PL222652B1 - Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych - Google Patents
Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowychInfo
- Publication number
- PL222652B1 PL222652B1 PL402702A PL40270213A PL222652B1 PL 222652 B1 PL222652 B1 PL 222652B1 PL 402702 A PL402702 A PL 402702A PL 40270213 A PL40270213 A PL 40270213A PL 222652 B1 PL222652 B1 PL 222652B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- dda
- concentration
- good
- anion
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 36
- JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N Didecyldimethylammonium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC JGFDZZLUDWMUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 title 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 11
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-M 3-carboxy-2-(carboxymethyl)-2-hydroxypropanoate Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 5
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M (E,E)-sorbate Chemical compound C\C=C\C=C\C([O-])=O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-M 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- -1 softeners Substances 0.000 description 14
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 7
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 7
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000011160 research Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 3
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 3
- ZSWZXBUTZMFXCB-UHFFFAOYSA-N didecyl(dimethyl)azanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC ZSWZXBUTZMFXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940078672 didecyldimethylammonium Drugs 0.000 description 3
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 2
- VVZBFOKBSDGVGZ-UHFFFAOYSA-N BENZALKONIUM Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 VVZBFOKBSDGVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-L 2-(carboxymethyl)-2-hydroxysuccinate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(C(=O)O)CC([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001519271 Ajuga Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 240000002915 Solanum macrocarpon Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- RZOBLYBZQXQGFY-UHFFFAOYSA-N ammonium lactate Chemical class [NH4+].CC(O)C([O-])=O RZOBLYBZQXQGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019286 ammonium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000004458 antinutrient Nutrition 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 235000006694 eating habits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000037351 starvation Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-M undecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC([O-])=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222652 (13) B1 (51) Int.Cl.
(21) Numer zgłoszenia: 402702 A01N 33/12 ^2006.01)
A01P 7/04 (2006.01) A01P 15/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 07.02.2013
Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych (73) Uprawniony z patentu:
INSTYTUT OCHRONY ROŚLIN, Poznań, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
18.08.2014 BUP 17/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.08.2016 WUP 08/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
JULIUSZ PERNAK, Poznań, PL JAN NAWROT, Poznań, PL MARIUSZ KOT, Poznań, PL MICHAŁ NIEMCZAK, Inowrocław, PL RÓŻA PARADOWSKA, Poznań, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Barbara Urbańska-Łuczak
PL 222 652 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych.
Ciecze jonowe są związkami organicznymi całkowicie składającymi się z jonów o temperaturze topnienia mniejszej niż temperatura wrzenia wody. Właściwości fizykochemiczne cieczy jonowych mogą się zmieniać w szerokim zakresie, w zależności od budowy kationu oraz anionu. Dzięki temu znalazły one zastosowanie jako środki ochrony drewna, związki powierzchniowo czynne, substancje antyelektrostatyczne, zmiękczające, dezynfekujące, antyzbrylające, ekstrahenty oraz jako elektrolity w chemicznych źródłach prądu. Dzięki stabilności termicznej oraz występowaniu w stanie ciekłym w szerokim zakresie temperatur ciecze jonowe znalazły wykorzystanie także jako rozpuszczalniki reakcji chemicznych oraz reakcji enzymatycznych. Z powodu niskiej prężności par stanowią znakomitą alternatywę dla powszechnie stosowanych rozpuszczalników molekularnych, które są lotne i łatwopalne.
Deterenty pokarmowe - antyfidanty, są to substancje, które częściowo lub całkowicie hamują żerowanie owadów i zazwyczaj są dla nich nietoksyczne, bądź toksyczne tylko w niewielkim stopniu. Mechanizm działania polega na oddziaływaniu środków antyżywieniowych na narządy smaku owadów, powodując zaprzestanie przyjmowania pokarmu, a w konsekwencji śmierć głodową, pomimo dostępności pożywienia.
