PL224657B1 - Pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu - Google Patents
Pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-oluInfo
- Publication number
- PL224657B1 PL224657B1 PL408808A PL40880814A PL224657B1 PL 224657 B1 PL224657 B1 PL 224657B1 PL 408808 A PL408808 A PL 408808A PL 40880814 A PL40880814 A PL 40880814A PL 224657 B1 PL224657 B1 PL 224657B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyldec
- derivative
- catalyst
- formula
- hexane
- Prior art date
Links
- MCENRHROIIQWOJ-UHFFFAOYSA-N 5,9-dimethyldec-8-en-2-ol Chemical class CC(CCC(C)O)CCC=C(C)C MCENRHROIIQWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- AQYFLSJAPBSIFY-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(CCC(C)O)C Chemical compound CC(C)CCCC(CCC(C)O)C AQYFLSJAPBSIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu, która znajduje zastosowanie jako związek zapachowy o woni przypominającej woń grejpfruta.
Z opisu patentowego US 7534460 B2 jest znany 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-ol o wzorze
Z opisu zgłoszenia patentowego P. 401957 jest znany acykliczny alkohol, który stanowi 5,9-dimetylodec-8-en-2-ol o wzorze
Przedmiotem wynalazku jest pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu, którą stanowi acykliczny alkohol, 5,9-dimetylodekan-2-ol o wzorze 1
charakteryzujący się grejpfrutowym, cytrusowym zapachem. Dane spektralne 5,9-dimetylodekan-2-olu, stanowiącego mieszaninę dwóch racematów w proporcji 1:1, są następujące:
1H NMR (250 MHz, CDCl3) δ 3,84-3,68 (m, J = 6.2 Hz, 1H), 1,53 (dd, J = 13.2 Hz, 6,7 Hz, 1H), 1,48-1,34 (m, 3H), 1,34-1,24 (m, 4H), 1,22-1,02 (m, 4H), 1,19 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 0,85 (d, J = 6.6 Hz, 9H).
13C NMR (63 MHz, CDCl3) δ 68,5 (d), 68,4 (d), 39,3 (t), 37,2 (t), 37,2 (t), 36,8 (t), 36,8 (t), 33,0 (t),
32,9 (t), 32,8 (d), 32,8 (d), 27,9 (d), 24,7 (t), 23,5 (q), 23,4 (q), 22,7 (q), 22,6 (q), 19,6 (q), 19,6 (q).
MS (70 eV) m/z (%) 186 (M+,0), 168 (M+-18, 6), 45 (100), 57 (62), 56 (59), 55 (46), 70 (45), 71 (41), 69 (41), 43 (40), 83 (35), 126 (29).
Związek według wynalazku znajduje zastosowanie w aromatach spożywczych i kompozycjach perfumeryjnych.
Sposób otrzymywania 5,9-dimetylodekan-2-olu o wzorze 1, polega na tym, że 5,9-dimetylodec-8-en-2-ol poddaje się katalitycznej redukcji wodorem pod ciśnieniem atmosferycznym w środowisku heksanu, stosując jako katalizator korzystnie pallad osadzony na węglu aktywnym w ilości 10% wagowych w stosunku do całej masy katalizatora. Redukcję prowadzi się do zaniku substratu. Po zakończeniu redukcji odsącza się katalizator, oddestylowuje rozpuszczalnik i surowy produkt oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę heksan/octan etylu o stosunku objętościowym 9:1.
PL 224 657 B1
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d.
Przez roztwór 0,15 g (0,8 mmol) 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu w heksanie, z dodatkiem 15 mg katalizatora w postaci palladu osadzonego na węglu aktywnym, zawierającego 10% wagowych palladu w stosunku do całej masy katalizatora, przepuszczano wodór pod ciśnieniem atmosferycznym, aż do stwierdzenia zaniku substratu metodą chromatografii gazowej. Po odsączeniu katalizatora i oddest ylowaniu rozpuszczalnika otrzymano surowy produkt o zadowalającej czystości (94% GC). Surowy produkt poddano dodatkowemu oczyszczeniu metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym z zastosowaniem układu fazy ruchomej heksan/octan etylu w proporcji 9:1.
Otrzymano 0,13 g czystego produktu (>98% GC).
Dane spektralne w pełni potwierdziły budowę otrzymanego produktu.
Claims (1)
- Pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu, którą stanowi acykliczny alkohol, 5,9-dimetylodekan-2-ol o wzorze 1OH
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408808A PL224657B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL408808A PL224657B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL408808A1 PL408808A1 (pl) | 2016-01-18 |
| PL224657B1 true PL224657B1 (pl) | 2017-01-31 |
Family
ID=55072270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL408808A PL224657B1 (pl) | 2014-07-10 | 2014-07-10 | Pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224657B1 (pl) |
-
2014
- 2014-07-10 PL PL408808A patent/PL224657B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL408808A1 (pl) | 2016-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Morandi et al. | Practical and general palladium-catalyzed synthesis of ketones from internal olefins | |
| CN104284875B (zh) | 用于化学选择性还原末端饱和羧酸酯类的方法 | |
| JP2016521739A5 (pl) | ||
| JP5628135B2 (ja) | ヒドロキシサンショオール含有物の製造方法 | |
| CN103764606B (zh) | 二羟甲基环己烷的醚 | |
| CN103058841B (zh) | 一种α-大马烯酮香料的制备方法 | |
| PL224657B1 (pl) | Pochodna 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu | |
| CN101472867A (zh) | 醇类化合物 | |
| JP2013503815A5 (ja) | ７，１０，１３−ヘキサデカトリエン−１６−オリド、およびそれを含有する香料組成物、香粧品、飲食品、トイレタリー品 | |
| US11549079B2 (en) | Odorants and compositions comprising odorants | |
| CN103524340A (zh) | 乙酸异戊烯酯及其制备方法 | |
| CN102083781A (zh) | 通过自羟醛缩合制备醛的方法 | |
| Fuganti et al. | 3-Alkyl-p-menthan-3-ol derivatives: synthesis and evaluation of their physiological cooling activity | |
| Babudri et al. | A straightforward synthesis of symmetrical polyendiynes by dimerization reactions of silyl derivatives | |
| CN112334567A (zh) | 气味剂仲醇及其组合物 | |
| Shaji et al. | Synthesis of 1-octacosanol from 1, 12 dodecanediol and cetyl alcohol | |
| PL224658B1 (pl) | Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu | |
| JP2004527502A (ja) | ２，３，５，５−テトラメチルヘキサナール誘導体 | |
| CN105473549B (zh) | 制造氢化腈的方法 | |
| JP2018131401A (ja) | 共役ジエンの製造方法 | |
| PL213085B1 (pl) | Nowa pochodna (+)-3-karenu | |
| Rocchetti et al. | Synthesis of all-cis-1, 2, 4-cyclohexanetriol | |
| CN103508997A (zh) | 1,4-二氧杂环十七烷-5,17-二酮及其制备方法 | |
| PL214909B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| WO2016059152A1 (en) | Method for producing specific alpha, beta-unsaturated aldehydes |