PL232618B1 - Pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego - Google Patents
Pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowegoInfo
- Publication number
- PL232618B1 PL232618B1 PL405507A PL40550713A PL232618B1 PL 232618 B1 PL232618 B1 PL 232618B1 PL 405507 A PL405507 A PL 405507A PL 40550713 A PL40550713 A PL 40550713A PL 232618 B1 PL232618 B1 PL 232618B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- thiadiazole
- methyl ester
- methylbenzo
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 abstract description 4
- YCMWENQOOCREPY-UHFFFAOYSA-N S1N=NC=2C1=C(C=CC=2C(=O)O)C(=O)O Chemical compound S1N=NC=2C1=C(C=CC=2C(=O)O)C(=O)O YCMWENQOOCREPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- -1 imide anion Chemical class 0.000 description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- SDEKQWLPMCAOHK-UHFFFAOYSA-N CN1NSC2=C1C=CC=C2C(O)=O Chemical compound CN1NSC2=C1C=CC=C2C(O)=O SDEKQWLPMCAOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940018602 docusate Drugs 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 3
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- UCCKRVYTJPMHRO-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCCC[N+]=1C=CN(C)C=1C.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F UCCKRVYTJPMHRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N methyl trifluoromethansulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C(F)(F)F OIRDBPQYVWXNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N (15Z)-tetracosenoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- CUVZUINRNSFLGL-UHFFFAOYSA-N (4-octylphenyl)methanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(CS(O)(=O)=O)C=C1 CUVZUINRNSFLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRQSTQMTUCCSJH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCC(S(O)(=O)=O)N1CCN(CCO)CC1 XRQSTQMTUCCSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-M 1-naphthaleneacetate Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940015297 1-octanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-M 10-undecenoate Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 2,2'-piperazine-1,4-diylbisethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCN1CCN(CCS(O)(=O)=O)CC1 IHPYMWDTONKSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-M 2-(N-morpholino)ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCN1CCOCC1 SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobutanoic acid Natural products CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+]1CCN(CCS([O-])(=O)=O)CC1 JKMHFZQWWAIEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-M 2-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]ethanesulfonate Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCS([O-])(=O)=O JOCBASBOOFNAJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCN1CCOCC1 DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFBIAUZAMHTSP-UHFFFAOYSA-N 3-(n-morpholino)-2-hydroxypropanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 NUFBIAUZAMHTSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDLPTSJWDUCMKS-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-sulfopropyl)piperazin-1-yl]propane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCN1CCN(CCCS(O)(=O)=O)CC1 PDLPTSJWDUCMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZQXOGQSPBYUKH-UHFFFAOYSA-N 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound OCC(CO)(CO)NCC(O)CS(O)(=O)=O RZQXOGQSPBYUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCBLFURAFHFFJF-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2-hydroxyethyl)azaniumyl]-2-hydroxypropane-1-sulfonate Chemical compound OCCN(CCO)CC(O)CS(O)(=O)=O XCBLFURAFHFFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHCMQACRAPSONR-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(C)=CCCC(C)CC(O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C)=CCCC(C)CC(O)=O KHCMQACRAPSONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136168 Clavibacter michiganensis Species 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylaminopropanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCNC1CCCCC1 PJWWRFATQTVXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N D-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N Methylone Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 VKEQBMCRQDSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBXNUXBLKRLWFA-UHFFFAOYSA-N N-(2-acetamido)-2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound NC(=O)CNCCS(O)(=O)=O DBXNUXBLKRLWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNLCVAQJIKOXER-UHFFFAOYSA-N N-[tris(hydroxymethyl)methyl]-3-aminopropanesulfonic acid Chemical compound OCC(CO)(CO)NCCCS(O)(=O)=O YNLCVAQJIKOXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKWKNSIESPFAQN-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-2-aminoethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCNC1CCCCC1 MKWKNSIESPFAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005986 Prohexadione Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 1
- 229940068372 acetyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 1
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N docosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- AKRQHOWXVSDJEF-UHFFFAOYSA-N heptane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCS(O)(=O)=O AKRQHOWXVSDJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-M isonicotinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-M margarate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-chlorophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-M pentadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RJQRCOMHVBLQIH-UHFFFAOYSA-M pentane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCS([O-])(=O)=O RJQRCOMHVBLQIH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N petroselinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N prohexadione Chemical compound CCC(=O)C1C(=O)CC(C(O)=O)CC1=O BUCOQPHDYUOJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-M tetracosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-M tridecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCC([O-])=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są pochodne S-metyloestru kwasu 7-karbokaybenzo[1,2,3]tia-diazolowego (ASM) o wzorze ogólnym 1. Znajdują one zastozowanie zwłaszcza ochronie roślin. Ujawniono też sposób otrzymywania pochodnych S-metyloestru kwasu 7-karbokay-benzo[1,2,3]tia-diazolowego (ASM) o wzorze ogólnym 1.
Description
Przedmiotem wynalazku są pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego.
Sole te są związkami nowymi i znajdują zastosowanie zwłaszcza w ochronie roślin.
Istotą wynalazku są pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) o wzorze ogólnym 1, w którym
Y oznacza atom wodoru, X oznacza grupę alkilową zawierającą 1 lub 4 atomów węgla, przy czym X jest grupą przyłączoną bezpośrednio do heteroatomu w strukturze pierścieni aromatycznych, Z oznacza atom wodoru lub grupę, -SMi, przy czym Mi to grupa alkilowa zawierająca 1 atom węgla, natomiast anion A- oznacza anion sulfonowy o wzorze ogólnym 2 [R1SO3]·, gdzie R1 to łańcuch alkilowy, zawierający 2 heteroatomy korzystnie takich jak tlen, lub A- oznacza anion imidkowy o wzorze ogólnym 4 [R2B1NB2R3], w którym Bi, B2 to atom siarki, gdzie R2 i R3 to identyczne; liniowe grupy alkilowe zawierające 1 atom węgla, lub anion A- oznacza anion trifluorometylosulfonowy; siarczanowy VI; chlorek; bromek; metylosiarczanowy;
Anionem A- w związkach według wynalazku są pochodne związków o wykazanym działaniu biologicznym (antybakteryjnym, przeciwgrzybicznym, insektycydowym, repelentnym, inhibicji wzrostu roślin, jako induktory odporności roślin) i/lub wpływające na właściwości fizyczne związku tj. zmiana rozpuszczalności, stabilności termicznej, napięcia powierzchniowego, temperatury topnienia i buforowanie pH. Jako przykładowe aniony w grupie określonej ogólnym wzorem 2 można wskazać piperazyno-N, N'-bis(2-etanosulfonianowy); 2-(N-morfolino)etanosulfonianowy; 2-[[1,3-dihydroksy-2-(hydroksymetylo)propan-2-ylo]amino]-etanosulfonianowy; dodecylobenzenosulfonowy; sulfanilinowy; 10H-fenotiazyna-10-propano-sulfonowy; dodecylobenzenosulfonowy; 4-oktylobenzylosulfonowy; dinonylonaftalenodisulfonowy; 1-oktanosulfonowy; etanosulfonowy; butanosulfonowy; heptanosulfonowy; nonanosulfonowy; pentanosulfonowy; propanosulfonowy; heksanosulfonowy; 1,4-piperazynodietylosulfonowy; 2-hydroksy-3-[(2-hydroksy-1,1-bis(hydroksymetylo)etylo)amino]-1 -propanosulfonowy; [(2-hydroksy-1,1-bis(hydroksymetylo)etylo)amino]-1-propanosulfonowy; 4-(2-hydroksyetylo)-1-piperazynoetanosulfonowy; 4-(2-hydroksy-etylo)-1-piperazynopropanosulfonowy; 3-(cykloheksyloamino)-1 -propanosulfonowy; 1,4-piperazynodipropanosulfonowy; 2-(cykloheksyloamino)etanosulfonowy; 3-morfolinopropano-1-sulfonowy; 3-(bis(2-hydroksyetylo)amino)-2-hydroksy-1 -propanosulfonowy; 2-hydroksy-3-morfolin-4-ylo-propan-1-sulfonowy; 2-[(2-amino-2-oksoetylo)amino]etanosulfonowy.
Przykładowe aniony określone wzorem ogólnym 3 to salicylanowy; nikotynianowy; izonikotynianowy; mleczanowy; acetylosalicylanowy; metanianowy, etanianowy, propanianowy, butanianowy; pentanianowy; heksanianowy; heptanianowy; oktanianowy; nonanianowy; dekanianowy; undekanianowy; dodekanianowy; tridekanianowy; tetradekanianowy; pentadekanianowy; heksadekanianowy; heptadekanianowy; oktadekanianowy; nonadekanianowy; elikazanianowy; dokozanianowy; tetrrakozanianowy; 10-undecenianowy; (Z)-9-heksadekaenianowy; (Z)-9-oktadekaenianowy; (E)-9-oktadekaenianowy;
PL 232 618 B1 (Z)-6-oktadekaenianowy; (E)-11-oktadekaenoianowy; 3,7-dimetylo-6-oktadekaenianowy; 11-(3-cyklopentylo-)-undecenianowy; 13-(3-cyklopentylo-)-tridecenianowy; (Z)-13-dokozenianowy; (Z)-15-tetrakozenianowy; (Z,Z)-9,12-oktadekadienianowy; (Z,Z,Z)-9,12,15-oktadekatrienianowy; (Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienianowy; (E,E,E)-9,12,15-oktadekatrienianowy; (E,E,E)-9,11,13-oktadekatrienianowy; (all-Z)-5,8,11,14-ejkozatetraenianowy; (all-Z)-4,8,12,15,19-dokozapentaenianowy; (all-Z)-4,7,10,13,16,19dokozaheksaen; (R)-12-hydroksy-(Z)-9-oktadekenianowy; chinomerak; daminozyd; dichloroprop P; naptalam; 2,4-D; MCPA; dikamba; 2,4,5-T; glifosat; glufosynat; imazapyr; mekoprop; flupyrsulfuron; chlopyralid; aminopyralid; fluoroksypyr; 2,4-D; pikloram; proheksadion wapnia; giberelina GA1 - GAn; 1-naftylooctanowy; 4-indol-1-ilomasłowy; 4-(3-indolilo)masłowy; benzoesanowy; aniony aminokwasowe takie jak: cysternowy; alaninowy; asparaginianowy; glutaminianowy; fenyloalaninowy; glicynowy; histydynowy; izoleucynowy; leucynowy; lizynowy; metioninowy; prolinowy; argininowy; serynowy; treoninowy; walinowy; tryptofanowy; tyrozynowy; karnitynowy; cytrulinowy; γ-aminomasłowy, γ-aminomasłowy; α-aminomasłowy. Natomiast jako przykładowe aniony określone wzorem ogólnym 4 można wskazać bistrifluorosulfonyloimidkowy; sacharynianowy; dicyjanoimidkowy, hydrazyd maleinowy; tribenuron; jodosulfron; acesulfam; flupyrsulfuron; propoksykarbazon; metsulfron metylu; nikosulfuron; rimsulfuron; amidosuifron; sulfosulfuron; tifensulfuron metylu.
Kolejny anion A- to anion organiczny lub nieorganiczny stosowany najczęściej do syntezy cieczy jonowych w celu wpływania na zmianę ich własności fizycznych.
Nowe związki według wynalazku znajdują zastosowanie zwłaszcza w ochronie roślin. Jako ciecze jonowe są one złożone z jonu o działaniu indukującym systemiczną odporność roślin (SAR) na bazie kationowych pochodnych S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) i przeciwjonu A-, wykazującego działanie biologiczne (antybakteryjne, przeciwgrzybicze, insektycydowe, repelentne, regulacji wzrostu roślin) i/lub wpływającego na właściwości fizyczne związku tj. zmiana rozpuszczalności, stabilności termicznej, napięcia powierzchniowego, temperatury topnienia i buforowanie pH gleby.
Duża ilość kombinacji jonów umożliwia szeroką modyfikację zarówno fizyczną jak i biologiczną związku. Niestety ze względu na brak możliwości przewidywania wszystkich wynikowych właściwości otrzymanych substancji, konieczne jest każdorazowe analizowanie otrzymanych substancji pod względem określenia ich działania biologicznego jak również właściwości fizykochemicznych. W szczególności, brak przewidywalności dokładnych właściwości biologicznych otrzymanych nowych soli wynika z możliwości występowania efektów synergistycznych bądź antagonistycznych wywołanych przez jony składowe nowej substancji aktywnej (nowej soli).
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których przedstawiono otrzymywanie oraz dowody analityczne na otrzymanie nowych dwufunkcyjnych soli organicznych złożonych z jonu o działaniu indukującym systemiczną odporność roślin (SAR) na bazie kationowych pochodnych S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) w połączeniu z przeciwjonem, wykazującym działanie biologiczne i/lub wpływające na właściwości fizyczne.
P r z y k ł a d I
Metylosiarczan S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHMe][MeSO4]
Do S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu (ASM) umieszczonego w atmosferze gazu obojętnego dodano 4 krotny nadmiar czynnika alkilującego, pełniącego równocześnie rolę rozpuszczalnika - siarczan dimetylu (diMeSO4). Reakcję prowadzono w temperaturze 110°C przez 1 h do zmiany koloru na brunatnoczerwony. Po ostudzeniu reakcji z roztworu wypadł brązowy osad. W celu oddzielenia nadmiaru diMeSO4 mieszaninę reakcyjną wytrząsano 3-krotnie eterem dietylowym. Następnie aby oczyścić kryształy zastosowano jedną z poniższych metod:
a) Dodano acetonu i mieszano w temperaturze wrzenia przez 48 h do uzyskania białoróżowego proszku, lub
b) Dodano izopropanolu i wytrząsano przez 5 minut do uzyskania białoróżowego proszku lub
c) Dodano butanonu i mieszano przez 2-24 godzin do uzyskania białoróżowego proszku, lub
d) kryształy rozpuszczono w niewielkiej ilości metanolu i wkraplano do eteru dietylowego, otrzymując białoróżowe kryształy.
PL 232 618 Β1
| Nazwa związku | Metylosiarczan S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTHMe][MeSOi] |
| Wydajność | >75% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego 1H NMR | fi: 9.17; 8.87; 8.36; 5.03; 3.36; 2.70 |
| Analiza FTIR | 3065, 2945,1624,1441,1322,1225,1060,1002,800 |
| Temperatura topnienia | 119°C |
| Temperatura rozkładu | 144°C |
Przykład II
A. Siarczan S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHMeHSCM]
Metylosiarczan S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu([BTHMe] [MeSCM]) oraz 1 ekwiwalent węglanu sodu (Na2CC>3) rozpuszczono w niewielkiej ilości wody. Roztwór [BTHMe][MeSC>4] podgrzano do temperatury 40°C i intensywnie mieszano. Następnie roztwór (Na2CC>3) wkraplano do roztworu [BTHMe][MeSO2]. Natychmiast zaczął wydzielać się gaz. Po wkropleniu całości Na2CC>3 mieszano roztwór tak długo, aż przestał wydzielać się gaz. Następnie całość odparowano. Do brązowych niejednorodnych kryształów dodano acetonu. Wytrącił się biały osad, który na IR został zidentyfikowany jako siarczan sodu (Na2SC>4). Roztwór acetonowy odparowano uzyskując produkt reakcji.
B. Siarczan S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHMe]2[SC>4]
Do wodnego roztworu metylosiarczanu S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu([BTHMe][MeSC>4]) wkraplano wodny roztwór salicylanu sodu (1 ekwiwalent). Natychmiast zaczął wypadać biały osad. Po wkropleniu całości, mieszaninę mieszano jeszcze przez 30 minut. Następnie oddzielono kryształy, a roztwór wodny odparowano. Do mieszaniny kryształów dodano acetonu. Część z nich uległa rozpuszczeniu. Roztwór acetonowy odparowano uzyskując produkt reakcji.
| Nazwa związku | Siarczan S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTHMeJziSCU] |
| Wydajność | >75% |
| Analiza FTIR | 3061, 2930,1693,1625,1424,1236,1062, 995, 843 |
Przykład III
Bromek S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-butylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHBu][Br]
W probówce ciśnieniowej umieszczono S-metyloester kwasu 7-karboksy 3-butylobenzo[1,2,3]tiadiazololowego (ASM) oraz sześciokrotny nadmiar czynnika alkilującego pełniącego równocześnie rolę rozpuszczalnika - bromku butylu (BuBr). Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 122°C. Po ochłodzeniu wypadły kryształy. Oddzielono nadmiar BuBr, a do kryształów dodano wody destylowanej i mieszano przez 30 min. Następnie odparowano roztwór wodny otrzymując brązowe kryształy.
| Nazwa związku | Bromek S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3b ut y loben zo[ 1,2,3]t iadiazol u |
| Skrót | [BTHBu][Br] |
| Wydajność | <10% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego 1H NMR | fi: 9.18; 8.89; 8.34; 5.42; 2.76; 2.70; 1.51; 0.96 |
PL 232 618 Β1
Przykład IV
Trifluorometanosulfonian S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHMe][OTf]
Do S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-butylo-benzo[1,2,3]tiadiazolu (ASM) umieszczonego w atmosferze gazu obojętnego dodano dimetyloformamid (DMF) i podgrzewano do temperatury 155°C. Następnie wkroplono 0.9 ekwiwalentu trifluorometanosulfonianu metylu (MeOTf). Natychmiast zaobserwowano zmianę koloru reakcji na ciemnoczerwony. Reakcję kontynuowano jeszcze przez 20 minut. Po ochłodzeniu mieszaniny odparowano DMF, a do pozostałości dodano wody. Odsączono nie rozpuszczone kryształy, a fazę wodną odparowano, otrzymując brązowy olej. Po kilkunastu dniach suszenia otrzymano brązowe kryształy.
| Nazwa związku | TrifluorometanosulfonianS-metyloesteru kwasu 7karboksy 3-metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTHMe][OTf] |
| Wydajność | >75% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego lH NMR | fi: 9.11; 8.82; 8.30; 4.97; 2.68 |
| Analiza FTIR | 3090, 1625, 1468, 1262, 1224, 1153, 1078, 1030, 1000 |
Przykład V
Chlorek S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu[BTHMe][CI]
Otrzymywanie chlorku S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu[BTHMe][CI] przeprowadzono używając kolumny jonowymiennej. Roztwór metylosiarczanu S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-butylobenzo[1,2,3]tiadiazolu ([BTHMe][MeSO4]) rozpuszczono w wodzie i dodano do żywicy jonowymiennej (112,5 mg kationu na 0,8 g żywicy). Mieszano przez pół godziny w temperaturze 50°C. Następnie oddzielono roztwór i przemyto żywicę wodą destylowaną. Dodano 3 g chlorku sodu (NaCI) w wodzie (10% roztwór) i mieszano w temperaturze 42°C. Oddzielono roztwór i ponownie dodano 3 g NaCI w wodzie (10% roztwór), mieszano, ponownie oddzielono. Roztwory wodne połączono i odparowano, otrzymując biało-zielony proszek. Dodano acetonu i mieszano przez 30 minut. Roztwór acetonowy odparowano. Otrzymano białe kryształy.
| Nazwa związku | ChlorekS-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3metyłobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTHMellCI] |
| Wydajność | >10% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego ΧΗ NMR | fi: 9.19; 8.89; 8.36; 5.03; 2.70 |
Przykład VI
Metylosiarczan kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTH(Me)COOH][MeSO4]
Do kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolowego umieszczonego w atmosferze gazu obojętnego dodano czterokrotny nadmiar czynnika alkilującego dimetylosiarczan (diMeSO4). Reakcję prowadzono w temperaturze 125°C przez 1 h do zmiany koloru na brunatno-czerwony. Po ostudzeniu reakcji z roztworu wypadł brązowy osad. W celu oddzielenia nadmiaru diMeSCM do mieszaniny reakcyjnej dodano trzykrotnie eteru dietylowego i wytrząsano. Następnie aby oczyścić kryształy dodano butanonu i mieszano 48 h do uzyskania białoróżowego proszku.
PL 232 618 Β1
| Nazwa związku | Metylosiarczan kwasu 7-karboksy 3- metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTH{Me}COOH][MeSO4] |
| Wydajność | >75% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego XH NMR | 6:9.07; 8.61; 8.31; 5.00; 3.37 |
| Analiza FTIR | 3085, 3053, 2961, 2469, 1677, 1586, 1448, 1283, 1251,1183,1054, 996 |
| Temperatura topnienia | 195°C |
| Temperatura rozkładu | 246°C |
Przykład VII
Siarczan kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTH(Me)COOH]2[SC>4]
Metylosiarczan kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu[BTH(Me)COOH][MeS04] i jeden ekwiwalent salicylanu sodu rozpuszczono w niewielkiej ilości wody. Do roztwór [BTH(Me)COOH][MeSC>4] wkraplano do roztwór salicylanu sodu. Natychmiast zaczął wypadać biały osad. Następnie mieszano roztwór przez 30 min. Kryształy odsączono, a roztwór wodny odparowano. Do mieszaniny białych i brązowych kryształów dodano acetonu. Część osadu uległa rozpuszczeniu. Roztwór acetonowy odparowano uzyskując produkt reakcji.
| Nazwa związku | Siarczan kwasu 7-karboksy 3- metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTH(Me)COOH]2[SO4] |
| Wydajność | >75% |
| Analiza FTIR | 3032, 2976, 2803, 2521, 1672, 1565, 1439, 1208, 1144,1048 |
Przykład VIII
Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHMe][Doc] Metylosiarczan S-metyloestru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolowego [BTHMej[MeSCM] i 0.9 ekwiwalentu dokuzynianu sodu rozpuszczono w wodzie. Następnie oba roztwory dodano do siebie. Natychmiast zaczęła się tworzyć druga faza, w której znajdował się produkt. Oddzielono fazę organiczną i przemywano 2 razy wodą destylowaną a następnie osuszono uzyskując produkt.
| Nazwa związku | Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTHMeJjDoc] |
| Wydajność | >75% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego 1H NMR | 6:9.17; 8.87; 8.36; 5.03; 3.90; 3.60; 2.79; 2.70; 1.50; 1.23; 0.86 |
| Analiza FTIR | 3073, 2960, 2933, 2862, 1734, 1620, 1241, 1201, 1038,1002, 802 |
| Temperatura rozkładu | 134°C |
PL 232 618 Β1
Przykład IX
Bis((trifluorometylo)sulfonylo)imidek S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu [BTHMe][BTA]
Do metylosiarczanu S-metyloestru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolowego [BTHMe][MeSC>4] rozpuszczonego w wodzie dodano dichlorometan oraz wodny roztwór (85%) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu (LiBTA) w ilości 0.9 ekwiwalentu. W trakcie wkraplania LiBTA wytrącał się biały osad, który rozpuszczał się podczas wytrząsania. Po rozdzieleniu faz, zlano fazę dichlorometanową, którą następnie przepłukiwano dwukrotnie wodą, wodą z 5% dodatkiem LiBTA, ponownie dwukrotnie wodą, wodą z 5% LiBTA oraz ponownie dwukrotnie wodą. Następnie fazę dichlorometanową odparowano. Mieszaninę kryształów rozpuszczono w kilku kroplach metanolu i wkroplono do eteru dietylowego. Produkt wytrącił się w postaci biało-żółtych kryształów.
| Nazwa związku | Bis((trifluorometylo)sulfonylo)imidek S-metylo- esteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Skrót | [BTHMe][BTA] |
| Wydajność | >75% |
| Analiza Jądrowego Rezonansu Magnetycznego XH NMR | 6; 9.17; 8.87; 8.36; 5.03; 3.32; 2.70 |
| Analiza FTIR | 3089, 2945, 1629, 1440, 1348, 1183, 1135, 1077, 1002, 800 |
| Temperatura topnienia | 88°C |
| Temperatura rozkładu | 267,446°C |
Przykład X
POTWIERDZENIE UŻYTECZNOŚCI
Badania prowadzone w oparciu o przykłady związków otrzymanych powyżej wskazują na potwierdzone działanie nowo otrzymanych soli jako induktory odporności roślin jak również substancje antybakteryjne. Udowodniona została również możliwość manipulowania właściwościami fizycznymi takimi jak na przykład kinetyka rozpuszczalności otrzymanych soli w porównaniu z kinetyką rozpuszczalności neutralnego ASM jako związku wyjściowego.
A. Badanie indukcji odporności roślin.
Do oceny aktywności biologicznej cieczy jonowych, a szczególnie ich zdolności do indukowania odporności roślin, wykorzystano zjawisko nadwrażliwości zachodzące pomiędzy wirusem a gospodarzem, przejawiające się występowaniem lokalnych nekrotycznych plam na liściach. Jako modele badawcze zastosowano tytoń Nicotianatabacum var. Xanthi oraz wirus: mozaiki tytoniu (TMV). Po traktowaniu roślin cieczami jonowymi, a po 6 dniach zakazaniem roślin wirusem, zaobserwowano znaczące ograniczenie wielkości plam na liściach traktowanych cieczami jonowymi. Są to efekty odporności indukowanej przez ciecze jonowe w traktowanych roślinach tytoniu.
Jako przykład użyto dokuzynianu S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu.
PL 232 618 Β1
| Skrót | [BTHMe][Doc] |
| Nazwa | Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7karboksy 3-metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu |
| Roślina użyta w eksperymencie: | N. tabacumvarXanthi |
| Wirus użyty do zakazania rośliny: | Wirus mozaiki tytoniu (TMV) |
| Stężenie substancji aktywnej - cieczy jonowej | o,ig/i |
| Wynik eksperymentu: redukcja liczby plam nekrotycznych w stosunku do kontroli | wynosiła 20-50% |
| 4^; ” Kontrola ', : ' | < / LiśćtraktÓwany preparatem - ·. .i ;; . · \ ’ 1 · L *’ jh. '7 'ł :: ... '* “ 'i' , i” |
B. Badanie właściwości antybakteryjnych
Wyznaczono MIC (Minimal Inhibitory Concentration - minimalne stężenie hamujące) badanych preparatów w stosunku do bakterii fitopatogenicznych: Clavibacter michiganensi ssubsp. michiganens/s153(Cmm).
Badanie właściwości antybakteryjnych cieczy jonowych było prowadzone na szalkach Petriego przygotowanych z murawą bakteryjną traktowana badanego preparatu. Analiza wyników wskazuje znaczny spadek namnażania bakterii w okolicy miejsca zaaplikowania cieczy jonowej co jest jednoznaczne z zahamowaniem wzrostu bakterii. Jak wynika z przedstawionych przykładów analizowane związki wykazują działanie antybakteryjne.
Jako przykład użyto dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu.
PL 232 618 Β1
| Skrót | [BTHMeHDocj |
| Nazwa | Dokuzynian S-metyloesteru kwasu 7karboksy 3-metyl o benzo[ 1,2,3] tia d iazo lou |
| Bakteria użyta w eksperymencie: | Cmm |
| Stężenie substancji aktywnej - cieczy jonowej | 10g/l |
| wynik eksperymenty: Strefa MIC w mm dla badanego gatunku bakterii | 19mm |
| -.....-1 -'r· | Ititestu |
| *ę>. h 5?·ν,«ł ' ffuFraSBSłOaSa |
C. Badanie właściwości fizycznych
Wyznaczono kinetykę rozpuszczalności badanych preparatów stosując metylotioester kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) jako materiał odniesienia w celu ukazania zmiany kinetyki rozpuszczalności (właściwość fizyczna) dwufunkcyjnych soli, zawierających kationową pochodną ASM, będących przedmiotem tego zgłoszenia patentowego. W celu wyznaczenia kinetyki rozpuszczalności badano zależność absorbancji (przy danej długości fali) od czasu rozpuszczania związku w wodzie.
Zauważalny jest wyraźny wzrost szybkości rozpuszczania się substancji w wodzie w stosunku do obojętnego ASM, co zilustrowane jest w przykładach:
Jako przykład użyto Bis((trifluorometylo)sulfonylo)imidku S-metyloesteru kwasu 7-karboksy 3-metylobenzo[1,2,3]tiadiazolu.
| Skrót | [BTHMe][BTA] | ||||||
| Nazwa | Bis((trifluorometylo)sulfonylo)imidekSmetyloesteru kwasu 7-karboksy 3metylobenzo[l,2,3]tiadiazolu | ||||||
| Długość fali [nml | 338 | ||||||
| ' - Rezultat testu ' , * | |||||||
| DO | |||||||
| Z | * | ||||||
| «J | / | ||||||
| —* w c 40 | < /A; | (.’·'· V | |||||
| <0 40 JO 20 J | . - | ||||||
| λ. ίΌ O n . | |||||||
| <Λ u 1 -5 | • 5 | O 10 | X) 15 | 30 2C | 00 25 | X) 3C | |
| ” Czas [s] • [BTHMejJBTA] 6 mg [BTHMe)[BTA] 20 mg ASM | |||||||
Claims (1)
1. Pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego (ASM) o wzorze ogólnym 1, w którym
Y oznacza atom wodoru, X oznacza grupę alkilową zawierającą 1 lub 4 atomy węgla, przy czym X jest grupą przyłączoną bezpośrednio do heteroatomu w strukturze pierścieni aromatycznych, Z oznacza grupę OH- lub grupę, -SMi, przy czym Mi to grupa alkilowa zawierająca 1 atom węgla, natomiast anion A- oznacza anion dokuzynianowy bis-(trifluorometylosulfonylo)imidkowy albo trifluorometylosulfonowy, albo siarczanowy VI, albo chlorek, albo bromek albo metylosiarczanowy.
Rysunki
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405507A PL232618B1 (pl) | 2013-10-01 | 2013-10-01 | Pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405507A PL232618B1 (pl) | 2013-10-01 | 2013-10-01 | Pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405507A1 PL405507A1 (pl) | 2015-04-13 |
| PL232618B1 true PL232618B1 (pl) | 2019-07-31 |
Family
ID=52781909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405507A PL232618B1 (pl) | 2013-10-01 | 2013-10-01 | Pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL232618B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL232272B1 (pl) | 2015-07-28 | 2019-05-31 | Fundacja Univ Im Adama Mickiewicza W Poznaniu | Zastosowanie amidów 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolu jako regulatora wzrostu roślin |
-
2013
- 2013-10-01 PL PL405507A patent/PL232618B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405507A1 (pl) | 2015-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU710499A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| ES2380186T3 (es) | Derivados de quinolina y su utilización como fungicidas | |
| Sapaev et al. | Study of methylation reactions of 2-phenylquinazoline-4-tion with “soft” and “hard” methylation agents and determination of its biological activity | |
| Stachowiak et al. | Toward revealing the role of the cation in the phytotoxicity of the betaine-based esterquats comprising dicamba herbicide | |
| PL232618B1 (pl) | Pochodne S-metyloestru kwasu 7-karboksybenzo[1,2,3]tiadiazolowego | |
| PL248628B1 (pl) | Nowe amidquaty z anionem bromkowym zawierające MCPA w podstawniku amidowym kationu, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związki powierzchniowo czynne wspomagające działanie herbicydów | |
| Mahajan et al. | Synthesis, characterization and plant growth regulator activity of some substituted 2-amino benzothiazole derivatives | |
| DK1976826T3 (en) | Organic derivatives, their salts and their use in the control of phytopathogens. | |
| DK2880978T3 (en) | Herbicidal quaternary ammonium salts of (4-chloro-2-methylphenoxy) acetic acid | |
| PL237098B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem acetylocholiny i anionem herbicydowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL244080B1 (pl) | Nowe preparaty herbicydowe na bazie cieczy jonowych z kationem 2,2’-[1,ω-alkilodiylbis(oksy)]-bis[decylodimetylo-2-okso-etanoamoniowym] albo alkilo-1,ω-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty chwastobójcze | |
| Bałczewski et al. | Ammonium 2, 2′-thiodiacetates–Selective and environmentally safe herbicides | |
| Niemczak et al. | A comprehensive study demonstrating the influence of the solvent composition on the phytotoxicity of compounds, as exemplified by 2, 4‐D‐based ILs with a choline‐type cation | |
| PL230659B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin | |
| PL232617B1 (pl) | Pochodne kwasu 7-karboksy-benzo[1,2,3]tiadiazolowego | |
| CN105294596B (zh) | 4‑羟基‑3‑苯甲酰基‑2‑烷基‑1,2‑苯并噻嗪‑1,1‑二氧化物衍生物 | |
| PL231217B1 (pl) | Środek do ochrony roślin | |
| CN103626708B (zh) | 一种新型磺酰脲类化合物 | |
| RU2812601C1 (ru) | Этиловые эфиры 3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоновой кислоты в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| CHAMBERLAIN et al. | Studies on plant growth‐regulating substances. XXIX. The plant growth‐retarding properties of certain quaternary ammonium halides | |
| SU1322966A3 (ru) | Инсектицидна композици (ее варианты) | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
| PL243669B1 (pl) | Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
| CN119528822A (zh) | 一种含嘧啶二酮结构的5-酰基巴比妥酸类化合物和制备方法及其除草剂的应用 | |
| PL247039B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem 2-(4-chloro-2-metylofenoksyacetyloksyalkoksy)- 2-oksoetylo-N,N,N-trimetyloamoni owym i anionem 2,4-dichlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy |