PL227196B1 - Bioactive cosmetic compositions - Google Patents
Bioactive cosmetic compositionsInfo
- Publication number
- PL227196B1 PL227196B1 PL407392A PL40739214A PL227196B1 PL 227196 B1 PL227196 B1 PL 227196B1 PL 407392 A PL407392 A PL 407392A PL 40739214 A PL40739214 A PL 40739214A PL 227196 B1 PL227196 B1 PL 227196B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cosmetic compositions
- bioactive
- oil
- acids
- lipoamino acids
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 title claims description 19
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 13
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 11
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CUXYLFPMQMFGPL-FWSDQLJQSA-N alpha-Eleostearic acid Natural products CCCCC=CC=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-FWSDQLJQSA-N 0.000 claims description 5
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 5
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 5
- IXLCRBHDOFCYRY-UHFFFAOYSA-N dioxido(dioxo)chromium;mercury(2+) Chemical compound [Hg+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O IXLCRBHDOFCYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 4
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 3
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 3
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 3
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 claims description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical class CCCC\C=C\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N 0.000 description 17
- -1 iturin Chemical compound 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010028921 Lipopeptides Proteins 0.000 description 4
- 241000406668 Loxodonta cyclotis Species 0.000 description 4
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 4
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 3
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000061 acid fraction Substances 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVQGDYNRXLTQAP-UHFFFAOYSA-N ethyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC TVQGDYNRXLTQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 2
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJGJYXLEPZJPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl LHJGJYXLEPZJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIDAAGFCNIAJP-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC(C)C SJIDAAGFCNIAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFWTZXXDGQBIKW-UHFFFAOYSA-N C14 surfactin Natural products CCCCCCCCCCCC1CC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CC(O)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)O1 AFWTZXXDGQBIKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001655736 Catalpa bignonioides Species 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010013198 Daptomycin Proteins 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical class CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003217 anti-cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007956 bioemulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000003876 biosurfactant Substances 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- DOAKLVKFURWEDJ-QCMAZARJSA-N daptomycin Chemical compound C([C@H]1C(=O)O[C@H](C)[C@@H](C(NCC(=O)N[C@@H](CCCN)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)N[C@H](C(=O)N1)[C@H](C)CC(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)CCCCCCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1N DOAKLVKFURWEDJ-QCMAZARJSA-N 0.000 description 1
- 229960005484 daptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 108010002015 fengycin Proteins 0.000 description 1
- CUOJDWBMJMRDHN-VIHUIGFUSA-N fengycin Chemical compound C([C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)OC2=CC=C(C=C2)C[C@@H](C(N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@H](C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N1)[C@@H](C)O)=O)NC(=O)[C@@H](CCCN)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)C[C@H](O)CCCCCCCCCCCCC)[C@@H](C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 CUOJDWBMJMRDHN-VIHUIGFUSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- NJGWOFRZMQRKHT-UHFFFAOYSA-N surfactin Natural products CC(C)CCCCCCCCCC1CC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CC(O)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)O1 NJGWOFRZMQRKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N surfactin C Chemical compound CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)O1 NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są bioaktywne kompozycje kosmetyczne zawierające nowe bioaktywne związki.The subject of the invention are bioactive cosmetic compositions containing new bioactive compounds.
Naturalne lipoaminokwasy i lipopeptydy są biosurfaktantami produkowanymi przez mikroorganizmy. W związku z budową amfifilową wykazują one zarówno cechy hydrofobowe jak i hydrofilowe, dzięki czemu posiadają właściwości powierzchniowo czynne. Mogą one pełnić rolę bioemulgatorów, a niektóre z nich mają właściwości antybakteryjne, antywirusowe, przeciwgrzybicze, a nawet antynowotworowe. W związku z tym znajdują zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym i spożywczym. Stosowane są przede wszystkim, jako emulgatory i detergenty, a stwierdzono także, że wykazują właściwości pochłaniania wilgoci. Znane są lipopeptydy zawierające część lipidową i aminokwasową np. surfaktyna, iturin, fengycin, a także antybiotyk lipopeptydowy o nazwie handlowej Daptomycyna.Natural lipoamino acids and lipopeptides are biosurfactants produced by microorganisms. Due to their amphiphilic structure, they show both hydrophobic and hydrophilic properties, thanks to which they have surface-active properties. They can act as bioemulsifiers, and some of them have antibacterial, antiviral, antifungal and even anti-cancer properties. Therefore, they are used in the pharmaceutical, cosmetic and food industries. They are used primarily as emulsifiers and detergents and have also been found to exhibit moisture wicking properties. Lipopeptides containing a lipid and amino acid part, e.g. surfactin, iturin, fengycin, as well as the lipopeptide antibiotic under the trade name Daptomycin are known.
