz amfoterycznych środków powierzchniowo czynnych o wzorze
R8R9R10N+-(CH2)nCOO' w którym R8 oznacza grupę węglowodorową C12-C18, zarówno R9 jak i R10 oznaczają CH3, a n wynosi 1.
6. Kompozycja według zastrz. 5, której lepkość jest mniejsza niż 0,1 Pa«s (100 centypuazów), i która zawiera ponad 480 gramorównoważników kwasu glifozatu na litr kompozycji.
7. Sposób zwalczania niepożądanej roślinności, który obejmuje stosowanie na roślinność ro zcieńczonej wodą kompozycji jak określono w zastrz. 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49355403P | 2003-08-04 | 2003-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL378935A1 PL378935A1 (pl) | 2006-06-12 |
| PL221513B1 true PL221513B1 (pl) | 2016-04-29 |
Family
ID=34193186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL378935A PL221513B1 (pl) | 2003-08-04 | 2004-02-06 | Kompozycja chwastobójczego koncentratu o wysokiej mocy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7316990B2 (pl) |
| EP (1) | EP1651048B1 (pl) |
| JP (1) | JP4686457B2 (pl) |
| CN (1) | CN1826055B (pl) |
| AR (1) | AR043383A1 (pl) |
| AU (1) | AU2004264781B2 (pl) |
| BR (1) | BRPI0413266B8 (pl) |
| CA (1) | CA2531340C (pl) |
| CO (1) | CO5650202A2 (pl) |
| CY (1) | CY1118428T1 (pl) |
| ES (1) | ES2593006T3 (pl) |
| HU (1) | HUE030940T2 (pl) |
| MX (1) | MXPA06001389A (pl) |
| PL (1) | PL221513B1 (pl) |
| PT (1) | PT1651048T (pl) |
| RU (1) | RU2336700C2 (pl) |
| UA (1) | UA80911C2 (pl) |
| WO (1) | WO2005016002A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200600081B (pl) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006034426A1 (en) | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Akzo Nobel N.V. | Alkoxylated alkylamine quaternary surfactants for glyphosate |
| MX2007008012A (es) * | 2004-12-30 | 2007-08-23 | Rhone Poulenc Chimie | Composicion herbicida que comprende una sal de aminofosfato o de aminofosfonato y una betaina. |
| EP1951039B1 (en) * | 2005-11-14 | 2015-02-25 | Solvay USA Inc. | Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
| AU2007260586B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-08-02 | Elders Toll Formulation Pty Ltd | Herbicidal composition and method for removing unwanted foliage |
| US20100029483A1 (en) | 2006-10-16 | 2010-02-04 | Rhodia Inc. | Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
| FR2913350B1 (fr) * | 2007-03-08 | 2010-05-21 | Rhodia Recherches & Tech | Utilisation d'une betaine a titre d'agent moussant et d'agent de reduction du drainage de la mousse |
| FR2914647B1 (fr) * | 2007-04-05 | 2011-10-21 | Rhodia Recherches Et Tech | Copolymere comprenant des unites betainiques et des unites hydrophobes et/ou amphiphiles,procede de preparation,et utilisations. |
| ES2621919T3 (es) * | 2007-05-09 | 2017-07-05 | Dow Agrosciences Llc | Nuevos genes de resistencia a herbicidas |
| AU2008324145B2 (en) * | 2007-11-07 | 2014-05-08 | Specialty Operations France | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a viscosity reducing agent |
| WO2009075591A1 (en) | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Donaghys Industries Limited | Herbicidal formulations for combinations of dimethylamine and potassium salts of glyphosate |
| HUE028011T2 (en) * | 2008-06-18 | 2016-11-28 | Stepan Co | Ultra-high concentration glyphosate concentrate |
| MX2011000098A (es) | 2008-07-03 | 2011-02-25 | Monsanto Technology Llc | Combinaciones de agentes tensoactivos de sacaridos derivatizados y agentes tensoactivos de oxido de eteramina como adyuvantes de herbicidas. |
| WO2010068746A2 (en) | 2008-12-11 | 2010-06-17 | Monsanto Technology Llc | Herbicide formulations containing an etheramine and alkylamine alkoxylate surfactant system |
| WO2010123871A1 (en) * | 2009-04-22 | 2010-10-28 | Dow Agrosciences Llc | High-strength, herbicidal compositions of glyphosate and 2,4-d salts |
| US8987172B2 (en) | 2009-06-14 | 2015-03-24 | Pedro Manuel Brito da Silva Correia | Herbicide containing glyphosate and a surfactant consisting essentially of a polyalkoxylated alkylamine wherein the alkyl group is branched |
