PL222419B1 - Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli - Google Patents
Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroliInfo
- Publication number
- PL222419B1 PL222419B1 PL403185A PL40318513A PL222419B1 PL 222419 B1 PL222419 B1 PL 222419B1 PL 403185 A PL403185 A PL 403185A PL 40318513 A PL40318513 A PL 40318513A PL 222419 B1 PL222419 B1 PL 222419B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oil
- acidolysis
- seconds
- vol
- lipase
- Prior art date
Links
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 13
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 10
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 10
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 10
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 241000235526 Mucor racemosus Species 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 7
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 5
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 12
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 101000968489 Rhizomucor miehei Lipase Proteins 0.000 description 6
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 6
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 5
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 5
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 4
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 4
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 3
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 3
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000146387 Chromobacterium viscosum Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 2
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 2
- 241000588264 Rhizopus javanicus Species 0.000 description 2
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 2
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000952054 Rhizopus sp. Species 0.000 description 1
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000010364 biochemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000013587 production medium Substances 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222419 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 403185 (22) Data zgłoszenia: 18.03.2013 (51) Int.Cl.
C12P 7/64 (2006.01) C12R 1/785 (2006.01)
Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
29.09.2014 BUP 20/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
TADEUSZ ANTCZAK, Łódź, PL AGNIESZKA BOROWSKA, Ozorków, PL MIROSŁAWA SZCZĘSNA-ANTCZAK, Łódź, PL STANISŁAW BIELECKI, Łódź, PL ŁUKASZ STAŃCZYK, Łódź, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Ewa Kaczur-Kaczyńska
PL 222 419 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy olejów roślinnych z nasyconymi kwasami tłuszczowymi, katalizowanej lipazą, przy udziale promieniowania mikrofalowego.
W czasopiśmie Process Biochemistry 2009, t. 44, s. 1284-1288 opisano sposób otrzymywania strukturyzowanych gliceroli w wyniku interesestryfikacji oleju siemienia lnianego z olejem arachidowym katalizowanej przez lipazę Rhizomucor miehei.
Z czasopisma Fett/Lipid 1998, t. 100, s. 156-160 jest znany sposób otrzymywania strukturyzowanych glicerydów reakcji oleju nasion bawełny, trioleinianu glicerolu i kwasu kaprylowego katalizowanej przez lipazy: Aspergillus niger (ANL), Rhizopus delemar (RDL), Rhizopus javanicus (RJL), Rhizopus oryzae (ROL), Candida rugosa (CRL) i Rhizomucor miehei (RML), Chromobacterium viscosum (CVL).
W czasopiśmie European Journal of Lipid Science and Technology 2000, t. 102, s. 287-303, ujawniono metody otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli z róż nych substratów, w których jako katalizator stosuje się lipazy: CCL, Candida cylindracea, CVL, Chromobacterium viscosum, Lipozyme IM, Rhizomucor miehei (RML), PPL, Rhizopus arrhizus, Rhizopus delemar, Rhizopus javanicus, Rhizopus sp.
W czasopiśmie Biochemical Engineering Journal 2009, t. 46, s. 257-264 opisano otrzymywanie strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji oleju z tuńczyka i kwasu kaprylowego katalizowanej przez lipazy Rhizopus delemar i Mucor miehei.
W czasopiśmie Journal of Food Engineering 2010, t. 98, s. 492-497 opisano metodę otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli z oleju słonecznikowego i kwasów palmitynowego i stearynowego w obecności lipazy Lipozyme RM IM.
Z czasopisma Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2010, t. 66, s. 15-32 jest znane otrzymywanie strukturyzowanych triglicerydów katalizowane przez lipazę Rhizomucor miehei (RML).
W czasopiśmie Journal of Food Engineering 2008, t. 84, s. 243-249 ujawniono reakcję acydolizy oleju słonecznikowego z mieszaniną kwasów palmitynowego/stearynowego katalizowaną przez lipazy Rhizomucor miehei, Thermomyces lanuginosa lub lipazę z trzustki wieprzowej.
