PL225392B1 - Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny - Google Patents
Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidynyInfo
- Publication number
- PL225392B1 PL225392B1 PL409226A PL40922614A PL225392B1 PL 225392 B1 PL225392 B1 PL 225392B1 PL 409226 A PL409226 A PL 409226A PL 40922614 A PL40922614 A PL 40922614A PL 225392 B1 PL225392 B1 PL 225392B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phmg
- polyhexamethylene guanidine
- producing
- dispersant
- synthesis
- Prior art date
Links
- -1 polyhexamethylene guanidine Polymers 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 9
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 5
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000013456 study Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 241000191070 Escherichia coli ATCC 8739 Species 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 206010008631 Cholera Diseases 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical group [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Chemical class 0.000 description 1
- 229920002413 Polyhexanide Polymers 0.000 description 1
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Chemical group 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical group O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical class [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny, nadającej tworzywom polimerowym właściwości biobójcze.
Bioaktywne wyroby polimerowe posiadają zdolność niszczenia lub hamowania wzrostu chorobotwórczych mikroorganizmów. Polimery bioaktywne są zazwyczaj nośnikami substancji aktywnej tzw. biocydu. Biocyd może być uwalniany w sposób kontrolowany z materiału polimerowego lub też może być związany z tym materiałem w sposób trwały. Polimery bioaktywne znajdują zastosowanie w m edycynie i w wyrobach codziennego użytku. Z udziałem bioaktywnych polimerów wytwarza się materiały opatrunkowe, nici chirurgiczne, opakowania do żywności, a także tekstylne wyroby włókiennicze. Opracowanie literaturowe „Antimicrobial Textiles - an Owerview IE Journal, 2004, 84, 42-47” omawiając zagadnienie sposobu aplikacji biocydu wymienia takie metody jak mikroenkapsulacja, kopolimeryzacja z udziałem biocydu, chemiczna modyfikacja włókna przez utworzenie wiązania biocyd - włókno czy też powlekanie powierzchni wyrobu materiałem zawierającym biocyd. Odrębną grupą metod aplikacji jest wprowadzanie biocydu w masę polimerową w postaci masterbatcha bezpośrednio przed procesem formowania wyrobu końcowego.
Biocyd może więc być wprowadzony do polimeru na etapie jego syntezy lub też na etapie przerobu. Doniesienia patentowe omawiają zarówno zastosowanie biocydów jak i sposoby ich aplikacji.
Publikacja WO 2005/085339 ujawnia wprowadzanie do polimeru nanosrebra. Proces prowadzi się w obecności dyspergatora, w temperaturze 50-90°C. Uzyskany materiał posiada właściwości biobójcze, nie następuje przy tym koagulacja nanosrebra.
Z opisu patentowego US 4 775 585 znane są bakteriobójcze włókna poliamidowe zawierające dodatek zeolitu podstawionego jonami srebra lub miedzi. Sposób wytwarzania bioaktywnych włókien z poliamidu zawierających klotrymazol czy triclosan lub sole srebra znany jest również z patentu PL 193 473.
Wraz ze wzrostem popularności stosowania biocydów opartych o nanosrebro wzrosło również zainteresowanie oceną wpływu jego nanocząsteczek na organizm ludzki. Stwierdzono, że większość wykończeń tekstylnych opartych o nanosrebro nie jest odporna mechanicznie, co może powodować przedostawanie się nanocząstek przez skórę człowieka. Udowodniono, że nanosrebro z opatrunków antyseptycznych migruje do krwi. Z tego względu bezpieczeństwo jego stosowania jest ograniczone. Ponadto cząsteczki nanosrebra oddzielając się od tkaniny, np. w procesach prania, migrują do zbio rników wodnych, gdzie negatywnie wpływają na rozwój flory i fauny.
