PL233516B1 - Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące - Google Patents
Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekująceInfo
- Publication number
- PL233516B1 PL233516B1 PL41865116A PL41865116A PL233516B1 PL 233516 B1 PL233516 B1 PL 233516B1 PL 41865116 A PL41865116 A PL 41865116A PL 41865116 A PL41865116 A PL 41865116A PL 233516 B1 PL233516 B1 PL 233516B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- piperidonium
- mol
- ionic liquids
- aliphatic carboxylic
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 17
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- HUUPVABNAQUEJW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-one Chemical compound CN1CCC(=O)CC1 HUUPVABNAQUEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 42
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC([O-])=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC([O-])=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 2
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBBMYXFNAUUHP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctyl 2-morpholin-4-ylacetate Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCOC(=O)CN1CCOCC1 QXBBMYXFNAUUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTORLAHASRLLDB-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-heptan-3-yl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]morpholine Chemical compound O1C(C(CC)CCCC)OCC1CN1CCOCC1 WTORLAHASRLLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 ACETONE ACETATE ETHYL CHLOROFORM TOLUENE Chemical compound 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical group 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące.
Ciecze jonowe (ang. ionicliquids) są związkami organicznymi o budowie jonowej. Ich cechą charakterystyczną jest temperatura topnienia poniżej 100°C. Związki te odznaczają się szeregiem korzystnych technologicznie właściwości. Występują w stanie ciekłym w szerokim zakresie temperaturo wym, wykazują wysoką stabilność elektrochemiczną i termiczną, ponadto charakteryzują się niską prężnością par.
Możliwości w projektowaniu struktur organicznych ugrupowań kationów i anionów warunkują szeroką gamę możliwości otrzymywania poszczególnych związków oraz dużą efektywność technologiczną. Niska ich lotność sprawia, że związki te są atrakcyjne i wykazują szereg zalet przemysłowo-technologicznych: m.in. stanowią one atrakcyjną alternatywę dla tradycyjnych rozpuszczalników organicznych, które wykazują działanie toksyczne, są łatwopalne oraz odznaczają się dużą lotnością. Ciecze jonowe z powodzeniem wykorzystuje się jako związki redukujące napięcie powierzchniowe, substancje dezynfekujące, antyelektrostatyczne i zmiękczające.
Związki powierzchniowe czynne charakteryzują się amfifilową strukturą chemiczną: część hydrofilowa ich cząsteczek wykazuje silne powinowactwo do wody lub mediów polarnych, natomiast część hydrofobowa rozpuszcza się w olejach i cieczach niepolarnych. Surfaktanty ułatwiają zwilżanie powierzchni ciał stałych, umożliwiają mieszanie się dwóch niemieszających się ze sobą cieczy np. wody i oleju, są również stosowane jako stabilizatory emulsji.
Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi wykazują dobrą rozpuszczalność w wodzie. Są to ciecze o wysokiej toksyczności i ostrym, drażniącym zapachu. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia i wrzenia kwasów, maleje natomiast ich rozpuszczalność w wodzie. Kwasy karboksylowe, które w swej budowie zawierają poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, natomiast te, które zawierają więcej niż 10 atomów węgla są niskotopliwymi ciałami stałymi.
Jako nowe karboksylany 1-metylo-4-piperydoniowe o wzorze 1 wymienić można:
• mrówczan 1-metylo-4-piperydoniowy, • octan 1-metylo-4-piperydoniowy, • propionian 1-metylo-4-piperydoniowy, • maślan 1-metylo-4-piperydoniowy, • walerian 1-metylo-4-piperydoniowy, • kapronian 1-metylo-4-piperydoniowy, • enantan 1-metylo-4-piperydoniowy, • kaprylan 1-metylo-4-piperydoniowy, • pelargonian 1-metylo-4-piperydoniowy, • kaprynian 1-metylo-4-piperydoniowy, • laurynian 1-metylo-4-piperydoniowy, • mirystynian 1-metylo-4-piperydoniowy, • palmitynian 1-metylo-4-piperydoniowy, • stearynian 1-metylo-4-piperydoniowy.
