PL230517B1 - Nowy ester o zapachu owocowym z nuta czarnej jagody i sposob jego otrzymywania - Google Patents
Nowy ester o zapachu owocowym z nuta czarnej jagody i sposob jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL230517B1 PL230517B1 PL418823A PL41882316A PL230517B1 PL 230517 B1 PL230517 B1 PL 230517B1 PL 418823 A PL418823 A PL 418823A PL 41882316 A PL41882316 A PL 41882316A PL 230517 B1 PL230517 B1 PL 230517B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- obtaining
- new ester
- ester
- blueberry
- new
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 title claims description 3
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 title claims description 3
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 title claims description 3
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 title claims description 3
- RFRSUGXQQLYZPW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-naphthalen-1-ylbut-2-en-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C(O)C=C(C)C)=CC=CC2=C1 RFRSUGXQQLYZPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy γ,δ-nienansycony ester i sposób jego otrzymywania. Otrzymany ester, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku, charakteryzuje się trwałym zapachem owocowym z nutą czarnej jagody. Ester będący przedmiotem wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym.
Istotą wynalazku jest więc γ,δ-nienasycony ester o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że 3-metylo-1-(1-naftylo)but-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena, w wyniku którego alkohol przeprowadza się w ester etylowy kwasu 3,3-dimetylo-5-(1-naftylo)pent-4-enowego o wzorze 1 z 54%-ową wydajnością.
Znany jest sposób wytwarzania γ,δ-nienasyconych estrów. Brak jest doniesień literaturowych o otrzymywaniu 3,3-dimetylo-5-(1-naftylo)pent-4-enianu etylu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład.
Wdwuszyjnej kolbie okrągłodennej o pojemności 50 ml zaopatrzonej w termometr umieszcza się (0,024 mol: 5,09 g) 3-metylo-1-(1-naftylo)but-2-en-1-olu i (0,170 mol: 27,58 g; 31 ml) ortooctanu etylu oraz (0,002 mol: 0,15 g; 0,15 ml) kwasu propionowego jako katalizatora. Po zamontowaniu chłodnicy destylacyjnej mieszaninę ogrzewa się przez 15 godzin w temperaturze 140°C. W trakcie ogrzewania oddestylowuje etanol jako produkt uboczny. Po 15 godzinach oddestylowuje się nadmiar ortooctanu etylowego. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluentu mieszaniny heksan/octan etylu, w stosunku objętościowym 80/1. Na tej drodze otrzymuje się 3.66 g (54% wydajności teoretycznej) 3,3-dimetylo-5-(1-naftylo)pent-4-enian etylu w postaci bezbarwnej, oleistej cieczy.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego estru są następujące:
n24 = 1.5727; 1H NMR (500Hz. CDCIs) δ: 1.17 (t, 3H, J = 7,2 Hz, -O-CH2-CH3), 1,38 (s, 6H, -C(CH3)2), 2,50 (s, 2H, -CH2-CO2CH2CH3), 4,16 (k, 2H, J= 7,2 Hz, -O-CH2-CH3), 6,33 (d, 1H, J= 15,8 Hz, Ar-CH=CH-), 7,11 (d, 1H, J = 15,8 Hz, Ar-CH=CH-), 7,43-7,46 (m, 1H, Har), 7,47-7,53 (m, 2H, Har), 7,56 (d, 1H, J = 8,1 Hz, Har), 7,76 (d, 1H, J = 8,1 Hz, Har), 7,85 (d, 1 H,J = 8,1 Hz, Har), 8,11 (d, 1H, J = 8,1 Hz, Har).
13C NMR (500HZ, CDCIs) δ: 14,67 (-O-CH2-CH3), 27,93 (-C(-CH3)2), 36,70 (-C(CH3)2), 47,73 (-CH2-CO2CH2CH3), 60,48 (-O-CH2-CH3), 123,89 (Ar-CH=CH-), 123,90 (CAr), 124,12 (CAr), 126,01 (CAr), 126,16 (CAr), 127,76 (CAr), 128,81 (CAr), 129,31 (CAr), 131,65 (CAr), 133,95 (CAr), 136,00 (Ar-CH=CH-), 142,60 (CAr), 172.05 (-C=O).
IR (KBrcnr1): 2971 (m), 1729 (s), 1507 (m), 1394 (s), 1235 (s), 1120 (m), 1035 (s), 970 (s), 789 (m).
Claims (2)
1. Nowy γ,δ-nienasycony ester o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego γ,δ-nienasyconego estru, o wzorze 1 przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 3-metyio-1-(1-naftylo)but-2-en-1-ol na drodze [3,3]-sigmatropowego przegrupowania Claisena przeprowadza się w nowy γ,δ-nienasycony ester o zapachu owocowym z nutą czarnej jagody.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418823A PL230517B1 (pl) | 2016-09-26 | 2016-09-26 | Nowy ester o zapachu owocowym z nuta czarnej jagody i sposob jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418823A PL230517B1 (pl) | 2016-09-26 | 2016-09-26 | Nowy ester o zapachu owocowym z nuta czarnej jagody i sposob jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418823A1 PL418823A1 (pl) | 2018-04-09 |
| PL230517B1 true PL230517B1 (pl) | 2018-11-30 |
Family
ID=61809851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418823A PL230517B1 (pl) | 2016-09-26 | 2016-09-26 | Nowy ester o zapachu owocowym z nuta czarnej jagody i sposob jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230517B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-26 PL PL418823A patent/PL230517B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418823A1 (pl) | 2018-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5399908B2 (ja) | 有機化合物 | |
| CN101796013B (zh) | 环己烯衍生物及其作为增香剂的用途 | |
| JP6732009B2 (ja) | フレグランス成分としての２，４，７−トリメチルオクタ−６−エン−１−オール | |
| PL224133B1 (pl) | Nowy γ,δ-nienasycony ester o zapachu owocowym z nutą malinową i sposób jego otrzymywania | |
| US8399399B2 (en) | 3- and 4-methyl dodecenal and their use in fragrance and flavour compositions | |
| PL230156B1 (pl) | Nowy nienasycony ester o zapachu malinowym i sposób jego otrzymywania | |
| PL214909B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| US10227280B1 (en) | Process for preparing spirogalbanone | |
| JP2007119663A (ja) | 香料組成物 | |
| PL213613B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| JP4414356B2 (ja) | アルキル−シクロヘプチルメチルカーボネート及び香料組成物 | |
| Diaf et al. | Synthesis and odour evaluation of allenic derivatives | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| PL229875B1 (pl) | Nowy γ,δ-nienasycony ester o zapachu jabłkowym i sposób jego otrzymywania | |
| PL222479B1 (pl) | Nowy ester o zapachu owocowym z nutą anyżową i sposób jego otrzymywania | |
| PL205496B1 (pl) | Nowy S-(+) ester etylowy kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1ylo)octowego oraz sposób jego otrzymywania | |
| JP4263104B2 (ja) | ヘキセナール誘導体の香料としての使用 | |
| PL216558B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| Zlatanos et al. | Synthesis of the isofatty acid 13-methyl-tetradecanoic acid and its triglyceride | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL209580B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL221619B1 (pl) | 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-on i sposób otrzymywania 3-etoksy-6-metylocykloheks-2-en-1-onu | |
| PL216557B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| Mamedov et al. | Synthesis of bicyclic diesters of malonic and succinic acids |