PL222414B1 - Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne - Google Patents
Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjneInfo
- Publication number
- PL222414B1 PL222414B1 PL402716A PL40271613A PL222414B1 PL 222414 B1 PL222414 B1 PL 222414B1 PL 402716 A PL402716 A PL 402716A PL 40271613 A PL40271613 A PL 40271613A PL 222414 B1 PL222414 B1 PL 222414B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucosidoammonium
- propanesulfonate
- alkyl
- hydrochloride
- disinfectants
- Prior art date
Links
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 17
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 12
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 11
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 9
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 9
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 8
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 4
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 3
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 2
- 239000005714 Chitosan hydrochloride Substances 0.000 description 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 239000001967 plate count agar Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 238000003691 Amadori rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- -1 alkyl glycoside ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002146 bilateral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012737 fresh medium Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002303 glucose derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009629 microbiological culture Methods 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000013630 prepared media Substances 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222414 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 402716 (51) Int.Cl.
C07H 5/06 (2006.01) A01N 43/16 (2006.01) A01N 33/12 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.02.2013
Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne (73) Uprawniony z patentu:
UNIWERSYTET EKONOMICZNY W POZNANIU, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
18.08.2014 BUP 17/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
KATARZYNA MICHOCKA, Konin, PL DARIA WIECZOREK, Poznań, PL RYSZARD ZIELIŃSKI, Poznań, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Wojciech Lisiecki
PL 222 414 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych sposób otrzymywania tych związków oraz ich zastosowanie w charakterze środków dezynfekcyjnych.
Z opisu patentowego nr EP 1154687 znane są czwartorzędowe sole glikozydaoamioniowe posiadające łańcuch alkilowy o różnej długości, a także z różnym stopniem oksyetylenowania, które m ogą znaleźć zastosowanie jako adiuwanty nawozów lub środków ochrony roślin, takich jak pestycydy lub herbicydy. Te czwartorzędowe surfaktanty glikozydoamoniowe charakteryzują się zasadniczo lepszą podatnością do biodegradacji od dotychczas stosowanych surfaktantów. W chwili obecnej prowadzone są poszukiwania nowych typów surfaktantów mniej uciążliwych dla środowiska naturalnego zarówno na etapie ich wytwarzania, przechowywania, użytkowania, ale także w okresie po ich wykorzystaniu, co może skutkować poprawą stanu środowiska naturalnego. Znane są również modyfikacje alkilopoliglukozydów, których typowymi przedstawicielami są sole ich pochodnych, m.in. sole sodowe kwasów alkiloglukozydokarboksylowych (1).
W patencie US5138043 ujawniono nowe surfaktanty oparte o alkiloglukozę-alkoksylowane czwartorzędowe etery alkiloglikozydowe, przeznaczone do stosowania w kompozycjach do pielęgnacji ciała i w produktach chemii kosmetycznej.
Do niejonowych surfaktantów z ugrupowaniem N-alkiloaminoglikozydowym należą produkty reakcji, które otrzymuje się głownie w reakcji cukrów redukujących z odpowiednim związkiem zawierającym grupę aminową. Znane są m.in: N-alkiloamino-ksylozydy, które w wyniku przegrupowania Amadoriego pozwalają otrzymać powierzchniowo czynne 1-alkilo-1-dezoksypentulozy. Innymi opisanymi w literaturze cukrowymi surfaktantami są aktywne powierzchniowo pochodne N,N-dwuglikozydomocznika, które otrzymuje się w reakcji D-glukozy z mocznikiem (1). Spośród surfaktantów opartych na surowcach naturalnych literatura wymienia także pochodne chitozanu. W wyniku reakcji chitozanu z kwasem chlorowodorowym powstaje surfaktant kationowy: chlorowodorek chitozanu. Roztwór wodny tego surfaktantu o stężeniu 80 mg/ml chlorowodorku chitozanu obniża napięcie powierzchniowe wody do 50 mN/m (2).
Celem wynalazku było opracowanie związków powierzchniowoczynnych wykazujących właściwości biobójcze.
Istotą wynalazku są nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydo-
w którym
- R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha od 2 do 18 atomów węgla w szczególności o długości łańcucha 8, 10, 12, 14,
- X oznacza halogen, w szczególności Cl, Br, I,
W drugim aspekcie przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania związków o wzorze ogólnym 1, w którym R i X mają wyżej podane znacznie.
PL 222 414 B1
Sposób według wynalazku polega on na reakcji N-alkiloaminoglukozydu o ogólnym wzorze 2,
w którym R ma wyżej podane znaczenie z i 1,3-propanosultonem o wzorze 3,
w polarnym rozpuszczalniku protonowym, korzystnie alkoholu metylowym lub etylowym, po czym produkt reakcji, którym jest N-alkiloaminoglukozyd poddaje się działaniu kwasu halogenowodorowego, przy czym kwas stosuje się korzystnie w ilości równomolowej względem N-alkiloaminoglukozydu. Oba etapy reakcji prowadzi się w temperaturze od pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, ale nie wyższej niż 100°C, korzystnie w temperaturze ok. 40°C. Izolację i oczyszczanie produktu końcowego prowadzi się znanymi metodami.
Nowe związki według wynalazku charakteryzują się zdolnością do obniżania napięcia powierzchniowego na granicy faz: roztwór wodny-powietrze.
Na rysunku figura 1 przedstawia zależność napięcia powierzchniowego wodnego roztworu chlorowodorku N-(3-propanosulfonianu)-N-tetradecylo-N-glukozydoamoniowego jako funkcji stężenia. Na podstawie obustronnej ekstrapolacji prezentowanych danych wyznaczono wartości krytycznego stężenia micelarnego (CMC). W tabeli I podano przykładowe wartości napięcia powierzchniowego dla wodnych roztworów dla stężenia równego CMC.
Zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego została określona za pomocą metody wiszącej kropli. W badaniach tych wartości dynamicznego napięcia powierzchniowego zostały wykonane dla roztworów wodnych otrzymanych chlorowodorków N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych dla dziesięciu stężeń. Pomiar przeprowadzono przy pomocy tensjometru TRACKER (I.T.Concept) w stałej temperaturze 297K. W badaniach tych zastosowano wyjściowe roztwory o stężeniu 5*10- M, a następne próby przygotowano metodą kolejnych rozcieńczeń (kolejne stężenie było o połowę mniejsze od poprzedniego).
T a b e l a I.
| Nazwa związku | CMC [mM] | Napięcie powierzchniowe (w punkcie CMC) [mN/m] |
| chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-oktylo-N-glukozydoamoniowego | 100,0 | 27,5 |
| chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-decylo-N-glukozydoamoniowego | 15,0 | 30,0 |
| chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-Nglukozydoamoniowego | 4,0 | 31,0 |
| chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-Nglukozydoamoniowego | 1,5 | 32,6 |
PL 222 414 B1
Stwierdzono, że związki należące do tej grupy mają zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego wody do wartości rzędu ok. 27-33 mN/m. Związki według wynalazku w roztworze wodnym w stężeniu równym lub większym niż CMC obniżają napięcie powierzchniowe wody do ok. 30 mN/m, co jest wartością niższą niż dla standardowego surfaktantu jakim jest dodecylosiarczan sodu (SDS), który obniża napięcie powierzchniowe wody do 38 mN/m, czy oksyetylenowanego (8) alkoholu laurylowego (C12E8), który obniża napięcie powierzchniowe wody do 35 mN/m. Tak znaczne obniżenie napięcia powierzchniowego wody wskazuje, że roztwory związków według wynalazku charakteryzują się dobrymi właściwościami zwilżającymi dzięki czemu znajdą zastosowanie jako składniki środków piorących i myjących.
W trzecim aspekcie przedmiotem wynalazku jest zastosowanie związków według wynalazku j ako środków dezynfekcyjnych lub aktywnych składników złożonych środków dezynfekcyjnych. Prze dmiotem wynalazku jest zastosowanie związków według wynalazku w szczególności jako środków dezynfekcyjnych w formie roztworów wodnych lub wodno-alkoholowych, lub jako aktywne składniki złożonych środków dezynfekcyjnych. Związki według wynalazku są stosowane w ilości odpowiadającej stężeniu od 0,0001 do 3% wagowych, korzystnie o stężeniu 1%.
Nowe związki będące przedmiotem wynalazku wykazują właściwości bioaktywne w szczególności bakteriobójcze i grzybobójcze.
W trzecim aspekcie przedmiotem wynalazku jest zastosowanie nowych związków według wyn alazku jako środków biobójczych. Związki według wynalazku wykazują działanie zarówno przeciwbakteryjne jak i grzybobójcze. W szczególności mogą znaleźć praktyczne zastosowanie do zwalczania takich bakterii jak Bacillus subtilis i Staphylococcus aureus.
W celu potwierdzenia możliwości stosowania związków według wynalazku przeprowadzono badania działania przeciwbakteryjnego i przeciwgrzybicznego na wybranych szczepach. Badania potwierdziły skuteczność działania tych związków.
W badaniach mikrobiologicznych wykorzystano mikroorganizmy testowe pochodzące ze zbiorów Katedry Przyrodniczych Podstaw Jakości Wydziału Towaroznawstwa Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu. W badaniach właściwości przeciwdrobnoustrojowych wykorzystano następujące drobnoustroje:
bakterie Gram-dodatnie:
- Staphylococcus aureus (numer katalogowy: ATCC 6538)
- Bacillus subtilis (numer katalogowy PCM 2021......) bakterie Gram-ujemne:
- Pseudomonas aeruginosa (numer katalogowy: ATCC 27853)
- Escherichia coli (numer katalogowy ATCC 8379) grzyby:
- Candida albicans (numer katalogowy: ATCC 10231)
Właściwości przeciwdrobnoustrojowe surfaktantów według wynalazku oceniona na podstawie wielkość stref zahamowania wzrostu różnych mikroorganizmów.
W zależności od rodzaju mikroorganizmu stosowano następujące podłoża (pożywki):
• Agar Odżywczy (PCA) Plate Count Lab-Agar firmy BIOCORP, numer katalogowy: P-0097 dla Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli - pożywkę stosowano do przechowywania bakterii na skosach w warunkach chłodniczych oraz do zalewania posiewów metodą płytkową.
• Sabouraud Dextrose with Chlorophenicol Lab-Agar firmy BIOCORP, Co, numer katalogowy: 43109125 dla Candida albicans - podłoże stosowano do zalewania posiewów grzybów metodą płytkową.
Pożywki i roztwory przed użyciem były poddane procesowi sterylizacji w autoklawie w temperaturze 121°C przez 15 minut. Gotowe podłoże przygotowywano zgodnie z instrukcją producenta. Podłoże to stosowano do przechowywania bakterii na skosach w warunkach chłodniczych oraz do zalewania posiewów metodą płytkową. W przypadku pożywki podłoże przygotowywano poprzez rozpus zczenie 13 g suchego sproszkowanego podłoża w 200 ml wody destylowanej.
Namnażanie drobnoustrojów
Wszystkie drobnoustroje przed każdym badaniem przeszczepiano na świeże podłoża, odpowiednie dla danego mikroorganizmu:
- Plate Count Agar dla bakterii Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli
- Sabouraud Dextrose with Chlorophenicol dla Candida albicans.
PL 222 414 B1
Po przeszczepieniu mikroorganizmy były inkubowane przez 24 godziny w cieplarkach w temperaturach:
• 37°C dla Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli • 37°C dla Candida albicans.
Równolegle przygotowano inokulum. W tym celu hodowlę mikroorganizmów pobierano ze sk osów i sporządzano zawiesinę w czystym roztworze soli fizjologicznej. Gęstość zawiesiny komórek ustalono na podstawie pomiaru transmitancji światła przy długości fali 600 nm. Stosowano zawiesinę o transmitancji 65%.
Ocenę właściwości przeciwdrobnoustrojowych związków według wynalazku wykonano metodą dyfuzji studzienkowej (well diffussion assay). Badane mikroorganizmy namnożono przez 24 godziny na odpowiednich wyżej wymienionych podłożach/pożywkach, a następnie przygotowano zawiesiny drobnoustrojów w roztworze soli fizjologicznej, które naniesiono na wyjałowione płytki Petriego w objętości 1 cm . Zawiesiny stosowanych mikroorganizmów zalano agarem odżywczym w przypadku bakterii lub agarem Sobouraud z chloramfenikolem w przypadku grzyba Candida albicans. Po zastygnięciu podłoża z bakteriami, wyjałowionym korkoborem wycięto otwory o średnicy 1 cm, a następnie za pomocą pipety automatycznej, wlano do nich 100 pl roztworu wodnego badanego związku według wyn alazku lub związków porównawczych. Próby kontrolne stanowiły płytki z wodą destylowaną. Wszystkie oznaczenia wykonano w trzech powtórzeniach. W celu przeprowadzenia inkubacji próby umieszczono w cieplarkach o temperaturze zależnej od rodzaju stosowanego drobnoustroju: płytki z bakteriami inkubowano w temperaturze 37°C, a płytki z grzybem w temperaturze 30°C. Po upływie 24 godzin przeprowadzono pomiar wielkości strefy zahamowania wzrostu testowanych drobnoustrojów w obecności różnych ilości badanych nowo otrzymanych surfaktantów. Wielkość tę określono w milimetrach, w trzech różnych punktach na każdej płytce i uśredniano.
W badaniach stosowano następujące związki o aktywności biobójczej:
• C8S3G - chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-oktylo-N-glukozydoamoniowego • C10S3G - chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-decylo-N-glukozydoamoniowego • C12S3G - chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-glukozydoamoniowego • C14S3G - chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-glukozydoamoniowego
Jako związki wzorcowe stosowano:
• BC - chlorek benzalkoniowy • CPC - chlorek cetylopirydyniowy • CTAB - bromek cetylotrimetyloamoniowy
Są to związki szeroko zastosowane jako środki bakteriobójcze, grzybobójcze i jako dezynfekanty, biocydy w ochronie drewna i w środkach ochrony roślin. W medycynie wykorzystywane są ze względu na właściwości bakteriobójcze jako środki dezynfekcyjne np.: narzędzi chirurgicznych, sal operacyjnych czy skóry przed zabiegami chirurgicznymi.
Na figurze 2 przedstawiono aktywność bakteriobójczą i grzybobójczą dla wybranych związków według wynalazku. Przedstawia on wyniki pomiaru wielkości strefy zahamowania wzrostu standardowych hodowli drobnoustrojów w obecności wodnych roztworów otrzymanych surfaktantów według wynalazku.
Z przeprowadzonych badań wynika, że otrzymane związki charakteryzują się dobrą skutecznością w stosunku do bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, a także w stosunku do grzybów. Największą strefę zahamowania wzrostu zaobserwowano dla bakterii Gram-dodatniej Bacillus subtilis pochodnej C10S3G, które wynosiły odpowiednio 14,3 mm i 8,3 mm. Pozostałe pochodne wykazywały mniejszą skuteczność hamowania wzrostu w granicach od 2 mm do 5 mm. W stosunku do bakterii Staphylococcus aureus obserwowano bakteriobójczość na poziomie od 4 mm do 6 mm dla pochodnych C10S3G, C12S3G, C14S3G. Natomiast w przypadku pochodnej C8S3G Staphylococcus aureus zaobserwowano brak zahamowania wzrostu, mikroorganizm rozwijał się dalej. Brak skuteczności h amowania wzrostu bakterii Escherichia coli zaobserwowano dla pochodnych C8S3G i C14S3G, w przeciwieństwie do pochodnej C10S3G, gdzie strefa ta wynosiła 7 mm. Natomiast pochodna C12S3G, wykazywała mniejszą efektywność na poziomie 4 mm. Na bakterię Pseudomonas aeuriginosa bakteriobójczo w dużym stopniu działała pochodna C10S3G (4 mm), w żadnym stopniu nie hamowała jej rozwoju pochodna C8S3G. Pochodne C12S3G, C12S3G, ograniczały wzrost Pseduomonas aeuriginosa od 1 mm do 3 mm. Na wykresie przedstawiono również działanie grzybobójcze w stosunku do Candida albicans, gdzie najwyższą skuteczność wykazywała pochodna C14S3G (5 mm). Natomiast brakiem zupełnej oporności wykazywała Candida albicans na działanie pochodnej C8S3G. Pozostałe
PL 222 414 B1 pochodne hamowały jej wzrost od 2,5 mm do 5 mm. Aktywność grzybobójcza pochodnych glukozowych wzrasta wraz ze wzrostem długości łańcucha alkilowego.
Na figurze 3 przedstawiono wielkość stref zahamowania wzrostu drobnoustrojów pod działaniem związków według wynalazku i kilku substancji wzorcowych. Rysunek ten porównuje działanie bakteriobójcze i grzybobójcze związków według wynalazku z kilkoma znanymi handlowymi związkami biobójczymi.
Z przeprowadzonych badań porównawczych wynika, iż związki według wynalazku charakteryzują się silniejszym lub podobnym działaniem bakteriobójczym w stosunku do bakterii Bacillus subtilis, niż produkty handlowe. Natomiast Staphylococcus aureus i Pseudomonas aeruginosa mają również tendencję do wykazywania większej lub podobnej oporności na działanie pochodnych C10S3G, C12S3G i C14S3G niż handlowe CPC i CTAB, ale nie większej niż handlowy BC. W stosunku do Gram-ujemnej bakterii Escherichia coli pochodna C10S3G i C12S3G wykazały większe, bądź porównywalne, strefy zahamowania wzrostu niż BC i CPC.
W tabeli II przedstawiono wyniki przeprowadzonych badań, które potwierdzają dużą aktywność biologiczną związków według wynalazku w szczególności wobec bakterii Bacillus subtilis.
T a b e l a II
| Nazwa związku | Bacillus subtilis strefa zahamowania wzrostu [mm] |
| chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-oktylo-N-glukozydoamoniowego | 2,00 |
| chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-decylo-N-glukozydoamoniowego | 14,33 |
| chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-glukozydoamoniowego | 5,00 |
| chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-glukozydoamoniowego | 2,33 |
| chlorek benzalkoniowego | 9,67 |
| bromek cetylotrimetyloamoniowy | 2,67 |
| chlorek cetylopirydyniowy | 2,33 |
Przedstawione w tabeli II wyniki wskazują, że pochodna C12S3G według wynalazku wykazuje wobec Bacilllus subtilis większą aktywność niż handlowe BC, CTAB czy CPC. Natomiast pozostałe pochodne mniejszą od handlowego związku BC a większą bądź porównywalną aktywność bakteriobójczą w stosunku do CPC i CTAB.
Wynalazek ilustrują, choć nie wyczerpują, poniższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano metodami spektroskopowymi IR (Spectrum 100 firmy Perkin Elmer) H NMR,
3
C NMR (NMR Varian Gemini 2000) oraz analizę elementarną (Vario EL III (Elementar).
P r z y k ł a d 1
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm rozpuszczono 0,1 mola 1,3-propanosultonu w 50 ml alkoholu metylowego. Do otrzymanego roztworu dodano 0,1 mola N- oktyloaminoglukozydu. Tak otrzymaną mieszaninę ogrzewano do temp 40°C i mieszano 6 godzin. Następnie, przy użyciu wyparki próżniowej odparowano rozpuszczalnik i dodano 0,1 mola kwasu solnego rozpuszczonego w 40 ml wody. Tak otrzymaną mieszaninę ogrzewano do temp. 40°C i mieszano 6 godzin. Następnie, przy użyciu wyparki próżniowej odparowano rozpuszczalnik. Wydajność chlorowodorków N-(3-propanosulfonianów)-N-oktylo-N-glukozydoamoniowych po oczyszczeniu na drodze krystalizacji z metanolu wynosi ok. 85% wydajności teoretycznej.
IR : v C-O 1243 cm-1, v N+-C 1636 cm-1 1H NMR (D2O) S(ppm) : -O-CH2t 4,05, -OH s 3,9, -N-CH2t 3,6, -S-CH2t 3,0 -CH3d 3.2.
13C NMR (D2O) 5(ppm) : -O-CH2 64,00, -N-CH2 63,19, -S-CH2 53,8, -CH3 15,98.
P r z y k ł a d 2
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce N-oktyloaminoglukozydu 0,1 mola N-decyloaminoglukozyd. Wydajność po oczyszczeniu otrzymanego chlorowodorku N-(3-propanosulfonianu)-N-decylo-N-glukozydoamoniowego wynosi 85% wydajności teoretycznej.
IR: v C-O 1220 cm-1, v N+-C 1644 cm-1 1H NMR (D2O) 5(ppm) : -O-CH2t 4,05, -OH s 3,9, -N-CH2t 3,6, -S-CH2t 3,0, -CH3d 3.
PL 222 414 B1 13C NMR (D2O) S(ppm) : -O-CH2 64,00, -N-CH2 63,19, -S-CH2 53,8, -CH3 15,98.
P r z y k ł a d 3
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce N-oktyloaminoglukozydu 0,1 mola N-tetradecyloaminoglukozyd. Wydajność po oczyszczeniu otrzymanego chlorowodorku N-(3-propanosulfonianu)-N-tetradecylo-N-glukozydoamoniowego wynosi 90% wydajności teoretycznej.
IR: v C-O 1220 cm-1, v N+-C 1644 cm-1 1H NMR (CDCh) S(ppm) : -O-CH2R1, -OH s 4,0, -N-CHt 3,5, -S-CH212.7, -CH3 d 0,85 13C NMR (D2O) 5(ppm) : -O-CH2 64,00, -N-CH2 63,19, -S-CH2 53,8, -CH3 15,98.
P r z y k ł a d 4
Podłoże Plate Count Agar numer katalogowy: P-0097 (pożywka agarowa) przygotowano zgodnie z instrukcją producenta następnie przeprowadzono jego sterylizację. Na tak przygotowane podłoże przeszczepiono bakterie szczepu Staphylococcus aureus, pochodzące z kolekcji Katedry Przyrodniczych Podstaw Jakości na Wydziale Towaroznawstwa o numerze katalogowym: ATCC 6538 i inkubowano przez 24 godziny w cieplarkach w temperaturze 37°C.
Równolegle przygotowano inokulum, w tym celu hodowlę mikroorganizmów pobierano ze skosów i sporządzano zawiesinę w czystym roztworze soli fizjologicznej o gęstości odpowiadającej transmitancji 65% ustalono na podstawie pomiaru transmitancji światła przy długości fali 600 nm.
3
Na wyjałowione płytki Petriego naniesiono 1 cm zawiesiny inokulum i zalano pożywką agarową. Po zastygnięciu podłoża z bakteriami, wyjałowionym korkoborem wycięto otwory o średnicy 1 cm, a następnie za pomocą pipety automatycznej, wlano do nich po 100 pl. 1% roztworu wodnego chlorowodorku N-(3-propanosulfonianu) N-oktylo-N-glukozydoamoniowego. Oznaczenia wykonywano w trzech powtórzeniach. Próby kontrolne stanowiły płytki z wodą destylowaną.
Tak przygotowane próby inkubowano w cieplarkach w temperaturze 37°C. Po 24 godzinach zmierzono strefy zahamowania wzrostu bakterii Staphylococcus aureus na poszczególnych płytkach. Wielkość tę określono w milimetrach, w trzech różnych punktach na każdej płytce i uśredniono.
T a b e l a III
| Przykład | Nazwa związku | Staphylococcus aureus strefa zahamowania wzrostu [mm] |
| 4 | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-oktylo-N-glukozydoamoniowego | 0,00 |
| 5 | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-decylo-N-glukozydoamoniowego | 5,67 |
| 6 | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-glukozydoamoniowego | 5,00 |
| 7 | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-glukozydoamoniowego | 4,00 |
P r z y k ł a d y 5-7
Postępując jak w przykładzie 4 powtórzono badanie stosując odpowiedni związek. W tabeli III podano nazwę użytego w danym przykładzie związku oraz wielkość stref zahamowania wzrostu danego mikroorganizmu dla różnej długości łańcucha węglowego.
P r z y k ł a d 8
Postępując jak w przykładzie 4 przeprowadzono badanie z grzybem Candida albicans i chlorowodorkiem N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecylo-N-glukozydoamoniowego.
A jako pożywkę stosowano Sabouraud Dextrose with Chlorophenicol Lab-Agar firmy BIOCORP, Co, numer katalogowy: 43109125. Inkubację na wszystkich etapach prowadzono w temperaturze 30°C. Zaobserwowana, że strefa zahamowania wzrostu wyniosła 4,00 mm.
P r z y k ł a d y 9-14
Postępując jak w przykładzie 4 przeprowadzono badanie stosując różne bakterie oraz związki według wynalazku. W poszczególnych kolumnach tabeli IV podano: numer przykładu, rodzaj bakterii, stosowany związek oraz uzyskane dane.
PL 222 414 B1
T a b e l a IV
| Przykład | Bakteria | Związek | Strefa zahamowania wzrostu [mm] |
| 9 | Bacillus subtilis | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-decylo-N-glukozydoamoniowego | 14,33 |
| 10 | Escherichia coli | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-decylo-N-glukozydoamoniowego | 7,00 |
| 11 | Pseudomonas aerugiaesu | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-decylo-N-glukozydoamoniowego | 4,0 |
| 12 | Bacillus subtilis | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N- glukozydoamoniowego | 5,0 |
| 13 | Escherichia coli | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-dodecylo-N-glukozydoamoniowego | 4,33 |
| 14 | Bacillus subtilis | chlorowodorek N-(3-propanosulfonianu) N-tetradecyl-N-glukozydoamoniowego | 2,33 |
Literatura:
Zieliński, R. (2009). Surfaktanty. Budowa, właściwości, zastosowania. Rozdz. I. Wydawnictwo Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu, Poznań.
Maher Z. Elsabee, Rania Elsayed Morsi, A.M. Al-Sabagh: Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 74 (2009) 1-16].
Claims (10)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych o ogólnym wzorze 1, w którym- R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha od 2 do 18 atomów węgla,- X oznacza halogen
- 2. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że X oznacza Cl, Br, I.
- 3. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że X oznacza Cl.
- 4. Nowe związki według któregokolwiek z zastrz. od 1 do 3, znamienne tym, że R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha 8, 10, 12, 14 atomów węgla.PL 222 414 B1
- 5. Sposób otrzymywania halogenowodorków w N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych opisanych w zastrzeżeniu 1, znamienny tym, że polega na reakcji N-alkiloaminoglukozydu o ogólnym wzorze 2, w którym R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha od 2 do 18 atomów węgla, z 1,3-propanosultonem o wzorze 3 w rozpuszczalniku polarnym, a następnie otrzymany N-alkiloaminoglukozyd podaje się działaniu halogenowodoru korzystnie chlorowodór.
- 6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w metanolu lub etanolu lub ich mieszaninach.
- 7. Zastosowanie halogenowodorków N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-gukozydoamoniowych o ogólnym wzorze 1, w którym- R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości łańcucha od 2 do 18 atomów węgla,- X oznacza halogen jako środków dezynfekcyjnych lub aktywnych składników złożonych środków dezynfekcyjnych.
- 8. Środek dezynfekcyjny, znamienny tym, że zawiera halogenowodorek N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych o ogólnym wzorze 1,PL 222 414 B1 w którym- R oznacza łańcuch węglowodorowy o długości od 2 do 18 atomów węgla,- X oznacza halogen w ilości odpowiadającej stężeniu od 0,0001 do 3% wagowych.
- 9. Środek według zastrz. 8, znamienny tym, że zawiera halogenowodorek N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowego w ilości odpowiadającej stężeniu 1%.
- 10. Środek według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że zawiera halogenowodorek N-(3-propanosulfonianu)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowego w formie roztworów wodnych lub wodno-alkoholowych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402716A PL222414B1 (pl) | 2013-02-09 | 2013-02-09 | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402716A PL222414B1 (pl) | 2013-02-09 | 2013-02-09 | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402716A1 PL402716A1 (pl) | 2014-08-18 |
| PL222414B1 true PL222414B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=51302448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402716A PL222414B1 (pl) | 2013-02-09 | 2013-02-09 | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222414B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111620916A (zh) * | 2020-06-29 | 2020-09-04 | 天津科技大学 | 一种烷基氨基葡萄糖苷的合成方法 |
-
2013
- 2013-02-09 PL PL402716A patent/PL222414B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402716A1 (pl) | 2014-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hough-Troutman et al. | Ionic liquids with dual biological function: sweet and anti-microbial, hydrophobic quaternary ammonium-based salts | |
| Demberelnyamba et al. | Synthesis and antimicrobial properties of imidazolium and pyrrolidinonium salts | |
| Pernak et al. | Herbicidal ionic liquids based on esterquats | |
| Walkiewicz et al. | Multifunctional long-alkyl-chain quaternary ammonium azolate based ionic liquids | |
| KR20180039065A (ko) | 항미생물 중합체 | |
| JPH08502476A (ja) | スイミングプールおよび鉱泉における微生物増殖の抑制 | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| KR900004645B1 (ko) | 벤질아민유도체의 제조방법 | |
| JPH0381259A (ja) | Ｓ―（β―ジカルボニル）置換β―チオアクリルアミド殺生物剤および殺菌剤 | |
| ES2236214T5 (es) | Metodo fungicida. | |
| US4188380A (en) | Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salt biocides and intermediates | |
| JPH02240090A (ja) | ホスホニュウム塩およびそれからなる殺生物剤 | |
| US4073927A (en) | Di-quaternary ammonium salts of hydantoin and compositions thereof | |
| PL222414B1 (pl) | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-glukozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| JPS6024762B2 (ja) | 静菌及び殺菌剤組成物 | |
| US4073926A (en) | Mono-quaternary ammonium salts of hydantoin and compositions thereof | |
| PL222415B1 (pl) | Nowe halogenowodorki N-(3-propanosulfonianów)-N-alkilo-N-laktozydoamoniowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PT2432767E (pt) | Compostos e métodos para controlo de fungos | |
| JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
| CN105111138B (zh) | 基于芳基取代的两亲性分子及其用途 | |
| CN104961694A (zh) | 双三唑取代的二苯硫醚化合物及其制备方法与应用 | |
| RU2834421C1 (ru) | Димерные соли пиридиния, содержащие фурановый фрагмент, обладающие биоцидным действием, способ получения, применение | |
| JPS62273931A (ja) | プロパルギルオキシベンゼン誘導体、その製法及び該誘導体を含む殺菌剤組成物 | |
| JPS61167672A (ja) | １‐アリール‐２，２‐ジアルキル‐２‐（１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）‐エタノール類 | |
| PL94896B1 (pl) |