Dlatego coraz większego znaczenia nabiera zastosowanie biocydów, które poza funkcją bakteriobójczości są nieszkodliwe dla człowieka i nie wykazują szkodliwego wpływu na środowisko. Taką grupą biocydów są czwartorzędowe sole amoniowe, a szczególnie pochodne polimeryczne guanidyny czy biguanidyny.
Przykładem takich pochodnych jest poliheksametylenoguanidyna (PHMG) występująca najczęściej w postaci soli, chlorowodorku lub fosforanu. Pochodne PHMG, zarówno te rozpuszczalne w wodzie jak i nierozpuszczalne, znalazły w ostatnich latach zastosowanie jako środki odkażające, antyseptyczne i jako biocydy nadające właściwości biobójcze rozmaitym materiałom polimerowym. Badania wskazują, że PHMG i jej sole wykazują szerokie spektrum antybakteryjne łącznie z bakteriami gruźlicy i cholery, jak również wirusów grypy i HIV.
Na rynku dostępne są preparaty handlowe zawierające 1-5% roztwory wodne PHMG, takie jak Desisoft, Dezavid, Teflex czy Hygisoft, służące do dezynfekcji pomieszczeń, w tym również szpitalnych.
Wodne roztwory PHMG znajdują również zastosowanie jako flokulanty (RU 2 240 292) fungicydy na polach uprawnych (UA 30 462), czy też jako składniki powłok malarskich (RU 2 169 163, RU 2 309 172).
Przykład stworzenia funkcjonalnego polimeru na etapie syntezy opisano w patencie US 7282538, gdzie procesowi kopolimeryzacji z metakrylanem glicydylu poddaje się tworzącą się in situ PHMG. Uzyskuje się w ten sposób związanie funkcji biobójczej guanidyny z metakrylową matrycą polimerową. Tak utworzony kopolimer traktować można jako masterbatch, który doskonale miesza się z polimerami typu PP, PE nadając im jednocześnie właściwości biobójcze.
Według opisu patentowego RU 2 264 337 pochodne PHMG takie jak mleczan, cytrynian, benzoesan wprowadzane są jako proszki w polimer w celu nadania mu cech biobójczych. Analogiczne pochodne PHMG wprowadza się do tworzywa przy wytwarzaniu folii służącej do pakowania żywności, co jest znane z opisu patentowego RU 2 136 563. Synteza pochodnych jest poliheksametylenoguanidyPL 225 392 B1 na (PHMG) jest przedmiotem wielu patentów, m.in. SU 1 616 898, RU 2 191 606, WO 2004/052961. Poszczególne opisy zawierają rozmaite warianty syntezy PHMG różniące się stechiometrią procesu lub warunkami syntezy.
Z opisu patentowego EP 1 110 948 znany jest sposób wytwarzania bakteriobójczego fosforanu polihexametylenoguanidyny w postaci proszku i sposób jego wykorzystania przy wytwarzaniu masterbatchy.
Z patentów UA 15 205, UA 79391 znane są pochodne PHMG kwasów benzeno- i naftalenosulfonowych, będące środkami antymikrobowymi dodawanymi do materiałów polimerycznych. Dzięki swoim właściwościom nie są wypłukiwane z polimeru, nie „wypacają” się z niego i nie powodują niekorzystnych zmian właściwości gotowego produktu. Synteza pochodnych benzenosulfonowych PHMG, takich jak dodecylobenzenosulfonowego, 2-sulfobenzoesowego, 4-aminofenolo-2-sulfonowego i p-toluenosulfonowego polega na ogrzewaniu surowej PHMG z tymi kwasami w temp. 80-150°C. Masę po reakcji wylewa się na tace, suszy w temp. powyżej 100°C i rozkrusza powstałą żywicę.
Z patentu UA 16743 znany jest sposób otrzymywania p-toluenosulfonianu PHMG w wyniku reakcji kondensacji chlorku guanidyny z heksametylenodiaminą w ciągu 14-16 godzin w temperaturze 140-190°C. Powstały produkt po rozpuszczeniu w wodzie w lekko kwaśnym środowisku od kwasu solnego, wydzielano p-toluenosulfonianem sodu. Powstały biały produkt o konsystencji pasty oddzielano od warstwy wodnej w rozdzielaczu, a następnie suszono pod zmniejszonym ciśnieniem do 10-15 mm Hg w temperaturze 70-80°C.