Istotą wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że 1-metylo-4-piperydon o wzorze 2 rozpuszcza się w rozpuszczalniku z grupy: metanol albo etanol, albo izopropanol, albo 1-butanol, a następnie poddaje się reakcji z alifatycznym kwasem karboksylowym o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla, w stosunku molowym od 1:1 w temperaturze 20°C, w czasie co najmniej 40 minut, następnie z otrzymanej mieszaniny odparowuje się rozpuszczalnik, po czym otrzymany produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w podwyższonej temperaturze do otrzymania gotowego produktu.
PL 233 516 B1
Zastosowanie protonowych cieczy jonowych z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla jako środki myjąco-dezynfekujące.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 2 do 8%, korzystnie 5%.
Dzięki przeprowadzeniu mechanizmu reakcji wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• związki zawierające do 16 atomów węgla w strukturze anionu to niskotemperaturowe ciecze jonowe o temperaturze topnienia poniżej 20°C, nie wymagają dodatkowego ogrzewania w celu zastosowania jako media ciekłe, • niskotemperaturowe ciecze jonowe dzięki niskiej lepkości wykazują duży potencjał aplikacyjny, • syntezowane sole są cieczami jonowymi, posiadają niską w temperaturze pokojowej prężność par, • reakcje prowadzi się w temperaturze otoczenia, co warunkuje korzyści ekonomiczne, • opracowana metoda syntezy umożliwia otrzymywanie czystych produktów i wysoką wydajność reakcji, • otrzymane protonowe ciecze jonowe o łańcuchu alkilowym w strukturze anionu o długości 8 atomów węgla lub większej zmniejszają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych, mogą być zastosowane jako środki powierzchniowo czynne.
Wynalazek został zilustrowany w poniższych przykładach:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania mrówczanu 1-metylo-4-piperydoniowego
Do kolby wyposażonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono kolejno: 0,1 mol (11,32 g) 1-metylo-4-piperydonu rozpuszczonego w 40 cm3 metanolu i 0,1 mol (4,60 g) kwasu mrówkowego rozpuszczonego w 40 cm3 metanolu. W dalszej kolejności uruchomiono mieszanie. Reakcja prowadzona była w czasie 50 minut w temperaturze 20°C. Następnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość została osuszona w temperaturze 30°C w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 96%.
Na podstawie wykonanych widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdzono strukturę związku: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 2,29 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,63 (m, 4 H), 7,56 (br. s, 1 H), 9,74 (s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 40,5, 44,8, 54,7, 168,5, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C7H13NO3 (Mmol = 159,18 g/mol): wartości obliczone (%): C = 52,82; H = 8,23; N = 8,80; wartości zmierzone: C = 53,19; H = 7,91; N = 8,48.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania octanu 1-metylo-4-piperydoniowego
Do wyposażonego w mieszadło magnetyczne reaktora wprowadzono 0,11 mol (12,44 g) 1-metylo-4-piperydonu rozpuszczonego w 45 cm3 1-butanolu i 0,11 mol (6,61 g) kwasu octowego rozpuszczonego w 45 cm3 1-butanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez czas 60 minut w temperaturze 20°C. Z mieszaniny poreakcyjnej odparowano rozpuszczalnik, a następnie produkt osuszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 24 godzin. Proces suszenia prowadzono w stałej temperaturze 30°C. Wydajność reakcji wyniosła 98%.
