PL228432B1 - 3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-4-benzyloxychalcone - Google Patents
3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-4-benzyloxychalconeInfo
- Publication number
- PL228432B1 PL228432B1 PL419748A PL41974816A PL228432B1 PL 228432 B1 PL228432 B1 PL 228432B1 PL 419748 A PL419748 A PL 419748A PL 41974816 A PL41974816 A PL 41974816A PL 228432 B1 PL228432 B1 PL 228432B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- organic solvent
- benzyloxychalcone
- formula
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- YJEIYFXFVAGKFF-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound NC=1C=C(C(C=CC2=CC=C(C=C2)OCC2=CC=CC=C2)=O)C=CC=1 YJEIYFXFVAGKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N 3'-Aminoacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- ZVTWZSXLLMNMQC-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ZVTWZSXLLMNMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- CBDLLBDTLMYFRZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 CBDLLBDTLMYFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DZBHXROADCJCEL-MDZDMXLPSA-N (e)-1-(3-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC(C(=O)\C=C\C=2C=CC=CC=2)=C1 DZBHXROADCJCEL-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001077868 Joanna Species 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszony sposób polega na tym, że do substratu, którym jest 3'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres 1 do 2 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się. Zgłoszenie obejmuje też 3'-amino-n benzyloksychalkon o wzorze 3.The reported method consists in adding at least one organic solvent characteristic of acetophenone derivatives, a hydroxide, and a second substrate, 4-benzyloxybenzaldehyde of formula 2, to the substrate, which is 3'-aminoacetophenone of formula 1, which constitutes a reaction mixture which is protected from light and left at a temperature of 20°C to 30°C for 1 to 2 hours with continuous stirring, after which the reacted mixture is poured into chilled water, followed by extraction with a water-immiscible organic solvent , dried over anhydrous magnesium sulfate and/or anhydrous sodium sulfate, and the solvent is evaporated, then the obtained extract is purified. The application also includes a 3'-amino-n benzyloxychalcone of formula 3.
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (u)228432 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419748 (®1) IntCI.(12) PATENT DESCRIPTION ( i 9) PL ( u) 228432 (13) B1 (21) Application Number: 419748 (®1) IntCI.
C07C 49/84 (2006.01) C07C 45/75 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.12.2016 (54) 3'-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3'-amino-4-benzyloksychalkonuC07C 49/84 (2006.01) C07C 45/75 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Date of notification: 09.12.2016 (54) 3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for the preparation of 3'-amino-4 -benzyloxychalkon
CM coCM co
COWHAT
CMCM
CMCM
Ω.Ω.
PL 228 432 B1PL 228 432 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest 3’-amino-4-benzyloksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 3’-amino-4-benzyloksychalkonu.The present invention relates to 3'-amino-4-benzyloxychalcone. The subject of the invention is also a method for the preparation of 3'-amino-4-benzyloxychalkon.
Wynalazek 3'-amino-4-benzyloksychalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.The invention 3'-amino-4-benzyloxychalcone may find application as a potential drug in anti-cancer therapy.
Dotychczasowe doniesienia na temat pochodnych 3'-aminochalkonów świadczą o ich aktywności cytotoksycznej względem ludzkich linii nowotworowych. Przeprowadzone badania na pochodnych 3'-aminochalkonów wykonane na liniach komórkowych B16 - mysich komórkach czerniaka - wykazały wyższy stopień inhibicji niż ich nitrowe pochodne. (Pati, H. et al., „Synthesis and cytotoxic properties of nitro - and aminochalcones”, Med. Chem. Res., 2005, 14 (1), 19-25).Previous reports on 3'-aminochalcone derivatives prove their cytotoxic activity against human cancer lines. The studies carried out on 3'-aminochalcone derivatives performed on the B16 cell lines - murine melanoma cells - showed a higher degree of inhibition than their nitro derivatives. (Pati, H. et al., "Synthesis and cytotoxic properties of nitro - and aminochalcones", Med. Chem. Res., 2005, 14 (1), 19-25).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 3'-amino-4-benzyloksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.There are no reports in the available literature on 3'-amino-4-benzyloxychalkon and the method of its preparation.
Istotą wynalazku jest 3'-amino-4-benzyloksychalkon.The essence of the invention is 3'-amino-4-benzyloxychalcone.
Istotą jest także sposób otrzymywania 3'-amino-4-benzyloksychalkonu, polegający na tym, że do 3'-aminoacetofenonu dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-benzyloksybenzaldehyd. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 1 do 2 godzin przy ciągłym mieszaniu. Przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.The essence of the process is also the preparation of 3'-amino-4-benzyloxychalkon, consisting in adding to the 3'-aminoacetophenone at least one organic solvent characteristic for acetophenone derivatives, a hydroxide and a second substrate, which is 4-benzyloxybenzaldehyde. This is a reaction mixture that is protected from light and left at 20 ° C to 30 ° C for 1 to 2 hours with constant stirring. The reacted mixture is poured into cooled water, followed by extraction with a water-immiscible organic solvent, dried with anhydrous magnesium sulfate and / or anhydrous sodium sulfate, and the solvent is evaporated, then the obtained extract is purified.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina metanolu i dioksanu w stosunku objętościowym 1 :1.It is preferred that the organic solvent used for the reaction is a 1: 1 by volume mixture of methanol and dioxane.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.It is also advantageous when the temperature of the water for cooling the reacted mixture is close to 0 ° C.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.It is also preferred that the organic solvent used for the extraction is ethyl acetate.
Korzystnym jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.It is preferred that the purification is carried out by means of a column chromatography, and in addition the eluent is a mixture of hexane and acetone in a 5: 2 volume ratio.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3'-amino-4-benzyloksychalkonu z wydajnością 71%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.The main advantage of the invention is the preparation of 3'-amino-4-benzyloxychalcone with a yield of 71%, using readily available reagents.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 3'-amino-4-benzyloksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 3'-aminoacetofenonu z 4-benzyloksybenzaldehydem w środowisku zasadowym.By following the invention, 3'-amino-4-benzyloxychalcone of formula 3 is obtained by condensation of 3'-aminoacetophenone with 4-benzyloxybenzaldehyde in basic medium.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.The embodiment of the invention is illustrated in an exemplary embodiment.
P r z y k ł a dP r z k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 500 mg 3'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i dodaje się 5 mL metanolu i 5 ml dioksanu oraz 240 mg wodorotlenku sodu. Następnie dodaje się 785,1 mg 4-benzyloksybenzaldehydu o wzorze 2. Otrzymaną mieszaninę zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie w temperaturze 25°C przez godzinę. Następnie, mieszaninę wylewa się do wody z lodem i prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 50 mL octanu etylu. Warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, stosując jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2. Na tej drodze otrzymuje się 867 mg 3'-amino-4-benzyloksychalkonu w postaci półstałej koloru żółtego z wydajnością 71,15%.500 mg of 3'-aminoacetophenone of formula 1 are placed in a round bottom flask equipped with a magnetic stirrer and 5 mL of methanol and 5 mL of dioxane and 240 mg of sodium hydroxide are added. Then 785.1 mg of 4-benzyloxybenzaldehyde of formula 2 are added. The resulting mixture is protected from light and stirring is continued at 25 ° C for 1 hour. Then, the mixture is poured into ice-water and extracted 3 times with 50 mL of ethyl acetate. The organic layers are dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent is evaporated off in a vacuum evaporator. The obtained crude extract is purified by column chromatography using a 5: 2 v / v mixture of hexane and acetone as eluent. In this way, 867 mg of 3'-amino-4-benzyloxychalkon are obtained in the form of a yellow semi-solid with a yield of 71.15%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:The physical and spectroscopic constants of the obtained compound are as follows:
Temperatura topnienia (°C): 115-120.Melting point (° C): 115-120.
1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 7,78-7,74 (m, 2H), 7,71 (d, J = 15,6 Hz, 1H), 7,62 (d, J = 15,6 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,44-7,37 (m, 3H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,22 (t, J = 7,7 Hz, 1H), 7,10 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,92 (ddd, J = 8,0, 2,4, 0,9, 1H), 5,20 (s, 2H), 4,88 (s, 2H). 1 H NMR (600 MHz, Acetone-d6) δ 7,78-7,74 (m, 2H), 7.71 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 15 , 6 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.44-7.37 (m, 3H), 7.37-7.30 (m, 2H), 7 , 22 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.92 (ddd, J = 8.0, 2.4, 0.9 , 1H), 5.20 (s, 2H), 4.88 (s, 2H).
UV Xmax (nm): 240,93; 339,07.UV Xmax (nm): 240.93; 339.07.
PL 228 432 B1PL 228 432 B1
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419748A PL228432B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-4-benzyloxychalcone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419748A PL228432B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-4-benzyloxychalcone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419748A1 PL419748A1 (en) | 2017-06-19 |
| PL228432B1 true PL228432B1 (en) | 2018-03-30 |
Family
ID=59061685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419748A PL228432B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-4-benzyloxychalcone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228432B1 (en) |
-
2016
- 2016-12-09 PL PL419748A patent/PL228432B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419748A1 (en) | 2017-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Molvi et al. | Syntheses of new tetrasubstituted thiophenes as novel anti-inflammatory agents | |
| Popiołek et al. | New hydrazide-hydrazones and 1, 3-thiazolidin-4-ones with 3-hydroxy-2-naphthoic moiety: Synthesis, in vitro and in vivo studies | |
| JP6794609B2 (en) | 3,5-Disubstituted pyrazole useful as a checkpoint kinase 1 (CHK1) inhibitor, and its preparation and use | |
| Kumar et al. | Synthesis of pyrazole based novel aurone analogs and their cytotoxic activity against MCF-7 cell line | |
| Venkatesh et al. | Design and synthesis of Quinazolinone, Benzothiazole derivatives bearing guanidinopropanoic acid moiety and their Schiff bases as cytotoxic and antimicrobial agents | |
| PL236839B1 (en) | 7-pentoxy-naringenin and 7,4'-dipentoxy-naringenin and method for simultaneously obtaining 7-pentoxy-naringenin and 7,4'-dipentoxy-naringenin | |
| PL236846B1 (en) | 7-dodecanoxy-naringenin and 7,4'-didodecanoxy-naringenin and method for simultaneously obtaining 7-dodecanoxy-naringenin and 7,4'-didodecanoxy-naringenin | |
| CN114195814B (en) | Hydroxynaphthone-phenylboronic acid compound, preparation method and use | |
| KR20210005135A (en) | Formamide compound, its preparation method and its application | |
| PL235501B1 (en) | 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime | |
| PL235499B1 (en) | 7-isopropoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-isopropoxy-naringenin oxime | |
| PL235498B1 (en) | 7-decanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-decanoxy-naringenin-oxime | |
| PL235493B1 (en) | 7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime | |
| PL236848B1 (en) | 7,4'-didodecanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7,4'-didodecanoxy-naringenin-oxime | |
| Shinzawa et al. | Azobenzene derivatives show anti-cancer activity against pancreatic cancer cells only under nutrient starvation conditions via G0/G1 cell cycle arrest | |
| Sid et al. | Synthesis and characterization of 1-formyl-3-phenyl-5-aryl-2-pyrazolines | |
| PL228432B1 (en) | 3'-Amino-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-4-benzyloxychalcone | |
| Mavrova et al. | Synthesis, characterization and cytotoxicity of some novel 1, 3-disubstituted-2, 3-dihydro-2-iminobenzimidazoles | |
| PL228430B1 (en) | 3'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 3'-amino-4-ethylchalcone | |
| PL228433B1 (en) | 3'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone | |
| US11117907B2 (en) | Curcuminoid-inspired synthetic compounds as anti-tumor agents | |
| PL228435B1 (en) | 2'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 2'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone | |
| PL228434B1 (en) | 2'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 2'-amino-4-ethylchalcone | |
| PL228427B1 (en) | 2'-Methoxy-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 2'-methoxy-3-methoxy-4-benzyloxychalcone | |
| Hassan et al. | Synthesis and in vitro biological evaluation of 1, 3, 4-Oxadiazol-2 (3H)-one and tetrahydropyridazine-3, 6-dione derivatives of fatty acids |