PL222870B1 - Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli - Google Patents
Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroliInfo
- Publication number
- PL222870B1 PL222870B1 PL403182A PL40318213A PL222870B1 PL 222870 B1 PL222870 B1 PL 222870B1 PL 403182 A PL403182 A PL 403182A PL 40318213 A PL40318213 A PL 40318213A PL 222870 B1 PL222870 B1 PL 222870B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acidolysis
- oil
- structured triacylglycerols
- amount
- triacylglycerols
- Prior art date
Links
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 title claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 23
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 22
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims description 20
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 14
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 14
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 14
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 13
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 241000235526 Mucor racemosus Species 0.000 claims description 12
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 11
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 21
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 11
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 7
- 101000968489 Rhizomucor miehei Lipase Proteins 0.000 description 6
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 5
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 5
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 4
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 4
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 4
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 3
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 3
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588264 Rhizopus javanicus Species 0.000 description 2
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 2
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 1
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920001247 Reticulated foam Polymers 0.000 description 1
- 241000952054 Rhizopus sp. Species 0.000 description 1
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 description 1
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 238000010364 biochemical engineering Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000013587 production medium Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy olejów roślinnych z nasyconymi kwasami tłuszczowymi, katalizowanej lipazą.
W czasopiśmie Process Biochemistry 2009, t. 44, s. 1284-1288 opisano sposób otrzymywania strukturyzowanych gliceroli w wyniku interestryfikacji oleju siemienia lnianego z olejem arachidowym katalizowanej przez lipazę Rhizomucor miehei.
Z czasopisma Fett/Lipid 1998, t. 100, s. 156-160 jest znany sposób otrzymywania strukturyzowanych glicerydów reakcji oleju nasion bawełny, trioleinianu glicerolu i kwasu kaprylowego katalizowanej przez lipazy: Aspergillus niger (ANL), Rhizopus delemar (RDL), Rhizopus javanicus (RJL), Rhizopus oryzae (ROL), Candida rugosa (CRL) i Rhizomucor miehei (RML), Chromohacterium viscosum (CVL).
W czasopiśmie European Journal of Lipid Science and Technology 2000, t. 102, s. 287-303, ujawniono metody otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli z różnych substratów, w których jako katalizator stosuje się lipazy: CCL, Candida cylindracea, CVL, Chromohacterium riscosum, Lipozyme IM, Rhizomucor miehei (RML), PPL, Rhizopus arrhizus, Rhizopus delemar, Rhizopus javanicus, Rhizopus sp.
W czasopiśmie Biochemical Engineering Journal 2009, t. 46, s. 257-264 opisano otrzymywanie strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji oleju z tuńczyka i kwasu kaprylowego katalizowanej przez lipazy Rhizopus delemar i Mucor miehei.
W czasopiśmie Journal of Food Engineering 2010, t. 98, s. 492-497 opisano metodę otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli z oleju słonecznikowego i kwasów palmitynowego i stearynowego w obecności lipazy Lipozyme RM IM.
Z czasopisma Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 2010, t. 66, s. 15-32 jest znane otrzymywanie strukturyzowanych triglicerydów katalizowane przez lipazę Rhizomucor miehei (RML).
W czasopiśmie Journal of Food Engineering 2008, t. 84, s. 243-249 ujawniono reakcję acydolizy oleju słonecznikowego z mieszaniną kwasów palmitynowego/stearynowego katalizowaną przez lipazy Rhizomucor miehei, Thermomyces lanuginosa lub lipazę z trzustki wieprzowej.
W czasopiśmie Bioresource Technology 2009, t. 100, s. 324-329 opisano reakcję oleju oliwkowego z kwasami: palmitynowym, stearynowym katalizowane przez lipazę Mucor miehei.
Znane jest także, z czasopisma Food Chemistry 2005, t. 92, s. 527-533 otrzymywanie strukturyzowanych triglicerydów z oleju palmowego i kwasu kaprylowego katalizowane przez lipazę Rhizomucor miehei.