| US20100317521A1 (en) * | 2009-06-14 | 2010-12-16 | Pedro Brito Correia | Herbicide consisting of a glyphosate formulation containing as a surfactant an alkylamine polyethoxylated where the alkyl group is branched in order to reduce substancially the surface tension and improve efficacy |
| US20110039703A1 (en) * | 2009-08-17 | 2011-02-17 | Pedro Brito Correia | Herbicide consisting of a glyphosate formulation containing as a surfactant a branched alkylamine where the nitrogen atom is connected to a chain of polypropylenoxide or to a copolymer of ethylene oxide and propylene oxide |
| IT1395428B1 (it) * | 2009-07-01 | 2012-09-14 | Lamberti Spa | Concentrato acquoso di erbicida |
| BR112012001048A8 (pt) * | 2009-07-14 | 2017-04-18 | Rhodia Operations | Composições adjuvantes agrícolas, composições de pesticidas, e métodos de utilização de tais composições. |
| DE102009041003A1 (de) * | 2009-09-10 | 2011-03-24 | Clariant International Limited | Pestizidzubereitungen |
| US20110175026A1 (en) * | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Lamberti Spa | Process for wetting a water repellant soil |
| US8563473B2 (en) * | 2010-04-20 | 2013-10-22 | Dow Agrosciences, Llc. | Aqueous herbicidal concentrates of auxinic carboxylic acids with reduced eye irritancy |
| WO2012021164A2 (en) * | 2010-08-10 | 2012-02-16 | Rhodia Operations | Agricultural pesticide compositions |
| NZ606449A (en) * | 2010-08-24 | 2014-01-31 | Dow Agrosciences Llc | Processing biomass |
| AR083654A1 (es) | 2010-10-25 | 2013-03-13 | Stepan Co | Formulaciones de glifosato basadas en composiciones de derivados de la metatesis de aceites naturales |
| US8551533B2 (en) | 2011-05-09 | 2013-10-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Adjuvant composition and agrochemical formulation containing same |
| WO2012156770A2 (en) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Pedro Correia | A pesticide, household or industrial cleaning agent, a personal care cosmetic or a lubricant containing a surfactant consisting in a branched alkyl alcohol polyethoxylated or polypropoxylated, or a surfactant consisting in a branched alkyl amine polyethoxylated or polypropoxylated and their mixtures |
| US8455396B2 (en) | 2011-07-11 | 2013-06-04 | Stepan Company | Alkali metal glyphosate compositions |
| DE102011111152A1 (de) * | 2011-08-20 | 2013-02-21 | Clariant International Ltd. | Pestizidzubereitungen |
| WO2013079549A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Rhodia Operations | Agrochemical composition |
| US20140066303A1 (en) * | 2012-09-04 | 2014-03-06 | Dow Agrosciences Llc | Compositions and methods for improving the compatibility of water soluble herbicide salts |
| AU2015284670B2 (en) | 2014-07-02 | 2018-08-30 | Stepan Company | Agricultural compositions with reduced aquatic toxicity |
| US12520845B2 (en) * | 2023-04-21 | 2026-01-13 | KB8, 1nc. | High concentration glyphosate agrocultural material and method for use |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405531A (en) * | 1975-11-10 | 1983-09-20 | Monsanto Company | Salts of N-phosphonomethylglycine |
| US4159901A (en) * | 1977-05-16 | 1979-07-03 | Monsanto Company | Corrosion inhibited agricultural compositions |
| IT1213330B (it) | 1986-08-28 | 1989-12-20 | Rol Spa | Tensioattivi derivati da idrossiacidi bi- o tri-carbossilici. |
| US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| BR9608102A (pt) * | 1995-04-10 | 1999-07-20 | Monsanto Co | Formulações de glifosato contendo tensoativos de eteramina |
| US5623981A (en) * | 1995-08-17 | 1997-04-29 | Service Station Products Company | Safety barrier for rim holding tire changers |
| AR004705A1 (es) * | 1995-11-07 | 1999-03-10 | Sabba Da Silva Lima Michele | Composicion agroquimica liquida, metodo para convertirla en un liquido estable y composicion adyuvante para la preparacion de la misma. |
| GB9819693D0 (en) * | 1998-09-10 | 1998-11-04 | Zeneca Ltd | Glyphosate formulation |
| TR200101524T2 (tr) * | 1998-11-23 | 2001-12-21 | Monsanto Co. | Çok konsantre sulu glifosat bileşimleri. |
| UA72761C2 (en) * | 1999-04-23 | 2005-04-15 | Monsanto Technology Llc | Compositions and method of eliminating plant growth or controlling thereof |