Prace zmierzające do otrzymania substancji o działaniu deterentnymi trwają od lat pięćdziesiątych ubiegłego wieku. Kuhn badając zwyczaje żywieniowe stonki ziemniaczanej, jako pierwszy zaobserwował silne działanie deterentne alkaloidów glikozydowych wyekstrahowanych z roślin psiankowatych. Kolejne obszerne publikacje na temat aktywności ekstraktów roślinnych przedstawili: w roku 1966 Jermy oraz w 1978 Jacobson. Badania prowadzone w licznych ośrodkach naukowych doprowadziły do wyizolowania szeregu seskwiterpenów z ugrupowaniem laktonowym, aktywnych wobec szkodników zbożowych m. in. alantolakton i bakkenoid A. Działanie deterentne wykazują także laktony diterpenowe, jak np. ajugaryna, która to po raz pierwszy wyekstrahowana została z drzewa Ajuga remota.
W niektórych państwach (np. Holandia) wymagana jest znajomość wszystkich składników produktów rynkowych, czego nie można zagwarantować w przypadku antyfidantów pochodzenia naturalnego. Jest to jeden z powodów, dla których rozpoczęto badania nad uzyskaniem syntetycznych det erentów pokarmowych o znanych już właściwościach antyżywieniowych. Przełom w badaniach nad syntetycznymi repelentami smakowymi nastąpił w roku 2006, kiedy to po raz pierwszy do zwalczania szkodników zbóż zastosowano ciecze jonowe. Związkami tymi były, zaliczane do „słodkich cieczy jonowych, acesulfamy alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe. Są to sole nielotne, nietoksyczne dla organizmów stałocieplnych, a przede wszystkim tanie w produkcji. Aktywność wobec larw skórka zbożowego i chrząszczy trojszyka ulca jest dla acesulfamów zbliżona, a niejednokrotnie wyższa niż dla azadirachtyny. Następstwem wysokiej aktywności deterentnej cieczy jonowych jest szereg ukazujących się patentów, zastrzegających ich zastosowanie jako związki antyżywieniowe: PL nr 209 390 B1, PL nr 212 598 B1, PL nr 212 597 B1, PL nr 208 418 B1, PL nr 208 580 B1, PL nr 211 376 B1, PL nr 211 377 B1, PL nr 211 378 B1.
Rozwinięciem prac nad „słodkimi deterentami była pierwsza publikacja, w której autorzy opisują syntezę i właściwości antyżywieniowe acesulfamów oraz bis(trimetylosulfonylo)imidków alkoksymetylo(2-alkoksyetylo)dimetyloamoniowych. Modyfikacja struktury kationu doprowadziła do wzmocnienia działania deterentnego oraz dodatkowo spowodowała wprowadzenie właściwości dezynfekcyjnych. Obecność wysoce hydrofobowego anionu bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowego wydatnie obniżyła lepkość cieczy jonowych oraz spowodowała ich bardzo słabą rozpuszczalność w wodzie. Wykazano ponadto wpływ długości łańcucha węglowego obecnego w kationie na właściwości antydrobnoustrojowe oraz deterentne. Pozwala to na precyzyjne projektowanie nowych związków o wzmocnionym działaniu biologicznym.
Powiązanie długości łańcucha węglowego z aktywnością biologiczną skierowało poszukiwania związków bioaktywnych w kierunku soli amoniowych o długich łańcuchach węglowych. Anion został natomiast wykorzystany do nadania związkom specyficznych właściwości fizykochemicznych. Wynikiem tych prac jest pierwsze doniesienie o zastosowaniu cieczy jonowych z anionem optycznie czynnym. Autorzy przedstawiają nową grupę repelentów smakowych: L(+)mleczanów oraz D(-)mleczanów dialkilodimetyloamoniowych, a także ich mieszaniny racemicznej. Związki te cechują bardzo dobre właściwości deterentne wobec chrząszcza wołka zbożowego i larwy skórka zbożowego oraz dobre
PL 222 652 B1 wobec chrząszcza trojszyka ulca. Aktywności obu izomerów są do siebie zbliżone i nie można wskazać związku aktywniejszego w całym zakresie badanych organizmów. Rozszerzeniem przedstawionego zagadnienia jest publikacja Cybulskiego, w której wprowadza on informacje o bardzo wysokiej aktywności soli z kationem benzalkoniowym. Zastosowanie acesulfamów oraz mleczanów amoniowych spowodowało wzrost zainteresowania antyfidantami syntetycznymi. Przeprowadzono badania cieczy jonowych z kationami: pirydyniowym oraz imidazoliowym. Przeciwjonem dla nowych kationów oraz znanego z wcześniejszych publikacji kationu amoniowego był anion cyklaminianowy.
Okazały się one równie skuteczne, a przy tym bardzo dobrze zabezpieczały ziarno przed bakteriami i grzybami obecnymi w silosach.
W roku 2009 ukazała się publikacja przedstawiająca bifunkcyjne ciecze jonowe. Autorzy przedstawiają w niej szereg związków o właściwościach dezynfekujących oraz deterentnych. Przedstawiono wyniki aktywności deterentnej cieczy jonowych z kationami: didecylodimetyloamoniowym, benzalk oniowym, heksadecylopirydyniowym oraz 1-alkoksy-3-hydroksypirydyniowym oraz „słodkimi” anionami: acesulfamowym oraz po raz pierwszy przedstawiony w tej publikacji anionem sacharynianowym.
Opracowano sposób syntezowania nowych amoniowych cieczy jonowych z kationem z kationem didecylodimetyloamoniowym. Przeprowadzono następnie szereg badań biologicznych na podstawie, których okazało się, że omawiane ciecze jonowe wykazują silne działanie deterentne.
Wyniki testów biologicznych przeprowadzonych według metody opisanej przez J. Nawrota, E. Błoszyka, J. Harmatha, L. Novotnego oraz B. Drożdża (Acta Entomol. Bohemoslov. 1986, 83, 327-335) przedstawiono w tabelach 1-4. Współczynnik względny uzyskany podczas testu z wyboru i współczynnik absolutny otrzymany na podstawie testu bez wyboru wyliczono zgodnie z cytowaną publikacją. Współczynnik sumaryczny wyliczono jako sumę współczynnika względnego i absolutnego. Właściwości deterenta ustalono w następującej skali:
bardzo dobry współczynnik sumaryczny 200-151, dobry współczynnik sumaryczny 150-101 średni współczynnik sumaryczny 100-51, słaby współczynnik sumaryczny 50-0.
Istotą wynalazku jest zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamonio wym, o wzorze ogólnym
C1(1H
10n21
CH,
C,nH
10n21
CH, w którym A oznacza anion: azotanowy (V), lub azotanowy (III) lub wodorosiarczanowy (IV), lub diwodorofosforanowy (V), lub tiocyjanianowy, lub diwodorocytrynianowy, lub propionianowy, lub sorbinianowy, lub undecylanowy, lub dodecylobenzenosulfonianowy jako deterenty pokarmowe owadów.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej, albo w postaci roztworu wo dnego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia, albo w postaci roztworu alkoholu niskocząsteczk owego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia, albo w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• ciecze jonowe z kationem didecylodimetyloamoniowym są efektywnymi deterentami pokarmowymi owadów, o działaniu zbliżonym do standardu - azadirachtiny, • łatwa dostępność i niska cena surowców dają wysokie szanse wprowadzenia na rynek deterentów pokarmowych w formie czystej, bądź roztworów wodnych lub alkoholowych, lub wodno-alkoholowych, • synteza cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jest stosunkowo prosta i nie wymaga stosowania rozpuszczalników niebezpiecznych dla środowiska naturalnego, • budowa kationu nadaje związkom aktywność powierzchniową i pozwala je zaliczyć do grupy kationowych związków powierzchniowo czynnych, • nowe związki mają budowę jonową, więc są nielotne,
PL 222 652 B1 • obecność dużego kationu didecylodimetyloamoniowego powoduje, że sole te oprócz właściwości deterentnych posiadają również właściwości bakteriobójcze oraz grzybobójcze, • otrzymane substancje są inertne wobec metalowych elementów silosów zbożowych i nie przyczyniają się do ich niszczenia.
Zastosowany w wynalazku diwodorocytrynian didecylodimetyloamoniowy o wzorze ogólnym:
CinH
10n21
CH,
CinH
10n21
CH?
w którym A oznacza anion dodecylobenzenosulfonianowy został zgłoszony do UPRP i zarejestrowany za nr P - 392 940 pt. „Amoniowe ciecze jonowe z anionem diwodorocytrynianowym, wodorocytrynianowym i cytrynianowym oraz sposób ich otrzymywania Całe ujawnienie tego wynalazku winno być potraktowane jako odsyłacz literaturowy dla niniejszego zgłoszenia i jest włączone do opisu przez odniesienie.
Zastosowany w wynalazku dodecylobenzenosulfonian didecylodimetyloamoniowy o wzorze ogólnym:
c10h21
CH?
CmH
10n21
CH?
w którym A oznacza anion dodecylobenzenosulfonianowy został zgłoszony do UPRP i zarejestrowany za nr P - 386 724 pt. „Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym oraz sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym. Całe ujawnienie tego wynalazku winno być potraktowane jako odsyłacz literaturowy dla niniejszego zgłoszenia i jest włączone do opisu przez odniesienie.
Zastosowany w wynalazku azotan (III) didecylodimetyloamoniowy o wzorze ogólnym:
C10H21V
N+ A
CH3 w którym A oznacza anion dodecylobenzenosulfonianowy został zgłoszony do UPRP i zarejestrowany za nr P - 392 939 pt. „Bioaktywne amoniowe ciecze jonowe z anionem azotanowym (III) oraz sposób otrzymywania bioaktywnych amoniowych cieczy jonowych z anionem azotanowym (III). Całe ujawnienie tego wynalazku winno być potraktowane jako odsyłacz literaturowy dla niniejszego zgłoszenia i jest włączone do opisu przez odniesienie.
Aktywność nowych detergentów pokarmowych, według wynalazku, ilustrują poniższe przykłady.
W toku badań każdorazowo opłatek pszenny został nasączony roztworem odpowiedniej cieczy jonowej. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście oceniającym działanie deterentne. Otrzymane preparaty oraz wyniki aktywności dla poszczególnych cieczy jonowych oraz odpowiednich szkodników przedstawiono poniżej.
PL 222 652 B1
P r z y k ł a d 1
Preparat zawierający 2% azotanu (V) didecylodimetyloamoniowego w metanolu, skrót [DDA][NO3]
490 g metanolu ogrzano do temperatury 323K, po czym wprowadzono 10 g azotanu (V) didecylodimetyloamoniowego. Całość mieszano na ciepło przez 15 minut, a po wychłodzeniu do temperatury pokojowej uzyskano gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDA][NO3]. Po odparowaniu rozpuszczalnika użyto go w teście j. n. oceniającym działanie deterentne.
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik względny | Współczynnik absolutny | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DDA][NO3] | 92,9 | 69,6 | 162,5 | bardzo dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DDA][NO3] | 93,4 | 55,8 | 149,2 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DDA][NO3] | 96,5 | 84,2 | 180,8 | bardzo dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DDA][NO3] | 97,0 | 87,9 | 184,9 | bardzo dobra |
P r z y k ł a d 2
Preparat zawierający 1% diwodorocytrynianu didecylometyloamoniowego w etanolu, skrót [DDA][H2Cytr]
W naczyniu przygotowano roztwór poprzez dodanie 1 g diwodorocytrynianu didecylometyloamoniowego do 99 g etanolu. Układ mieszano przez 25 minut w temperaturze otoczenia, otrzmując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDA][H2Cytr]. Po odparowaniu rozpuszczalnika użyto go w teście j. n. oceniającym działanie deterentne.
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik względny | Współczynnik absolutny | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DDA][H2Cytr] | 93,9 | 80,6 | 174,5 | bardzo dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DDA][H2Cytr] | 94,0 | 84,6 | 178,6 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DDA][H2Cytr] | 87,8 | 73,3 | 161,1 | bardzo dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DDA][H2Cytr] | 97,3 | 89,0 | 186,3 | bardzo dobra |
P r z y k ł a d 3
Preparat zawierający 0,5% propionianu didecylometyloamoniowego w roztworze wodnym, skrót [DDA][Prop]
0,5 g propionianu didecylometyloamoniowego wprowadzono do naczynia zawierającego 99,5 3 cm rozgrzanej do temperatury 313K wody destylowanej. Całość mieszano przez 15 minut i po ostudzeniu do temperatury otoczenia otrzymano gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzymanym preparatem z [DDA][Prop]. Po odparowaniu rozpuszczalnika wafle użyto w teście j. n. oceniającym działanie deterentne.
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik względny | Współczynnik absolutny | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Larwy skórka zbożowego | [DDA][Prop] | 94,9 | 55,8 | 150,8 | bardzo dobra |
PL 222 652 B1 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Larwy trojszyka ulca | [DDA][Prop] | 82,9 | 92,4 | 175,3 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DDA][Prop] | 90,6 | 48,6 | 139,2 | dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DDA][Prop] | 96,0 | 77,0 | 173,0 | bardzo dobra |
P r z y k ł a d 4
Preparat zawierający 2,5% sorbinianu didecylometyloamoniowego w roztworze metanolowo-wodnym, skrót [DDA][Sorb]
Do naczyniu zaopatrzonego w chłodnicę zwrotną wprowadzono 60 g metanolu. Następnie, dodano 2,5 g sorbinianu didecylometyloamoniowego i całość mieszano energicznie przez 3 minuty, po czym dodano 37,5 g wody, otrzymując gotowy preparat. Opłatek pszenny został nasączony otrzym anym preparatem z [DDA][Sorb]. Po odparowaniu obu rozpuszczalników użyto go w teście j. n. oceniającym działanie deterentne.
| Pasożyt | Ciecz jonowa | Współczynnik względny | Współczynnik absolutny | Współczynnik sumaryczny | Aktywność deterentna |
| Larwy skórka zbożowego | [DDA][Sorb] | 94,9 | 55,8 | 150,8 | bardzo dobra |
| Larwy trojszyka ulca | [DDA][Sorb] | 82,9 | 92,4 | 175,3 | bardzo dobra |
| Chrząszcz trojszyka ulca | [DDA][Sorb] | 90,6 | 48,6 | 139,2 | dobra |
| Chrząszcz wołka zbożowego | [DDA][Sorb] | 96,0 | 77,0 | 173,0 | bardzo dobra |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (5)
1. Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym, o wzorze ogólnym:
C10H2i
CH,
CiflH
10n21 ch3 w którym A oznacza anion: azotanowy (V) lub azotanowy (lll), lub wodorosiarczanowy (IV), lub diwodorofosforanowy (V), lub tiocyjanianowy, lub diwodorocytrynianowy, lub propionianowy, lub sorbinianowy, lub undecylanowy, lub dodecylobenzenosulfonianowy jako deterenty pokarmowe owadów.
2. Zastosowanie cieczy jonowych określonych zastrz. 1, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej.
3. Zastosowanie cieczy jonowych określonych zastrz. 1, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
4. Zastosowanie cieczy jonowych określonych zastrz. 1, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu alkoholu niskocząsteczkowego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
5. Zastosowanie cieczy jonowych określonych zastrz. 1, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu od 0,01% do stężenia nasycenia.