Struktura produktu została potwierdzona na podstawie widm magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 2,18 (s, 3 H), 2,29 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,63 (m, 4 H), 7,56 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 22,7, 40,5, 44,8, 54,7, 174,2, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C8H15NO3 (Mmol = 173,21 g/mol): wartości obliczone (%): C = 55,47; H = 8,73; N = 8,09; wartości zmierzone: C = 55,72; H = 8,96; N = 7,79.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania propionianu 1-metylo-4-piperydoniowego
Do kolby wprowadzono 0,1 mol (11,32 g) 1-metylo-4-piperydonu, a następnie dodano 40 cm3 etanolu. Do roztworu wprowadzono 0,1 mol (7,41 g) kwasu propionowego rozpuszczonego w 40 cm3 etanolu. Zawartość kolby mieszano w czasie 90 minut w temperaturze 20°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Surowy produkt dokładnie osuszono pod obniżonym ciśnieniem w czasie 48 godzin, zachowując stałą temperaturę procesu równą 35°C. Otrzymano gotowy produkt z wydajnością 98%.
PL 233 516 B1
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 1,02 (t, J = 5,76 Hz, 3 H), 2,32 (q, J = 4,78 Hz, 2 H), 2,29 (s, 3 H), 2,35 (m, 4 H), 2,63 (m, 4 H), 7,52 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 10,6, 31,5, 40,5, 44,8, 54,7, 174,7, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C9H17NO3 (Mmol = 187,24 g/mol): wartości obliczone (%): C = 57,73; H = 9,15; N = 7,48; wartości zmierzone: C = 57,51; H = 9,38; N = 7,16.
P r z y k ł a d IV
Sposób wytwarzania maślanu 1-metylo-4-piperydoniowego
W kolbie okrągłodennej umieszczono 0,08 mol (9,05 g) 1-metylo-4-piperydonu rozpuszczonego w 40 cm3 metanolu. W dalszej kolejności do roztworu dodano 0,08 mol (7,05 g) kwasu masłowego rozpuszczonego w 40 cm3 metanolu. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w czasie 60 minut w temperaturze 20°C. Po przeprowadzeniu reakcji odparowano metanol, a produkt osuszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin, zachowując temperaturę równą 30°C. Wydajność reakcji wyniosła 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,44 Hz, 3 H), 1,82 (m, 2 H), 2,19 (t, J = 7,24 Hz, 2 H), 2,28 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,61 (m, 4 H), 7,51 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,6, 18,9, 37,4, 40,5, 44,8, 54,7, 174,6, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C10H19NO3 (Mmol = 201,26 g/mol): wartości obliczone (%): C = 59,68; H = 9,52; N = 6,96; wartości zmierzone: C = 59,97; H = 9,31; N = 7,33.
P r z y k ł a d V
Sposób wytwarzania walerianu 1-metylo-4-piperydoniowego
Do reaktora wprowadzono roztwór 0,15 mol (16,97 g) 1-metylo-4-piperydonu w 70 cm3 izopropanolu, a następnie dodano 0,15 mol (15,32 g) kwasu walerianowego rozpuszczonego w 50 cm3 izopropanolu. Układ reakcyjny mieszano w czasie 80 minut, zachowując stałą temperaturę równą 20°C. Po zakończeniu prowadzenia reakcji odparowano izopropanol, a pozostałość osuszono pod obniżon ym ciśnieniem w temperaturze 30°C w czasie 48 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 96%.
Struktura związku została potwierdzona na podstawie analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 'H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 6,61 Hz, 3 H), 1,31 (m, 2 H), 1,49 (m, 2 H), 2,17 (t, J = 7,33 Hz, 2 H), 2,30 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,64 (m, 4 H), 7,58 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,3, 28,1,36,3, 40,5, 44,8, 54,7, 174,7,
207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C11H21NO3 (Mmol = 215,29 g/mol): wartości obliczone (%): C = 61,37; H = 9,83; N = 6,51; wartości zmierzone: C = 61,74; H = 10,09; N = 6,20.
P r z y k ł a d VI
Sposób wytwarzania kapronianu 1-metylo-4-piperydoniowego
Do kolby wyposażonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,07 mol (7,92 g) 1-metylo-4-piperydonu rozpuszczonego w 30 cm3 etanolu, po czym dodano 0,07 mol (8,13 g) kwasu kapronowego rozpuszczonego w objętości 30 cm3 etanolu. Reakcję prowadzono w czasie 50 minut w temperaturze 20°C, intensywnie mieszając przy tym układ. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik i suszono pozostałość w warunkach obniżonego ciśnienia, w temperaturze 30°C. Czas suszenia wyniósł 15 godzin. Produkt otrzymano z wydajnością równą 99%.