| US7135437B2 (en) * | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| US7008904B2 (en) | 2000-09-13 | 2006-03-07 | Monsanto Technology, Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and bipyridilium |
| RU2192131C1 (ru) * | 2001-07-27 | 2002-11-10 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Гербицидная композиция |
| US6767863B2 (en) * | 2001-12-21 | 2004-07-27 | Dow Agrosciences Llc | High-strength low-viscosity agricultural formulations |
| US20030158042A1 (en) | 2002-01-29 | 2003-08-21 | Valerio Bramati | Concentrated aqueous phytopathological formulation comprising a herbicide and a betaine type surfactant |
| GB0204482D0 (en) * | 2002-02-26 | 2002-04-10 | Syngenta Ltd | Glyphosate formulation |
-
2004
- 2004-02-06 ES ES04709001.4T patent/ES2593006T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-06 EP EP04709001.4A patent/EP1651048B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-06 PT PT47090014T patent/PT1651048T/pt unknown
- 2004-02-06 WO PCT/US2004/003472 patent/WO2005016002A1/en not_active Ceased
- 2004-02-06 MX MXPA06001389A patent/MXPA06001389A/es active IP Right Grant
- 2004-02-06 ZA ZA200600081A patent/ZA200600081B/en unknown
- 2004-02-06 US US10/774,238 patent/US7316990B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-06 CN CN2004800209628A patent/CN1826055B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-06 RU RU2006106709/15A patent/RU2336700C2/ru active
- 2004-02-06 BR BRPI0413266A patent/BRPI0413266B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-02-06 HU HUE04709001A patent/HUE030940T2/en unknown
- 2004-02-06 AU AU2004264781A patent/AU2004264781B2/en not_active Expired
- 2004-02-06 JP JP2006522536A patent/JP4686457B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-06 CA CA2531340A patent/CA2531340C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-06 PL PL378935A patent/PL221513B1/pl unknown
- 2004-02-06 UA UAA200602389A patent/UA80911C2/xx unknown
- 2004-02-24 AR ARP040100577A patent/AR043383A1/es active IP Right Grant
-
2006
- 2006-02-03 CO CO06010721A patent/CO5650202A2/es active IP Right Grant
-
2016
- 2016-10-18 CY CY20161101040T patent/CY1118428T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT1651048T (pt) | 2016-09-26 |
| US20050032649A1 (en) | 2005-02-10 |
| RU2006106709A (ru) | 2006-07-27 |
| CN1826055B (zh) | 2010-05-26 |
| MXPA06001389A (es) | 2006-05-15 |
| EP1651048B1 (en) | 2016-08-17 |
| PL378935A1 (pl) | 2006-06-12 |
| JP2007501226A (ja) | 2007-01-25 |
| EP1651048A1 (en) | 2006-05-03 |
| CO5650202A2 (es) | 2006-06-30 |
| CN1826055A (zh) | 2006-08-30 |
| AU2004264781A1 (en) | 2005-02-24 |
| US7316990B2 (en) | 2008-01-08 |
| BRPI0413266A (pt) | 2006-10-10 |
| BRPI0413266B8 (pt) | 2022-06-28 |
| ES2593006T3 (es) | 2016-12-05 |
| AU2004264781B2 (en) | 2010-02-18 |
| WO2005016002A1 (en) | 2005-02-24 |
| JP4686457B2 (ja) | 2011-05-25 |
| ZA200600081B (en) | 2007-03-28 |
| CA2531340C (en) | 2011-08-09 |
| RU2336700C2 (ru) | 2008-10-27 |
| BRPI0413266B1 (pt) | 2015-07-21 |
| CY1118428T1 (el) | 2017-06-28 |
| UA80911C2 (en) | 2007-11-12 |
| CA2531340A1 (en) | 2005-02-24 |
| AR043383A1 (es) | 2005-07-27 |
| HUE030940T2 (en) | 2017-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2004264781B2 (en) | High-strength, low viscosity herbicidal formulations of glyphosate | |
| US11678666B2 (en) | High-strength, herbicidal compositions of glyphosate and 2,4-D salts | |
| JP3015107B2 (ja) | エーテルアミン界面活性剤を含有するグリホサート処方物 | |
| JP3003953B2 (ja) | グリホサート組成物及びその使用 | |
| JP4266388B2 (ja) | 改良された除草剤組成物 | |
| US5750468A (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| AU2005221166B2 (en) | Herbicidal compositions containing N-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide | |
| EP0734206B1 (en) | Surfactants providing enhanced efficacy and/or rainfastness to pesticide formulations | |
| MX2011014022A (es) | Composiciones concentradas de herbicidas que contienen sales de glifosato y dicamba. | |
| BR112012026942B1 (pt) | método para preparar concentrados herbicidas aquosos compreendendo colina e/ou n,n,n-trimetiletanolamônio | |
| CA2469218C (en) | High-strength low-viscosity agricultural formulations | |
| TW446540B (en) | Agrochemical compositions |