PL228108B1 - Sposób otrzymywania zywicy fenolowej - Google Patents
Sposób otrzymywania zywicy fenolowejInfo
- Publication number
- PL228108B1 PL228108B1 PL413064A PL41306415A PL228108B1 PL 228108 B1 PL228108 B1 PL 228108B1 PL 413064 A PL413064 A PL 413064A PL 41306415 A PL41306415 A PL 41306415A PL 228108 B1 PL228108 B1 PL 228108B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenol
- minutes
- mol
- temperature
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 title claims description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 claims description 8
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- QFSMOMRHAGBOKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound C(C)C(COC(C(CC=O)S(=O)(=O)O)=O)CCCC QFSMOMRHAGBOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania żywicy fenolowej stosowanej do produkcji papierów ściernych.
W polskim opisie patentowym 217 014 przedstawiono sposób otrzymywania żywicy rezolowej stosowanej do wytwarzania papierów ściernych polegający na kondensacji fenolu z formaldehydem przy stosunku molowym 1 :1.5:2.0 w obecności wodorotlenków metali alkalicznych w ilości 0,02:0,05 mola na 1 mol fenolu. w temperaturze 50:70°C, w czasie 60:180 minut. a następnie w temperaturze 70:100°C do uzyskania mieszalności żywicy z wodą w granicach 2,5:3,0 ml/g, oznaczanej w temperaturze w 20°C, po czym zatęża się żywicę do uzyskania lepkości 2000:2500 mPa-s, dodaje się urotropinę w ilości 0,01:1,0 cg/g w stosunku do masy żywicy, oraz wprowadza się 0,01:0,5 cg/g środka zwilżającego będącego oktametylotrisiloksanem.
W polskim opisie patentowym 213 793 przedstawiono sposób wytwarzania żywicy fenolowej do produkcji papierów ściernych powstającej w wyniku kondensacji fenolu z formaldehydem przy stosunku molowym 1 : 1,8:2,4 w obecności wodorotlenków metali alkalicznych lub ich mieszanin, w ilości 0,01:0,10 mola na 1 mol fenolu, w temperaturze 50:70°C, przez 15:90 minut, a następnie w temperaturze 70:90°C, aż do uzyskania mieszalności żywicy z wodą powyżej 1,5 ml/g, w temperaturze 23°C. Następnie żywicę zatęża się do uzyskania zawartości wody poniżej 17 cg/g, schładza się do temperatury nie wyższej niż 60°C, dodaje się mocznik w ilości 0,2:0,40 mola na 1 mol fenolu, po czym wprowadza się 0,001:0,005 cg/g środka zwilżającego będącego polieterem modyfikowanym dimetylopolisiloksanem.
Papiery ścierne wyprodukowane z użyciem tych żywic charakteryzują się niekorzystnie ograniczoną elastycznością.
Celem wynalazku było opracowanie sposobu otrzymywania żywicy fenolowej, typu rezolowego, która podwyższa elastyczność papierów ściernych i poprawia właściwości użytkowe papierów ściernych.
Okazało się, że żywica fenolowo-formaldehydowa wytworzona z dodatkiem glikolu dipropylenowego oraz z dodatkiem środka zwilżającego - mieszaniny związków: 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego świetnie nadaje się do produkcji papieru ściernego; korzystnie polepsza elastyczność papieru ściernego, dobrze zwilża ziarna materiału ściernego naniesionego na nośnik (papier, tkanina), wyrównuje grubość warstwy ściernej oraz zapobiega tworzeniu się pęcherzy powietrznych, które zmniejszają wytrzymałość mechaniczną warstwy ściernej do podłoża.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że proces kondensacji fenolu z formaldehydem prowadzi się dwuetapowo, w pierwszym etapie wytwarza się fenolan lub fenolany przy stosunku molowym fenol : NaOH i/lub KOH 1:0,01:0,1 następnie wprowadza się formalinę porcjami lub w sposób ciągły utrzymując temperaturę w zakresie 65±5°C, w czasie 30-180 minut aż do osiągnięcia stosunku molowego fenol : formaldehyd 1:2,0±0,2, następnie podnosi się temperaturę reakcji do 80±5°C i prowadzi się proces aż do osiągnięcia mieszalności z wodą 1,6-2,0 ml/g, w drugim etapie mieszaninę poreakcyjną zatęża się metodą destylacyjną do uzyskania lepkości w granicach 4000-5000, -ąPa-s przy 20°C, dodaje się mocznik w ilości 0,05:0,10 mola/1 mol fenolu i prowadzi się reakcje w temperaturze 40 ± 5°C, przez 30:60 minut, dodaje się glikol dipropylenowy w ilości 0,05-0,15 mola na 1 mol fenolu i kontynuuje się reakcje w temperaturze 40 ± 5°C przez 30-60 minut, po czym dodaje się środek zwilżający - będący mieszaniną 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego.
Korzystnie jest, jeżeli jako środek zwilżający stosuje się mieszaninę 1,4-bis(2-etyloheksoksy)1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego w ilości 0,0001-0,010g/1 mol fenolu.
P r z y k ł a d 1
W pierwszym etapie do reaktora wprowadza się 188,2 g fenolu i 6,4 g ługu sodowego o stężeniu 50%. Następnie dodaje się porcjami 249,0 g formaliny o stężeniu 45% utrzymując temperaturę 67±3°C przez 65 minut. Kondensację prowadzi się w temperaturze 75±1°C przez 250 minut, do uzyskania mieszalności z wodą 1,85 ml/g (oznaczonej w temperaturze 23°C).
W drugim etapie zatęża się mieszaninę poreakcyjną pod zmniejszonym ciśnieniem 40 hPa w temperaturze 40-45°C, do uzyskania lepkości w granicach 4600 mPa-s, oznaczonej w temperaturze 20°C. Dodaje się 7,5 g mocznika i prowadzi reakcję przez 30 minut w temperaturze 40°C. Następnie dodaje się glikol dipropylenowy i kontynuuje mieszanie w temperaturze 40 ± 1°C przez 40 minut,
PL 228 108 B1 po czym obniża się temperaturę do 25°C i dodaje się 0,001 g środka zwilżającego o nazwie BYK 3410 będącego mieszaniną 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego. Całość miesza się przez 30 minut. Otrzymana żywica posiada następujące właściwości:
• zawartość części nielotnych (135°C/3g/1godzinę), % - 76,5 • lepkość w 20°C, mPa-s - 3680, • czas żelowania (100°C, 0,5 ml), minut - 35 • mieszalność z wodą (23°C), ml/g - 3,2.
P r z y k ł a d 2
W pierwszym etapie do reaktora wprowadza się 500,0 g fenolu i 23,8 g ługu potasowego o stężeniu 50%. Następnie dodaje się porcjami 762,5 g formaliny o stężeniu 45% utrzymując temperaturę w granicach 65±1°C. Kondensację minut prowadzi się przez 245 w temperaturze 80±1°C do uzyskania mieszalności z wodą 1,7 ml/g oznaczonej w temperaturze 23°C.
W drugim etapie zatęża się mieszaninę poreakcyjną pod zmniejszonym ciśnieniem 40 hPa, w temperaturze 30-45°C, do uzyskania lepkości w granicach 4500 mPa-s oznaczonej w temperaturze 20°C. Dodaje się 25,5 g mocznika i całość miesza się przez 30 minut, w temperaturze 35±1°C. Następnie dodaje się glikol dipropylenowy i kontynuuje mieszanie w temperaturze 35±1°C przez 30 minut. Temperaturę obniża się do 25°C i dodaje się 0,01 g środka zwilżającego o nazwie BYK 3410 będącego mieszaniną 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego. Całość mieszać przez 30 minut. Otrzymana żywica posiada następujące właściwości:
• · zawartość części nielotnych (135°C/3g/1 godzinę), % - 76,9, • lepkość (20°C), mPa-s - 3550, • czas żelowania (100°C, 0,5 ml), minut - 33, • mieszalność z wodą (23°C), ml/g - 2,9
P r z y k ł a d 3
W pierwszym etapie do reaktora wprowadza się 1000 kg fenolu oraz 29,75 kg ługu sodowego o stężeniu 50% i 44,44 kg ługu potasowego o stężeniu 50%. Do powstałej mieszaniny fenolu, fenolanu sodu i potasu dodaje w ciągły sposób 1482,3 kg formaliny o stężeniu 45%. Kondensację prowadzi się w temperaturze 67+1°C przez 75 minut a następnie przez 220 minut w temperaturze 80±1°C do uzyskania mieszalności z wodą 1,7 ml/g oznaczonej w temperaturze 25°C.
W drugim etapie zatęża się mieszaninę poreakcyjną w temperaturze 30+45°C, pod zmniejszonym ciśnieniem 40 hPa, do uzyskania lepkości 4200 mPa-s oznaczonej w temperaturze 20°C. Potem dodaje się 57,4 kg mocznika i miesza się w temperaturze 40°C przez 30 minut. Następnie dodaje się 80,75 kg glikolu dipropylenowego i kontynuuje mieszanie w temperaturze 40 °C, przez 30 minut. Potem obniża się temperaturę do 20°C i dodaje się 2,1 kg środka zwilżającego o nazwie BYK 3410 będącego roztworem wodnym mieszaniny 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego. Całość miesza się przez 30 minut. Otrzymana żywica posiada następujące właściwości:
• zawartość części nielotnych (135°C/3g/1 godzinę), % - 77,2, • lepkość (20°C), mPa-S - 3750, • czas żelowania (100°C), minut - 37, • mieszalność z wodą (23°C), ml/g - 3,1.
P r z y k ł a d 4 (porównawczy)
Wyprodukowano żywicę tak jak w przykładzie 3, lecz bez dodatku glikolu dipropylenowego. Otrzymana żywica posiada następujące właściwości:
• zawartość części nielotnych (135°C/3g/1 godzinę), % - 77,4, • lepkość (20°C), mPa-S - 3800, • czas żelowania (100°C), minut - 35, • mieszalność z wodą (23°C), ml/g - 3,0.
P r z y k ł a d 5 (porównawczy)
Wyprodukowano żywicę tak jak w przykładzie 3, lecz bez dodatku środka zwilżającego o nazwie BYK 3410 będącego mieszaniną 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego.
Otrzymana żywica posiada następujące właściwości:
• zawartość umownych części nielotnych (135°C/3g/1h), % - 77,1 • lepkość (20°C), mPa-s - 3740
PL 228 108 B1 • czas żelowania (100°C), minut - 35 • mieszalność z wodą (23°C), ml/g - 2,9
Mocznik obecny w żywicy powoduje spienienie warstwy ściernej papierów natomiast glikol dipropylenowy eliminuje te niekorzystne zjawisko.
Partie żywicy wyprodukowane w przykładzie 3, 4 i 5 zastosowano do produkcji papierów ściernych. Wyroby otrzymane z udziałem żywicy wyprodukowanej w przykładzie 3 odpowiadały wymaganiom jakościowym. Papiery ścierne wytworzone z udziałem żywicy otrzymanej w przykładzie 4 były zadecydowanie mniej elastyczne, w trakcie zginania ulegały pęknięciom. Ponadto powłoki z materiałem ściernym były niekorzystnie spienione. Wyroby otrzymane z udziałem żywicy wytworzone w przykładzie 5 nie odpowiadały wymaganiom ze względu na zdecydowanie mniejszą wydajność szlifowania. Przeprowadzone testy szlifowania wykazały od 30-50% mniejszą wydajność.
Claims (2)
1. Sposób otrzymywania żywicy fenolowej, znamienny tym, że proces kondensacji fenolu z formaldehydem prowadzi się dwuetapowo, w pierwszym etapie wytwarza się fenolan lub fenolany przy stosunku molowym fenol : NaOH i/lub KOH 1 : 0,01: 0,1 następnie porcjami lub w sposób ciągły wprowadza się formalinę utrzymując temperaturę w zakresie 65±5°C, w czasie 3-180 minut, aż do osiągnięcia stosunku molowego fenol : formaldehyd 1 : 2,0±0,2, następnie podnosi się temperaturę reakcji do 80±5°C i prowadzi się proces aż do osiągnięcia mieszalności z wodą 1,6-2,0 ml/g, w drugim etapie mieszaninę poreakcyjną zatęża się metodą destylacyjną do uzyskania lepkości w granicach 4000-5000 mPa-s przy 20°C, dodaje się mocznik w ilości 0,05:0,10 mola/1 mol fenolu i prowadzi się reakcje w temperaturze 40±5°C, przez 30:60 minut, dodaje się glikol dipropylenowy w ilości 0,05-0,15 mola na 1 mol fenolu i kontynuuje się reakcje w temperaturze 40±5°C przez 30-60 minut, po czym dodaje się środek zwilżający - roztwór wodny mieszaniny 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego.
2. Sposób według zastrz. 1 , znamienny tym, że jako środek zwilżający stosuje się mieszaninę 1,4- bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodowego i glikolu propylenowego w ilości 0,0001 -0,010g/1 mol fenolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413064A PL228108B1 (pl) | 2015-07-08 | 2015-07-08 | Sposób otrzymywania zywicy fenolowej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413064A PL228108B1 (pl) | 2015-07-08 | 2015-07-08 | Sposób otrzymywania zywicy fenolowej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413064A1 PL413064A1 (pl) | 2017-01-16 |
| PL228108B1 true PL228108B1 (pl) | 2018-02-28 |
Family
ID=57756477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413064A PL228108B1 (pl) | 2015-07-08 | 2015-07-08 | Sposób otrzymywania zywicy fenolowej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228108B1 (pl) |
-
2015
- 2015-07-08 PL PL413064A patent/PL228108B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL413064A1 (pl) | 2017-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2625310C2 (ru) | Способ получения простых полиэфирполиолов | |
| CN104203568B (zh) | 低双酚a残留的烷氧基化材料、其制备和用途 | |
| CA2677944A1 (en) | Coating compositions for can coating comprising phenolic resins | |
| JPWO2016159218A1 (ja) | レゾール型変性フェノール樹脂組成物、その製造方法および接着剤 | |
| JP5796071B2 (ja) | アミノトリアジンアルコキシレートの製造方法 | |
| EP3323842A1 (en) | Liquid phenolic resol resin, method for preparing liquid phenolic resol resin, and article | |
| JP7180815B2 (ja) | フェノール樹脂組成物およびその製造方法 | |
| US20160289367A1 (en) | Resol phenolic resin for friction material, method for producing the same, adhesive for friction material, and wet friction plate | |
| CN105061706B (zh) | 一种树脂砂轮用酚醛树脂的制备方法 | |
| JP2018150464A (ja) | フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP7172422B2 (ja) | 湿式摩擦材用接着剤組成物 | |
| CN113121780B (zh) | 包含酚醛清漆的组合物 | |
| PL217014B1 (pl) | Sposób otrzymywania żywicy rezolowej do papierów ściernych | |
| JP5125326B2 (ja) | 接着用樹脂組成物 | |
| FI62849C (fi) | Vid framstaellning av hartser saosom haerdningskatalysator anvaendbart surt aemne och foerfarande foer framstaellning av detsamma | |
| JP4424222B2 (ja) | レゾール型固形アルキルフェノール樹脂の製造方法 | |
| JP5239142B2 (ja) | ２液型フェノール樹脂組成物 | |
| US1401953A (en) | Plastic condensation products from orthocresol | |
| JPH11343258A (ja) | ポリエーテルポリオールの製造方法 | |
| JP2026046769A (ja) | 金属接着用樹脂組成物およびプレコート金属板 | |
| PL218505B1 (pl) | Sposób otrzymywania żywic fenolowych do laminatów elektroizolacyjnych | |
| PL217011B1 (pl) | Sposób otrzymywania modyfikowanej żywicy rezolowej | |
| JP7711371B2 (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| EP2470582B1 (en) | Method of making a particulate epoxy resin | |
| PL211443B1 (pl) | Sposób syntezy żywicy fenolowo-formaldehydowej |