PL231633B1 - Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe - Google Patents
Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmoweInfo
- Publication number
- PL231633B1 PL231633B1 PL419783A PL41978316A PL231633B1 PL 231633 B1 PL231633 B1 PL 231633B1 PL 419783 A PL419783 A PL 419783A PL 41978316 A PL41978316 A PL 41978316A PL 231633 B1 PL231633 B1 PL 231633B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyldodecyl
- carboxymethyl
- ionic liquids
- ammonium
- ddb
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims 3
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC([O-])=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe.
Ciecze jonowe są związkami intensywnie badanymi od przełomu XX i XXI wieku, pomimo że pierwszy związek z tej grupy został zsyntetyzowany w 1890 r. Substancje te składają się z mieszaniny kationów i anionów, przy czym kation jest najczęściej rozbudowanym organicznym jonem z czwartorzędowym atomem azotu lub fosforu, lub trzeciorzędowym atomem tlenu lub siarki. Anionami mogą być jony pochodzenia nieorganicznego lub organicznego. Ciecze jonowe na ogół charakteryzują się bardzo niską prężnością par, niepalnością oraz chemiczną obojętnością wobec enzymów. Z tego powodu często w literaturze opisywane są jako przyjazne dla środowiska substancje. O pozostałych właściwościach fizycznych i chemicznych decyduje kation i dzięki temu możliwa jest synteza cieczy jonowych specjalnego zastosowania, takiego jak fungicydowe ciecze jonowe, herbicydowe ciecze jonowe, paramagnetyczne ciecze jonowe. Ciecze jonowe stosuje się również jako środki ochrony drewna, związki powierzchniowo czynne, substancje antyelektrostatyczne, zmiękczające, dezynfekujące itd.
Szkodniki atakujące składy zbożowe podzielić można na kilka grup. Pierwsza z nich to bakterie i grzyby zasiedlające ziarno jeszcze w okresie wegetacji oraz szczepy infekujące materiał w procesie obróbki. Innymi organizmami żywiącymi się zbożami są pajęczaki, gryzonie oraz ptaki. Gryzonie, głównie myszy i szczury zniszczyć mogą znaczne ilości materiału oraz pozostawiają po sobie dyskwalifikujące go z użycia odchody. Ponadto na powierzchni ciała przenosić mogą bakterie oraz zarodniki grzybów pleśniowych. Poprzez utrudniony dostęp do magazynów, związany z wielkością tych zwierząt, znacznie mniejsze zagrożenie stanowią ptaki. Najtrudniejszym do wyeliminowania zagrożeniem ziaren zbóż są owady: chrząszcze oraz motyle. Powodują one straty poprzez obniżenie masy składowanego ziarna oraz pogarszają wydatnie jego jakość. Najczęściej wykrywanymi owadami są: wołek zbożowy, trojszyk ulec oraz skórek zbożowy. W celu wyeliminowania owadów żerujących na ziarnach zbóż stosuje się wiele zabiegów technicznych takich jak: przewietrzanie, stabilizacja temperatury i wilgotności oraz wprowadza się środki chemiczne mające za zadanie zabezpieczenie ziarna.
Deterenty pokarmowe - antyfidanty, są to substancje lub związki, które częściowo lub całkowicie hamują żerowanie owadów i zazwyczaj są dla nich nietoksyczne, bądź toksyczne tylko w niewielkim stopniu. Mechanizm działania polega na oddziaływaniu środków antyżywieniowych na narządy smaku owadów, powodując zaprzestanie przyjmowania pokarmu, a w konsekwencji śmierć głodową pomimo dostępności pożywienia.
