PL231974B1 - Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL231974B1 PL231974B1 PL424001A PL42400117A PL231974B1 PL 231974 B1 PL231974 B1 PL 231974B1 PL 424001 A PL424001 A PL 424001A PL 42400117 A PL42400117 A PL 42400117A PL 231974 B1 PL231974 B1 PL 231974B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propan
- hex
- amino
- methyl
- enoic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N delta-hexenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC=C XUDOZULIAWNMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 108010084311 Novozyme 435 Proteins 0.000 claims description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- KMPWYEUPVWOPIM-UHFFFAOYSA-N cinchonidine Natural products C1=CC=C2C(C(C3N4CCC(C(C4)C=C)C3)O)=CC=NC2=C1 KMPWYEUPVWOPIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 229930006968 piperitone Natural products 0.000 claims description 3
- -1 piperitone lactam Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy mogący znaleźć zastosowanie jako substrat do dalszych syntez w przemyśle farmaceutycznym. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania kwasu 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowego.
Dotychczas nie jest znany z literatury związek będący przedmiotem wynalazku oraz sposób jego wytwarzania.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy o wzorze 1.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania kwasu 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowego o wzorze 1 polegający na tym, że w fiolce trójszyjnej o pojemności 3,0 ml umieszcza się 0,01 g (0,0598 mmola) laktamu piperytonu o wzorze 2 i rozpuszcza się w 1,5 ml eteru diizopropylowego, dodając 16 μl H2O oraz 180 mg preparatu Novozym 435, po czym zawartość fiolki miesza się na mieszadle magnetycznym (150 rpm) przy jednoczesnym jej ogrzewaniu do temperatury 50°C a reakcję prowadzi się przez 24 h i po tym czasie reakcję kończy się oddzielając enzym poprzez sączenie, rozpuszczalnik odparowuje się, a produkt krystalizuje z mieszaniny eter dietylowy:etanol.
Korzystnie postęp reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, gdzie eluentem jest metanol.
Korzystnie produkt krystalizuje w mieszaninie eter dietylowy:etanol.
Korzystnie jest prowadzić reakcję w temperaturze 50°C.
Korzystnie jest użyć do reakcji immobilizowanej lipazy Novozym 435.
Wynalazek został bliżej przedstawiony w przykładzie realizacji, na schema cie reakcji oraz wzorem 1.
P r z y k ł a d 1
W fiolce trójszyjnej o pojemności 3,0 ml umieszcza się 0,01 g (0,0598 mmola) laktamu piperytonu o wzorze 2 i rozpuszcza się w 1,5 ml eteru diizopropylowego, dodając 16 μl H2O oraz 180 mg preparatu Novozym 435.
Zawartość fiolki miesza się na mieszadle magnetycznym (150 rpm) przy jednoczesnym jej ogrzewaniu do temperatury 50°C. Reakcję prowadzi się przez 24 h. Po tym czasie reakcję kończy się oddzielając enzym poprzez sączenie. Rozpuszczalnik odparowuje się, a produkt krystalizuje z mieszaniny eter dietylowy:etanol.
W wyniku tego oczyszczenia otrzymuje się kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy o wzorze 1.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące właściwości fizyczne i spektralne:
Tt = 195°C 1H NMR (D2O, 600 MHz): δ 8.99 (s, 2H,-NH2), 5.55 (s, 1H, C-6), 2.07-2.05 (m, 1H, C-2 oraz 2H, C-4), 1.94 (m, 1H, C-8), 1.70 (dt, J = 7,8 Hz, 6,3 Hz, 1H, C-3), 1.62 (dt, J = 7,8 Hz, 6,3 Hz, 1H, C-3), 1.62 (s, 3H, C-7), 1.02 (d, J = 6,3 Hz, 6H, C-9 i C-10).
13C NMR (D2O, 100.2 MHZ): 180,24 (C-1); 132,48 (C-6); 109,15 (C-5); 51,19 (C-2); 33,96 (C-4); 30,33 (C-8); 28,95 (C-3), 20,39 (C-9 i C-10); 13,16 (C-7).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy o wzorze 1.
