PL228526B1 - Cis-bis( 6-chloroimidazo[ 1,2-a] pirydyna)dichloroplatyna(II) oraz sposób jej wytwarzania - Google Patents
Cis-bis( 6-chloroimidazo[ 1,2-a] pirydyna)dichloroplatyna(II) oraz sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL228526B1 PL228526B1 PL414145A PL41414515A PL228526B1 PL 228526 B1 PL228526 B1 PL 228526B1 PL 414145 A PL414145 A PL 414145A PL 41414515 A PL41414515 A PL 41414515A PL 228526 B1 PL228526 B1 PL 228526B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine
- chloroimidazo
- bis
- c7h5n2cl
- ptcl2
- Prior art date
Links
- XQEGYCZJSVFGEE-UHFFFAOYSA-N 6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=NC=CN21 XQEGYCZJSVFGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 title 1
- -1 (6-chloroimidazo [1,2-a] pyridine) platinum Chemical compound 0.000 claims description 20
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910019029 PtCl4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J tetrachloroplatinum Chemical compound Cl[Pt](Cl)(Cl)Cl FBEIPJNQGITEBL-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- VNHBYKHXBCYPBJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethynylimidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C#CC1=CC=CC2=NC=CN12 VNHBYKHXBCYPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinol Chemical compound OC1=CC=CN=C1 GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 2
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2NC=CC2=C1 MVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypyridine Chemical compound OC1=CC=NC=C1 GCNTZFIIOFTKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L picoplatin Chemical compound N.[Cl-].[Cl-].[Pt+2].CC1=CC=CC=N1 IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229950005566 picoplatin Drugs 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(21) Numer zgłoszenia: 414145 CQ7D 471/04 (2006.01)
C07F 15/00 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 29.09.2015 (54) Cis-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dichloroplatyna(ll) oraz sposób jej wytwarzania
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | |
| 16.08.2016 BUP 17/16 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| MAGDALENA MALIK, Wrocław, PL DANUTA MICHALSKA-FĄK, Wrocław, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 30.04.2018 WUP 04/18 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz, pat. Katarzyna Paprzycka |
co
CM m
co
CM
CM
Q_
PL 228 526 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dichloroplatyna(II) oraz sposób jej wytwarzania, znajdująca zastosowanie w szczególności w medycynie.
Znany jest z amerykańskiego zgłoszenia patentowego nr US4335087 proces otrzymywania c/s-[PCl2(NH3)2] w reakcji c/s-[Pt(NH)3(H2O)2](NO3)2 z wodnym roztworem KCl o temperaturze pokojowej, przy czym podnosi się temperaturę reakcji do 70°C, następnie ochładza się otrzymany produkt, miesza się go w temperaturze nie niższej niż 10°C.
W publikacji [F. Huq, A. Abdullah, A. Chowdhury, H. Tayyem, P. Beale, K. Fisher, International Journal of Pure and Applied Chemistry, 1 (2006) 91-100] przedstawiono sposób otrzymania dwóch postaci kompleksów platyny(II) o wzorach ogólnych: c/s-PtCl2L2 i c/s-PtCl2(NH3)L, gdzie L to 3-hydroksypirydyna lub imidazo[1,2-a]pirydyna.
Znana jest z publikacji [M.A. Chowdhury, F. Huq, A. Abdullah, P. Beale, K. Fisher, Journal of Inorganic Biochemistry, 99 (2005), 1098-1112] metoda otrzymywania kompleksów platyny(II) o konformacji trans i wzorze ogólnym trans-PtCl2L2, gdzie L to 3-hydroksypirydyna, 4-hydroksypirydyna lub imidazo[1,2-a]pirydyna. W metodzie tej wodny roztwór K2[PtCl4) poddaje się reakcji z ligandem L w stosunku molowym 1:4. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze (50°C).