W czasopiśmie Bioresource Technology 2009, t. 100, s. 324-329 opisano reakcję oleju oliwkowego z kwasami: palmitynowym, stearynowym katalizowane przez lipazę Mucor miehei.
Znane jest także, z czasopisma Food Chemistry 2005, t. 92, s. 527-533 otrzymywanie strukturyzowanych triglicerydów z oleju palmowego i kwasu kaprylowego katalizowane przez lipazę Rhizomucor miehei.
W czasopiśmie LWT - Food Science and Technology 2010, t. 43, s. 458-464 opisano zastosowanie lipazy Lipozyme TLIM w procesach okresowej i ciągłej interestryfikacji pomiędzy olejem słonecznikowym i uwodorowanym olejem sojowym.
Nadto znane jest stosowanie mikrofal w reakcjach estryfikacji katalizowanych przez lipazy, opisane w czasopismach: Tetrahedron Letters, 1996, t. 39, s. 8383-8386, Biotechnology Letters, 2000, t. 22, s. 1565-1570, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2005, t. 35, s. 113-116, Enzyme and Microbial Technology, 2006, t. 38, s. 814-820, Process Biochemistry, 2008, t. 43, s. 306-310, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2008, t. 55, s. 6-11, European Food Research and Technology, 2010, t. 231, s. 719-726, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2010, t. 67, s. 117-121.
Znane jest także zastosowanie mikrofal w reakcjach transestryfikacji katalizowanych przez lipazy, opisane w czasopismach: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2004, t. 223, s. 51 -56, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2007, t. 48, s. 51 -57, Bioresource Technology, 2012, t. 109, s. 1-6, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2012, t. 81, s. 58-65.
Z czasopisma Tetrahedron Letters, 1998, t. 39, w s. 4333-4336 jest znane zastosowanie mikrofal do przyspieszania reakcji acylacji prowadzonej w benzenie, katalizowanej przez lipazę trzustkową.
W kolekcji Instytutu Biochemii Technicznej Politechniki Łódzkiej znajduje się selektant szczepu pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG.
Z opisu zgłoszenia patentowego P. 396514 jest znany sposób otrzymywania grzybni selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG zawierającej preparat lipaz, polegający na tym, że zarodniki hoduje się na podłożu stałym zawierającym w częściach wagowych: 20-30 części agaru, 1000 części brzeczki piwowarskiej o stężeniu 8° Be, a nadto 0,5-1 części tripalmitynianu glicerolu, w temperaturze 29-31°C w czasie 3-5 dni. Następnie zmywa się wyhodowane zarodniki sterylną solą fizjologiczną z dodatkiem surfaktanta, zaszczepia zawiesiną zarodników wysterylizowane, ciekłe podłoże aktywujące
PL 222 419 B1 zawierające w częściach wagowych: oliwy 10-50 części z oliwek lub oleju, 30-73 części namoku kukurydzianego, 1000 części wody wodociągowej, a nadto 0,5-1 części tripalmitynianu glicerolu, stosując 1 cm zarodników na 100 cm podłoża i prowadzi hodowlę wstrząsaną inokulum selektanta w temperaturze 28-31°C w czasie 18 godzin przy stopniu napełnienia kolb 20% i szybkości obrotowej wstrząsarki 180 min- , przy czym używa się wodę o barwie większej niż 5 mg Pt (PN-EN ISO 7887 : 2002), mętności nie większej niż 0,4 NTU (PN-EN ISO 7027 :2003), przewodności nie większej niż 500 pS/cm (PN-EN-27888 : 1999), pH w zakresie 7,1-7,4 (PN-90/C 04540.01), ChZT nie większym niż 1,75 (PN-ISO 15705 : 2005 PB-22.00 : 2009), twardości nie większej niż 15°n, o zawartości azotanów nie większej niż 4 mg/l (PB-03.00 : 2008) i żelaza nie większej niż 0,2 mg/l (PN-ISO 6332 : 2001). Otrzymanym inokulum zaszczepia się wysterylizowane i wstępnie napowietrzone sterylnym powietrzem, ciekłe podłoże produkcyjne zawierające w częściach wagowych: 10-50 części oliwy z oliwek lub oleju, 30-73 części namoku kukurydzianego oraz 1000 części wody wodociągowej o właściwościach jak podano wyżej, stosując inokulum w ilości 10% objętościowych stosunku do objętości podłoża i prowadzi hodowlę produkcyjną selektanta w temperaturze 28-31° C w czasie 72 godzin w obecności środków przeciwdziałających pienieniu, w trakcie napowietrzania sterylnym powietrzem doprowadzanym w ilości 1 część objętościowa na 1 część objętościową podłoża w czasie 1 minuty, przy mieszaniu zawartości fermentom z szybkością obrotową 120 minut- za pomocą mieszadła, do którego przymocowuje się rozłącznie porowaty nośnik hodowanego selektanta w postaci prostopadłościennych płatów pianki poliuretanowej na bazie poliolu poliestrowego, o całkowicie otwartej strukturze 3 komórkowej, charakteryzującej się gęstością 23-27 kg/m , wytrzymałością na rozciąganie 100 kPa, średnicą porów 2,30-3,30 mm, o wymiarach 250 x 120 x 10 mm. Otrzymane w wyniku hodowli płaty pianki z przerośniętą biomasą selektanta Mucor racemosus A27/3sTAG oddziela się od cieczy pohodowlanej, przemywa się wodą destylowaną w celu odmycia rozpuszczalnych produktów metabolizmu, odwadnia acetonem schłodzonym do temperatury 4°C, ekstrahuje eterem naftowym i suszy w temperaturze pokojowej lub przemywa wodą destylowaną, zamraża do temperatury -45°C, liofilizuje, przemywa acetonem, eterem naftowym i suszy w temperaturze pokojowej. Przemycie wodą monitoruje się pomiarem absorbancji A<0,05 dla długości fali λ=280 nm, odwodnienie acetonem prowadzi 3-krotnie stosując 15 części wagowych acetonu na 1 część wagową pianki przerośniętej biomasą w czasie 10 minut w zakrytym naczyniu umieszczonym na wytrząsarce o szybkości obrotowej 120 minut-1, zaś suszenie prowadzi się na powietrzu w czasie 12 godzin.
Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy oleju rzepakowego, słonecznikowego lub sojowego z kwasem palmitynowym lub stearynowym katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, przy użyciu mikrofal, według wynalazku charakteryzuje się tym, że acydolizę prowadzi się przy stosunku molowym oleju roślinnego i kwasu tłuszczowego od 1:3 do 1:4, w obecności preparatu lipaz w postaci odwodnionej grzybni selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG użytej w ilości 10% w stosunku do masy substratów, w środowisku eteru naftowego użytego w nadmiarze 9,1-9,6 w stosunku do masy substratów, przy użyciu promieniowania mikrofalowego o mocy 750 W włączanego co 20 sekund na okres 20 sekund, stosowanego w łącznym czasie 470-600 sekund przy temperaturze mieszaniny reakcyjnej nie przekraczającej 50°C. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stałe enzymu i izoluje wytworzone strukturyzowane triacyloglicerole. Wolne kwasy tłuszczowe usuwa się z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania wodorotlenkiem potasu.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością 69-78% (mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju), w czasie kilkadziesiąt razy krótszym w porównaniu z czasem prowadzenia acydolizy oleju z kwasem przy użyciu tradycyjnego ogrzewania przeponowego.
Sposób według wynalazku ilustrują niżej podane przykłady.
P r z y k ł a d 1.
W celu otrzymania grzybni selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG zawierarającej preparat lipaz, selektant Mucor racemosus A27/3sTAG, wysiano na wysterylizowane termicznie w czasie 15 minut w temperaturze 121°C podłoże stałe o składzie w częściach wagowych: 1 część tripalmitynianu glicerolu, 30 części agaru, 1000 części brzeczki piwowarskiej o stężeniu 8° Be i po 3 dniach hodowli w temperaturze 29-31°C zarodniki selektanta zmywano sterylną solą fizjologiczną zawierającą 0,01% Tritonu® X-100 stosując 8 ml soli fizjologicznej ma 1 skos. Otrzymaną zawiesiną zarodników szczepiono wysterylizowane w czasie 30 minut w temperaturze 121°C, podłoże hodowlane o składzie w częściach wagowych: 0,5 części tripalmitynianu glicerolu 27 części oliwy z oliwek, 37 części namoku
PL 222 419 B1 kukurydzianego oraz 1000 części wody wodociągowej właściwościach jako podano wyżej, stosując 1 cm zarodników na 100 cm podłoża prowadzono hodowlę wstrząsaną w temperaturze 28-31°C, w czasie 18 godzin, przy stopniu napełnienia kolb 20% objętościowych i szybkości obrotowej wstrząsarki 180 min- . Otrzymanym w wyniku tej hodowli inokulum zaszczepiono, uprzednio wysterylizowane w czasie 30 minut w temperaturze 121°C, podłoże o objętości 18 litrów wprowadzone do fermentora o objętości całkowitej 24 l, wstępnie napowietrzone sterylnym powietrzem, o składzie analogicznym jak w hodowli inokulum, ale bez dodatku tripalmitynianu glicerolu, stosując 10% objętościowych inokulum w stosunku do objętości podłoża. Do mieszadła umieszczonego w fermentorze zamocowano w powt arzalny sposób prostopadłościenne płaty pianki poliuretanowej na bazie poliolu poliestrowego o całkowicie otwartej strukturze komórkowej-pianki retykulowanej, uzyskanej w wyniku procesu ter3 micznej retykulacji, o numerze klasyfikacyjnym S28280, charakteryzującej się gęstością 23-27 kg/m , wytrzymałością na rozciąganie 100 kPa, średnicą porów 2,30-3,30 mm, o wymiarach 250 x 120 x 10 mm. Hodowlę prowadzono w temperaturze 28-31°C w czasie 72 godzin, w obecności środków prze-1 ciwdziałających pienieniu, przy mieszaniu z szybkością obrotową 120 minut- , doprowadzając powietrze w ilości 1 część objętościowa na 1 część objętościową podłoża w czasie 1 minuty. Otrzymane w wyniku hodowli produkcyjnej płaty pianki poliuretanowej, przerośnięte biomasą Mucor racemosus A27/3sTAG, po oddzieleniu od cieczy pohodowlanej na drodze filtracji, przemywano wodą w celu odmycia rozpuszczalnych produktów metabolizmu monitorowanego pomiarem absorbancji A<0,05 dla długości fali λ=280 nm, zalewano kolejno 3 porcjami acetonu schłodzonego do temperatury 4°C, stosowanym w ilości 15 części wagowych na 1 część wagową pianki przerośniętej biomasą i odwadniano minut w zakrytym naczyniu umieszczonym na wytrząsarce o szybkości obrotowej 120 minut- , a następnie ekstrahowano eterem naftowym. Odwodnioną i odlipidowaną biomasę, zaadsorbowaną w porach pianki poliuretanowej, suszono na powietrzu w czasie 12 godzin w temperaturze pokojowej.
3
W reaktorze o pojemności 0,15 dm umieszczono 2,96 g oleju rzepakowego, 3,82 g kwasu ste3 arynowego (stosunek molowy jak 1:4) i dopełniono eterem naftowym do 0,1 dm . Następnie wprowadzono preparat immobilizowanych lipaz w postaci otrzymanej uprzednio, odwodnionej grzybni Mucor racemosus A27/3sTAG, użytej w ilości 10% w stosunku do masy mieszaniny reakcyjnej i poddano reakcji w kuchence mikrofalowej o mocy 750 W włączając promieniowanie mikrofalowe na okres 20 sekund co 20 sekund, kontrolując temperaturę mieszaniny reakcyjnej aby nie przekraczała 50°C. Łączny czas wzbudzenia mikrofalami wynosił 600 sekund, po czym mieszaninę reakcyjną sączono na przegrodzie ze spieku ceramicznego w celu oddzielenia katalizatora, który po dwukrotnym przemyciu acetonem i eterem naftowym (stosując na każde przemycie 10 ml rozpuszczalnika) używa no powtó rnie do syntezy strukturyzowanych triacylogliceroli.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 77,9%, mierzoną metodą GC i liczoną w stosunku do ilości użytego oleju.
Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania 0,5 M wodorotlenkiem potasu w 40% wodnym roztworze etanolu stosując 4-molowy nadmiar zasady w stosunku do wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w danej próbie, delikatnie mieszając 0,5 godziny w temperaturze 30-35°C; próby pozostawiono w temperaturze 30-35°C na około 2-3 godziny do rozdziału na fazy wodną (dolną, zawierająca mydła) oraz górną fazę organiczną z rozpuszczonymi modyfikowanymi w reakcji acydolizy triacyloglicerolami. Z fazy górnej odparowano w wyparce próżniowej rozpuszczalnik. Pozostałość stanowiącą mieszaninę strukturyzowanych triacylogliceroli, w której stężenie wolnych kwasów tłuszczowych nie przekraczało 0,2%, przechowywano w 4°C.
P r z y k ł a d 2.
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 1, przy czym wzbudzanie mikrofalami prowadzono w łącznym czasie 400 sekund.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 74,6%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielano z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 3.
3
W reaktorze o pojemności 0,15 dm umieszczono 2,96 g oleju rzepakowego, 3,44 g kwasu pal3 mitynowego (stosunek molowy jak 1:4) i dopełniono eterem naftowym do 0,1 dm . Dalej postępowano jak w przykładzie 1.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 69,0%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju.
PL 222 419 B1
P r z y k ł a d 4.
W reaktorze o pojemności 0,15 dm umieszczono 2,96 g oleju słonecznikowego, 3,44 g kwasu palmitynowego (stosunek molowy jak 1:4) i dopełniono eterem naftowym do 0,1 dm . Dalej postępowano jak w przykładzie 1.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 71,0%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju.
P r z y k ł a d 5.
3
W reaktorze o pojemności 0,15 dm umieszczono 2,96 g oleju sojowego, 3,82 g kwasu steary3 nowego (stosunek molowy jak 1:4) i dopełniono eterem naftowym do 0,1 dm . Dalej postępowano jak w przykładzie 1.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 76,8%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju.
P r z y k ł a d 6.
3
W reaktorze o pojemności 0,15 dm umieszczono 2,96 g oleju sojowego, 3,44 g kwasu palmity3 nowego (stosunek molowy jak 1:4) i dopełniono eterem naftowym do 0,1 dm . Dalej postępowano jak w przykładzie 1.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 69,0%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju.
P r z y k ł a d 7.
3
W reaktorze o pojemności 0,15 dm umieszczono 3,94 g oleju rzepakowego, 3,82 g kwasu ste3 arynowego (stosunek molowy jak 1:3) i dopełniono eterem naftowym do 0,1 dm . Dalej postępowano jak w przykładzie 1.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 75,7%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju.
P r z y k ł a d 8.
3
W reaktorze o pojemności 0,15 dm umieszczono 3,94 g oleju słonecznikowego, 3,82 g kwasu 3 stearynowego (stosunek molowy jak 1:3) i dopełniono eterem naftowym do 0,1 dm3. Dalej postępowano jak w przykładzie 1.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 70,0%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy oleju rzepakowego, słonecznikowego lub sojowego z kwasem palmitynowym lub stearynowym katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, przy użyciu mikrofal, znamienny tym, że acydolizę prowadzi się przy stosunku molowym oleju roślinnego i kwasu tłuszczowego od 1:3 do 1:4, w obecności preparatu lipaz w postaci odwodnionej grzybni selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG użytej w ilości 10% w stosunku do masy substratów, w środowisku eteru naftowego użytego w nadmiarze 9,1-9,6 w stosunku do masy substratów, przy użyciu promieniowania mikrofalowego o mocy 750 W włączanego co 20 sekund na okres 20 sekund, stosowanego w łącznym czasie 470-600 10 sekund przy temperaturze mieszaniny reakcyjnej nie przekraczającej 50°C, przy czym po zakończeniu reakcji z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stałe enzymu i izoluje wytworzone strukturyzowane triac yloglicerole, zaś wolne kwasy tłuszczowe usuwa się z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania wodorotlenkiem potasu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403185A PL222419B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403185A PL222419B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403185A1 PL403185A1 (pl) | 2014-09-29 |
| PL222419B1 true PL222419B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=51588844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403185A PL222419B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222419B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107034251A (zh) * | 2017-03-17 | 2017-08-11 | 浙江工商大学 | 一种离子液体中脂肪酶催化合成l‑抗坏血酸棕榈酸酯的方法 |
-
2013
- 2013-03-18 PL PL403185A patent/PL222419B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107034251A (zh) * | 2017-03-17 | 2017-08-11 | 浙江工商大学 | 一种离子液体中脂肪酶催化合成l‑抗坏血酸棕榈酸酯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403185A1 (pl) | 2014-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hama et al. | Effect of fatty acid membrane composition on whole-cell biocatalysts for biodiesel-fuel production | |
| Martino et al. | Recovery of amorphous polyhydroxybutyrate granules from Cupriavidus necator cells grown on used cooking oil | |
| Thiru et al. | Process for biodiesel production from Cryptococcus curvatus | |
| Singh et al. | Overview of fungal lipase: a review | |
| Hidalgo et al. | Advances in direct transesterification of microalgal biomass for biodiesel production | |
| AU2008247252B2 (en) | Process to produce biodiesel and/or fuel oil | |
| Adamczak et al. | The application of biotechnological methods for the synthesis of biodiesel | |
| Ghaly et al. | Production of biodiesel by enzymatic transesterification | |
| López et al. | Biodiesel production from Nannochloropsis gaditana lipids through transesterification catalyzed by Rhizopus oryzae lipase | |
| Holm et al. | The evolution of enzymatic interesterification in the oils and fats industry | |
| CN101955888A (zh) | 高产油脂皮状丝孢酵母突变株b3及其ems和紫外线复合诱变选育方法 | |
| CN106912622A (zh) | 一种母乳脂肪替代物及其制造方法 | |
| Sowan et al. | ZIF-8 as support for enhanced stability of immobilized lipase used with a thermoresponsive switchable solvent to simplify the microalgae-to-biodiesel process | |
| Sokolovská et al. | Production of extracellular lipase by Candida cylindracea CBS 6330 | |
| PL222418B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| Jiang | Bioprocessing technology of rice bran oil | |
| PL222870B1 (pl) | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL224012B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL222934B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL224013B1 (pl) | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| Hosseini | Sustainable pretreatment/upgrading of high free fatty acid feedstocks for biodiesel production | |
| Sari et al. | Microbial Lipases: Production and Application | |
| MacKenzie et al. | Production of high-oleic acid tallow fractions using lipase-catalyzed directed interesterification, using both batch and continuous processing | |
| Abada | Production and Purification of lipase from Pseudomonas sp. AB2 with potential application in biodiesel production | |
| US7759096B2 (en) | Process for enzymatic production of triglycerides |