Prace zmierzające do otrzymania związków o działaniu deterentnym trwają od lat pięćdziesiątych ubiegłego wieku. Kuhn badając zwyczaje żywieniowe stonki ziemniaczanej jako pierwszy zaobserwował silne działanie deterentne alkaloidów glikozydowych wyekstrahowanych z roślin psiankowatych. Kolejne obszerne publikacje na temat aktywności ekstraktów roślinnych przedstawili: w roku 1966 Jermy oraz w 1978 Jacobson. Badania prowadzone w licznych ośrodkach naukowych doprowadziły do wyizolowania szeregu seskwiterpenów z ugrupowaniem laktonowym, aktywnych wobec szkodników zbożowych m.in. alantolakton i bakkenoid A. Działanie deterentne wykazują także laktony diterpenowe, jak np. ajugaryna, która to po raz pierwszy wyekstrahowana została z drzewa Ajugaremota.
W niektórych państwach (np. Holandia) wymagana jest znajomość wszystkich składników produktów rynkowych, czego nie można zagwarantować w przypadku antyfidantów pochodzenia naturalnego. Jest to jeden z powodów, dla których rozpoczęto badania nad uzyskaniem syntetycznych deterentów pokarmowych o znanych już właściwościach antyżywieniowych. Przełom w badaniach nad syntetycznymi repelentami smakowymi nastąpił w roku 2006, kiedy to po raz pierwszy do zwalczania szkodników zbóż zastosowano ciecze jonowe. Związkami tymi były, zaliczane do „słodkich” cieczy jonowych, acesulfamy alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe. Są to sole nielotne, nietoksyczne dla organizmów stałocieplnych, a przede wszystkim tanie w produkcji. Aktywność wobec larw skórka zbożowego i chrząszczy trojszyka ulca jest dla acesulfamów zbliżona, a niejednokrotnie wyższa niż dla azadirachtyny. Następstwem wysokiej aktywności deterentnej cieczy jonowych jest szereg ukazujących się patentów, zastrzegających ich zastosowanie jako związki antyżywieniowe, m.in. PL 209 390 B1, PL 212 598 B1, PL 212 597 B1, PL 208 418 B1, PL 208 580 B1, PL 211 376 B1, PL 211 377 B1, PL 211 378 B1.
Rozwinięciem prac nad „słodkimi” deterentami była pierwsza publikacja, w której autorzy opisują syntezę i właściwości antyżywieniowe acesulfamów oraz bis(trimetylosulfonylo)imidków alkoksymePL 231 633 B1 tylo(2-alkoksyetylo)dimetyloamoniowych (J. Pernak, A. Syguda, I. Mirska, A. Pernak, J. Nawrot, A. Prądzyńska, S. T. Griffin, R. D. Rogers, Chem. Eur. J. 13: 6817-6827, 2007). Modyfikacja struktury kationu doprowadziła do wzmocnienia działania deterentnego oraz dodatkowo spowodowała wprowadzenie właściwości dezynfekcyjnych. Obecność wysoce hydrofobowego anionu bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowego wydatnie obniżyła lepkość cieczy jonowych oraz spowodowała ich bardzo słabą rozpuszczalność w wodzie. Wykazano ponadto wpływ długości łańcucha węglowego obecnego w kationie na właściwości antydrobnoustrojowe oraz deterentne. Pozwala to na precyzyjne projektowanie nowych związków o wzmocnionym działaniu biologicznym.
Powiązanie długości łańcucha węglowego z aktywnością biologiczną skierowało poszukiwania związków bioaktywnych w kierunku soli amoniowych o długich łańcuchach węglowych. Anion został natomiast wykorzystany do nadania związkom specyficznych właściwości fizykochemicznych. W pracy J. Cybulski, A. Wiśniewska, A. Kulig-Adamiak, L. Lewicka, A. Cieniecka-Rosłonkiewicz, K. Kita, A. Fojutowski, J. Nawrot, K. Materna, J. Pernak, Chem. Eur. J. 14: 9305-9311, 2008 autorzy przedstawiają nową grupę repelentów smakowych: L-mleczanów oraz D-mleczanów dialkilodimetyloamoniowych i benzyloalkilodimetyloamoniowych, a także ich mieszaniny racemicznej. Związki te cechują bardzo dobre właściwości deterentne wobec chrząszcza wołka zbożowego i larwy skórka zbożowego oraz dobre wobec chrząszcza trojszyka ulca. Zastosowanie acesulfamów oraz mleczanów amoniowych spowodowało wzrost zainteresowania antyfidantami syntetycznymi. Przeprowadzono również badania nad cieczami jonowymi z kationami: pirydyniowym oraz imidazoliowym. Przeciwjonem dla nowych kationów oraz wykorzystanego wcześniej kationu amoniowego był anion cyklaminianowy, co zostało zilustrowane w opracowaniu zespołu J. Pernak, K. Wasiński, T. Praczyk, J. Nawrot, A. Cieniecka-Rosłonkiewicz, F. Walkiewicz, K. Materna, Science China Chemistry; 55; 8: 1532-1541, 2012. Okazały się one równie skuteczne, a przy tym bardzo dobrze zabezpieczały ziarno przed bakteriami i grzybami obecnymi w silosach.
Istotą wynalazku jest zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion: pelargonianowy lub azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorosufonylo)imidkowy, lub chlorkowy jako deterenty pokarmowe owadów.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion: pelargonianowy lub azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorosufonylo)imidkowy, lub chlorkowy stosuje się w postaci czystej lub roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,01%, lub roztworu etanolowego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 0,01%, lub roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,01%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• możliwość zastosowania cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe, • ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym są efektywnymi deterentami pokarmowymi owadów, o działaniu zbliżonym do standardu - azadirachtyny, • surowce do produkcji deterentów pokarmowych na bazie cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy są tanie i łatwo dostępne, • budowa kationu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego jako analogu najprostszego występującego w przyrodzie aminokwasu (glicyny) determinuje niską toksyczność i dobrą biodegradowalność cieczy jonowych go zawierających, • nowe związki mają budowę jonową, są nielotne i stabilne termicznie, • otrzymane substancje są inertne wobec metalowych elementów silosów zbożowych i nie przyczyniają się do ich niszczenia.
Opracowano sposób syntezowania nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym. Przeprowadzono następnie szereg badań biologicznych, na podstawie których okazało się, że omawiane ciecze jonowe wykazują silne działanie deterentne.
Wyniki testów biologicznych przeprowadzono według metody opisanej przez J. Nawrota, E. Błoszyka, J. Harmatha, L. Novotnego oraz B. Drożdża (Acta Entomol. Bohemoslov. 83: 327-335, 1986). Współczynnik względny uzyskany podczas testu z wyboru i współczynnik absolutny otrzymany na pod4
PL 231 633 Β1 stawie testu bez wyboru wyliczono zgodnie z cytowaną publikacją. Współczynnik sumaryczny wyliczono jako sumę współczynnika względnego i absolutnego. Właściwości deterenta ustalono w następującej skali:
bardzo dobry współczynnik sumaryczny 200-151, dobry współczynnik sumaryczny 150-101, średni współczynnik sumaryczny 100-51, słaby współczynnik sumaryczny 50-0.
Wtoku badań każdorazowo opłatek pszenny został nasączony roztworem odpowiedniej cieczy jonowej. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Wyniki aktywności deterentnej dla substancji standardowej - azadirachtyny są następujące:
| Pasożyt | substancja | współczynnik sumaryczny | aktywność deterentna |
| chrząszcz wołka zbożowego | azadirachtyna | 174,3 | bardzo dobra |
| chrząszcz trojszyka ulca | azadirachtyna | 185,0 | bardzo dobra |
| larwy trojszyka ulca | azadirachtyna | 188,4 | bardzo dobra |
| larwy skórka zbożowego | azadirachtyna | 194,2 | bardzo dobra |
Zastosowane w wynalazku ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion; pelargonianowy, lub azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorosufonylo)imidkowy, lub chlorkowy zostały zgłoszone do UPRP i zarejestrowane jako „Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne”, za nr P.413162. Całe ujawnienie tego wynalazku winno być potraktowane jako odsyłacz literaturowy dla niniejszego zgłoszenia i jest włączone do opisu przez odniesienie.