Znane są doniesienia o stosowaniu lipoaminokwasów i lipopeptydów, jako składników kompozycji kosmetycznych, w których część lipidową stanowiły kwasy nasycone, nienasycone normalne lub rozgałęzione (US 2012093750).There are reports of the use of lipoamino acids and lipopeptides as ingredients in cosmetic compositions in which the lipid part is constituted by saturated, unsaturated, normal or branched acids (US 2012093750).
W opisie CN 1560024 (A1) przedstawiono aminokwasy, w których część lipidową stanowiły sprzężone kwasy linolowe (CLA), kwas eikozapentaenowy (EPA), kwas dokozaheksaenowy (DHA), kwas arachidonowy (AA) i kwas gamma-linolenowy (GLA).CN 1560024 (A1) describes amino acids in which the lipid part was conjugated linoleic acid (CLA), eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), arachidonic acid (AA) and gamma-linolenic acid (GLA).
W innym opisie patentowym (WO 2006087156) lipoaminokwasy stosowano w postaci nanoemulsji wykorzystując monoglicerydy, diglicerydy i poliglicerydy.In another patent (WO 2006087156) lipoamino acids were used in the form of nanoemulsions using monoglycerides, diglycerides and polyglycerides.
Stwierdzono, że dużą aktywność wykazują izomery kwasu linolenowego zawierającego trzy wiązania nienasycone, a wśród nich kwasy: α-eleostearynowy 9c, 11t, 13t C18:3 (występuje w oleju tungowym), punikowy 9c, 11t, 13c C18:3 (w oleju z nasion granatu), katalpikowy 9t, 11t, 13c C18:3 (w oleju z nasion katalpa). Kwasy te, zawierające w łańcuchu węglowym trzy skonjugowane wiązania nienasycone przy węglach 9, 11 i 13-tym wykazują właściwości antykancerogenne.Linolenic acid isomers containing three unsaturated bonds were found to be highly active, including: α-eleostearic acids 9c, 11t, 13t C18: 3 (present in tung oil), puncture acid 9c, 11t, 13c C18: 3 (in oil with pomegranate seeds), catalpic 9t, 11t, 13c C18: 3 (in catalpa seed oil). These acids, containing in the carbon chain three conjugated unsaturations at carbons 9, 11 and 13, show anti-carcinogenic properties.
Wynalazkiem są kompozycje kosmetyczne zawierające nowe bioaktywne związki, którymi są lipoaminokwasy pochodne kwasu α-eleostearynowego o budowie 9c, 11t, 13t C18:3 oraz biogennych aminokwasów wybranych z grupy: tyrozyny, seryny, asparaginy, argininy, tryptofanu.The invention includes cosmetic compositions containing new bioactive compounds, which are lipoamino acids derivatives of α-eleostearic acid with the structure 9c, 11t, 13t C18: 3 and biogenic amino acids selected from the group of: tyrosine, serine, asparagine, arginine, tryptophan.
Bioaktywne kompozycje kosmetyczne zawierające substancje nawilżające i odżywcze, humektanty, substancje natłuszczające, emulgatory, antyutleniacze oraz opcjonalnie środki konserwujące, środki zapachowe, blokery UV, według wynalazku zawierają nowe bioaktywne związki, którymi są lipoaminokwasy pochodne kwasu α-eleostearynowego o budowie 9c, 11t, 13t C18:3 oraz biogennych aminokwasów wybranych z grupy: tyrozyny, seryny, asparaginy, argininy, tryptofanu lub ich mieszaniny.Bioactive cosmetic compositions containing moisturizing and nourishing substances, humectants, greasing substances, emulsifiers, antioxidants and, optionally, preservatives, fragrances, UV blockers, according to the invention contain new bioactive compounds, which are lipoamino acids derivatives of α-eleostearic acid of structure 9c, 11t, 13t C18: 3 and biogenic amino acids selected from the group of: tyrosine, serine, asparagine, arginine, tryptophan or their mixtures.