Departament Wydawnictw UPRP
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402702A PL222652B1 (pl) | 2013-02-07 | 2013-02-07 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402702A PL222652B1 (pl) | 2013-02-07 | 2013-02-07 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402702A1 PL402702A1 (pl) | 2014-08-18 |
| PL222652B1 true PL222652B1 (pl) | 2016-08-31 |
Family
ID=51302441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402702A PL222652B1 (pl) | 2013-02-07 | 2013-02-07 | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222652B1 (pl) |
-
2013
- 2013-02-07 PL PL402702A patent/PL222652B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL402702A1 (pl) | 2014-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zajac et al. | Ionic liquids as bioactive chemical tools for use in agriculture and the preservation of agricultural products | |
| Kaczmarek et al. | Dicationic ionic liquids as new feeding deterrents | |
| Pernak et al. | Ionic liquids based stored product insect antifeedants | |
| BR102016016375A2 (pt) | controle de ervas daninhas aquáticas utilizando combinações de halauxifen, florpirauxifen e outros herbicidas aquáticos | |
| BRPI0812208B1 (pt) | combinações sinérgicas de substâncias ativas fungicidas, composição, seus usos, processo para combater fungos fitopatogênicos na proteção de plantas ou na proteção de material, e semente resistente a fungos fiitopatogênicos | |
| Kaczmarek et al. | Glycine betaine-based ionic liquids and their influence on bacteria, fungi, insects and plants | |
| Stachowiak et al. | Sustainable Design of new Ionic Forms of vitamin B3 and their utilization as plant protection agents | |
| Czuryszkiewicz et al. | Herbicidal ionic liquids containing the acetylcholine cation | |
| Szymaniak et al. | Synthesis and Characterization of Double‐Salt Herbicidal Ionic Liquids Comprising both 4‐Chloro‐2‐methylphenoxyacetate and trans‐Cinnamate Anions | |
| PL222652B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem didecylodimetyloamoniowym jako deterentów pokarmowych | |
| Asiedu | Pesticide contamination of fruits and vegetables-a market-basket survey from selected regions in Ghana | |
| PL237908B1 (pl) | Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna | |
| PL231633B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych z kationem dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowym jako deterenty pokarmowe | |
| Gopinathan et al. | Larvicidal activity of synthesized copper (II) complexes against Culex quinquefasciatus and Anopheles subpictus | |
| KR20110087918A (ko) | 로즈마리 추출물 또는 이로부터 분리한 화합물을 포함하는 살충제 | |
| PL211377B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów pirydyniowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| Kagabu et al. | Prodrug-oriented molecular design of neonicotinoids: preparation of imidacloprid-related 5, 5-dimethoxy-1, 3-diazacyclohexane derivatives and their insecticidal activity | |
| Sánchez et al. | Hazard assessment of alternatives to dicofol | |
| PL224280B1 (pl) | Zastosowanie teofilinianów amoniowych jako deterentów pokarmowych | |
| PL224279B1 (pl) | Zastosowanie teofilinianów 1-metylopiperydyniowych jako deterentów pokarmowych | |
| PL209390B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu benzalkoniowego jako deterenta pokarmowego | |
| Szymaniak et al. | Bifunctional Double-Salt Ionic Liquids Containing both 4-Chloro-2-Methylphenoxyacetate and l-Tryptophanate Anions with Herbicidal and Antimicrobial Activity | |
| NL8500347A (nl) | Fenylpropargylaminederivaten, werkwijzen ter bereiding ervan, samenstellingen, die deze derivaten bevatten alsmede de toepassing daarvan. | |
| PL211378B1 (pl) | Zastosowanie cyklaminianów imidazoliowych jako deterenty pokarmowe owadów | |
| PL208418B1 (pl) | Zastosowanie mleczanu dialkilodimetyloamoniowego jako deterenta pokarmowego |