PL228432B1 - 3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonu - Google Patents
3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonuInfo
- Publication number
- PL228432B1 PL228432B1 PL419748A PL41974816A PL228432B1 PL 228432 B1 PL228432 B1 PL 228432B1 PL 419748 A PL419748 A PL 419748A PL 41974816 A PL41974816 A PL 41974816A PL 228432 B1 PL228432 B1 PL 228432B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- organic solvent
- benzyloxychalcone
- formula
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- YJEIYFXFVAGKFF-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound NC=1C=C(C(C=CC2=CC=C(C=C2)OCC2=CC=CC=C2)=O)C=CC=1 YJEIYFXFVAGKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N 3'-Aminoacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 CKQHAYFOPRIUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- ZVTWZSXLLMNMQC-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ZVTWZSXLLMNMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- CBDLLBDTLMYFRZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 CBDLLBDTLMYFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DZBHXROADCJCEL-MDZDMXLPSA-N (e)-1-(3-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC(C(=O)\C=C\C=2C=CC=CC=2)=C1 DZBHXROADCJCEL-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001077868 Joanna Species 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszony sposób polega na tym, że do substratu, którym jest 3'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres 1 do 2 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się. Zgłoszenie obejmuje też 3'-amino-n benzyloksychalkon o wzorze 3.
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (u)228432 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419748 (®1) IntCI.
C07C 49/84 (2006.01) C07C 45/75 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.12.2016 (54) 3'-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3'-amino-4-benzyloksychalkonu
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL |
| 19.06.2017 BUP 13/17 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| JOANNA KOZŁOWSKA, Rawicz, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | MIROSŁAW ANIOŁ, Wrocław, PL |
| 30.03.2018 WUP 03/18 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz, pat. Anna Olszewska |
CM co
CO
CM
CM
Ω.
PL 228 432 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 3’-amino-4-benzyloksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 3’-amino-4-benzyloksychalkonu.
Wynalazek 3'-amino-4-benzyloksychalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.
Dotychczasowe doniesienia na temat pochodnych 3'-aminochalkonów świadczą o ich aktywności cytotoksycznej względem ludzkich linii nowotworowych. Przeprowadzone badania na pochodnych 3'-aminochalkonów wykonane na liniach komórkowych B16 - mysich komórkach czerniaka - wykazały wyższy stopień inhibicji niż ich nitrowe pochodne. (Pati, H. et al., „Synthesis and cytotoxic properties of nitro - and aminochalcones”, Med. Chem. Res., 2005, 14 (1), 19-25).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 3'-amino-4-benzyloksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 3'-amino-4-benzyloksychalkon.
Istotą jest także sposób otrzymywania 3'-amino-4-benzyloksychalkonu, polegający na tym, że do 3'-aminoacetofenonu dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-benzyloksybenzaldehyd. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 1 do 2 godzin przy ciągłym mieszaniu. Przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym nie mieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina metanolu i dioksanu w stosunku objętościowym 1 :1.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Korzystnym jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3'-amino-4-benzyloksychalkonu z wydajnością 71%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 3'-amino-4-benzyloksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 3'-aminoacetofenonu z 4-benzyloksybenzaldehydem w środowisku zasadowym.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 500 mg 3'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i dodaje się 5 mL metanolu i 5 ml dioksanu oraz 240 mg wodorotlenku sodu. Następnie dodaje się 785,1 mg 4-benzyloksybenzaldehydu o wzorze 2. Otrzymaną mieszaninę zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie w temperaturze 25°C przez godzinę. Następnie, mieszaninę wylewa się do wody z lodem i prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 50 mL octanu etylu. Warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, stosując jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2. Na tej drodze otrzymuje się 867 mg 3'-amino-4-benzyloksychalkonu w postaci półstałej koloru żółtego z wydajnością 71,15%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temperatura topnienia (°C): 115-120.
1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 7,78-7,74 (m, 2H), 7,71 (d, J = 15,6 Hz, 1H), 7,62 (d, J = 15,6 Hz, 1H), 7,50 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,44-7,37 (m, 3H), 7,37-7,30 (m, 2H), 7,22 (t, J = 7,7 Hz, 1H), 7,10 (d, J = 8,8 Hz, 2H), 6,92 (ddd, J = 8,0, 2,4, 0,9, 1H), 5,20 (s, 2H), 4,88 (s, 2H).
UV Xmax (nm): 240,93; 339,07.
PL 228 432 B1
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. 3’-Amino-4-benzyloksychalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
- 2. Sposób otrzymywania 3'-amino-4-benzyloksychalkonu, znamienny tym, że do substratu, którym jest 3’-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres 1 do 2 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina alkoholu i dioksanu w proporcji objętościowej 1:1.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
- 6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
- 7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419748A PL228432B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419748A PL228432B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419748A1 PL419748A1 (pl) | 2017-06-19 |
| PL228432B1 true PL228432B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=59061685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419748A PL228432B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228432B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-09 PL PL419748A patent/PL228432B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419748A1 (pl) | 2017-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Molvi et al. | Syntheses of new tetrasubstituted thiophenes as novel anti-inflammatory agents | |
| Popiołek et al. | New hydrazide-hydrazones and 1, 3-thiazolidin-4-ones with 3-hydroxy-2-naphthoic moiety: Synthesis, in vitro and in vivo studies | |
| JP6794609B2 (ja) | チェックポイントキナーゼ１（ｃｈｋ１）阻害剤として有用な３，５−二置換ピラゾール、並びにその調製及び用途 | |
| Kumar et al. | Synthesis of pyrazole based novel aurone analogs and their cytotoxic activity against MCF-7 cell line | |
| Venkatesh et al. | Design and synthesis of Quinazolinone, Benzothiazole derivatives bearing guanidinopropanoic acid moiety and their Schiff bases as cytotoxic and antimicrobial agents | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| CN114195814B (zh) | 羟基萘酮-苯硼酸类化合物、制备方法和用途 | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| Shinzawa et al. | Azobenzene derivatives show anti-cancer activity against pancreatic cancer cells only under nutrient starvation conditions via G0/G1 cell cycle arrest | |
| Sid et al. | Synthesis and characterization of 1-formyl-3-phenyl-5-aryl-2-pyrazolines | |
| PL228432B1 (pl) | 3’-Amino-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- 4-benzyloksychalkonu | |
| Mavrova et al. | Synthesis, characterization and cytotoxicity of some novel 1, 3-disubstituted-2, 3-dihydro-2-iminobenzimidazoles | |
| PL228430B1 (pl) | 3’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 3’-amino- -4-etylochalkonu | |
| PL228433B1 (pl) | 3’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 3’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| US11117907B2 (en) | Curcuminoid-inspired synthetic compounds as anti-tumor agents | |
| PL228435B1 (pl) | 2’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| PL228434B1 (pl) | 2’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 2’-amino- -4-etylochalkonu | |
| PL228427B1 (pl) | 2’-Metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 2’-metoksy-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| Hassan et al. | Synthesis and in vitro biological evaluation of 1, 3, 4-Oxadiazol-2 (3H)-one and tetrahydropyridazine-3, 6-dione derivatives of fatty acids | |
| Abd El-Karim et al. | Synthesis and cytotoxicity evaluation of some novel tetrahydronaphthalene-pyrazole derivatives |