W scharakteryzowanych metodach proces wytwarzania pochodnych PHMG jest uciążliwy, pracochłonny i trudny do realizacji w warunkach przemysłowych z racji prowadzenia procesów syntezy w wysokich temperaturach i wydzielania tych pochodnych w postaci pasty o konsystencji żywicy (woskowatej).
Nieoczekiwanie, w wyniku licznych badań, prób i doświadczeń, okazało się, że dodatek w trakcie syntezy amino benzenosulfonowej pochodnej PHMG niejonowego środka powierzchniowego zastosowanego jako dyspergator, pozwala na otrzymanie drobnokrystalicznego, szybko filtrującego się produktu.
Sposobem według wynalazku syntezę pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny prowadzi się na drodze wkraplania wodnego roztworu chlorowodorku poliheksametylenoguanidyny do wodnego roztworu kwasu p-aminobenzenosulfonowego w temperaturze 20-30°C i pH
6,5-7 wobec dyspergatora. Kwas p-aminobenzenosulfonowy i PHMG użyte są w stosunku molowym 1 : 1,1. Jako dyspergator stosuje się ester polioksyetylenowany kwasu oleinowego o wzorze CH3 (CH2)7 COO(CH2 CH2 O)n H gdzie n śr = ok. 7. Na 156 części wagowych kwasu p-aminobenzenosulfonowego stosuje się 0,1 części wagowych dyspergatora.
Opisany poniżej sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej PHMG pozwala na prowadzenie syntezy tej pochodnej w sposób prosty i powtarzalny.
Wynalazek ilustruje nie ograniczając jego zakresu niżej podany przykład.
P r z y k ł a d 1. Do zawiesiny 156 części wagowych kwasu p-aminobenzenosulfonowego w 2400 części wagowych wody i powoli dodano 66 części wagowych sody kaustycznej do uzyskania wartości pH 6,5-7 i klarownego rozpuszczenia kwasu p-aminobenzenosulfonowego, po czym dodano 0,1 części wagowych dyspergatora Rokacetu 07 (ester-polioksyetylenowany kwasu oleinowego o wzorze CH3 (CH2)7 COO(CH2 CH2 O)n H gdzie n śr = ok. 7). Następnie po krótkim mieszaniu powoli wkroplono 840 części wagowych 21,43% poliheksametylenoguanidyny w postaci chlorowodorku.
Wytworzony biały osad pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny odsączono i przemyto na filtrze 100 częściami wagowymi zimnej wody i suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 70°C. Otrzymano 270 g pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny w postaci krystalicznego, białego proszku z lekko żółtym odcieniem, o t.t. = 155-175°C.
Wynalazek przedstawiony w powyższym przykładzie obejmuje również wszelkie odmiany i modyfikacje mieszczące się w ramach zastrzeżenia patentowego.
Budowę otrzymanego polimeru potwierdza widmo w obszarze w podczerwieni (fig. 1).
Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej PHMG według wynalazku, ze względu na prowadzenie procesu w środowisku wodnym w temperaturze pokojowej, nie jest czasochłonny i nie wymaga specjalistycznej aparatury, a uzyskany produkt otrzymuje się w postaci drobnokrystalicznego osadu.
PL 225 392 B1
Stwierdzono, że metoda jest bezpieczna, a proces syntezy powtarzalny i pozwala na uzyskanie produktu o wysokich parametrach jakościowych. Opracowany sposób według wynalazku umożliwia niezawodność technologiczną i właściwą mu efektywność.
Tak otrzymana pochodna dodawana do tworzyw polimerowych w procesie ich przetwarzania zapewnia pełną homogenizację produktu biocydowego i polimeru, przez co wytwarzane wyroby posiadają właściwości biobójcze o szerokim zakresie zastosowań oraz posiadają właściwą odporność i stabilność termiczną mieszaniny.
Otrzymaną pochodną aminobenzenosulfonową poliheksametylenoguanidyny wprowadzono w ilości 0,4% w jednowarstwową folię polietylenową.
Badania właściwości bakteriobójczych folii wykonano w oparciu o metodykę opisaną w normie ISO 22196. Przeprowadzono ilościowe oznaczenie właściwości przeciwbakteryjnych próbek wobec dwóch szczepów wzorcowych bakterii:
Staphylococcus aureus ATCC 6538
Escherichia coli ATCC 8739
Wyniki zaprezentowano w poniższych tabelach 1 i 2 obliczając różnicę logarytmów z liczby cfu/ml odzyskanych z próby referencyjnej i próby badanej po czasie kontaktu.
Redukcja Log oznacza różnicę między logarytmem ze średniej liczby cfu na próbkach referencyjnych po 24h, a logarytmem ze średniej liczby cfu na próbkach badanych.
Wyniki dla szczepu bakterii Staphylococcus aureus ATCC 6538.
T a b e l a nr 1
| Próbka | Nr powtórzenia | Liczba Cfu na próbce | Śr. geom. z liczby Cfu na próbce | Log10 z liczby Cfu na próbce | Redukcja Logw |
| Referencyjna t=0 h | 1 | 5,1x105 | 5,9x105 | 5,73 | |
| 2 | 5,8x105 | ||||
| 3 | 5,2x105 | ||||
| Referencyjna t=24 h | 1 | 2,2x105 | 3,2x105 | 5,50 | |
| 2 | 5,2x105 | ||||
| 3 | 2,8x105 | ||||
| Badana | 1 | <1x101 | 4,9x101 | 1,69 | 3,81 |
| 2 | <1,8x102 | ||||
| 3 | <6,5x101 |
Wyniki dla szczepu bakterii Escherichia coli ATCC 8739.
T a b e l a nr 2
| Próbka | Nr powtórzenia | Liczba Cfu na próbce | Śr. geom. z liczby Cfu na próbce | Log10 z liczby Cfu na próbce | Redukcja Log10 |
| Referencyjna t=0 h | 1 | 5,4x105 | 5,9x105 | 5,77 | |
| 2 | 6,2x105 | ||||
| 3 | 6,0x105 | ||||
| Referencyjna t=24 h | 1 | 3,0x106 | 3,0x106 | 6,48 | |
| 2 | 3,0x106 | ||||
| 3 | 3,0x106 | ||||
| Badana | 1 | <1x101 | 3,0x101 | 1,47 | 5,01 |
| 2 | <1x101 | ||||
| 3 | <2,6x102 |
PL 225 392 B1
Badana próbka wykazuje bardzo dobrą skuteczność przeciwbakteryjną w stosunku do obydwu użytych w badaniu szczepów bakterii.
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny, znamienny tym, że proces syntezy prowadzi się poprzez wkroplenie wodnego roztworu chlorowodorku poliheksametylenoguanidyny do wodnego roztworu kwasu p-aminobenzenosulfonowego w temperaturze 20-30°C i pH 6,5-7 wobec dyspergatora.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kwas p-aminobenzenosulfonowy i PHMG użyte są w stosunku molowym 1 : 1,1.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako dyspergator stosuje się ester polioksyetylenowany kwasu oleinowego o wzorze CH3 (CH2)7 COO(CH2 CH2 O)n H gdzie n śr = ok. 7.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że na 156 części wagowych kwasu p-aminobenzenosulfonowego stosuje się 0,1 części wagowych dyspergatora.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409226A PL225392B1 (pl) | 2014-08-21 | 2014-08-21 | Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL409226A PL225392B1 (pl) | 2014-08-21 | 2014-08-21 | Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL409226A1 PL409226A1 (pl) | 2016-02-29 |
| PL225392B1 true PL225392B1 (pl) | 2017-04-28 |
Family
ID=55361152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL409226A PL225392B1 (pl) | 2014-08-21 | 2014-08-21 | Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL225392B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113817162A (zh) * | 2021-09-17 | 2021-12-21 | 河北亮能生物科技有限公司 | 一种抗菌疏水型聚合物及其制备方法和应用 |
-
2014
- 2014-08-21 PL PL409226A patent/PL225392B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL409226A1 (pl) | 2016-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Salama et al. | Carboxymethyl cellulose/sodium alginate/chitosan biguanidine hydrochloride ternary system for edible coatings | |
| Munteanu et al. | Polylactic acid (PLA)/Silver-NP/VitaminE bionanocomposite electrospun nanofibers with antibacterial and antioxidant activity | |
| PL211300B1 (pl) | Związek i kompozycja zawierająca ten związek | |
| CN101291743B (zh) | 抗微生物的阳离子聚合电解质涂层 | |
| Vijayalakshmi et al. | Synthesis, characterization and applications of nanochitosan/sodium alginate/microcrystalline cellulose film | |
| Bastarrachea et al. | Antimicrobial coatings with dual cationic and N-halamine character: characterization and biocidal efficacy | |
| CA2866782C (en) | Polymeric composite materials with antimicrobial and biodegradable properties and uses thereof | |
| ES2959365T3 (es) | Micropartícula de cobre de composición multiple microestructurada con actividad antibacteriana y/o biocida que comprende 5 tipos diferentes de compuestos de cobre | |
| US10738200B2 (en) | Polyamide nanoparticles and uses thereof | |
| CN104562843B (zh) | 多功能改性棕榈蜡乳液、其制备方法和应用 | |
| BR112014014586B1 (pt) | composição biocida de pós ativos, procedimento de fabricação da composição biocida e seu uso | |
| WO2011057611A1 (de) | Polymere oder oligomere wirkstoffe mit biozider wirkung, verfahren zu deren herstellung und zusammensetzung umfassend einen polymeren oder oligomeren wirkstoff | |
| CN102017979A (zh) | 一种聚胍吡啶硫酮酸盐抗菌剂及其制备方法 | |
| Chen et al. | Unilateral antibacterial Janus hydrogel hemostatic dressing prepared by the dragging effect of a brush | |
| Wei et al. | Preparation of novel stable antibacterial nanoparticles using hydroxyethylcellulose and application in paper | |
| WO2019213833A1 (zh) | 一种具有抗菌作用的生物基材料及用途 | |
| Xu et al. | Application of Gemini quaternary ammonium with ester groups in cationic P (St-co-BA) nanolatex and study on its antibacterial properties | |
| Andrada et al. | Multifunctional polyetheramine–epoxide gels and their prospective applications in health and agriculture | |
| Antunes et al. | Bioactive microsphere-based coating for biomedical-textiles with encapsulated antimicrobial peptides (AMPs) | |
| CN102365937B (zh) | 含百草枯二氯化物水溶性颗粒剂及其制备方法 | |
| Ren et al. | Preparation of fluorinated chitosan‐based multifunctional materials with rapid hemostasis, anti‐infection, and non‐adhesive properties for wounds | |
| Cao et al. | Bioinspired double-positively charged phosphodicholine-chitosan and zwitterionic phosphorylcholine-chitosan conjugates: The associated water structure, biocompatibility and antibacterial action | |
| Roy et al. | Designing anti-bacterial supramolecular gels from primary ammonium dicarboxylate (PAD) salts for self-delivery applications | |
| PL230338B1 (pl) | Sposób wytwarzania substancji bioaktywnej i jej zastosowanie | |
| An et al. | Chitosan‐grafted polylactic acid as a novel pesticide carrier: optimizing etoxazole release, boosting mite control, and minimizing environmental impact |