Bioaktywne kompozycje kosmetyczne według wynalazku korzystnie zawierają nowe lipoaminokwasy w ilości od 0,1 do 20% masowych.The bioactive cosmetic compositions according to the invention preferably contain the novel lipoamino acids in an amount of 0.1 to 20% by weight.
Bioaktywne kompozycje kosmetyczne według wynalazku korzystnie zawierają preparat olejowy nowych lipoaminokwasów.The bioactive cosmetic compositions according to the invention preferably contain an oil formulation of the new lipoamino acids.
Bioaktywne kompozycje kosmetyczne według wynalazku korzystnie zawierają preparat stanowiący mieszaninę nowych lipoaminokwasów oraz oleju roślinnego.The bioactive cosmetic compositions according to the invention preferably contain a formulation which is a mixture of new lipoamino acids and vegetable oil.
Bioaktywne kompozycje kosmetyczne według wynalazku korzystnie zawierają preparaty olejowe o zawartości od 0,01 do 80% masowych nowych lipoaminokwasów.The bioactive cosmetic compositions according to the invention preferably contain oil preparations with a content of from 0.01 to 80% by weight of novel lipoamino acids.
Bioaktywne kompozycje kosmetyczne według wynalazku zawierają preparat olejowy nowych lipoaminokwasów, w którym olej roślinny korzystnie jest wybrany z grupy: olej z oliwek, olej winogronowy, olej słonecznikowy, olej sojowy.The bioactive cosmetic compositions according to the invention contain an oil preparation of new lipoamino acids, in which the vegetable oil is preferably selected from the group of: olive oil, grape oil, sunflower oil, soybean oil.
Nowe lipoaminokwasy, które są składnikami kompozycji kosmetycznych według wynalazku otrzymano w reakcji kondensacji kwasów tłuszczowych z solami organicznymi aminokwasów.The new lipoamino acids which are components of the cosmetic compositions according to the invention were obtained by condensation of fatty acids with organic salts of amino acids.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Krem nawilżającyMoisturizing cream
a) Otrzymywanie estru 2,4,5-trichlofenylowego kwasu α-eleostearynowego (α-ESA)a) Preparation of α-eleostearic acid 2,4,5-trichlophenyl ester (α-ESA)
Kwas α-eleostearynowy otrzymano metodą chromatografii kolumnowej poddając rozdziałowi kwasy oleju tungowego zawierające kwas α-ESA w ilości 78,5%. W wyniku uzyskano frakcję, w której zawartość kwasu α-ESA wynosiła 97,2%. Kwas α-ESA po wymieszaniu z 2,4,5-trichlorofenolem w stosunku molowym 1:1 rozpuszczono w dichlorometanie i w temperaturze 5°C dodano N,N'-dicykloheksylokarbodiimid w ilości mol/mol kwasu α-ESA. Reakcję prowadzono przez 2 godziny, godzinę w temperaturze około 5°C i następnie przez godzinę w temperaturze 20°C. W czasie reakcji wypadaThe α-eleostearic acid was obtained by column chromatography by separating tung oil acids containing 78.5% α-ESA acid. As a result, a fraction with the α-ESA acid content was 97.2% was obtained. Α-ESA after mixing with 2,4,5-trichlorophenol in a molar ratio of 1: 1 was dissolved in dichloromethane and at 5 ° C N, N'-dicyclohexylcarbodiimide was added in the amount of mol / mol of α-ESA acid. The reaction was carried out for 2 hours, an hour at about 5 ° C, and then for an hour at 20 ° C. Falling out in reaction time
PL 227 196 B1 osad dicykloheksylomocznika, który odsączono, przemyto dichlorometanem i dołączono do przesączu.The precipitate of dicyclohexylurea which was filtered off, washed with dichloromethane and attached to the filtrate.