Analiza widm magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdza strukturę produktu: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,65 Hz, 3 H), 1,30 (m, 4 H), 1,48 (m, 2 H), 2,17 (t, J = 7,33 Hz, 2 H), 2,29 (s, 3 H), 2,35 (m, 4 H), 2,61 (m, 4 H), 7,57 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,8, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8, 54,7, 174,7, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C12H23NO3 (Mmol = 229,32 g/mol): wartości obliczone (%): C = 62,85; H = 10,11; N = 6,11; wartości zmierzone: C = 63,12; H = 10,48; N = 5,87.
P r z y k ł a d VII
Sposób wytwarzania enantanu 1-metylo-4-piperydoniowego
Do kolby wprowadzono 0,11 mol (12,44 g) 1-metylo-4-piperydonu w 35 cm3 etanolu, po czym dodano 0,11 mol (14,32 g) kwasu enantowego rozpuszczonego w 35 cm3 etanolu. Układ intensywnie mieszano w czasie 45 minut w temperaturze 20°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość dokładnie osuszono pod obniżonym ciśnieniem w czasie 48 godzin. Temperatura procesu suszenia była stała i wynosiła 35°C. Produkt otrzymano z wydajnością równą 98%.
PL 233 516 B1
Dla produktu wykonano analizę magnetycznego rezonansu jądrowego i na podstawie widm potwierdzono strukturę związku: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,68 Hz, 3 H), 1,28 (m, 6 H), 1,49 (m, 2 H), 2,17 (t, J = 7,37 Hz, 2 H), 2,29 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,63 (m, 4 H), 7,56 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,7, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8, 54,7, 174,7,
207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C13H25NO3 (Mmol = 243,34 g/mol): wartości obliczone (%): C = 64,16; H = 10,36; N = 5,76; wartości zmierzone: C = 64,41; H = 10,69; N = 5,52.
P r z y k ł a d VIII
Sposób wytwarzania kaprylanu 1-metylo-4-piperydoniowego
W kolbie wyposażonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,12 mol (13,62 g) 1-metylo-4-piperydonu rozpuszczonego w 40 cm3 1-butanolu i 0,12 mol (17,16 g) kwasu kaprylowego rozpuszczonego w 40 cm3 1-butanolu. Następnie układ mieszano w czasie 50 minut. Reakcję prowadzono w stałej temperaturze równej 20°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość osuszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 35°C w czasie 20 godzin. Otrzymano gotowy produkt z wydajnością 98%.
Struktura chemiczna związku została potwierdzona na drodze analizy protonowego i węglowego widma rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,70 Hz, 3 H), 1,27 (m, 8 H), 1,48 (m, 2 H), 2,17 (t, J = 7,35 Hz, 2 H), 2,29 (s, 3 H), 2,35 (m, 4 H), 2,64 (m, 4 H), 7,54 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,7, 28,8, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8, 54,7, 174,7,
207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C14H27NO3 (Mmol = 257,37 g/mol): wartości obliczone (%): C = 65,33; H = 10,57; N = 5,44; wartości zmierzone: C = 65,79; H = 10,21; N = 5,76.
P r z y k ł a d IX
Sposób wytwarzania pelargonianu 1-metylo-4-piperydoniowego
W kolbie umieszczono 0,05 mol (5,66 g) 1-metylo-4-piperydonu rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu, a następnie dodano 0,05 mol (7,91 g) kwasu pelargonowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Substraty intensywnie wymieszano w czasie 120 minut w temperaturze 20°C. Mieszanina poreakcyjna po odparowaniu rozpuszczalnika została osuszona w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 30°C w czasie 16 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 97%.
Analiza protonowego i węglowego widma magnetycznego rezonansu jądrowego stanowi potwierdzenie struktury chemicznej otrzymanego produktu: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,73 Hz, 3 H), 1,26 (m, 10 H), 1,48 (m, 2 H), 2,16 (t, J = 7,31 Hz, 2 H), 2,30 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,64 (m, 4 H), 7,60 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,7, 28,7, 28,8, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8, 54,7, 174,7, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C15H29NO3 (Mmol = 271,40 g/mol): wartości obliczone (%): C = 66,38; H = 10,77; N = 5,16; wartości zmierzone: C = 66,07; H = 10,35; N = 5,32.
P r z y k ł a d X
Sposób wytwarzania kaprynianu 1-metylo-4-piperydoniowego
W wyposażonym w mieszadło reaktorze umieszczono 0,2 mol (22,63 g) 1-metylo-4-piperydonu, który następnie rozpuszczono w 120 cm3 etanolu. W dalszej kolejności dodano 0,2 mol (34,45 g) kwasu kaprynowego przy ciągłym mieszaniu. Reakcję prowadzono w czasie 80 minut w stałej temperaturze równej 20°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia. Pozostałość dokładnie osuszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 30°C w czasie 24 godzin. Produkt otrzymano z wydajnością równą 99%.
Strukturę związku potwierdzono, wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,70 Hz, 3 H), 1,26 (m, 12 H), 1,49 (m, 2 H), 2,17 (t, J = 7,35 Hz, 2 H), 2,29 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,63 (m, 4 H), 7,56 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,7, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8, 54,7,
174,7, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C16H31NO3 (Mmol = 285,42 g/mol): wartości obliczone (%): C = 67,33; H = 10,95; N = 4,91; wartości zmierzone: C = 67,60; H = 11,32; N = 4,65.
P r z y k ł a d XI
Sposób wytwarzania laurynianu 1-metylo-4-piperydoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,12 mol 1-metylo-4-piperydonu (13,60 g) rozpuszczonego w 80 cm3 metanolu, po czym do układu dodano 0,12 mol kwasu laurynowego (24,04 g). Kontynuowano mieszanie układu w czasie dalszych 90 minut, utrzymując w reaktorze
PL 233 516 B1 stałą temperaturę równą 20°C. Następnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowano rozpuszczalnik z użyciem rotacyjnej wyparki próżniowej. Pozostały produkt osuszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 35°C w czasie 20 godzin. Otrzymano laurynian 1-metylo-4-piperydoniowy z wydajnością 99%.
Wykonano analizę magnetycznego rezonansu jądrowego, której wyniki stanowią podstawę do potwierdzenia struktury związku: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,71 Hz, 3 H), 1,26 (m, 16 H), 1,50 (m, 2 H), 2,17 (t, J = 7,36 Hz, 2 H), 2,28 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,62 (m, 4 H), 7,59 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,7, 28,7, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8, 54,7, 174,7, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C18H35NO3 (Mmol = 313,48 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 68,97; H = 11,25; N = 4,47; wartości zmierzone: C = 69,21; H = 11,56; N = 4,70.
P r z y k ł a d XII
Sposób wytwarzania mirystynianu 1-metylo-4-piperydoniowego
Do kolby wprowadzono 0,11 mol (12,45 g) 1-metylo-4-piperydonu, który następnie rozpuszczono w 40 cm3 etanolu, dodano 0,11 mol (25,12 g) kwasu mirystynowego rozpuszczonego w 40 cm3 etanolu. Zawartość kolby intensywnie mieszano w czasie 40 minut w temperaturze 20°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość osuszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 35°C w czasie 16 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 99%.
Struktura chemiczna związku została potwierdzona na drodze analizy wykonanych widm magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,70 Hz, 3 H), 1,26 (m, 20 H), 1,49 (m, 2 H), 2,17 (t, J = 7,38 Hz, 2 H), 2,30 (s, 3 H), 2,35 (m, 4 H), 2,63 (m, 4 H), 7,51 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,7, 28,7, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8, 54,7, 174,7, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C20H39NO3 (Mmol = 341,53 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 70,33; H = 11,51; N = 4,10; wartości zmierzone: C = 70,79; H = 11,84; N = 3,87.