Z kolejnej publikacji [P. Starha, Z. Travnicek, A. Popa, I. Popa, T. Muchova, V. Brabec, Journal of Inorganic Biochemistry, 115 (2012) 57-63] znany jest sposób otrzymywania kompleksów c/s[PtCl2(XAza)2], gdzie Xaza oznacza pochodne halogenowe 7-azaindoli. Syntezę prowadzi się pod chłodnicą zwrotną utrzymując temperaturę 50°C. Zbadano aktywność cytotoksyczną otrzymanych kompleksów na liniach komórkowych szeregu nowotworów. Wykazano, że związki kompleksowe platyny(II), których struktury oparte są na halogenopochodnych 7-azaindoli, wykazują aktywność przeciwnowotworową podobną do cisplatyny, natomiast analogiczne kompleksy z 7-azaindolami nie mają tych właściwości.
Dotychczas nie jest znana z literatury patentowej i naukowej struktura i sposób wytwarzania c/sbis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dichloroplatyny(II), c/s-[PtCl2(C7H5N2Cl)2.
Istotą wynalazku jest c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dichloroplatyna(II) o wzorze 1. Związek ten charakteryzuje się potencjalnymi właściwościami przeciwnowotworowymi, wykazując jednocześnie niską toksyczność wobec zdrowych komórek.
Sposób otrzymywania c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dichloroplatyny(II), c/s-[PtCl2(C7H5N2Cl)2] polega na tym, że wodny roztwór K2[PtCl4] miesza się z uprzednio rozpuszczonym w wodzie KI, następnie dodaje się etanolowy roztwór 6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyny o wzorze 2. Otrzymany produkt c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dijodoplatyna(II), c/s-[Ptl2(C7H5N2Cl)2], poddaje się reakcji z AgNO3, po czym w końcowym etapie syntezy odsącza się wytrącony osad AgI, a do przesączu zawierającego azotan c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)platyny(II), c/s-[Pt(C7H5N2Cl)2](NO3)2, dodaje się roztwór KCl w celu otrzymania produktu końcowego, tj. c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dichloroplatyny(II), c/s-[PtCl2(C7H5N2Cl)2] o wzorze 1.
Korzystnie wszystkie etapy syntezy prowadzi się w temperaturze pokojowej, w zaciemnieniu.
Korzystnie reakcję syntezy prowadzi się w roztworze wodno-etanolowym.
Związek c/s-[PtCl2(C7H5N2Cl)2] hydrolizuje w podobny sposób jak cisplatyna i pikoplatyna odszczepiając aniony chlorkowe. Powstający kationowy kompleks c/s-[Pt(C7H5N2Cl2)2]2+ zawierający dwa ligandy (6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna) stanowi aktywną formę, która może wiązać się do DNA podobnie jak aktywna forma cisplatyny (c/s-[Pt(NH3)2]2+). Związki zawierające imidazo[1,2-a]pirydynę wykazują szerokie spektrum aktywności biologicznej, m.in. posiadają właściwości przeciwgrzybiczne i przeciwpasożytnicze [Z.G. Le, Z.B. Xie, J.P. Xu, Molecules 17 (2012) 13368-13375], Ponadto, wykazano, że pochodna cisplatyny i imidazo[1,2-a]pirydyny wykazuje właściwości przeciwnowotworowe [F. Huq, A. Abdullah, P. Beale, International Journal of Cancer Research, 2 (2006) 367-375].
Przedmiot wynalazku przestawiony jest w przykładzie realizacji, na schemacie reakcji syntezy c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dichloroplatyny(II), c/s[PtCl2(C7H5N2Cl)2] oraz na rysunku który przedstawia strukturę monokryształu c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)platyny(II), przy czym, atomy wodoru na C(1), C(2), C(3), C(5), C(6), C(8), C(9), C(10), C(12), C(13) zostały pominięte na rysunku.
P r z y k ł a d
W pierwszym etapie rozpuszcza się 1,0 mmol K2[PtCl4] w 10 cm3 wody destylowanej mieszając aż do rozpuszczenia się soli. Następnie rozpuszcza się 12,0 mmol KI w 5 cm3 wody destylowanej.
PL 228 526 B1
Do wodnego roztworu K2[PtCl4] dodaje się uprzednio rozpuszczony w wodzie KI. Roztwór miesza się na mieszadle magnetycznym przez 30 minut, w temperaturze pokojowej, w zaciemnieniu. 2,0 mmole liganda, tj. 6-chloroimidazo[1,2-a]pirydynę (związek o wzorze 2) rozpuszcza się w 2 cm3 etanolu. Rozpuszczony ligand dodaje się do roztworu zawierającego jony [PtL]2-. Zawiesinę miesza się przez okres jednej doby chroniąc przed dostępem światła. Po upływie tego czasu odsącza się otrzymany ciemnożółty osad c/s-[Pti2(C7H5N2Cl)2], przemywa się go kilkoma porcjami zimnej wody destylowanej i etanolem, a następnie pozostawia do wysuszenia w eksykatorze nad P4O10, chroniąc przed dostępem światła.
W kolejnym etapie sporządza się zawiesinę żółtego osadu c/s-[Ptl2(C7H5N2Cl)2], w ok. 10 cm3 wody destylowanej i dodaje się rozpuszczoną w 4 cm3 wody destylowanej naważkę AgNO3 (stosunek molowy 1:2). Zawiesinę reakcyjną miesza się na mieszadle magnetycznym przez 24 godziny, w temperaturze pokojowej, w zaciemnieniu. W końcowym etapie syntezy odsącza się wytrącony osad Agi, a do przesączu zawierającego azotan c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)platyny(ii), c/s-[Pt(C7H5N2Cl)2(NO3)2, dodaje się roztwór wodny KCl. Stosunek molowy c/s-[Pt(C7H5N2Cl)2(NO3)2 do KCl w otrzymanym roztworze wynosił 1:3,5. Roztwór miesza się w temperaturze pokojowej przez m inimum 24 godziny chroniąc przed dostępem światła. Podczas ostatniego etapu syntezy pH roztworu utrzymuje się poniżej 2.
Powstaje żółty osad c/s-[PtCl2(C7H5N2Cl)2, który przemywa się 4 cm3 zimnej wody destylowanej i 3 cm3 zimnego etanolu. Następnie suszy się go na powietrzu. Pojedynczy kryształ otrzymano w procesie powolnego odparowania roztworu otrzymanego związku: c/s-[PtCl2(C7H5N2Cl)2 w N,N-dimetyloformamidzie.
Na podstawie wyników z analizy elementarnej, analizy rentgenograficznej oraz widm IR i Ramana ustalono strukturę związku.
Wyniki z analizy elementarnej [%] wartości doświadczalne: C, 29,5; H, 1,6; N, 9,7;
wartości teoretyczne: C, 29,4; H, 1,7; N, 9,8;
Wydajność syntezy c/s-[PtCl2(C7H5N2Cl)2] = 37,8% pH (roztworu końcowego) = 1,7
Charakterystyczne liczby falowe (w cm-1) pasm w widmie Ramana:
3096 m, 3065 m, 1541 m, 1509 vs, 1419 m, 1360 s, 1319 vs, 1136 m, 976 m, 798 s, 724 m, 406 m, 342 m, 216 m, 173 m.
Charakterystyczne liczby falowe (w cm-1) pasm w widmie podczerwieni: 3086 m, 3063 m, 1503 vs, 1317 s, 1225 s, 1161 s, 1136 m, 1080 s, 925 m, 877 m, 843 m, 807 vs, 748 s, 722 vs, 465 m, 432 s, 427 s, 343 s, 321 s (vs = bardzo silne pasmo, s = silne, m = średniej intensywności pasmo)
Analiza rentgenograficzna
Analizę rentgenograficzną monokryształu c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)platyny(ii) (Rysunek 1) wykonano w temperaturze 296 K na czterokołowym dyfraktometrze Kappa, z wykorzystaniem promieniowania MoKa (długość fali: λ = 0,71073 A).
Związek ten krystalizuje w układzie jednoskośnym, grupie przestrzennej C2/c, Z=8. Parametry komórki elementarnej podano w Tabeli 1.
PL 228 526 Β1
Tabela 1. Wybrane parametry krystalograficzne cis-[PtCl2(C7H5N2CI)2]
| Nazwa | c/A-bis(6-chloroimidazo[l,2-a]pirydyna)- platyna(II) | |
| Wzór cząsteczkowy | Cl4 HlO Pt N4 Cl4 | |
| Masa cząsteczkowa [g/mol] | 571,16 | |
| Kolor, postać | Żółte małe kryształy | |
| Układ krystalograficzny | Jednoskośny | |
| Grupa przestrzenna | C2/c | |
| Parametry komórki elementarnej | ||
| a! k | 24,5255(12) | |
| b/k | 10,0107(2) | |
| c! A | 19,3207(9) | |
| a/° | 90,00 | |
| ^/° | 132,519(8) | |
| γ!° | 90,00 | |
| VI A3 | 3496,3(2) | |
| Z | 8 | |
| T(K) | 296 | |
| R, wR | 0,0219; 0,0457 | |
| R, wR (all data) | 0,0273; 0,0477 |
W kompleksie c/s-[PtCl2(C7H5N2CI)2], atom platyny związany jest z dwoma atomami chloru w konformacji cis względem siebie. Dwie cząsteczki 6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyny skoordynowane do platyny przez wolne pary elektronowe na atomach azotu (N1 i N3). Sfera koordynacji ma budowę kwadratową, co jest charakterystyczne dla kompleksów platyny(ll).
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. C/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)platyna(lI), c/s-[PtCl2(C7H5N2CI)2] o wzorze 1.
- 2. Sposób otrzymywania c/s-bis(6-chloroimiazo[1,2-a]pirydyna)platyna(ll) c/s-[PtCl2(C7H5N2CI)2] o wzorze 1, znamienny tym, że wodny roztwór K2[PtCl4] miesza się z uprzednio rozpuszczonym w wodzie KI, następnie dodaje się etanolowy roztwór 6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyny (związek o wzorze 2), otrzymany produkt c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dijodoplatyna(ll), poddaje się reakcji z AgNCb, po czym w końcowym etapie syntezy odsącza się wytrącony osad Agi, a do przesączu zawierającego azotan c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)platyny(ll), c/s-[Pt(C7H5N2CI)2](NC>3)2, dodaje się roztwór KCI w celu otrzymania produktu końcowego, tj. c/s-bis(6-chloroimidazo[1,2-a]pirydyna)dichloroplatyna(ll), c/s-[PtCl2(C7H5N2CI)2] o wzorze 1.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że wszystkie etapy syntezy prowadzi się w temperaturze pokojowej, w zaciemnieniu.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję syntezy prowadzi się w roztworze wodno-etanolowym.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że końcowy etap syntezy prowadzi się przy pH poniżej 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414145A PL228526B1 (pl) | 2015-09-29 | 2015-09-29 | Cis-bis( 6-chloroimidazo[ 1,2-a] pirydyna)dichloroplatyna(II) oraz sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL414145A PL228526B1 (pl) | 2015-09-29 | 2015-09-29 | Cis-bis( 6-chloroimidazo[ 1,2-a] pirydyna)dichloroplatyna(II) oraz sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL414145A1 PL414145A1 (pl) | 2016-08-16 |
| PL228526B1 true PL228526B1 (pl) | 2018-04-30 |
Family
ID=56617434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL414145A PL228526B1 (pl) | 2015-09-29 | 2015-09-29 | Cis-bis( 6-chloroimidazo[ 1,2-a] pirydyna)dichloroplatyna(II) oraz sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228526B1 (pl) |
-
2015
- 2015-09-29 PL PL414145A patent/PL228526B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL414145A1 (pl) | 2016-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Achar et al. | Coumarin-substituted 1, 2, 4-triazole-derived silver (I) and gold (I) complexes: Synthesis, characterization and anticancer studies | |
| Guney et al. | Synthesis, characterization, structures and cytotoxic activity of palladium (II) and platinum (II) complexes containing bis (2-pyridylmethyl) amine and saccharinate | |
| Cui et al. | Bispidine analogues of cisplatin, carboplatin, and oxaliplatin. synthesis, structures, and cytotoxicity | |
| Ghavale et al. | Synthesis, structures and spectroscopic properties of platinum complexes containing orthometalated 2-phenylpyridine | |
| CH631431A5 (de) | Verfahren zur herstellung von platin(iv)-koordinationsverbindungen. | |
| Guney et al. | Neutral and cationic palladium (II) and platinum (II) complexes of 2, 2′-dipyridylamine with saccharinate: Syntheses, spectroscopic, structural, fluorescent and thermal studies | |
| Momeni et al. | Supramolecular structures of Ni (II) and Pt (II) based on the substituted 2, 2′: 6′, 2 ″-terpyridine: Synthesis, structural characterization, luminescence and thermal properties | |
| PL228526B1 (pl) | Cis-bis( 6-chloroimidazo[ 1,2-a] pirydyna)dichloroplatyna(II) oraz sposób jej wytwarzania | |
| Carland et al. | Syntheses, crystal structure and cytotoxicity of diamine platinum (II) complexes containing maltol | |
| Imran et al. | Synthesis, structural and photo-physical studies of bismuth (III) complexes with Janus scorpionate and co-ligands | |
| Goher et al. | Dimeric and polymeric copper (I) complexes. Synthesis and characterization of copper (I) complexes of di-2-pyridyl ketone oxime (DPKox) and crystal structures of [Cu (DPKox) Cl] 2· 2H2O and [Cu (DPKox)(NCS)] n | |
| Mahata et al. | Influence of steric and electronic effect of carrier ligand on kinetics & mechanism of Pt (II) complexes with L-cysteine and its substituted derivatives: Their experimental and DFT-based theoretical study | |
| Chen et al. | Synthesis and structure of platinum (II) complexes containing an asymmetric chelating diamine 2-morpholinoethylamine as the carrier | |
| Litvinova et al. | Coordination polymers based on rhenium octahedral chalcocyanide cluster [Re6Se8 (CN) 6] 4–and lanthanide ions solvated with dimethylformamide | |
| Zhou et al. | Rational synthesis, structural characterization and theoretical exploration on third-order nonlinear optical properties of isolated Agn (n= 5, 8, 12) alkynyl clusters | |
| CN114315913B (zh) | 一种具有抗肿瘤活性的Pt(II)配合物及其制备方法和应用 | |
| Phillips et al. | Metal–metal stacking patterns between and with [Pt (tpy) X]+ cations | |
| Shadap et al. | Synthesis and structural characterization of arene d6 metal complexes of sulfonohydrazone and triazolo ligands: High potency of triazolo derivatives towards DNA binding | |
| Liu et al. | Lanthanide-based coordination compounds based on 4-(4-carboxyphenyl)-1, 2, 4-triazole: synthesis, structures, Hirshfeld surface and luminescence properties | |
| Jolley et al. | Reactions of N, N′-dicarboxamido-N, N′-dicarboxymethyl-1, 2-diaminoethane (EDTA–diamide) with hydrated ruthenium (III) chloride and potassium tetrachloroplatinate (II). Crystal and molecular structures of the pentadentate EDTA–H complex NH4 [Ru (EDTA–H) Cl]· 2H2O and the EDTA–imide complex PtCl2 [2 (HOOCCH2) NCH2CH2NCH2CONHCOCH2]· 2H2O | |
| Arendse et al. | Synthesis and reactions of platinum (IV) complexes with sodium ascorbate | |
| Shankar et al. | Bottom up synthesis for homo-and heterometallic 2, 3-pyridinedicarboxylate coordination compounds | |
| Goher et al. | Synthesis and structural characterization of three new 1D and 2D zinc (II) azide polymers with some pyridine and pyrazine derivative ligands | |
| Ghandour et al. | Crystal structure, physico-chemical and catalytic properties of two organic–inorganic hybrid polyoxometallate-based lanthanide complexes | |
| Petunin et al. | Expanding iodine-mediated ligand substitution: Synthesis and characterization of cationic iodide Mo6 clusters with NMP and DMF |