Przesącz odparowywano na wyparce otrzymując osad estru 2,4,5-trichlorofenylowego kwasu a-ESA.The filtrate was evaporated on an evaporator to give a solid a-ESA 2,4,5-trichlorophenyl ester.
b) Otrzymywanie a-eleostearynianu seryny (a-ESA-Ser)b) Preparation of serine a-eleostearate (a-ESA-Ser)
Serynę w ilości 1 mola rozpuszczono w 1 ml 1 N KOH, dodano 100 ml dioksanu i ester 2,4,5-trichlorofenylowy kwasu a-ESA w ilości 1 mola. Reakcję prowadzono w temperaturze 20°C w czasie 20 godzin. Następnie dodano 100 ml wody, wytrącony osad odsączono i przemyto kolejno wodą i mieszaniną heksanu i eteru etylowego. Następnie osad wykwaszano w roztworze wodnym 20 ml 1 N HCl. Po dokładnym wymieszaniu osad odsączono, przemyto wodą i suszono. Otrzymano a-eleostearynian seryny (a-ESA-Ser) z wydajnością 94%.Serine in the amount of 1 mole was dissolved in 1 ml of 1 N KOH, 100 ml of dioxane and 1 mole of 2,4,5-trichlorophenyl ester of a-ESA were added. The reaction was carried out at 20 ° C for 20 hours. Then 100 ml of water was added, the precipitate was filtered off and washed successively with water and a mixture of hexane and diethyl ether. The precipitate was then acidified in an aqueous solution of 20 ml of 1 N HCl. After mixing thoroughly, the precipitate was filtered off, washed with water and dried. Serine α-eleostearate (a-ESA-Ser) was obtained with a yield of 94%.
Skład izolowanej frakcji lipoaminokwasów oznaczono metodą HPLC/MS. W produkcie oznaczono, jako główny składnik a-eleostearynian seryny oraz w śladowych ilościach oleinian seryny.The composition of the isolated lipoamino acid fraction was determined by HPLC / MS. Serine a-eleostearate and, in trace amounts, serine oleate as the main ingredient were marked in the product.
c) Otrzymywanie preparatu olejowegoc) Obtaining an oil formulation
Do 5 g a-eleostearynianu seryny dodano olej winogronowy w ilości 20 g i a-tokoferol w ilości 0,01 g i energicznie ucierano. Następnie całość mieszano w płuczce ultradźwiękowej przez 5 minut. Uzyskano oleistą, jednorodną, opalizującą mieszaninę, którą przechowywano w temperaturze poniżej 5°C. Preparat oznaczono skrótem: Lipo-AA-Ser/win.Grape oil in an amount of 20 g and a-tocopherol in an amount of 0.01 g were added to 5 g of serine? -Eleostearate and vigorously ground. Then it was mixed in an ultrasonic bath for 5 minutes. An oily, homogeneous, opalescent mixture was obtained and stored below 5 ° C. The preparation was marked with the abbreviation: Lipo-AA-Ser / win.
d) Określanie właściwości Lipo-AA-Ser/win.d) Characterization of Lipo-AA-Ser / win.
Preparat olejowy Lipo-AA-Ser/win nanoszono cienkim filmem na typową wysuszoną skórę pokrytą niewielkimi wypryskami i przebarwieniami. Skórę pokrytą filmem preparatu olejowego zawie raj ącego Lipo-AA-Ser pozostawiano na kilku godzin, obserwując co godzinę jej stan. Z poczynionych obserwacji wynika, że pod wpływem Lipo-AA-Ser/win skóra staje się bardziej gładka, wypryski stają się niewidoczne, a przebarwienia znikają. Nawilżenie skóry utrzymuje się przez okres kilkunastu godzin.The Lipo-AA-Ser / win oil preparation was applied with a thin film on typical dry skin covered with minor blemishes and discoloration. The skin covered with the film of the oil preparation containing Lipo-AA-Ser was left for several hours, its condition was monitored every hour. The observations show that under the influence of Lipo-AA-Ser / win the skin becomes smoother, blemishes become invisible and discoloration disappears. The skin is moisturized for several hours.
Wrażenie dla testującej osoby było pozytywne.The impression for the test person was positive.
Krem nawilżający % wagoweMoisturizing cream% by weight
Oksyetylenowane i nieoksyetylenowane naturalne łojowe alkohole tłuszczowe 7,0%Ethoxylated and non-ethoxylated natural tallow fatty alcohols 7.0%
Gliceryna 4,5%Glycerin 4.5%
Lipo-AA-Ser/win 10,0%Lipo-AA-Ser / win 10.0%
Olej parafinowy 7,0%Paraffin oil 7.0%
Izooktylostearynian 3,0%Isooctylstearate 3.0%
Monoglicerydy kwasu palmitynowego 5,0% a-tokoferol 0,2%Palmitic acid monoglycerides 5.0% a-tocopherol 0.2%
Polimer kwasu akrylowego 1,0%Acrylic acid polymer 1.0%
Trietanoloamina 1,0%Triethanolamine 1.0%
Witamina C 0,2%Vitamin C 0.2%
Środek konserwujący Kathon GC 0,3%Kathon GC Preservative 0.3%
Kompozycja zapachowa 0,2%Fragrance composition 0.2%
Woda demineralizowana do 100%.Demineralized water up to 100%.
Krem niweluje przebarwienia, usuwa drobne wypryski, działa nawilżająco, uelastycznia i wygładza skórę, daje wyraźne odczucie napinania skóry.The cream reduces discoloration, removes minor blemishes, moisturizes, tones and smoothes the skin, gives a clear feeling of tightening the skin.
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Emulsja do oczyszczania skóryEmulsion for cleansing the skin
a) Otrzymywanie estru 2,4,5-trichlofenylowego kwasu a-eleostearynowego (a-ESA) według metodyki opisanej w przykładzie 1 a.a) Preparation of α-eleostearic acid 2,4,5-trichlophenyl ester (a-ESA) according to the method described in Example 1 a.
b) Otrzymywanie a-eleostearynianu tyrozyny (a-ESA-Tyr) według metodyki opisanej w przykładzie 1b stosując tyrozynę zamiast seryny.b) Preparation of tyrosine α-eleostearate (α-ESA-Tyr) according to the methodology described in Example 1b using tyrosine instead of serine.
c) Otrzymywanie kompozycji bioaktywnej Lipo-AA-Tyr/win według metodyki opisanej w przykładzie 1c stosując tyrozynę zamiast seryny.c) Preparation of the Lipo-AA-Tyr / win bioactive composition according to the methodology described in Example 1c using tyrosine instead of serine.
Emulsja do oczyszczania skóry % wagowe% Wt% skin cleansing emulsion
Oksyetylenowane i nieoksyetylenowane naturalne łojowe alkohole tłuszczowe 3,5%Ethoxylated and non-ethoxylated natural tallow fatty alcohols 3.5%
Olej wazelinowy 6,0%Vaseline oil 6.0%
Mirystynian izopropylu 4,0%Isopropyl myristate 4.0%
Glikol propylenowy 2,8%Propylene glycol 2.8%
Lipo-AA-Tyr/win 1,5%Lipo-AA-Tyr / win 1.5%
Środek konserwujący Kathon GC 0,4%Kathon GC Preservative 0.4%
Kompozycja zapachowa 0,2%Fragrance composition 0.2%
Woda demineralizowana do 100%.Demineralized water up to 100%.
PL 227 196 B1PL 227 196 B1
Emulsja doskonale oczyszcza skórę, łagodzi podrażnienia i wypryski, działa pielęgnacyjnie.The emulsion perfectly cleanses the skin, soothes irritations and blemishes, has a nourishing effect.
P r z y k ł a d 3P r z k ł a d 3
Krem do skóry ze zrogowaceniamiSkin cream with calluses
a) Otrzymywanie estru α-eleostearynianu hydroksyimidu kwasu bursztynowegoa) Preparation of hydroxy succinimide hydroxyimide α-eleostearate ester
Kwas α-eleostearynowy otrzymano metodą chromatografii kolumnowej poddając rozdziałowi kwasy oleju tungowego zawierające kwas α-ESA w ilości 78,5%. W wyniku uzyskano frakcję, w której zawartość kwasu α-ESA wynosiła 98,2%. Kwas α-ESA w ilości 10 mmoli i hydroksyimid kwasu bursztynowego w ilości 12 mmoli rozpuszczono w 50 ml dimetyloformamidu. W temperaturze 5°C dodano 10 mmoli N,N'-dicycloheksylokarbodiimidu i reakcję prowadzono przez 0,5 godz., następnie przez 4 godz. w temp. 30°C. Wytrącony osad dicykloheksylomocznika odfiltrowano, produkt zawierał głównie α-eleostearynian hydroksyimidu kwasu bursztynowego w roztworze dimetyloformamidu.The α-eleostearic acid was obtained by column chromatography by separating tung oil acids containing 78.5% α-ESA acid. As a result, a fraction in which the content of α-ESA was 98.2% was obtained. 10 mmol of α-ESA and 12 mmol of hydroxy succinimide were dissolved in 50 ml of dimethylformamide. 10 mmol of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide were added at 5 ° C and the reaction was carried out for 0.5 h then 4 h. at 30 ° C. The precipitate of dicyclohexylurea was filtered off, the product contained mainly hydroxy succinimide α-eleostearate in dimethylformamide solution.
b) Otrzymywanie α-eleostearynianu tyrozyny (α-ESA-Tyr)b) Preparation of tyrosine α-eleostearate (α-ESA-Tyr)
Sól diizopropyloetyloaminy tyrozyny otrzymano dodając 12 milimoli tyrozyny do 20 ml wody zawierającej 12 milimoli diizopropyloetyloaminy. Następnie w reakcji z aktywnym estrem otrzymanym w p. a uzyskiwano produkt, który po ekstrakcji i chromatograficznym oczyszczeniu zawierał głównie α-eleostearynian tyrozyny. Wydajność procesu wytwarzania α-eleostearynianu tyrozyny (α-ESA-Tyr) wyniosła 94%.The tyrosine diisopropylethylamine salt was prepared by adding 12 millimoles of tyrosine to 20 ml of water containing 12 millimoles of diisopropylethylamine. Then, by reaction with the active ester obtained in paragraph a, a product was obtained which, after extraction and chromatographic purification, contained mainly tyrosine α-eleostearate. The yield of the production of tyrosine α-eleostearate (α-ESA-Tyr) was 94%.
Skład izolowanej frakcji lipoaminokwasów oznaczono metodą HPLC/MS. W produkcie oznaczono, jako główny składnik α-eleostearynian tyrozyny oraz w śladowych ilościach oleinian tyrozyny. Produkt w kolorze beżowo-kremowym o konsystencji mazistej, nierozpuszczalny w wodzie i etanolu, przechowywano w temperaturze poniżej 5°C.The composition of the isolated lipoamino acid fraction was determined by HPLC / MS. The product contains tyrosine α-eleostearate as the main component and tyrosine oleate in trace amounts. The beige-cream-colored product with a greasy consistency, insoluble in water and ethanol, was stored at a temperature below 5 ° C.
c) Otrzymywanie preparatu olejowego α-ESA-Tyrc) Obtaining an α-ESA-Tyr oil formulation
Do 50 g α-eleostearynianu tyrozyny dodano olej słonecznikowy w ilości 20 g i α-tokoferol w ilości 0,01 g i energicznie ucierano. Otrzymano oleisty lepki (lub o podwyższonej lepkości) preparat. Preparat oznaczono skrótem: Lipo-AA-Tyr/słon.20 g of sunflower oil and 0.01 g of α-tocopherol were added to 50 g of tyrosine α-eleostearate and vigorously ground. An oily viscous (or viscous) formulation was obtained. The preparation was abbreviated as: Lipo-AA-Tyr / elephant.