P r z y k ł a d XIII
Sposób wytwarzania palmitynianu 1-metylo-4-piperydoniowego
W reaktorze umieszczono 0,1 mol (11,32 g) 1-metylo-4-piperydonu, po czym dodano 80 cm3 izopropanolu. W dalszej kolejności do roztworu wprowadzono 0,1 mol (25,64 g) kwasu palmitynowego. Układ intensywnie mieszano w czasie 80 minut w stałej temperaturze równej 20°C. Z mieszaniny poreakcyjnej odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość osuszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 30°C. Czas suszenia wyniósł 18 godzin. Otrzymano palmitynian 1-metylo-4-piperydoniowy z wydajnością 97%.
Wykonane widma magnetycznego rezonansu jądrowego stanowią potwierdzenie struktury chemicznej produktu: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,75 Hz, 3 H), 1,26 (m, 24 H), 1,48 (m, 2 H), 2,17 (t, J = 7,27 Hz, 2 H), 2,29 (s, 3 H), 2,35 (m, 4 H), 2,65 (m, 4 H), 7,60 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,7, 28,7, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8,
54,7, 174,7, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C22H43NO3 (Mmol = 369,58 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 71,50; H = 11,73; N = 3,79; wartości zmierzone: C = 71,21; H = 12,04; N = 3,98.
P r z y k ł a d XIV
Sposób wytwarzania stearynianu 1-metylo-4-piperydoniowego
Do reaktora wyposażonego w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,18 mol (20,37 g) 1-metylo-4-piperydonu rozpuszczonego w 80 cm3 izopropanolu, po czym dodano 0,18 mol (51,21 g) kwasu stearynowego rozpuszczonego w 100 cm3 izopropanolu. Układ intensywnie mieszano w czasie kolejnych 90 minut w stałej temperaturze równej 20°C. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny odparowano izopropanol, a pozostałość poddano suszeniu w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 48 godzin. Utrzymywano stałą temperaturę procesu suszenia równą 35°C. Wydajność reakcji wyniosła 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,68 Hz, 3 H), 1,26 (m, 28 H), 1,50 (m, 2 H), 2,16 (t, J = 7,41 Hz, 2 H), 2,29 (s, 3 H), 2,34 (m, 4 H), 2,64 (m, 4 H), 7,61 (br. s, 1 H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 24,7, 28,7, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 34,0, 40,5, 44,8,
54,7, 174,7, 207,9, 209,1.
Analiza elementarna CHN dla C24H47NO3 (Mmol = 397,63 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 72,49; H = 11,91; N = 3,52; wartości zmierzone: C = 72,20; H = 12,14; N = 3,21.
PL 233 516 Β1
W tabeli 1 przedstawiono rozpuszczalność otrzymanych związków w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych:
Tabela 1
| Mość atomów w strukturze anionu | WODA | METANOL | IZDPROPANOL | DMSO | ACETO- NJTRYL | ACETON | OCTAN ETYLU | CHLOROFORM | TOLUEN | HEKSAN |
| 1 | + | + | + | + | - | 4- | - | - | ||
| 2 | + | + | + | + | + | + | - | + | + | - |
| 3 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | - |
| 4 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | - |
| 5 | + | + | + | + | + | + | + | + | - | |
| 6 | + | + | + | + | + | -i- | + | + | + | + |
| 7 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
| 8 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
| 9 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
| 10 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
| 12 | + | + | + | + | + | + | + | + | + | + |
| 14 | - | + | + | + | + | + | + | + | + | |
| 16 | - | + | - | + | - | - | - | - | -F | - |
| 18 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
legenda:
| nierozpuszczalne (<20 g/L) | |
| + | dobrze rozpuszczalne (>100g/L) |
Przykładowe zastosowanie
Preparat w postaci 5% roztworu wodnego kaprylanu 1-metylo-4-piperydoniowego służy jako środek myjąco-dezynfekujący do powierzchni ceramicznych i szklanych. W tym celu zabrudzone powierzchnie ceramiczne lub szklane spryskuje się roztworem wodnym cieczy jonowej z odległości od 20 do 40 cm. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności czyszczenia naniesienie preparatu wynosi co najmniej 5 ml/m2. Po 20 sekundach od wykonanych czynności roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami należy usunąć z powierzchni.