- 2. Sposób otrzymywania kwasu 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowego o wzorze 1 znamienny tym, że w fiolce trójszyjnej o pojemności 3,0 ml umieszcza się 0,01 g (0,0598 mmola) laktamu piperytonu o wzorze 2 i rozpuszcza się w 1,5 ml eteru diizopropylowego, dodając 16 pl H2O oraz 180 mg preparatu Novozym 435, po czym zawartość fiolki miesza się na mieszadle magnetycznym (150 rpm) przy jednoczesnym jej podgrzewaniu do temperatury 50°C, a reakcję prowadzi się przez 24 h i po tym czasie reakcję kończy się oddzielając enzym poprzez sączenie, rozpuszczalnik odparowuje się, a produkt krystalizuje z mieszaniny eter dietylowy:etanol.
- 3. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że postęp reakcji kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, gdzie eluentem jest metanol.
- 4. Sposób według zastrz. 2 znamienny tym, że surowy produkt oczyszcza się za pomocą krystalizacji z mieszaniny eter dietylowy:etanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424001A PL231974B1 (pl) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL424001A PL231974B1 (pl) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL424001A1 PL424001A1 (pl) | 2018-08-13 |
| PL231974B1 true PL231974B1 (pl) | 2019-04-30 |
Family
ID=63112960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL424001A PL231974B1 (pl) | 2017-12-22 | 2017-12-22 | Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231974B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116621720B (zh) * | 2023-07-21 | 2023-10-27 | 成都硕德药业有限公司 | 一种氨己烯酸的制备方法 |
-
2017
- 2017-12-22 PL PL424001A patent/PL231974B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL424001A1 (pl) | 2018-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kategaonkar et al. | Synthesis, in vitro antibacterial and antifungal evaluations of new α-hydroxyphosphonate and new α-acetoxyphosphonate derivatives of tetrazolo [1, 5-a] quinoline | |
| Yang et al. | Construction of optically active indolines by formal [4+ 1] annulation of sulfur ylides and N-(ortho-chloromethyl) aryl amides. | |
| EP1845978B1 (fr) | Pyrazolo pyridines substituees, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation | |
| CN117209471A (zh) | 一种shp2磷酸酶变构抑制剂 | |
| EP3567043B1 (en) | 2-[[5-[(4-hydroxy-3-chloro-2-methyl)-phenyl]-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy]-3-(2-methoxybenzene)propanoic acid derivatives as mcl-1 and bcl-2 inhibitors for treating cancer | |
| Olszewski | Asymmetric synthesis of α-hydroxymethylphosphonates and phosphonic acids via hydrophosphonylation of aldehydes with chiral H-phosphonate | |
| CN118679166A (zh) | 1H-呋喃并[3,2-b]咪唑并[4,5-d]吡啶化合物的合成方法 | |
| CN103214446B (zh) | 一种色满酮衍生物的不对称合成方法 | |
| PL231974B1 (pl) | Kwas 6-amino-5-metylo-2-propan-2-ylo)heks-5-enowy i sposób jego otrzymywania | |
| JP7101781B2 (ja) | Ａｋｔ阻害剤としての塩形態及びその結晶形態 | |
| CN102702191B (zh) | 长春西汀的合成方法 | |
| CN102180845B (zh) | 含丁烯内酯结构的苄氨基二硫代甲酸酯类化合物、其制备方法及其用途 | |
| PL231975B1 (pl) | Kwas 5-(aminometylo)-2,6-dimetylohept-6-enowy i sposób jego otrzymywania | |
| CN103922992A (zh) | 一种抗癌活性吲哚酮衍生物、合成方法及其用途 | |
| Liu et al. | Synthesis and antifungal activities of novel strobilurin derivatives containing quinolin-2 (1 H)-one moiety | |
| US20180186794A1 (en) | Imidazopyrroloquinoline salt, method for producing the same, medicament, cosmetic, and food | |
| CN103923004A (zh) | 一种萘甲酰胺衍生物及其制备和应用 | |
| JP2019108327A (ja) | １−ｏ−アセチルブリタンニラトンスピロアリールイソオキサゾリン化合物およびその使用方法 | |
| JP6360345B2 (ja) | キサンテン化合物及びその用途 | |
| Xie et al. | Synthesis of Nitrogen Bridgehead Heterocycles with Phosphonates via a Novel Tandem Process | |
| CN102516045A (zh) | 一种邻位香兰素和香兰素混合物的制备方法 | |
| PL232738B1 (pl) | N-[(1R,6S)-4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo]acetamid i sposób jego otrzymywania | |
| Sumalatha et al. | Synthesis and spectral characterization of process-related substances to the hypnotic agent zolpidem. | |
| CN102180880B (zh) | 一种溴苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物的合成方法 | |
| Boxer et al. | Modulators of lipid storage |