W czasopiśmie LWT - Food Science and Technology 2010, t. 43, s. 458-464 opisano zastosowanie lipazy Lipozyme TLIM w procesach okresowej i ciągłej interestryfikacji pomiędzy olejem słonecznikowym i uwodorowanym olejem sojowym.
Z opisów patentowych PL 165264, PL 165259 i PL 165256 są znane sposoby otrzymywania estrów z kwasów tłuszczowych i alkoholi za pomocą lipaz, w środowisku rozpuszczalników organicznych w obecności dietanoloaminy, trietanoloaminy, pirydyny, dimetyloformamidu lub piperydyny.
W kolekcji Instytutu Biochemii Technicznej Politechniki Łódzkiej znajduje się selektant szczepu pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG.
Z opisu zgłoszenia patentowego P. 396514 jest znany sposób otrzymywania grzybni selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG zawierającej preparat lipaz, polegający na tym, że zarodniki hoduje się na podłożu stałym zawierającym w częściach wagowych: 20-30 części agaru, 1000 części brzeczki piwowarskiej o stężeniu 8°Be, a nadto 0,5-1 części tripalmitynianu glicerolu, w temperaturze 29-31°C w czasie 3-5 dni. Następnie zmywa się wyhodowane zarodniki sterylną solą fizjologiczną z dodatkiem surfaktanta, zaszczepia zawiesiną zarodników wysterylizowane, ciekłe podłoże aktywujące zawierające w częściach wagowych: oliwy 10-50 części z oliwek lub oleju, 30-73 części namoku kukurydzianego, 1000 części wody wodociągowej, a nadto 0,5-1 części tripalmitynianu glicerolu, stosując 1 cm zarodników na 100 cm podłoża i prowadzi hodowcę wstrząsaną inokulum selektanta w temperaturze 28-31 °C w czasie 18 godzin przy stopniu napełnienia kolb 20% i szybkości obrotowej wstrząsarki 180 min- , przy czym używa się wodę o barwie większej niż 5 mg Pt (PN-EN ISO 7887:2002), mętności nie większej niż 0,4 NTU (PN-EN ISO 7027:2003), przewodności nie większej niż 500 gS/cm (PN-EN-27888:1999), pH w zakresie 7,1-7,4 (PN-90/C 04540.01), ChZT nie większym niż 1,75 (PN-ISO 15705:2005 PB-22.00:2009), twardości nie większej niż 15°n, o zawartości azotanów nie większej niż 4 mg/l (PB-03.00:2008) i żelaza nie większej niż 0,2 mg/l (PN-ISO 6332:2001). Otrzymanym inokulum zaszczepia się wysterylizowane i wstępnie napowietrzone sterylnym powietrzem, ciekłe
PL 222 870 B1 podłoże produkcyjne zawierające w częściach wagowych: 10-50 części oliwy z oliwek lub oleju, 30-73 części namoku kukurydzianego oraz 1000 części wody wodociągowej o właściwościach jak podano wyżej, stosując inokulum w ilości 10% objętościowych stosunku do objętości podłoża i prowadzi hodowlę produkcyjną selektanta w temperaturze 28-31°C w czasie 72 godzin w obecności środków przeciwdziałających pienieniu, w trakcie napowietrzania sterylnym powietrzem doprowadzanym w ilości 1 część objętościowa na 1 część objętościową podłoża w czasie 1 minuty, przy mieszaniu zawartości fermentora z szybkością obrotową 120 minut- za pomocą mieszadła, do którego przymocowuje się rozłącznie porowaty nośnik hodowanego selektanta w postaci prostopadłościennych płatów pianki poliuretanowej na bazie poliolu poliestrowego, o całkowicie otwartej strukturze komórkowej, charakteryzującej się gęstością 23-27 kg/m , wytrzymałością na rozciąganie 100 kPa, średnicą porów 2,30-3,30 mm, o wymiarach 250 x 120 x 15 mm. Otrzymane w wyniku hodowli płaty pianki z przerośniętą biomasą selektanta Mucor racemosus A27/3sTAG oddziela się od cieczy pohodowlanej, przemywa się wodą destylowaną w celu odmycia rozpuszczalnych produktów metabolizmu, odwadnia acetonem schłodzonym do temperatury 4°C, ekstrahuje eterem naftowym i suszy w temperaturze pokojowej lub przemywa wodą destylowaną, zamraża do temperatury -45°C, liofilizuje, przemywa acetonem, eterem naftowym i suszy w temperaturze pokojowej. Przemycie wodą monitoruje się pomiarem absorbancji A<0,05 dla długości fali λ=280 nm. odwodnienie acetonem prowadzi 3-krotnie stosując 15 części wagowych acetonu na 1 część wagową pianki przerośniętej biomasą w czasie minut w zakrytym naczyniu umieszczonym na wytrząsarce o szybkości obrotowej 120 minut- , zaś suszenie prowadzi się na powietrzu w czasie 12 godzin.
Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy oleju rzepakowego z kwasem stearynowym katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, według wynalazku charakteryzuje się tym, że acydolizę prowadzi się przy stosunku molowym oleju do kwasu od 1:3 do 1:4, w obecności preparatu lipaz w postaci odwodnionej grzybni selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG użytej w ilości 10% w stosunku do masy substratów, w środowisku eteru naftowego użytego w nadmiarze 7,9-9,1 w stosunku do masy substratów, korzystnie zawierającego do3 datek dimetyloaminy, etanoloaminy, dietanoloaminy lub trietanoloaminy w ilości 25 mmol/dm3, w temperaturze 40°C, w czasie 30-50 godzin, mieszając zawartość reaktora korzystnie z szybkością
120 minut- . Po zakończeniu reakcji acydolizy z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stałe enzymu i izoluje wytworzone strukturyzowane triacyloglicerole. Wolne kwasy tłuszczowe usuwa się z mieszaniny po acydolizie w drodze zmydlania wodorotlenkiem potasu.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie strukturyzowanych triacylogliceroli z wydajnością 58-97% (mierzoną metodą GC) i liczoną względem ilości użytego oleju. Proces wytwarzania strukturyzowanych triglicerydów jest katalizowany przez naturalny, otrzymany na drodze biosyntezy, preparat lipazy Mucor racemosus A27/3sTAG, którego mycelium w procesie hodowli ulega immobilizacji na porowatym nośniku. Preparat ten po odwodnieniu i usunięciu lipidów wykazuje w środowisku niewodnym bardzo wysoką katalityczną aktywność i trwałość w reakcji acydolizy olejów roślinnych. W reakcji tej ulega aktywacji w obecności niewielkich stężeń amin. W procesach periodycznych może być stosowany kilkadziesiąt razy. Preparat ten po inaktywacji, łatwo ulega całkowitej biodegradacji w środowisku ziemi lub kompostu.
Sposób według wynalazku ilustrują bliżej niżej podane przykłady.
P r z y k ł a d 1
W celu otrzymania grzybni selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG zawierającej preparat lipaz, selektant Mucor racemosus A27/3sTAG, wysiano na wysterylizowane termicznie w czasie 15 minut w temperaturze 121°C podłoże stałe o składzie w częściach wagowych: 1 część tripalmitynianu glicerolu, 30 części agaru, 1000 części brzeczki piwowarskiej o stężeniu 8°Be i po 3 dniach hodowli w temperaturze 29-31°C zarodniki selektanta zmywano sterylną solą fizjologiczną zawierającą 0,01% Tritonu X-100 stosując 8 ml soli fizjologicznej ma 1 skos. Otrzymaną zawiesiną zarodników szczepiono wysterylizowane w czasie 30 minut w temperaturze 121 °C, podłoże hodowlane o składzie w częściach wagowych: 0,5 części tripalmitynianu glicerolu 27 części oliwy z oliwek, części namoku kukurydzianego oraz 1000 części w ody wodociągowej o właściwościach jako podano wyżej, stosując 1 cm3 zarodników na 100 cm3 podłoża i prowadzono hodowlę wstrząsaną w temperaturze 28-31°C, w czasie 18 godzin, przy stopniu napełnienia kolb 20% objętościowych i szybkości obrotowej wstrząsarki 180 min-1. Otrzymanym w wyniku tej hodowli inokulum zaszczepiono, uprzednio wysterylizowane w czasie 30 minut w temperaturze 121°C, podłoże o objętości 18 litrów wprowadzone do fermentora o objętości całkowitej 24 litrów, wstępnie napowietrzone sterylnym
PL 222 870 B1 powietrzem, o składzie analogicznym jak w hodowli inokulum, ale bez dodatku tripalmitynianu glicerolu, stosując 10% objętościowych inokulum w stosunku do objętości podłoża. Do mieszadła umieszczonego w fermentorze zamocowano w powtarzalny sposób prostopadłościenne płaty pianki poliuretanowej na bazie poliolu poliestrowego o całkowicie otwartej strukturze komórkowej - pianki retykulowanej, uzyskanej w wyniku procesu termicznej retykulacji, o numerze klasyfikacyjnym S28280, charakteryzującej się gęstością 23-27 kg/m , wytrzymałością na rozciąganie 100 kPa, średnicą porów 2,30-3,30 mm, o wymiarach 250 x 120 x 10 mm. Hodowlę prowadzono w temperaturze 28-31°C w czasie 72 godzin, w obecności środków przeciwdziałających pienieniu, przy mieszaniu z szybkością obrotową 120 minut- , doprowadzając powietrze w ilości 1 częśc objętościowa na 1 częśc objętościową podłoża w czasie 1 minuty. Otrzymane w wyniku hodowli produkcyjnej płaty pianki poliuretanowej, przerośnięte biomasą Mucor racemosus A27/3sTAG, po oddzieleniu od cieczy pohodowlanej na drodze filtracji, przemywano wodą w celu odmycia rozpuszczalnych produktów metabolizmu monitorowanego pomiarem absorbancji A<0,05 dla długości fali λ=280 nm, zalewano kolejno 3 porcjami acetonu schłodzonego do temperatury 4°C, stosowanym w ilości 15 części wagowych na 1 część wagową pianki przerośniętej biomasą i odwadniano 10 minut w zakrytym naczyniu umieszczonym na wytrzą-1 sarce o szybkości obrotowej 120 minut- , a następnie ekstrahowano eterem naftowym. Odwodnioną i odlipidowaną biomasę, zaadsorbowana w porach pianki poliuretanowej, suszono na powietrzu w czasie 12 godzin w temperaturze pokojowej.
3
W reaktorze o pojemności 1 dm , zaopatrzonym w szczelne zamknięcie umieszczono 19,7 g oleju rzepakowego, 19,1 g kwasu stearynowego (stosunek molowy 1:3) i dopełniono eterem naftowym 3 do 0,5 dm . Następnie do reaktora wprowadzono preparat immobilizowanych lipaz w postaci otrzymanej uprzednio, odwodnionej grzybni Mucor racemosus A27/3sTAG użytej w ilości 10% w stosunku do masy substratów i podano inkubacji w temperaturze 40°C w czasie 30 godzin mieszając jego zawar-1 tośc z szybkością obrotową 120 minut- , po czym mieszaninę reakcyjną sączono na przegrodzie ze spieku ceramicznego w celu oddzielenia katalizatora, który po dwukrotnym przemyciu acetonem i eterem naftowym (stosując na każde przemycie 50 ml rozpuszczalnika) używano powtórnie do syntezy strukturyzowanych triacylogliceroli.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 58%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju.
Wolne kwasy tłuszczowe z mieszanin po acydolizie oddzielano metodą zmydlania 0,5 M wodorotlenkiem sodu w 40% wodnym roztworze etanolu stosując 4-molowy nadmiar zasady w stosunku do wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w danej próbie, delikatnie mieszając 0,5 godziny w temp. 30-35°C, próby pozostawiono w temp. 30-35°C na około 2-3 godziny do rozdziału na fazy wodną (dolną, zawierająca mydła) oraz górną fazę organiczną z rozpuszczonymi modyfikowanymi w reakcji acydolizy triacyloglicerolami.
Z fazy górnej odparowano w wyparce próżniowej rozpuszczalnik. Pozostałość stanowiącą mieszaninę strukturyzowanych triacylogliceroli, w której stężenie wolnych kwasów tłuszczowych nie przekraczało 0,2%, przechowywano w 4°C.
P r z y k ł a d 2
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 1, z tym że reakcję acydolizy prowadzono w czasie 50 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 68%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 3
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 1, przy czym użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4) i reakcję acydolizy prowadzono w czasie 50 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 75%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 4
Grzybnię selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG zawierającą preparat lipaz otrzymano postępując jak w przykładzie 1.
3
W reaktorze o pojemności 1 dm , zaopatrzonym w szczelne zamknięcie umieszczono 19,7 g oleju rzepakowego, 19,1 g kwasu stearynowego (stosunek molowy jak 1:3) i dopełniono eterem nafPL 222 870 B1 towym do 0,5 dm . Następnie wprowadzono otrzymany wcześniej preparat immobilizowanych lipaz Mucor racemosus A27/3sTAG w ilości jak w przykładzie 1 oraz 25 mmol/dm (1,74 cm ) trietyloaminy. Reakcję acydolizy prowadzono w temperaturze 40°C w czasie 30 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 91%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 5
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, przy czym reakcję acydolizy prowadzono w czasie 50 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 97%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 6
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, przy czym użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4) i reakcję acydolizy prowadzono w czasie 30 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 95%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 7
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, przy czym w reakcji acydolizy zastosowano dodatek 25 mmol/dm3 (1,66 cm3) trietanoloaminy. Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 73%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 8
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 7, przy czym reakcję acydolizy prowadzono w czasie 50 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 85%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 9
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, przy czym w reakcji acydolizy użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4) i reakcję acydolizy prowadzono w czasie 50 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 92%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju.
Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 10
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, przy czym w reak33 cji acydolizy zastosowano dodatek 25 mmol/dm3 (0,75 cm3) etanoloaminy.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole/wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 82%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 11
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 10, przy czym reakcję acydolizy prowadzono 30 godzin.
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 95%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 12
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 10, przy czym w reakcji acydolizy użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4).
PL 222 870 B1
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 95%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 13
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, przy czym w reakcji acydolizy zastosowano dodatek 25 mmol/dm- (1,20 cm) dietanoloaminy. Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3 równą 82%, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 14
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 13, przy czym w reakcji acydolizy użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4).
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju, równą 94%. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 15
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 4, przy czym w reakcji acydolizy zastosowano dodatek 25 mmol/dm (1,30 cm ) dietyloaminy. Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości użytego oleju, równą 72%. Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 16
Strukturyzowane triacyloglicerole otrzymano postępując jak w przykładzie 15, przy czym w reakcji acydolizy użyto 19,1 g kwasu stearynowego i 14,8 g oleju rzepakowego (stosunek molowy jak 1:4).
Otrzymano strukturyzowane triacyloglicerole z wydajnością wymiany acyli w pozycjach Sn-1 i Sn-3, mierzoną metodą GC i liczoną względem ilości wprowadzonego oleju, równą 91%.
Wolne kwasy tłuszczowe oddzielono z mieszaniny po acydolizie metodą zmydlania postępując jak w przykładzie 1.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli w reakcji acydolizy oleju rzepakowego z kwasem stearynowym katalizowanej lipazą, w środowisku rozpuszczalnika organicznego, znamienny tym, że acydolizę prowadzi się przy stosunku molowym oleju do kwasu od 1:3 do 1:4, w obecności preparatu lipaz w postaci odwodnionej grzybni selektanta pleśni Mucor racemosus A27/3sTAG użytej w ilości 10% w stosunku do masy substratów, w środowisku eteru naftowego użytego w nadmiarze 7,9-9,0 w stosunku do masy substratów, korzystnie zawierającego dodatek dimetyloaminy, 3 etanoloaminy, dietanoloaminy, trietanoloaminy w ilości 25 mmol/dm , w temperaturze 40°C, w czasie30-50 godzin, mieszając zawartość reaktora korzystnie z szybkością 120 minut- , przy czym po zakończeniu reakcji z mieszaniny reakcyjnej oddziela się części stałe enzymu i izoluje wytworzone strukturyzowane triacyloglicerole, zaś wolne kwasy tłuszczowe usuwa się z mieszaniny po acydolizie w drodze zmydlania wodorotlenkiem potasu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403182A PL222870B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403182A PL222870B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403182A1 PL403182A1 (pl) | 2014-09-29 |
| PL222870B1 true PL222870B1 (pl) | 2016-09-30 |
Family
ID=51588841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403182A PL222870B1 (pl) | 2013-03-18 | 2013-03-18 | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222870B1 (pl) |
-
2013
- 2013-03-18 PL PL403182A patent/PL222870B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403182A1 (pl) | 2014-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hama et al. | Effect of fatty acid membrane composition on whole-cell biocatalysts for biodiesel-fuel production | |
| Thiru et al. | Process for biodiesel production from Cryptococcus curvatus | |
| Ghaly et al. | Production of biodiesel by enzymatic transesterification | |
| Hidalgo et al. | Advances in direct transesterification of microalgal biomass for biodiesel production | |
| Ramos-Sánchez et al. | Fungal lipase production by solid-state fermentation | |
| WO2001038553A1 (en) | Process for producing fatty acid lower alcohol ester | |
| US9879291B2 (en) | Continuous production of biodiesel fuel by enzymatic method | |
| He et al. | Immobilization of Rhizopus oryzae ly6 onto loofah sponge as a whole-cell biocatalyst for biodiesel production | |
| Sowan et al. | ZIF-8 as support for enhanced stability of immobilized lipase used with a thermoresponsive switchable solvent to simplify the microalgae-to-biodiesel process | |
| Sokolovská et al. | Production of extracellular lipase by Candida cylindracea CBS 6330 | |
| Hong et al. | Enzymatic synthesis of lysophosphatidylcholine containing CLA from sn-glycero-3-phosphatidylcholine (GPC) under vacuum | |
| Soumanou et al. | Lipase‐catalysed biodiesel production from Jatropha curcas oil | |
| Destain et al. | Utilization of methyloleate in production of microbial lipase | |
| PL222870B1 (pl) | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL222419B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL222934B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL224013B1 (pl) | Sposób wytwarzania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| PL224012B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| Ishak et al. | Kojic acid esters: comparative review on its methods of synthesis | |
| Chen et al. | Enzymatic hydrolysis of triglycerides by Rhizopus delemar immobilized on biomass support particles | |
| Hosseini | Sustainable pretreatment/upgrading of high free fatty acid feedstocks for biodiesel production | |
| PL222418B1 (pl) | Sposób otrzymywania strukturyzowanych triacylogliceroli | |
| WO2017033075A2 (en) | Horizontally inclined trough reactor and uses therefor | |
| Abada | Production and Purification of lipase from Pseudomonas sp. AB2 with potential application in biodiesel production | |
| Rywińska et al. | Waste frying oil as substrate for lipase production by Geotrichum candidum strains |