Stwierdzono, że powierzchnie szklane i ceramiczne po zastosowaniu preparatu były czyste, pozbawione zacieków i tłustych zanieczyszczeń organicznych. Potwierdzono brak obecności rozwiniętych kultur bakterii na umytych powierzchniach, co wskazuje na właściwości dezynfekujące protonowej cieczy jonowej w roztworze wodnym.
Claims (4)
1. Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla.
2. Sposób otrzymywania protonowych cieczy jonowych 1-metylo-4-piperydonu określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że 1-metylo-4-piperydon o wzorze 2 rozpuszcza się w rozpuszczalniku z grupy: metanol albo etanol, albo izopropanol, albo 1-butanol, a następnie poddaje się reakcji z alifatycznym kwasem karboksylowym o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla, w stosunku molowym od 1:1 w temperaturze 20°C, w czasie co najmniej 40 minut, następnie z otrzymanej mieszaniny odparowuje się rozpuszczalnik, po czym otrzymany produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w podwyższonej temperaturze do otrzymania gotowego produktu.
3. Zastosowanie protonowych cieczy jonowych z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla, jako środki myjąco-dezynfekujące.
4. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 2 do 8%, korzystnie 5%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL41865116A PL233516B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL41865116A PL233516B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418651A1 PL418651A1 (pl) | 2018-03-26 |
| PL233516B1 true PL233516B1 (pl) | 2019-10-31 |
Family
ID=61661077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL41865116A PL233516B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233516B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-12 PL PL41865116A patent/PL233516B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418651A1 (pl) | 2018-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5686595B2 (ja) | 新規のイオン性液体 | |
| CN101795997B (zh) | 离子液体的蒸馏 | |
| JP2015110594A (ja) | 液体 | |
| JPS629108B2 (pl) | ||
| CN101316810A (zh) | 离子液体 | |
| EP0299922A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen von Phosphor- und Phosphonsäureestern | |
| JPS6218214B2 (pl) | ||
| PL233516B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| DE2120868C2 (de) | Fluorierte sulfoxylierte Ampholyte und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE102013200123A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bendamustinhydrochlorid und verwandten Verbindungen | |
| US6420604B1 (en) | Process for the acylation of amino alcohols | |
| CH616916A5 (en) | Process for the preparation of aminoalkanesulphonic acid derivatives | |
| PL233515B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionami alkilokarboksylanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| EP1059292B1 (en) | New adamantane derivative and aqueous disinfectant composition containing it | |
| DE2538095A1 (de) | Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
| US2693490A (en) | Mono-n-fattycitramides | |
| CN111491914A (zh) | 新的阳离子季铵化合物和包含其的组合物及其制造方法 | |
| US2211771A (en) | Quaternary indole derivatives and their manufacture | |
| JP4005731B2 (ja) | アミノエチルフェノキシ酢酸誘導体の結晶多形 | |
| PL241363B1 (pl) | Ciecze jonowe zawierające kation alkilobetainianu alkilu i anion jodosulfuronu oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| DE964951C (de) | Verfahren zur Herstellung von Netz-, Emulgier- und Waschmitteln | |
| AT394556B (de) | Neue cumarinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| KR20070031302A (ko) | 질소 함유 양이온을 포함하는 이온성 액체 | |
| WO2025109557A1 (en) | Process for the synthesis of monoesters of ethylenediaminetetraacetic acid | |
| PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący |