PL211300B1 - Związek i kompozycja zawierająca ten związek - Google Patents

Związek i kompozycja zawierająca ten związek

Info

Publication number
PL211300B1
PL211300B1 PL373577A PL37357703A PL211300B1 PL 211300 B1 PL211300 B1 PL 211300B1 PL 373577 A PL373577 A PL 373577A PL 37357703 A PL37357703 A PL 37357703A PL 211300 B1 PL211300 B1 PL 211300B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phmg
polyethylene wax
derivative
polyhexamethylene guanidine
temperature
Prior art date
Application number
PL373577A
Other languages
English (en)
Other versions
PL373577A1 (pl
Inventor
Andrew Mcdonald
Gustave Bergenes
Bainian Feng
David J.C. Morgans Jr.
Steven David Knight
Kenneth A. Newlander
Dashyant Dhanak
Christopher S. Brook
Original Assignee
Cytokinetics Inc
Smithkline Beecham Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cytokinetics Inc, Smithkline Beecham Corp filed Critical Cytokinetics Inc
Publication of PL373577A1 publication Critical patent/PL373577A1/pl
Publication of PL211300B1 publication Critical patent/PL211300B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211371 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 388062 (51) Int.Cl.
A01N 33/04 (2006.01) A01N 25/10 (2006.01) C08K 7/16 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 18.05.2009 A01P 1/00 (2006.01) (54)
Sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego (73) Uprawniony z patentu:
(43) Zgłoszenie ogłoszono:
22.11.2010 BUP 24/10 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12
PL 211371 B1
INSTYTUT INŻYNIERII MATERIAŁÓW
POLIMEROWYCH I BARWNIKÓW, Toruń, PL
INSTYTUT PRZEMYSŁU SKÓRZANEGO,
Łódź, PL (72) Twórca(y) wynalazku:
ŁUCJA WYRĘBSKA, Zgierz, PL WIESŁAW SOBOLEWSKI, Łódź, PL LUCJAN SZUSTER, Łódź, PL
BOGUSŁAW KRÓLIKOWSKI, Toruń, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Jan Michalak
PL 211 371 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego, który może być aplikowany w procesie przetwarzania tworzyw polimerowych w celu nadania im właściwości biobójczych.
Bioaktywne wyroby polimerowe posiadają zdolność niszczenia lub hamowania wzrostu chorobotwórczych mikroorganizmów. Polimery bioaktywne są zazwyczaj nośnikami substancji aktywnej tzw. biocydu. Nośnik ten może być uwalniany w sposób kontrolowany z materiału polimerowego lub też może być związany z tym materiałem w sposób trwały. Polimery bioaktywne znajdują zastosowanie nie tylko w medycynie, ale również w wyrobach codziennego użytku. Z udziałem takich polimerów wytwarza się materiały opatrunkowe, nici chirurgiczne, opakowania do żywności, a także tekstylne wyroby włókiennicze. Opracowanie literaturowe Antimicrobial Textiles -an Owerview Vol 84 February 2004 omawiając zagadnienie sposobu aplikacji biocydu wymienia takie metody jak mikroenkapsulacja, kopolimeryzacja z udziałem biocydu, chemiczną modyfikację włókna przez utworzenie wiązania biocyd - włókno czy też powlekanie powierzchni wyrobu materiałem zawierającym biocyd. Odrębną grupą metod jest wprowadzanie biocydu w masę polimerową włóknotwórczą bezpośrednio przed procesem formowania wyrobu końcowego.
Opis patentowy US 7 282 538 ujawnia sposób syntezy biobójczych poliolefin przez kopolimeryzację polimetakrylanowej pochodnej związku biobójczego z pochodną styrenową w temperaturze 110°C w ś rodowisku niskotopliwego polipropylenu. Uzyskuje się w ten sposób masterbatch posiadają cy działanie bioaktywne.
Publikacja zgłoszenia międzynarodowego WO 2005/085339 ujawnia wprowadzanie nanosrebra wraz z dyspergatorem do polimeru w temperaturze 50-90°C. Zgodnie z tym opisem nie następuje wówczas koagulacja nanosrebra, a uzyskany materiał posiada właściwości biobójcze.
Z opisu patentowego US 4 775 585 znane są bakteriobójcze włókna poliamidowe zawierające dodatek zeolitu podstawionego jonami srebra lub miedzi. Znany jest również z opisu patentowego PL 193 473 sposób wytwarzania bioaktywnych włókien z poliamidu zawierających klotrymazol czy triclosan lub sole srebra.
Jak wskazano powyżej zakres stosowanych biocydów jest bardzo szeroki. W ostatnim czasie największą popularnością cieszy się nanosrebro, ale mogą to być również pochodne organiczne, które znajdowały dotychczas zastosowanie w przemysłach spożywczym lub kosmetycznym czy też wykorzystywane były jako antyseptyki np w szpitalach. Klasycznym tego przykładem jest triclosan cytowany w opisie patentowym PL 193 473.
Wraz ze wzrostem popularności stosowania biocydów opartych o nanosrebro wzrosło również zainteresowanie oceną wpływu nanocząsteczek na organizm ludzki. Stwierdzono że większość wykończeń tekstylnych opartych o nanosrebro nie jest odporna mechanicznie co może powodować przedostawanie się nanocząstek przez skórę człowieka. Udowodniono, że nanosrebro z opatrunków antyseptycznych migruje do krwi. Z tego względu bezpieczeństwo jego stosowania jest ograniczone. Ponadto oddzielając się od tkaniny migruje do zbiorników wodnych gdzie negatywnie wpływa na rozwój flory i fauny.
Wobec powyższego coraz większego znaczenia nabiera zastosowanie takich biocydów, które poza funkcją bakteriobójczości są nieszkodliwe dla człowieka i nie wykazują szkodliwego wpływu na środowisko. Taką grupą biocydów są czwartorzędowe sole amoniowe a szczególnie pochodne polimeryczne guanidyny lub biguanidyny Przykładem takiej pochodnej jest poliheksametylenoguanidyna (PHMG) występująca najczęściej w postaci soli, chlorowodorku lub fosforanu. Proces syntezy tego związku są przedmiotem wielu opisów patentowych m.in. SU 1 616 898, RU 2 191 606, WO 2004/052961. Poszczególne opisy zawierają rozmaite warianty syntezy PHMG różniące się stechiometrią procesu lub warunkami syntezy. Badania wskazują, że PHMG i jej sole wykazują szerokie spektrum antybakteryjne łącznie z bakteriami gruźlicy i cholery jak również wirusów grypy i HIV.
Pochodne PHMG zarówno te rozpuszczalne w wodzie jak i nierozpuszczalne znalazły w ostatnich latach zastosowanie jako środki odkażające, antyseptyczne i jako biocydy nadające właściwości biobójcze rozmaitym materiałom polimerowym.
W oparciu o 1%-5% roztwory wodne PHMG oparte są takie preparaty jak Desisoft, Dezavid, Teflex czy Hygisoft służące do dezynfekcji pomieszczeń w tym również szpitalnych. Wodne roztwory PHMG znajdują również zastosowanie jako flokulanty RU 2 240 292 lub jako fungicydy na polach uprawnych UA 30 462 czy też jako składniki powłok malarskich RU 2 169 163, RU 2 309 172.
PL 211 371 B1
Znany jest także z opisu patentowego EP 1 110 948 sposób przygotowania bakteriobójczego fosforanu polihexametylenoguanidyny w postaci proszku i sposób jego wykorzystania przy wytwarzaniu masterbatchy.
Przykładem zastosowania PHMG przy przetwórstwie polimerów jest użycie PHMG jako biobójczego elementu kopolimeru przy kopolimeryzacji według opisu US 7 282 538. Otrzymany według tego opisu polimer ma mieć trwałe cechy biocydu. Zgodnie z opisem patentowym EP 111 0948 fosforan PHMG w postaci proszku wprowadzony do polimeru nadaje mu cechy biobójcze. Według opisu patentowego RU 2 264 337 pochodne PHMG takie jak mleczan, cytrynian, benzoesan wprowadzane są jako proszki w polimer w celu nadania mu cech biobójczych. Analogiczne pochodne PHMG wprowadza się do tworzywa przy wytwarzaniu folii służącej do pakowania żywności, co jest znane z opisu patentowego RU 2 136 563.
Opisane powyżej wynalazki polegające na mechanicznym wymieszaniu biobójczej pochodnej PHMG z materiałem polimerowym nie zapewniają pełnej homogenizacji materiału polimerowego z biocydem. W konsekwencji wyroby wytworzone z takiego polimeru wykazują brak efektu biobójczości w niektórych obszarach.
Sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego według wynalazku polega na tym, że biocyd korzystnie będący poliheksametylenoguanidyna (PHMG) i/lub jej pochodną miesza się z woskiem polietylenowym korzystnie w temperaturze powyżej 120°C, najkorzystniej w temperaturze z zakresu 120°-150°C. Tak uzyskaną mieszaninę chłodzi się korzystnie do temperatury 120°C, a następnie wylewa się i schł adza się do temperatury otoczenia, po czym tak uzyskany i zestalony preparat kruszy się i miele się. Poliheksametylenoguanidynę (PHMG) i/lub jej pochodną miesza się z woskiem polietylenowym w stosunku wagowym od 5 do 100 cz ęści na 100 części wosku polietylenowego, korzystnie od 30 do 80 części na 100 części wosku polietylenowego. Poliheksametylenoguanidynę (PHMG) i/lub jej pochodną stosuje się w postaci proszku albo roztworu wodnego.
Mieszanie poliheksametylenoguanidyny (PHMG) z woskiem polietylenowym prowadzi się korzystnie do czasu odparowania wody z mieszaniny.
Nieoczekiwanie okazało się, że taki sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego dodawanego do tworzyw polimerowych w procesie ich przetwarzania zapewnia pełną homogenizację preparatu i polimeru, przez co wytwarzane wyroby posiadają wł a ś ciwoś ci biobójcze w szerokim zakresie zastosowań oraz posiadają właściwą odporność i stabilność termiczną mieszaniny.
Przedmiot wynalazku ilustrują przedstawione poniżej przykłady nie ograniczając jego zakresu.
P r z y k ł a d I
Do kolby szklanej ogrzewanej płaszczem olejowym dodaje się 48 gramów PHMG w postaci 70% roztworu chlorowodorku i ogrzewa się do temp. 100°C oraz dodaje się 50 g wosku polietylenowego. Całość ogrzewa się w temperaturze 140°C przez 1 godzinę do czasu zaprzestania wydzielania się wody. Uzyskany preparat bezwodny chłodzi się do temperatury 120°C i wylewa się na emaliowaną tacę. Schłodzony i zestalony preparat kruszy się i miele się. Uzyskuje się 83,6 g preparatu zawierającego 40% chlorowodorku PHMG.
P r z y k ł a d II
Do kolby szklanej ogrzewanej płaszczem olejowym dodaje się 50 g wosku polietylenowego i ogrzewa się do temperatury 140°C, po czym dodaje się otrzymany znanym sposobem 33,6 g stearynianu PHMG i miesza się przez 15 minut. Uzyskany preparat chłodzi się do temperatury 120°C i wylewa się na emaliowaną tacę. Schłodzony i zestalony preparat kruszy się i miele się. Uzyskuje się 83,6 g preparatu zawierającego 40% stearynianu PHMG.
P r z y k ł a d lII
Postępując zgodnie ze sposobem opisanym w przykładzie II, do wosku polietylenowego wprowadza się barwną żółtą sól PHMG w ilości 16,8 g uzyskaną przez wytrącenie PHMG barwnikiem o nazwie tartrazyna. Uzyskuje się 66,8 g barwnego preparatu zawierającego 20% biobójczej pochodnej tartrazyny.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego, znamienny tym, że biocyd korzystnie będący poliheksametylenoguanidyna (PHMG) i/lub jej pochodną miesza się z woskiem polietylenowym korzystnie w temperaturze powyżej 120°C, najkorzystniej w temperaturze z zakresu 120°-150°C, przy
    PL 211 371 B1 czym tak uzyskaną mieszaninę chłodzi się korzystnie do temperatury 120°C, a następnie wylewa się i schładza się do temperatury otoczenia, po czym tak uzyskany i zestalony preparat kruszy się i miele się.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że poliheksametylenoguanidynę (PHMG) i/lub jej pochodną miesza się z woskiem polietylenowym w stosunku wagowym od 5 do 100 części na 100 części wosku polietylenowego, korzystnie od 30 do 80 części na 100 części wosku polietylenowego.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że poliheksametylenoguanidynę (PHMG) i/lub jej pochodną stosuje się w postaci proszku albo roztworu wodnego.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że mieszanie poliheksametylenoguanidyny (PHMG) z woskiem polietylenowym prowadzi się korzystnie do czasu odparowania wody z mieszaniny.
    Departament Wydawnictw UP RP
PL373577A 2002-04-17 2003-04-11 Związek i kompozycja zawierająca ten związek PL211300B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37345402P 2002-04-17 2002-04-17
US41068202P 2002-09-13 2002-09-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL373577A1 PL373577A1 (pl) 2005-09-05
PL211300B1 true PL211300B1 (pl) 2012-05-31

Family

ID=29254526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL373577A PL211300B1 (pl) 2002-04-17 2003-04-11 Związek i kompozycja zawierająca ten związek

Country Status (21)

Country Link
US (7) US6924376B2 (pl)
EP (1) EP1511734B1 (pl)
JP (1) JP4664597B2 (pl)
KR (1) KR101052816B1 (pl)
CN (1) CN100381437C (pl)
AR (1) AR039419A1 (pl)
AT (1) ATE471931T1 (pl)
AU (1) AU2003234733B2 (pl)
BR (1) BR0309278A (pl)
CA (1) CA2482041C (pl)
DE (1) DE60333094D1 (pl)
DK (1) DK1511734T3 (pl)
IL (2) IL164581A (pl)
MX (1) MXPA04010240A (pl)
MY (1) MY140169A (pl)
NO (1) NO330433B1 (pl)
NZ (1) NZ536190A (pl)
PL (1) PL211300B1 (pl)
RU (1) RU2308454C9 (pl)
TW (1) TWI282337B (pl)
WO (1) WO2003088903A2 (pl)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ536190A (en) * 2002-04-17 2007-08-31 Cytokinetics Inc Compounds for treating cellular proliferative diseases by modulating the activity of the mitotic kinesin KSP
DE60326248D1 (de) * 2002-07-17 2009-04-02 Cytokinetics Inc Verbindungen, zusammensetzungen und verfahren zur behandlung von zellulären proliferativen erkrankungen
EP1554265A4 (en) * 2002-09-13 2008-05-07 Cytokinetics Inc COMPOSITIONS, COMPOSITIONS AND M THODES
AR050920A1 (es) * 2003-03-07 2006-12-06 Astrazeneca Ab Enantiomeros de heterociclos fusionados seleccionados y usos de los mismos
NZ542227A (en) * 2003-03-07 2008-12-24 Astrazeneca Ab Novel fused heterocycles and uses thereof
US20050165089A1 (en) * 2003-10-06 2005-07-28 Gustave Bergnes Compounds, compositions and methods
WO2005087747A1 (en) * 2004-03-08 2005-09-22 Wyeth Ion channel modulators
US20070191448A1 (en) * 2004-03-08 2007-08-16 Robert Zelle Ion channel modulators
ES2311992T3 (es) * 2004-05-21 2009-02-16 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Derivados de quinolina sustituida com,o inhibidores de cinesina mitotica.
WO2006008523A1 (en) * 2004-07-22 2006-01-26 Astrazeneca Ab Fused pyrimidones usefuel in the treatment and the prevention of cancer
KR20070046175A (ko) * 2004-08-18 2007-05-02 아스트라제네카 아베 선택된 융합 복소환 및 이의 용도
US20060041128A1 (en) * 2004-08-18 2006-02-23 Astrazeneca Ab Selected fused heterocyclics and uses thereof
EP1781674A1 (en) 2004-08-18 2007-05-09 AstraZeneca AB Enantiomers of selected fused pyrimidones and uses in the treatment and prevention of cancer
WO2006060737A2 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Takeda San Diego, Inc. Mitotic kinesin inhibitors
US20090221488A1 (en) * 2005-12-08 2009-09-03 Wood Kenneth W Certain Compositions and Methods of Treatment
WO2007106818A1 (en) * 2006-03-13 2007-09-20 University Of Florida Research Foundation, Inc. Synthesis of pentafluorosulfanyl (sf5)-substituted heterocycles and alkynes
WO2007134183A2 (en) * 2006-05-13 2007-11-22 Advanced Technology Materials, Inc. Chemical reagent delivery system utilizing ionic liquid storage medium
WO2008086122A2 (en) 2007-01-05 2008-07-17 Novartis Ag Imidazole derivatives as kinesin spindle protein inhibitors (eg-5)
NZ599830A (en) 2009-11-05 2014-08-29 Rhizen Pharmaceuticals Sa Novel kinase modulators
KR102263079B1 (ko) * 2009-11-05 2021-06-10 리젠 파마슈티컬스 소시에떼 아노님 신규한 벤조피란 키나제 조절제
WO2012066330A1 (en) 2010-11-17 2012-05-24 Heptares Therapeutics Limited Compounds useful as a2a receptor inhibitors
PH12013502240B1 (en) * 2011-05-04 2018-06-27 Rhizen Pharmaceuticals Sa Novel compounds as modulators of protein kinase
RS56494B1 (sr) * 2012-07-04 2018-01-31 Rhizen Pharmaceuticals S A Selektivni inhibitori pi3k delta
KR20150095779A (ko) * 2012-12-13 2015-08-21 글락소스미스클라인 엘엘씨 제스트 인핸서 상동체 2 억제제
AU2014288839B2 (en) 2013-07-10 2017-02-02 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Enhancer of Zeste Homolog 2 inhibitors
EP3325462A4 (en) * 2015-07-23 2019-06-19 Pharmakea, Inc. INHIBITORS OF LYSYL OXIDASE-LIKE 2 AND USES OF SAID INHIBITORS
CA3013917A1 (en) 2016-02-09 2017-08-17 Pharmakea, Inc. Quinolinone lysyl oxidase-like 2 inhibitors and uses thereof
CN111991389B (zh) * 2020-09-17 2021-11-23 陕西科技大学 Sb-743921用于制备抗真菌药物的用途

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US169159A (en) * 1875-10-26 Improvement in corsets
US116400A (en) * 1871-06-27 Improvement in heels for boots and shoes
US55054A (en) * 1866-05-29 Improvement in lamp-chimneys
GB728767A (en) * 1951-10-12 1955-04-27 Wander Ag Dr A 2-substituted chromone compounds, and a method of making same
NL84159C (pl) 1952-06-30
EP0020018B1 (en) 1979-05-19 1983-06-01 Beecham Group Plc Chroman derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3177130D1 (de) 1980-08-30 1990-01-11 Hoechst Ag Aminosaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung.
US4434295A (en) 1982-05-17 1984-02-28 The Upjohn Company Anti-atherosclerotic 6,7-dihydro-7,7-disubstituted-khellin analogs
US4434296A (en) 1982-05-17 1984-02-28 The Upjohn Company Process for preparing intermediates for antiatherosclerotic compounds
US4459420A (en) 1982-05-17 1984-07-10 The Upjohn Company Pyrogallol synthesis of anti-atherogenic furochromones
US4482558A (en) 1982-06-18 1984-11-13 Pfizer Inc. Antifungal amide and urea derivatives of (3-amino-2-aryl-2-hydroxyprop-1-yl)-1H-1,2,4-triazoles
JPS62201882A (ja) * 1985-11-18 1987-09-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd イソフラボン誘導体
IN164232B (pl) 1986-04-11 1989-02-04 Hoechst India
IL85554A0 (en) 1987-03-02 1988-08-31 Takeda Chemical Industries Ltd Chromone derivatives
JPH0753725B2 (ja) 1987-10-08 1995-06-07 富山化学工業株式会社 ４ｈ―１―ベンゾピラン―４―オン誘導体およびその塩、それらの製造法並びにそれらを含有する抗炎症剤
MX13485A (es) * 1987-10-19 1993-05-01 Pfizer Procedimiento para obtener tetralinas, cromados y compuestos relacionados, sustituidos
USH1427H (en) 1988-04-06 1995-04-04 Briet; Phillipe Substituted flavonoid compounds, their salts, their manufacture and their use in combination with interleukin-2
IL89840A (en) 1988-04-06 1996-10-31 Lipha Substituted flavonoid compounds and salts thereof their preparation and pharmaceutical composition containing them
US5304548A (en) 1988-08-16 1994-04-19 The Upjohn Company Bivalent ligands effective for blocking ACAT enzyme for lowering plasma triglycerides and for elevating HDL cholesterol
US5180717A (en) 1988-08-16 1993-01-19 The Upjohn Company Bivalent ligands effective for blocking ACAT enzyme for lowering plasma triglycerides and for elevating HDL cholesterol
US5284856A (en) 1988-10-28 1994-02-08 Hoechst Aktiengesellschaft Oncogene-encoded kinases inhibition using 4-H-1-benzopyran-4-one derivatives
DE3836676A1 (de) 1988-10-28 1990-05-03 Hoechst Ag Die verwendung von 4h-1-benzopyran-4-on-derivaten, neue 4h-1-benzopyran-4-on-derivate und diese enthaltende arzneimittel
AU634994B2 (en) * 1988-12-21 1993-03-11 Pharmacia & Upjohn Company Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and 2-amino-1,3-benzoxazine-4-ones
US5703075A (en) 1988-12-21 1997-12-30 Pharmacia & Upjohn Company Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and 2-amino-1,3-benzoxazine-4-ones
US4977162A (en) 1989-07-13 1990-12-11 Rorer Pharmaceutical Corporation Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive ailments
US5082849A (en) 1989-07-13 1992-01-21 Huang Fu Chich Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4
US5032598A (en) 1989-12-08 1991-07-16 Merck & Co., Inc. Nitrogens containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents
US5215989A (en) 1989-12-08 1993-06-01 Merck & Co., Inc. Nitrogen-containing heterocyclic compounds as class III antiarrhythmic agents
EP0525123B1 (en) 1990-06-20 1997-09-17 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Antiatherosclerotic and antithrombotic 1-benzopyran-4-ones and 2-amino-1,3-benzoxazine-4-ones
ATE161837T1 (de) 1990-07-25 1998-01-15 Teijin Ltd Benzopyran derivat, seine darstellung und pharmazeutische zusammensetzung, welche dieses enthält
CA2067167A1 (en) 1990-09-28 1992-03-29 Tokuo Matuzaki Method of producing carbonic acid diester
AU8506791A (en) 1990-10-01 1992-04-28 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel 4-piperidinylcarbonyl derivatives
JPH05301813A (ja) 1991-10-15 1993-11-16 Kao Corp 皮膚外用剤
EP0623608B1 (en) 1992-01-24 2001-05-30 Teijin Limited Benzopyran derivative, production thereof, and pharmaceutical preparation containing the same as active ingredient
GB9203497D0 (en) * 1992-02-19 1992-04-08 Lilly Industries Ltd Pharmaceutical compounds
US5605896A (en) 1992-02-25 1997-02-25 Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities
FR2693196B1 (fr) 1992-07-03 1994-12-23 Lipha Dérivés de benzopyranone ou de benzothiopyranone, procédé de préparation et composition pharmaceutique les contenant.
JP2579303Y2 (ja) * 1992-08-14 1998-08-27 株式会社共立 バリカン形刈払機
JPH09509428A (ja) 1994-02-23 1997-09-22 カイロン コーポレイション 薬理学的に活性な薬剤の血清半減期を増加させるための方法および組成物
WO1995034547A1 (en) * 1994-06-10 1995-12-21 Smithkline Beecham Plc C-4 amide substituted compounds and their use as therapeutic agents
US5607928A (en) 1994-08-05 1997-03-04 Zeneca Limited Carbapenem derivatives containing a bicyclic ketone substituent and their use as anti-infectives
GB9417969D0 (en) 1994-09-07 1994-10-26 King S College London Alkaloids and derivatives thereof
US5602171A (en) 1995-06-07 1997-02-11 Sugen Inc. Methods of inhibiting phosphatase activity and treatment of disorders associated therewith using naphthopyrones and derivatives thereof
AU4153496A (en) 1995-10-20 1997-05-07 Flora Inc. Transdermal delivery of alpha adrenoceptor blocking agents
NL1003520C2 (nl) 1996-07-05 1998-01-07 Stork Amsterdam Sterilisatie-inrichting en werkwijze voor het steriliseren van voorwerpen.
US5908934A (en) 1996-09-26 1999-06-01 Bristol-Myers Squibb Company Process for the preparation of chiral ketone intermediates useful for the preparation of flavopiridol and analogs
JPH10273467A (ja) * 1997-01-29 1998-10-13 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 新規テトラロン又はベンゾピラノン誘導体及びその製造方法
GB9807779D0 (en) 1998-04-09 1998-06-10 Ciba Geigy Ag Organic compounds
DE19850131A1 (de) * 1998-10-30 2000-05-04 Merck Patent Gmbh Chromenon- und Chromanonderivate
US6028088A (en) 1998-10-30 2000-02-22 The University Of Mississippi Flavonoid derivatives
US6087385A (en) 1998-10-30 2000-07-11 University Of Mississippi Flavonoid derivatives
DE19858341A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Chromanderivate
US6399633B1 (en) * 1999-02-01 2002-06-04 Aventis Pharmaceuticals Inc. Use of 4-H-1-benzopryan-4-one derivatives as inhibitors of smooth muscle cell proliferation
GB9911071D0 (en) 1999-05-12 1999-07-14 Darwin Discovery Ltd Hydroxamic and carboxylic acid derivatives
WO2001016114A2 (en) 1999-08-27 2001-03-08 Chemocentryx, Inc. Heterocyclic compounds and methods for modulating cxcr3 function
GB9920912D0 (en) 1999-09-03 1999-11-10 Indena Spa Novel derivatives of flavones,xanthones and coumarins
GB9920910D0 (en) 1999-09-03 1999-11-10 Indena Spa Novel chalcones
JP4994552B2 (ja) 1999-09-16 2012-08-08 キュリス，インコーポレイテッド ヘッジホッグシグナル伝達経路のメディエーター、組成物及びそれらと関連する利用
US6552016B1 (en) 1999-10-14 2003-04-22 Curis, Inc. Mediators of hedgehog signaling pathways, compositions and uses related thereto
US6545004B1 (en) 1999-10-27 2003-04-08 Cytokinetics, Inc. Methods and compositions utilizing quinazolinones
US6683192B2 (en) 2000-03-30 2004-01-27 Curis, Inc. Small organic molecule regulators of cell proliferation
EP1280789A1 (en) * 2000-05-03 2003-02-05 LG Life Sciences Ltd. Cdk inhibitors having 3-hydroxychromen-4-one structure
US6559145B2 (en) 2000-07-12 2003-05-06 Pharmacia & Upjohn Company Heterocycle carboxamides as antiviral agents
DE10036003A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
US6903121B1 (en) 2000-08-17 2005-06-07 Allergan, Inc. Treatment of tumors with acetylenes disubstituted with a phenyl or heteroaromatic group and a substituted chromanyl, thiochromanyl or tetrahydroquinolinyl group in combination with other anti-tumor agents
NZ526622A (en) 2000-12-11 2006-07-28 Amgen Sf Llc CXCR3 antagonists
JP2002322169A (ja) 2001-02-21 2002-11-08 Sankyo Co Ltd クロメン誘導体
BR0211513A (pt) 2001-07-27 2005-08-30 Curis Inc Mediadores de caminhos sinalizantes de hedgehog, composições e usos relacionados ao mesmo
SE0103648D0 (sv) * 2001-11-01 2001-11-01 Astrazeneca Ab Therapeutic quinolone compounds
JP2005511581A (ja) 2001-11-07 2005-04-28 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 有糸分裂キネシン阻害剤
CA2467722A1 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Thienopyrimidinone derivatives as mitotic kinesin inhibitors
CA2468156A1 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Azolopyrimidinone compounds and their use
JP2005515208A (ja) 2001-12-06 2005-05-26 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 有糸分裂性キネシン阻害剤
WO2003049527A2 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
US20050107404A1 (en) 2001-12-06 2005-05-19 Fraley Mark E. Mitotic kinesin inhibitors
AU2003249597B2 (en) 2002-03-08 2007-06-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Mitotic kinesin inhibitors
NZ536190A (en) * 2002-04-17 2007-08-31 Cytokinetics Inc Compounds for treating cellular proliferative diseases by modulating the activity of the mitotic kinesin KSP
EP1509507A4 (en) 2002-05-23 2006-09-13 Merck & Co Inc INHIBITORS OF MITOTIC KINESINE
ATE356804T1 (de) 2002-06-14 2007-04-15 Merck & Co Inc Inhibitoren von mitotischem kinesin
EP1515724B1 (en) 2002-06-14 2009-10-21 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
AU2003247891A1 (en) 2002-07-08 2004-01-23 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin binding site
DE60326248D1 (de) * 2002-07-17 2009-04-02 Cytokinetics Inc Verbindungen, zusammensetzungen und verfahren zur behandlung von zellulären proliferativen erkrankungen
WO2004014388A1 (en) 2002-08-13 2004-02-19 Warner-Lambert Company Llc 6,6-fused heteroaryl derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
EP1554265A4 (en) * 2002-09-13 2008-05-07 Cytokinetics Inc COMPOSITIONS, COMPOSITIONS AND M THODES
US20050165089A1 (en) * 2003-10-06 2005-07-28 Gustave Bergnes Compounds, compositions and methods
WO2005040163A1 (en) 2003-10-28 2005-05-06 Dr. Reddy's Laboratories Ltd Heterocyclic compounds that block the effects of advanced glycation end products (age)
JP4502322B2 (ja) 2004-11-08 2010-07-14 Ａｇｃテクノグラス株式会社 ガラス管の曲げ加工方法およびその成形用金型

Also Published As

Publication number Publication date
EP1511734A2 (en) 2005-03-09
US20120209012A1 (en) 2012-08-16
KR20050036908A (ko) 2005-04-20
NZ536190A (en) 2007-08-31
BR0309278A (pt) 2005-04-26
MXPA04010240A (es) 2005-06-08
PL373577A1 (pl) 2005-09-05
CN100381437C (zh) 2008-04-16
AU2003234733B2 (en) 2009-01-29
NO330433B1 (no) 2011-04-11
US8633236B2 (en) 2014-01-21
RU2308454C9 (ru) 2008-05-10
US8329928B2 (en) 2012-12-11
DE60333094D1 (de) 2010-08-05
US7491746B2 (en) 2009-02-17
US8119678B2 (en) 2012-02-21
MY140169A (en) 2009-11-30
US20110230550A1 (en) 2011-09-22
HK1070656A1 (en) 2005-06-24
US7919524B2 (en) 2011-04-05
US20130053436A1 (en) 2013-02-28
DK1511734T3 (da) 2010-08-02
IL164581A (en) 2009-11-18
CA2482041A1 (en) 2003-10-30
JP2005523312A (ja) 2005-08-04
US20090005580A1 (en) 2009-01-01
US6924376B2 (en) 2005-08-02
EP1511734A4 (en) 2006-05-10
KR101052816B1 (ko) 2011-07-29
NO20044662L (no) 2005-01-14
AR039419A1 (es) 2005-02-16
JP4664597B2 (ja) 2011-04-06
RU2004133325A (ru) 2005-10-27
EP1511734B1 (en) 2010-06-23
IL188954A (en) 2011-02-28
US7629477B2 (en) 2009-12-08
IL164581A0 (en) 2005-12-18
AU2003234733A1 (en) 2003-11-03
US20100105767A1 (en) 2010-04-29
CN1662508A (zh) 2005-08-31
CA2482041C (en) 2012-06-05
US20040082638A1 (en) 2004-04-29
RU2308454C2 (ru) 2007-10-20
ATE471931T1 (de) 2010-07-15
WO2003088903A2 (en) 2003-10-30
TW200408634A (en) 2004-06-01
TWI282337B (en) 2007-06-11
WO2003088903A3 (en) 2004-09-30
US20060020008A1 (en) 2006-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL211300B1 (pl) Związek i kompozycja zawierająca ten związek
JP6516677B2 (ja) カプセル化粒子
KR102230918B1 (ko) 폴리음이온성 중합체를 사용한 비료 및 폴리음이온성 중합체를 식물에 적용시키는 방법
US9226508B2 (en) Compositions and methods for antimicrobial metal nanoparticles
JP6193758B2 (ja) 安定化された化学組成物
CA2797349C (en) Stabilized agrochemical composition
US20120301528A1 (en) Compositions and methods for antimicrobial metal nanoparticles
CA2817243A1 (en) Herbicidal capsule suspensions of acetochlor containing reduced amounts of safener
ES2822310T3 (es) Composición biocida de polvos activos que comprende al menos una sal de cobre y al menos una sal de zinc y el método para su producción
WO2011057611A1 (de) Polymere oder oligomere wirkstoffe mit biozider wirkung, verfahren zu deren herstellung und zusammensetzung umfassend einen polymeren oder oligomeren wirkstoff
WO2014113835A1 (de) Neue bioaktive polymere
KR101659332B1 (ko) 서방성 농약 및 그 제조방법
JP2016516695A (ja) ジチオピル除草剤のカプセル懸濁製剤
JPH05504938A (ja) 抗微生物ビスビグアナイド重合体
WO2019213833A1 (zh) 一种具有抗菌作用的生物基材料及用途
PL211371B1 (pl) Sposób otrzymywania preparatu bioaktywnego
US20130171266A1 (en) Compositions and methods for antimicrobial metal nanoparticles
EP3445816B1 (de) Antimikrobiell wirkende, nicht ausblutende thermoplastische formmassen
PL225392B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnej aminobenzenosulfonowej poliheksametylenoguanidyny
Rajan et al. Polymeric antibacterial, antifungal, and antiviral coatings
AU2018260982A1 (en) Stabilized agrochemical composition
PL230338B1 (pl) Sposób wytwarzania substancji bioaktywnej i jej zastosowanie
Heng et al. Antibacterial Polymers
JPH0429904A (ja) 植物生育促進製剤
WO2010087736A1 (ru) Дезинфицирующее средство и способ его получения

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140411