PL228762B1 - Sposób wytwarzania 3β,7β-dihydroksyandrost-5-en-17-onu - Google Patents
Sposób wytwarzania 3β,7β-dihydroksyandrost-5-en-17-onuInfo
- Publication number
- PL228762B1 PL228762B1 PL417201A PL41720116A PL228762B1 PL 228762 B1 PL228762 B1 PL 228762B1 PL 417201 A PL417201 A PL 417201A PL 41720116 A PL41720116 A PL 41720116A PL 228762 B1 PL228762 B1 PL 228762B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydroxyandrost
- hours
- carried out
- strain
- culture
- Prior art date
Links
- OLPSAOWBSPXZEA-GCNMQWDSSA-N 7beta-hydroxydehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3[C@@H](O)C=C21 OLPSAOWBSPXZEA-GCNMQWDSSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N Dehydroepiandrosterone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 claims description 8
- 241000188153 Isaria fumosorosea Species 0.000 claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 229960002847 prasterone Drugs 0.000 description 7
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 6
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228260 Aspergillus wentii Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N Etiocholanolone Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC21 QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001121966 Lecanicillium muscarium Species 0.000 description 2
- 241000222393 Phanerochaete chrysosporium Species 0.000 description 2
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 2
- 241000306282 Umbelopsis isabellina Species 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- QGXBDMJGAMFCBF-LUJOEAJASA-N epiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 QGXBDMJGAMFCBF-LUJOEAJASA-N 0.000 description 2
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 2
- 230000001506 immunosuppresive effect Effects 0.000 description 2
- 210000004698 lymphocyte Anatomy 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- SBNLPRGISFUZQE-VMXHOPILSA-N (8s,9s,10r,13s,14s)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthrene Chemical class C1C=C2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CCC[C@@]1(C)CC2 SBNLPRGISFUZQE-VMXHOPILSA-N 0.000 description 1
- 102000009878 3-Hydroxysteroid Dehydrogenases Human genes 0.000 description 1
- 108010020420 3-Hydroxysteroid Dehydrogenases Proteins 0.000 description 1
- GUGSXATYPSGVAY-DHKQUUGRSA-N 5-Androstenetriol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H]([C@H](O)C4)O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 GUGSXATYPSGVAY-DHKQUUGRSA-N 0.000 description 1
- QADHLRWLCPCEKT-UHFFFAOYSA-N Androstenediol Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)O)C4C3CC=C21 QADHLRWLCPCEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002004 Cytochrome P-450 Enzyme System Human genes 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010062016 Immunosuppression Diseases 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102000008109 Mixed Function Oxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108010074633 Mixed Function Oxygenases Proteins 0.000 description 1
- 241000378863 Mucor plumbeus Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 101710198130 NADPH-cytochrome P450 reductase Proteins 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N androst-5-ene-3beta,17beta-diol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N 0.000 description 1
- 229950009148 androstenediol Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007120 biohydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010410 calcium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002681 calcium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000000648 calcium alginate Substances 0.000 description 1
- OKHHGHGGPDJQHR-YMOPUZKJSA-L calcium;(2s,3s,4s,5s,6r)-6-[(2r,3s,4r,5s,6r)-2-carboxy-6-[(2r,3s,4r,5s,6r)-2-carboxylato-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Ca+2].O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H](C([O-])=O)[C@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)C([O-])=O)O)[C@H](C(O)=O)O1 OKHHGHGGPDJQHR-YMOPUZKJSA-L 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000036755 cellular response Effects 0.000 description 1
- 230000016396 cytokine production Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003862 glucocorticoid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000005745 host immune response Effects 0.000 description 1
- 229930182851 human metabolite Natural products 0.000 description 1
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003018 immunoassay Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000013048 microbiological method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 210000005170 neoplastic cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000000324 neuroprotective effect Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000003127 radioimmunoassay Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229940037128 systemic glucocorticoids Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228762 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 417201 (22) Data zgłoszenia: 13.05.2016 (51) Int CI.
C12P 33/06 (2006.01) C07J 1/00 (2006.01) C12R 1/645 (2006.01)
Sposób wytwarzania 3p,7p-dihydroksyandrost-5-en-17-onu (73) Uprawniony z patentu:
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
13.03.2017 BUP 06/17 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
30.05.2018 WUP 05/18 (72) Twórca(y) wynalazku:
EWA KOZŁOWSKA, Wrocław, PL MONIKA DYMARSKA, Wrocław, PL EDYTA KOSTRZEWA-SUSŁOW, Wrocław, PL JAKUB GRZESZCZUK, Opole, PL ELŻBIETA PLĄSKOWSKA, Wrocław, PL TOMASZ JANECZKO, Wrocław, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz, pat. Anna Olszewska
CM co rco
CM
CM
Q_
PL 228 762 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 33,73-dihydroksyandrost-5-en-17-onu.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania leków o właściwościach immunomodulujących (Lehman L.R., Stewart J.D., Filamentous fungi: Potentially useful catalysts for the biohydroxylations of non-activated carbon centers Curr. Org. Chem. 2001,5, 439; Wong L.L., Cytochrome P450 monooxygenases. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 263).
Dane doświadczalne i kliniczne wskazują, że 33,73-dihydroksyandrost-5-en-17-on jest powstającym z DHEA (dehydroepiandrosteronu) bioaktywnym metabolitem człowieka wykazującym działanie neuroprotekcyjne, przeciwzapalne i proliferacyjne względem komórek nowotworowych (Robinzon B, Michael KK, Ripp SL, Winters SJ, Prough RA: 2003 Glucocorticoids inhibit interconversion of 7-hydroxy and 7-oxo metabolites of dehydroepiandrosterone: a role for 11 3-hydroxysteroid dehydrogenases? Arch Biochem Biophys 412, 251-258; Chalbot S, Morfin R: 2005 Human liver S9 fractions: metabolism of dehydroepiandrosterone, epiandrosterone, and related 7-hydroxylated derivatives. Drug Metab Dispos 33, 563-569). 33,73-Dihydroksyandrost-5-en-17-on może być przekształcany chemicznie do 33,73,173-trihydroksyandrost-5-enu, który jest najbardziej skutecznym steroidem znoszącym immunosupresję wywołaną stresem u myszy i jednocześnie regulującym odpowiedź odpornościową gospodarza w warunkach in vivo. (Laprich O, Hampl R, Hill M, Bióikova M, Staarka L. 1998 Immunoassay of 7-hydroxysteroids: 1. Radioimmunoassay of 73-hydroxydehydroepiandrosterone. J. Steroid Biochem. Molec. Biol. 67, 439-445,). 33,73,173-Trihydroksyandrost-5-en znacząco zwiększa odpowiedź komórkową poprzez zwiększenie aktywacji limfocytów oraz znoszenie immunosupresyjnego działania hydrokortyzonu na proliferację limfocytów i produkcję cytokin (Loria R M. 1997 Antiglucocorticoid function of androstenetriol. Psychoneuroendocrinology 22 (Suppl. 1) S103-S108).
Z opisu zgłoszenia wynalazku P.416996 znany jest szczep Isaria fumosorosea KCh J2.
Znana jest mikrobiologiczna metoda otrzymywania 33,73-dihydroksyandrost-5-en-17-onu z 33-hydroksyandrost-5-en-17-onu (DHEA): - z wydajnością < 10% w wyniku zastosowania szczepu Rhizopus oryzae ATCC 11145 i Whetzelinia sclerotiorum ATCC 18687 (Peart PC, Chen ARM, Reynolds WF, Reese PB. 2012 Entrapment of mycelial fragments in calcium alginate: A general technique for the use of immobilized filamentous fungi in biocatalysis. Steroids 77, 85-90); - z wydajnością 32% w wyniku zastosowania szczepu Cephalosporium aphidicola (Bensasson CM, Hanson JR, Hunter AC. 1998 The hydroxylation of A5-androstenes by Cephalosporium aphidicola. Phytochemistry 49, 2355-2358); - w wyniku zastosowania szczepu Aspergillus wentii MRC 200316 (Yildirim K. 2010 Microbial hydroxylation of some steroids by Aspergillus wentii MRC 200316. Collect. Czech. Chem. Commun. 75, 1273-1281); - z konwersją, wyznaczoną na podstawie analizy GC, 30% w wyniku zastosowania szczepu Mortierella isabellina AM212 (Kołek T, Milecka N, Świzdor A, Panek A, Białońska A. 2011 Hydroxylation of DHEA, androstenediol and epiandrosterone by Mortierella isabellina AM212. Evidence indicating that both constitutive and inducible hydroxylases catalyze 7a- as well as 73-hydroxylations of 5-ene substrates. Org. Biomol. Chem., 9, 5414-5422); - z wydajnością poniżej 4% w wyniku zastosowania szczepu Phanerochaete chrysosporium (Lamm AS, Chen ARM, Reynolds WF, Reese PB 2007 Steroid hydroxylation by Whetzelinia sclerotiorum, Phanerochaete chrysosporium and Mucorplumbeus. Steroids 72, 713-722).
Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 33-hydroksyandrost-5-en-17-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 godzinę, co najwyżej 72 godziny. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
Wynalazek polega na tym, że w wyniku regioselektywnego wprowadzenia grupy hydroksylowej w cząsteczce substratu, którym jest 33-hydroksyandrost-5-en-17-on (DHEA), otrzymuje się 33,73-dihydroksyandrost-5-en-17-on, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Isaria fumosorosea KCh J2.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 g : 1 L.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 3 godziny.
PL 228 762 B1
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria fumosorosea KCh J2, następuje steroselektywna hydroksylacja przy atomie węgla C-7. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (chloroform).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 3p,7p-dihydroksyandrost-5-en-17-onu z wydajnością izolowaną na poziomie 52% (według GC > 68%), w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 1 g aminobaku i 3 g glukozy, wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 10 mg 3p-hydroksyandrost-5-en-17-onu o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 godziny. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 2 : 1.
Na tej drodze otrzymuje się 5,2 mg 3p,7p-dihydroksyandrost-5-en-17-onu (wydajność 52%, według GC > 68%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz) (ppm) (CDCIs) δ: 0.88 (s, 3H, 18-H); 1.02-1.07 (m, 1H, 1-Ha); 1.06 (s, 3H, 19-H); 1.09 (td, 1H, J = 11.9, 4.4 Hz, 9-H); 1.23 (td, 1H, J = 13.2, 4.2 Hz, 12-Ha); 1.42 (td, 1H, J = 11.9, 5.6 Hz, 14-H); 1.44-1.62 (m, 3H, 2-Ha, 8-H, 11-Ha); 1.65-1.70 (m, 1H, 11-Hp); 1.80-1.89 (m, 4H, 1-Hp, 2-Hp, 12-Hp,15-Ha); 2.09 (ddd, 1H, J = 19.2, 9.5 Hz, 16-Ha); 2.20-2.28 (m, 2H, 4-Ha, 15-Hp); 2.33 (dd, 1H, J = 12.9, 3.0 Hz, 4Ήβ); 2.45 (dd, 1H, J = 19.3, 8.8 Hz, 16-Hp); 3.53 (ddd, 1H, J = 15.7, 11.0, 4.7 Hz, 3-Ha); 3.93 (br d, 1H, J = 8.3 Hz, 7-Ha); 5.30 (br s, 1 H, 6-H).
13C NMR (151 MHz) (ppm) (CDCIs) δ: 13.70 (C-18), 19.29 (C-19), 20.51 (C-11), 24.31 (C-15), 31.36 (C-12), 31.60 (C-2), 36.10 (C-16), 36.78 (C-10), 37.02 (C-1), 40.54 (C-8), 41.77 (C-4), 47.89 (C-13), 48.37 (C-9), 51.34 (C-14), 71.30 (C-3), 72.91 (C-7), 125.65 (C-6), 143.78 (C-5), 221.31 (C-17).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 3β,7β-dihydroksyandrost-5-en-17-onu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria fumosorosea KCh J2, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 3β-hydroksyandrost-5-en-17-on o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najwyżej 72 godzin, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
- 2. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,1 g : 1 L.
- 3. Sposób według zastrz. 1., znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
- 4. Sposób według zastrzeżenia 1., znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 3 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417201A PL228762B1 (pl) | 2016-05-13 | 2016-05-13 | Sposób wytwarzania 3β,7β-dihydroksyandrost-5-en-17-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417201A PL228762B1 (pl) | 2016-05-13 | 2016-05-13 | Sposób wytwarzania 3β,7β-dihydroksyandrost-5-en-17-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL417201A1 PL417201A1 (pl) | 2017-03-13 |
| PL228762B1 true PL228762B1 (pl) | 2018-05-30 |
Family
ID=58231104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL417201A PL228762B1 (pl) | 2016-05-13 | 2016-05-13 | Sposób wytwarzania 3β,7β-dihydroksyandrost-5-en-17-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228762B1 (pl) |
-
2016
- 2016-05-13 PL PL417201A patent/PL228762B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL417201A1 (pl) | 2017-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Baydoun et al. | Microbial transformation of nandrolone with Cunninghamella echinulata and Cunninghamella blakesleeana and evaluation of leishmaniacidal activity of transformed products | |
| Milecka-Tronina et al. | Hydroxylation of DHEA and its analogues by Absidia coerulea AM93. Can an inducible microbial hydroxylase catalyze 7α-and 7β-hydroxylation of 5-ene and 5α-dihydro C19-steroids? | |
| Janeczko et al. | Biotransformations of steroid compounds by Chaetomium sp. KCH 6651 | |
| Liu et al. | Synthesis of steroidal lactone by penicillium citreo-viride | |
| Lu et al. | Microbial transformation of cinobufotalin by Alternaria alternate AS 3.4578 and Aspergillus niger AS 3.739 | |
| Hussain et al. | Aspergillus niger-mediated biotransformation of methenolone enanthate, and immunomodulatory activity of its transformed products | |
| Lin et al. | Biotransformation of 20 (R)-panaxadiol by the fungus Rhizopus chinensis | |
| Siddiqui et al. | Whole-cell fungal-mediated structural transformation of anabolic drug metenolone acetate into potent anti-inflammatory metabolites | |
| Zoghi et al. | Biotransformation of progesterone and testosterone enanthate by Circinella muscae | |
| Ngoc et al. | Secondary metabolites of Vietnamese marine fungus Penicillium chermesinum 2104NT-1.3 and their cardioprotective activity | |
| Kozłowska et al. | New 6, 19-oxidoandrostan derivatives obtained by biotransformation in environmental filamentous fungi cultures | |
| Lobastova et al. | Microbiological synthesis of stereoisomeric 7 (α/β)-hydroxytestololactones and 7 (α/β)-hydroxytestolactones | |
| PL228762B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3β,7β-dihydroksyandrost-5-en-17-onu | |
| Ahmad et al. | Biotransformation of anabolic compound methasterone with Macrophomina phaseolina, Cunninghamella blakesleeana, and Fusarium lini, and TNF-α inhibitory effect of transformed products | |
| Martin et al. | Synthesis and bioconversions of formestane | |
| US20230241079A1 (en) | Synthesis of a potent aromatase inhibitor 17alpha-acetoxy-10beta,11beta-dihydroxy-progesterone for the treatment of ER+ breast cancer | |
| Ikekawa et al. | Reminiscences of research on the chemistry and biology of natural sterols in insects, plants and humans | |
| Wang et al. | Antineuroinflammatory Potential of Uvaol Transformation Products by Three Fungal Species | |
| Atif et al. | Solid phase microbial fermentation of anabolic steroid, dihydrotestosterone with ascomycete fungus fusarium oxysporum | |
| Świzdor et al. | Biohydroxylation of 7‐oxo‐DHEA, a natural metabolite of DHEA, resulting in formation of new metabolites of potential pharmaceutical interest | |
| Cravotto et al. | Regio-and stereoselective reductions of dehydrocholic acid | |
| Deng | Advance on the preparation technology and anti-hyperlipidemia mechanism of phytosterols | |
| PL235019B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3β,7α-dihydroksyandrost-5-en-17-onu | |
| Hunter et al. | Transformation of a series of saturated isomeric steroidal diols by Aspergillus tamarii KITA reveals a precise stereochemical requirement for entrance into the lactonization pathway | |
| Atif et al. | Solid phase microbial reactions of sex hormone, trans-androsterone with filamentous fungi |