Aktywność nowych deterentów pokarmowych, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady:
Przykład 1
Preparat zawierający czysty pelargonian dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy [DDBjjPelar]
Opłatek pszenny został nasączony pelargonianem dimetylododecylo-(karboksymetylo)amoniowym jako gotowym preparatem. Następnie użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | ciecz jonowa | współczynnik względny | współczynnik absolutny | współczynnik sumaryczny | aktywność deterentna |
| chrząszcz wołka zbożowego | [DDB][Pelar] | 77,6 | 4,7 | 82,4 | średnia |
| chrząszcz trojszyka ulca | [DDB][Pelar] | 11,1 | -5,3 | 5,8 | słaba |
| larwy trojszyka ulca | [DDB][Pelar] | 92,6 | 35,0 | 127,6 | dobra |
| larwy skórka zbożowego | [DDB][Pelar] | -22,2 | 20,6 | -1,6 | słaba |
Przykład 2
Preparat zawierający 1% azotanu(V) dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w etanolu[DDB][NO3]
Roztwór przygotowano poprzez dodanie 1 g azotanu(V) dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego do 99 g etanolu. Układ mieszano przez 25 minut w temperaturze otoczenia, otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDB][NO3]. Po odparowaniu rozpuszczalnika użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
PL 231 633 Β1
| Pasożyt | ciecz jonowa | współczynnik względny | współczynnik absolutny | współczynnik sumaryczny | aktywność deterentna |
| chrząszcz wołka zbożowego | [DDB1[NO3] | 100,0 | 4,2 | 104,2 | dobra |
| chrząszcz trojszyka ulca | [DDB][NO3] | 76,0 | 13,1 | 89,1 | średnia |
| larwy trojszyka ulca | [DDBJ[NO3] | 100,0 | 44,7 | 144,7 | dobra |
| larwy skórka zbożowego | [DDBjfNOj] | 51,3 | 53,8 | 105,2 | dobra |
Przykład 3
Preparat zawierajqcy 0,5% tetrafluoroboran dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowy w roztworze wodnym - [DDB][BF4]
0,5 g tetrafluoroboran u dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego wprowadzono do naczynia zawierającego 99,5 cm3 rozgrzanej do temperatury 40°C wody destylowanej. Całość mieszano przez 15 minut i po ostudzeniu do temperatury otoczenia otrzymano gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDB][BF4]. Po odparowaniu rozpuszczalnika użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | ciecz jonowa | współczynnik względny | współczynnik absolutny | współczynnik sumaryczny | aktywność deterentna |
| chrząszcz wołka zbożowego | [DDBjjBFa] | 92,8 | 16,1 | 108,9 | dobra |
| chrząszcz trojszyka ulca | [DDB][BF4] | 84,3 | 8,5 | 92,9 | średnia |
| larwy trojszyka ulca | [DDB][BF4] | 98,7 | 49,8 | 148,5 | dobra |
| larwy skórka zbożowego | [DDB][BF„] | 77,0 | 39,5 | 116,4 | dobra |
| Przykład | 4 |
Preparat zawierający 2,5% mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w roztworze metanolowo-wodnym - [DDB][Lac]
Do naczynia zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną wprowadzono 60 g metanolu. Następnie dodano 2,5 g mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego i całość mieszano energicznie przez 3 minuty, po czym dodano 37,5 g wody destylowanej, otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDB][Lac], Po odparowaniu obu rozpuszczalników użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | ciecz jonowa | współczynnik względny | współczynnik absolutny | współczynnik sumaryczny | aktywność deterentna |
| chrząszcz wołka zbożowego | [DDB][Lac] | 100,0 | 49,6 | 149,6 | dobra |
| chrząszcz trojszyka ulca | [DDBJELac] | 95,2 | 81,1 | 176,3 | bardzo dobra |
| larwy trojszyka ulca | [DDBjjLacj | 96,9 | 78,5 | 174,4 | bardzo dobra |
| larwy skórka Zbożowego | [DDBJELac] | 94,2 | 59,5 | 153,7 | bardzo dobra |
PL 231 633 Β1
Przykład 5
Preparat zawierający 0,01% mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w roztworze etanolowo-wodnym - [DDB][Sal]
Do przygotowanej kolby wprowadzono 60 g etanolu. Następnie dodano 0,01 g salicylanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego i mieszano aż do rozpuszczenia związku, po czym dodano 39,99 g wody destylowanej, otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDB][Salj. Po odparowaniu obu rozpuszczalników użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | ciecz jonowa | współczynnik względny | współczynnik absolutny | współczynnik sumaryczny | aktywność deterentna |
| chrząszcz wołka zbożowego | [DDB][Sal] | 100,0 | 24,5 | 124,5 | dobra |
| chrząszcz trojszyka ulca | [DDBjjSal] | 90,8 | 35,8 | 126,6 | dobra |
| larwy trojszyka ulca | [DDBjjSal] | 100,0 | 55,2 | 155,2 | bardzo dobra |
| larwy skórka zbożowego | [DDB][Sal] | 83,3 | 14,9 | 98,1 | średnia |
| Przykład | 6 |
Preparat zawierający 0,01 % bis(trifluorosulfonylo)imidku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w roztworze wodnym - [DDB][TFSI]
V\l celu przygotowania preparatu rozpuszczono 0,01 g mleczanu dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w 99,99 g metanolu, po czym układ mieszano przez 10 minut otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDB][TFSI], Po odparowaniu obu rozpuszczalników użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | ciec2 jonowa | współczynnik względny | współczynnik absolutny | współczynnik sumaryczny | aktywność deterentna |
| chrząszcz wołka zbożowego | [DDBJITFS1] | 100,0 | 0,8 | 100,8 | dobra |
| chrząszcz trojszyka ulca | [DDB][TFSI] | 64,6 | -7,6 | 57,0 | średnia |
| larwy trojszyka ulca | [DDB][TFSIJ | 97,4 | 51,7 | 149,2 | dobra |
| larwy skórka zbożowego | jDDBJjTFSI] | 65,7 | 28,7 | 94,4 | średnia |
Przykład 7
Preparat zawierający 0,01% chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego w roztworze etanolowym - [DDBjjCI]
Naważono 0,01 g chlorku dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowego, a następnie zalano związek 99,99 g etanolu i mieszano energicznie przez 10 minut aż do rozpuszczenia otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDB][CI], Po odparowaniu obu rozpuszczalników użyto go w teście oceniającym działanie deterentne:
| Pasożyt | ciecz jonowa | współczynnik względny | współczynnik absolutny | współczynnik sumaryczny | aktywność deterentna |
| chrząszcz wołka zbożowego | [DDBjjCI) | 100,0 | 5,4 | 105,4 | dobra |
| chrząszcz trojszyka ulca | [DDBjjCI] | 98,8 | 17,2 | 116,0 | dobra |
| larwy trojszyka ulca | jDDBjjCI] | 100,0 | 72,0 | 172,0 | bardzo dobra |
| larwy skórka zbożowego | (DDBjjCI] | 100,0 | 28,5 | 128,5 | dobra |
PL 231 633 Β1
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion: pelargonianowy, lub azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorosufonylo)imidkowy, lub chlorkowy jako deterenty pokarmowe owadów.
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że ciecze jonowe z kationem dimetylododecylo(karboksymetylo)amoniowym, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion: pelargonianowy, lub azotanowy(V), lub tetrafluoroboranowy, lub mleczanowy, lub salicylanowy, lub bis(trifluorosufonylo)imidkowy, lub chlorkowy stosuje się w postaci czystej, lub roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,01%, lub roztworu etanolowego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 0,01%, lub roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,01%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419783A PL231633B1 (pl) | 2016-12-13 | 2016-12-13 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419783A PL231633B1 (pl) | 2016-12-13 | 2016-12-13 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419783A1 PL419783A1 (pl) | 2018-06-18 |
| PL231633B1 true PL231633B1 (pl) | 2019-03-29 |
Family
ID=62554016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419783A PL231633B1 (pl) | 2016-12-13 | 2016-12-13 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231633B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-13 PL PL419783A patent/PL231633B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419783A1 (pl) | 2018-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zajac et al. | Ionic liquids as bioactive chemical tools for use in agriculture and the preservation of agricultural products | |
| KR20210145122A (ko) | 항균 나노 에멀젼 | |
| FI116823B (fi) | Nieltäviä nilviäismyrkkyjä | |
| Jaya et al. | Insecticidal activity of Ageratum conyzoides L., Coleus aromaticus Benth. and Hyptis suaveolens (L.) Poit essential oils as fumigant against storage grain insect Tribolium castaneum Herbst | |
| Mohamad et al. | The susceptibility of aphids, Aphis gossypii Glover to lauric acid based natural pesticide | |
| Smith et al. | A compendium of inorganic substances used in European pest control before 1850 | |
| Guerrini et al. | Effects of azadirachtin on Ctenocephalides felis in the dog and the cat | |
| Mazarin et al. | Synergistic effects of wood ash and essential oil on fecundity, pupal eclosion and adult mortality of Callosobruchus maculatus (Coleoptera: Bruchidae) cowpea seed weevil | |
| Okonkwo et al. | Evaluation of efficacy of a long lasting insecticide incorporated polypropylene bag as stored grain protectant against insect pests on cowpea and maize | |
| Ratnasekera et al. | The potential use of indigenous plant materials against Callosobruchus chinensis L. and Callosobruchus maculatus L.(Coleoptera, Bruchidae) in stored legumes in Sri Lanka | |
| PL231633B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe | |
| JP2023508598A (ja) | 真菌病原体を予防及び防除するための殺真菌剤 | |
| KR101862006B1 (ko) | 복숭아씨살이좀벌 유인용 성페로몬 조성물 및 이의 제조방법 | |
| KR101918269B1 (ko) | 갈색날개매미충 방제용 조성물 | |
| Katamssadan et al. | Bio-efficacy of Azadirachta indica A. Juss oil extracted from sun-and shade-dried seeds against two stored-product beetles. | |
| Kahramanoğlu | Postharvest challenges, chemical control of postharvest diseases and concerns over agrochemicals | |
| US9629372B2 (en) | Selective termite repellent composition using natural plant-based materials | |
| Ittah et al. | Evaluation of volatile allyl alcohol derivatives for control of snails on cut roses for export | |
| Tofel et al. | Insecticidal efficacy of Azadirachta indica powders from sun-and shade-dried seeds against Sitophilus zeamais and Callosobruchus maculatus | |
| Aldo et al. | Combination of annona muricata linn seed and clove (Syzygium aromticum) seed extract as a bioinecticide against household cockhouses (Periplaneta americana) | |
| JPH092913A (ja) | コナジラミ類駆除剤 | |
| PL222652B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych | |
| Adande et al. | Effect of powder and extract of Ritchiea reflexa (Thonn.) Gilg et Benedict and Ctenium elegans Kunth on Amitermes evuncifer Blattodea, Termitinae | |
| EP1217890B1 (en) | Synergistic antimicrobial compositions | |
| Rasheed et al. | Detection of Pesticide Residues and Other Additives on Some Imported Fruits and Vegetables using Gas Chromatography-Mass Spectrometry |