d) Określanie właściwości Lipo-AA-Tyr/słond) Characterization of Lipo-AA-Tyr / saline
Preparat olejowy Lipo-AA-Tyr/słon nanoszono cienkim filmem na wysuszoną, stwardniałą i pokrytą zrogowaceniem skórę. Skórę pokrytą filmem preparatu olejowego zawierającego Lipo-AA-Tyr pozostawiano na okres kilku godzin, prowadząc w tym czasie obserwacje. Z poczynionych obserwacji wynika, że pod wpływem Lipo-AA-Tyr/słon skóra staje się miękka, wygładzona, bez zrogowaceń.The Lipo-AA-Tyr / elephant oil preparation was applied with a thin film on the dried, hardened and keratinized skin. The skin covered with the film of the lipo-AA-Tyr oil formulation was left for a period of several hours, during which time observations were made. The observations show that under the influence of Lipo-AA-Tyr / elephant skin becomes soft, smooth, without calluses.
Krem do skóry ze zrogowaceniami % wagoweKeratin skin cream% by weight
Oksyetylenowane alkohole łojowe 11,5%Tallow alcohols ethoxylate 11.5%
Wazelina 13,0%Vaseline 13.0%
Mirystynian izopropylu 8%Isopropyl myristate 8%
Gliceryna 9,4%Glycerin 9.4%
Monostearynian glicerolu 7%Glycerol monostearate 7%
Lipo-AA-Tyr/słon 71,4% 18,5%Lipo-AA-Tyr / elephant 71.4% 18.5%
Woda demineralizowana do 100%.Demineralized water up to 100%.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407392A PL227196B1 (en) | 2014-03-04 | 2014-03-04 | Bioactive cosmetic compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL407392A PL227196B1 (en) | 2014-03-04 | 2014-03-04 | Bioactive cosmetic compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL407392A1 PL407392A1 (en) | 2015-09-14 |
| PL227196B1 true PL227196B1 (en) | 2017-11-30 |
Family
ID=54064912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL407392A PL227196B1 (en) | 2014-03-04 | 2014-03-04 | Bioactive cosmetic compositions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227196B1 (en) |
-
2014
- 2014-03-04 PL PL407392A patent/PL227196B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL407392A1 (en) | 2015-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2021152065A (en) | Hair growth compositions | |
| ES2719262T3 (en) | Use of alkyl isosorbide monoesters as foam improvers in aqueous cosmetic preparations | |
| JP2022082669A (en) | Aqueous composition | |
| Burnett et al. | Final report on the safety assessment of Cocos nucifera (coconut) oil and related ingredients | |
| ES2390212T3 (en) | Substances rich in unsaponifiable products and methods of use thereof | |
| Nounah et al. | Chemical composition and antioxidant activity of Lawsonia inermis seed extracts from Morocco | |
| WO2010049389A1 (en) | Cosmetic and dermatological compositions for the three-dimensional reduction of wrinkles | |
| EP2263643A2 (en) | Anti-wrinkle cosmetic product comprising plant extracts | |
| JP2000191525A (en) | Skin external preparation composition | |
| JP6192047B2 (en) | Lecithin organogel former | |
| WO2010049390A1 (en) | Cosmetic and dermatological compositions for the reduction of facial expression wrinkles | |
| JP6053359B2 (en) | Emulsified composition and method for producing the same | |
| Vogt et al. | The effect of selected supercritical CO2 plant extract addition on user properties of shower gels | |
| US20120016039A1 (en) | Use of olive-oil-derived compounds as surfactants | |
| JP2012131762A (en) | Oil-in-water type emulsion base and cosmetic | |
| JP2020059688A (en) | Method for producing external composition | |
| PL227196B1 (en) | Bioactive cosmetic compositions | |
| CH714725A2 (en) | Cleaning and care preparations. | |
| KR100826310B1 (en) | Cosmetic composition | |
| Ahmad et al. | Stability and performance of palmbased transparent soap with oil palm leaves extract | |
| JP2018168123A (en) | Cosmetics and skin external preparation | |
| WO2020004202A1 (en) | COMPOSITION INCLUDING D-chiro-INOSITOL | |
| US10294238B2 (en) | Isosorbide diester as pearlizing agent and opacifier | |
| KR102376020B1 (en) | Extraction method of Royal jelly active ingredient and vegetable oil containing the active ingredient extracted by the method | |
| KR20190044169A (en) | Antiinflammatory composition comprising extracts of sonchus brachyotus |