PL233515B1 - Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionami alkilokarboksylanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące - Google Patents
Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionami alkilokarboksylanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekująceInfo
- Publication number
- PL233515B1 PL233515B1 PL41862716A PL41862716A PL233515B1 PL 233515 B1 PL233515 B1 PL 233515B1 PL 41862716 A PL41862716 A PL 41862716A PL 41862716 A PL41862716 A PL 41862716A PL 233515 B1 PL233515 B1 PL 233515B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- ionic liquids
- piperidinol
- mol
- cation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 20
- -1 alkylcarboxylate anions Chemical class 0.000 title claims description 12
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 title description 2
- BAUWRHPMUVYFOD-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1CCC(O)CC1 BAUWRHPMUVYFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 36
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLANIHQZROZVIY-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCC)(=O)OC1CCN(CC1)C Chemical compound C(CCCCCCCCC)(=O)OC1CCN(CC1)C GLANIHQZROZVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 2
- ILRNSVXFAQAGPO-UHFFFAOYSA-N (1-methylpiperidin-4-yl) formate Chemical compound CN1CCC(OC=O)CC1 ILRNSVXFAQAGPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloropropane Chemical compound CCC(Cl)(Cl)Cl AVGQTJUPLKNPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRKQPRYMKJWTCX-UHFFFAOYSA-N 10-methyl-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane Chemical compound CN1CCOCCOCCOCC1 CRKQPRYMKJWTCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWEWPBRDYZVGBR-WCTZXXKLSA-N CC[C@@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)N1 Chemical compound CC[C@@H]1C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)N1 QWEWPBRDYZVGBR-WCTZXXKLSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006117 Diels-Alder cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KSZVHVUMUSIKTC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(O)=O KSZVHVUMUSIKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC([O-])=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N hexane;toluene Chemical compound CCCCCC.CC1=CC=CC=C1 RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEODUDIDDFIJHP-UHFFFAOYSA-N methyl 11-(dimethylamino)-10-hydroxyundecanoate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(O)CN(C)C LEODUDIDDFIJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC([O-])=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005335 propanol Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionami alkilokarboksylanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjącodezynfekujące.
Ciecze jonowe są związkami jonowymi, których niska temperatura topnienia poniżej 100°C pozwala na ich efektywne zastosowanie w roli mediów ciekłych w stosunkowo łagodnych warunkach temperaturowych. Sole o temperaturze topnienia poniżej 20°C nazywamy niskotemperaturowymi cieczami jonowymi (ang. room-temperature ionic liquids, RTILs). Ciecze jonowe są zbudowane przede wszystkim z dużego asymetrycznego kationu organicznego, oraz dużego anionu - struktura taka utrudnia krystalizację i sprawia, że występują w ciekłym stanie skupienia w szerokim zakresie temperatur. Ciecze jonowe charakteryzują się niepalnością, zdolnością do rozpuszczania szerokiej i różnorodnej gamy substancji, małą prężnością par, stabilnością termiczną i elektrochemiczną.
Ze względu na łatwość przewidywania i modyfikacji właściwości fizykochemicznych cieczy jonowych poprzez modyfikacje struktury chemicznej tę grupę związków określa się mianem projektowalnych rozpuszczalników. Ciecze jonowe są stosowane m.in. jako środowisko wielu reakcji w chemii organicznej np. reakcja cykloaddycji Dielsa-Aldera oraz w elektrochemii np. w ogniwach litowych, ponieważ dzięki małej lotności są bezpieczne dla środowiska naturalnego.
Związki powierzchniowo czynne (tenzydy, surfaktanty) odgrywają znaczną rolę w modyfikacji napięcia powierzchniowego roztworów i procesie usuwania zanieczyszczeń, co ma bezpośredni związek z ich budową chemiczną. Zbudowane są z dwóch elementów o przeciwnym powinowactwie do wody części hydrofilowej rozpuszczalnej w wodzie lub cieczach polarnych oraz części hydrofobowej, rozpuszczalnej w olejach i cieczach niepolarnych. Taka budowa sprawia, że substancje te mają zdolność do rozpuszczania się zarówno w wodzie, jak i w fazie organicznej. Cząsteczki związków powierzchniowo czynnych są zdolne do gromadzenia się na powierzchniach międzyfazowych układu i wykazywania odmiennych właściwości w stosunku do różnych faz wzajemnie nierozpuszczalnych, co określane jest ogólnie jako aktywność powierzchniowa.
Wśród surfaktantów można wyróżnić jonowe (w tym kationowe, anionowe oraz amfoteryczne) lub niejonowe środki powierzchniowo czynne, w zależności od tego, która część molekuły odpowiada za aktywność powierzchniową. Środki powierzchniowo czynne stosowane są w przemyśle jako emulgatory, środki czyszczące oraz substancje zwilżające i pianotwórcze.
Kwasy alifatyczne są kwasami karboksylowymi w których nierozgałęziony łańcuch alkilowy jest związany chemicznie z grupą karboksylową. Nasycone kwasy alifatyczne posiadające krótkie łańcuchy alkilowe, są cieczami dobrze rozpuszczającymi się w wodzie o nieprzyjemnym zapachu. Wraz ze wzrostem długości łańcucha alifatycznego obserwowalny jest wzrost temperatur topnienia i wrzenia związków. Kwasy karboksylowe charakteryzują się wyższymi temperaturami wrzenia niż alkohole o podobnej długości podstawnika alkilowego, co ma związek z obecnością wiązań wodorowych między cząsteczkami kwasów karboksylowych i tworzeniem dimerów. W miarę wydłużania łańcucha węglowego maleje również stała dysocjacji kwasów karboksylowych.
Jako nowe karboksylany o wzorze 1 można wymienić:
• mrówczan 1-metylo-4-piperydynoliowy, • octan 1-metylo-4-piperydynoliowy, • propionian 1-metylo-4-piperydynoliowy, • maślan 1-metylo-4-piperydynoliowy, • walerian 1-metylo-4-piperydynoliowy, • kapronian 1-metylo-4-piperydynoliowy, • enantan 1-metylo-4-piperydynoliowy, • kaprylan 1-metylo-4-piperydynoliowy, • pelargonian 1-metylo-4-piperydynoliowy • kaprynian 1-metylo-4-piperydynoliowy, • laurynian 1-metylo-4-piperydynoliowy, • mirystynian 1-metylo-4-piperydynoliowy, • palmitynian 1-metylo-4-piperydynoliowy, • stearynian 1-metylo-4-piperydynoliowy.
PL 233 515 B1
Istotą wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionem alkilokarboksylanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że 1-metylo-4-piperydynol o wzorze 2 rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym zawierającym w cząsteczce od 1 do 4 atomów węgla, następnie do układu dodaje się prostołańcuchowy kwas karboksylowy zawierający w cząsteczce od 1 do 18 atomów węgla, w stosunku molowym 1:1, po czym układ poddaje się mieszaniu w czasie co najmniej 40 minut w temperaturze 20°C, następnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się rozpuszczalnik, a pozostałość suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze do 60°C, do otrzymania gotowego produktu.
Zastosowanie protonowych cieczy jonowych z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionem alkilokarboksylanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla jako środki myjąco-dezynfekujące.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 1 do 6%, korzystnie 3%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• każdy z otrzymanych związków charakteryzuje się dobrą rozpuszczalnością w organicznych rozpuszczalnikach protycznych, większość ponadto dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach silnie polarnych (np. DMSO, aceton), • wydajność reakcji otrzymywania protonowych cieczy jonowych według opisanej metody jest bardzo wysoka i sięga 99%, • związki otrzymywane są w temperaturze pokojowej, co jest ułatwieniem wykonywanych procesów a także zaletą pod względem ekonomicznym, • spośród 14 otrzymanych związków 9 występuje w stanie ciekłym w temperaturze 20°C, co pozwala na zakwalifikowanie ich do niskotemperaturowych cieczy jonowych, • możliwość zastosowania jako środki powierzchniowo czynne do mycia i dezynfekcji powierzchni szklanych i z tworzywa sztucznego.
Wynalazek został zilustrowany w poniższych przykładach:
P r z y k ł a d I
Sposób otrzymywania mrówczanu 1-metylo-4-piperydynoliowego
Do kolby wyposażonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,12 mol (13,82 g) 1-metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 30 cm3 metanolu, a następnie 0,12 mol (5,52 g) kwasu mrówkowego rozpuszczonego w 30 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w czasie 60 minut w temperaturze ok. 20°C przy jednoczesnym mieszaniu. W dalszej kolejności z mieszaniny poreakcyjnej odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin, zachowując stałą temperaturę równą 30°C. Wydajność reakcji wyniosła 97%.
Wykonane widmo magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdza strukturę związku: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 1,49 (m, 2 H), 1,74 (m, 2 H), 2,14 (m, 2 H), 2,22 (s, 3 H), 2,70 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,29 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,63 (br. s, 1 H), 9,84 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1,168,4.
Analiza elementarna CHN dla C7H15NO3 (Mmol = 161,20 g/mol): wartości obliczone (%): C = 52,16; H = 9,38; N = 8,69; wartości zmierzone: C = 51,77; H = 9,61; N = 8,94.
P r z y k ł a d II
Sposób otrzymywania octanu 1-metylo-4-piperydynoliowego
W kolbie wyposażonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,13 mol (14,97 g) 1 -metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 20 cm3 etanolu i roztwór 0,13 mol (7,81 g) kwasu octowego w 20 cm3 etanolu. Reakcję prowadzono przy intensywnym mieszaniu układu w czasie 60 minut, zachowując stałą temperaturą równą 20°C. Po zakończeniu reakcji z roztworu odparowano etanol, a pozostałość suszono w stałej temperaturze równej 45°C w warunkach obniżonego ciśnienia przez ok. 18 godzin. Otrzymano octan 1-metylo-4-piperydynoliowy z wydajnością 98%.
Strukturą związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz DMSO-de) δ [ppm] = 1,50 (m, 2 H), 1,74 (m, 2 H), 2,14 (m, 2 H), 2,18 (s, 3 H), 2,23 (s, 3 H), 2,70 (m, 2 H), 3,49 (qt, J=4,28 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,65 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 22,8, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1, 172,1.
PL 233 515 B1
Analiza elementarna CHN dla C8H17NO3 (Mmol = 175,23 g/mol): wartości obliczone (%): C = 54,84; H = 9,78; N = 7,99; wartości zmierzone: C = 54,62; H = 9,44; N = 8,28.
P r z y k ł a d III
Sposób otrzymywania propionianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
Do kolby wyposażonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono kolejno 0,027 mol (3,11 g) 1-metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 30 cm3 izopropanolu i 0,027 mol (2,00 g) kwasu propionowego. Reakcja prowadzona była w czasie 60 minut w temperaturze 20°C przy je dnoczesnym mieszaniu. Z mieszaniny poreakcyjnej odpędzono rozpuszczalnik. Pozostałość następnie poddano suszeniu w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin, zachowując stałą temperaturę równą 55°C. Wydajność reakcji wyniosła 97%.
Wykonano analizę magnetycznego rezonansu jądrowego, a na podstawie jej wyników potwierdzono strukturę produktu: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 1,04 (t, J = 5,42 Hz, 3 H), 1,48 (m, 2H), 1,72 (m, 2 H), 2,15 (m, 2 H), 2,22 (s, 3 H), 2,32 (q, J = 6,28 Hz, 2 H), 2,70 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,35 Hz, 1 H), 3,59 (br. s, 1 H), 6,64 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 10,4, 31,2, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1,174,8.
Analiza elementarna CHN dla C9H19NO3 (Mmol = 189,25 g/mol): wartości obliczone (%): C = 57,12; H = 10,12; N = 7,40; wartości zmi erzone: C = 57,48; H = 9,74; N = 7,13.
P r z y k ł a d IV
Sposób otrzymywania maślanu 1 -metylo-4-piperydynoliowego
W wyposażonym w mieszadło magnetyczne reaktorze umieszczono 0,13 mol (14,97 g) 1-metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 40 cm3 metanolu, a następnie wkroplono 0,13 mol (11,45 g) kwasu masłowego, po czym włączono mieszanie. Reakcję prowadzono w czasie 60 minut, utrzymując stałą temperaturę układu równą 20°C. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, po czym pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia. Proces suszenia prowadzono w stałej temperaturze równej 40°C w czasie 18 godzin. Wydajność reakcji wyniosła 98%.
Strukturę związku potwierdzono na podstawie widma magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,94 (t, J = 6,23 Hz, 3 H), 1,48 (m, 2 H), 1,72 (m, 2 H), 1,79 (qt, J = 3,24 Hz, 2 H), 2,15 (m, 2 H), 2,22 (s, 3 H), 2,26 (t, J = 6,57 Hz, 2 H), 2,71 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,27 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,68 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,6, 19,4, 32,4, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1,175,3.
Analiza elementarna CHN dla C10H21NO3 (Mmol = 203,28 g/mol): wartości obliczone (%): C = 59,08; H = 10,41; N = 6,89; wartości zmierzone: C = 58,80; H = 10,66; N = 7,12.
P r z y k ł a d V
Sposób otrzymywania walerianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
W reaktorze umieszczono kolejno: 0,2 mol (23,03 g) 1-metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 70 cm3 1-butanolu oraz 0,2 mol (20,43 g) kwasu walerianowego. Układ następnie poddano intensywnemu mieszaniu w czasie 60 minut, a w reaktorze utrzymywano stałą temperaturę równą 20°C. Po przeprowadzeniu reakcji z mieszaniny poreakcyjnej odparowano 1 -butanol. Pozostałość została poddana suszeniu pod obniżonym ciśnieniem w czasie 18 g odzin w temperaturze równej 35°C. Wydajność reakcji wyniosła 99%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,92 (t, J = 6,44 Hz, 3 H), 1,31 (m, 2 H), 1,48 (m, 2 H), 1,55 (qt, J = 5,21 Hz, 2 H), 1,72 (m, 2 H), 2,15 (m, 2 H), 2,22 (s, 3 H), 2,26 (t, J = 6,81 Hz, 2 H), 2,71 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,29 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,68 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,7, 20,9, 25,6, 32,6, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1,175,3.
Analiza elementarna CHN dla C11H23NO3 (Mmol = 217,31 g/mol): wartości obliczone (%): C = 60,80; H = 10,67; N = 6,45; wartości zmierzone: C = 61,14; H = 10,31; N = 6,63.
P r z y k ł a d VI
Sposób otrzymywania kapronianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
W kolbie okrągłodennej wyposażonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,07 mol (8,06 g) 1-metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 40 cm3 etanolu. Następnie dodano 40 cm3 etanolowego roztworu zawierającego 0,07 mol (8,13 g) kwasu kapronowego, po czym włączono mieszanie. Reakcję prowadzono w czasie 50 minut w temperaturze 20°C. W dalszej kolejności z mieszaniny po
PL 233 515 B1 reakcyjnej ewaporowano etanol z wykorzystaniem rotacyjnej wyparki próżniowej. Pozostałość została suszona pod obniżonym ciśnieniem w czasie 18 godzin w stałej temperaturze równej 55°C. Produkt otrzymano z wydajnością 98%.
Celem identyfikacji produktu wykonano analizę magnetycznego rezonansu jądrowego. Struktura związku została potwierdzona: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,87 (t, 7=6,77 Hz, 3 H), 1,30 (m, 4 H), 1,47 (m, 2 H), 1,54 (qt, J = 5,42 Hz, 2 H), 1,73 (m, 2 H), 2,15 (m, 2 H), 2,23 (s, 3 H), 2,26 (t, J = 7,12 Hz, 2 H), 2,71 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,32 Hz, 1 H), 3,57 (br. s, 1 H), 6,64 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,8, 21,5, 24,1,29,8, 32,8, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4,
65,1,175,3.
Analiza elementarna CHN dla C12H25NO3 (Mmol = 231,33 g/mol): wartości obliczone (%): C = 62,30; H = 10,89; N = 6,05; wartości zmierzone: C = 62,03; H = 11,24; N = 6,30.
P r z y k ł a d VII
Sposób otrzymywania enantanu 1-metylo-4-piperydynoliowego
Do reaktora wyposażonego w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,12 mol (13,82 g) 1-metylo-4-piperydynolu, po czym rozpuszczono go w 40 cm3 metanolu i dodano 0,12 mol (15,62 g) kwasu heptanowego rozpuszczonego w 40 cm3 metanolu. Po włączeniu mieszania reakcję prowadzono w temperaturze 20°C w czasie 70 minut. Po zakończeniu reakcji odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin, zachowując sta łą temperaturę suszenia równą 40°C. Otrzymano enantan 1-metylo-4-piperydynoliowy z wydajnością 99%.
Strukturę związku potwierdzono na drodze analizy widm magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,81 Hz, 3 H), 1,29 (m, 6 H), 1,48 (m, 2 H), 1,52 (m, 2 H), 1,73 (m, 2 H), 2,15 (m, 2 H), 2,23 (s, 3 H), 2,28 (t, J = 7,24 Hz, 2 H), 2,71 (m, 2 H), 3,50 (qt, J = 4,29 Hz, 1 H), 3,60 (br. s, 1 H), 6,61 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 21,6, 24,4, 29,6, 29,8, 32,9, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1, 175,3.
Analiza elementarna CHN dla C13H27NO3 (Mmol = 245,36 g/mol): wartości obliczone (%): C = 63,64; H = 11,09; N = 5,71; wartości zmierzone: C = 63,21; H = 11,33; N = 5,46.
P r z y k ł a d VIII
Sposób otrzymywania kaprylanu 1-metylo-4-piperydynoliowego
W kolbie wyposażonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,13 mol (14,97 g) 1 -metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 80 cm3 izopropanolu, a następnie dodano 0,13 mol (18,75 g) kwasu oktanowego. Układ poddano intensywnemu mieszaniu, reakcję zaś prowadzono w czasie 50 minut w temperaturze 20°C. Po zakończeniu mieszania z układu usunięto izopropanol, zaś pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin, zachowując stałą temperaturę 60°C. Otrzymano kaprylan 1-metylo-4-piperydynoliowy z wydajnością 97%.
Wykonano widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego. Struktura produktu została potwierdzona: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 6,85 Hz, 3H), 1,27 (m, 8 H), 1,47 (m, 2 H), 1,48 (m, 2 H), 1,72 (m, 2 H), 2,15 (m, 2 H), 2,21 (s, 3 H), 2,23 (t, J = 7,28 Hz, 2 H), 2,71 (m, 2 H), 3,50 (qt, J = 4,25 Hz, 1 H), 3,60 (br. s, 1 H), 6,61 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,1,24,8, 28,7, 29,1, 31,5, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1, 175,3.
Analiza elementarna CHN dla C14H29NO3 (Mmol = 259,38 g/mol): wartości obliczone (%): C = 64,83; H = 11,27; N = 5,40; wartości zmierzone: C = 65,18; H = 10,96; N = 5,71.
P r z y k ł a d IX
Sposób otrzymywania pelargonianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
W kolbie z mieszadłem magnetycznym umieszczono 0,05 mol (5,76 g) 1-metylo-4-piperydynolu, który następnie rozpuszczono w 35 cm3 etanolu. Do układu następnie dodano 0,05 mol (7,91 g) kwasu nonanowego rozpuszczonego w 35 cm3 etanolu. Substraty intensywnie mieszano w czasie 60 minut w temperaturze 20°C. Z mieszaniny poreakcyjnej odpędzono etanol, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 35°C. Proces suszenia prowadzono w czasie 18 godzin. Wydajność procesu wyniosła 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 6,85 Hz, 3 H), 1,26 (m, 10 H), 1,42 (m, 2 H), 1,47 (m, 2 H), 1,72 (m, 2 H), 2,15 (m, 2 H), 2,21 (s, 3 H), 2,16 (t, J = 7,33 Hz, 2 H), 2,71 (m, 2 H), 3,51 (qt, J = 4,27 Hz, 1 H), 3,60 (br. s, 1 H), 6,61 (br. s, H). 13C NMR (100
PL 233 515 B1
MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,1, 24,9, 28,7, 28,8, 29,0, 31,6, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1,
175,3.
Analiza elementarna CHN dla C15H31NO3 (Mmol = 273,41 g/mol): wartości obliczone (%): C = 65,89; H = 11,43; N = 5,12; wartości zmierzone: C = 65,51; H = 11,77; N = 4,89.
P r z y k ł a d X
Sposób otrzymywania kaprynianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
W wyposażonym w mieszadło magnetyczne reaktorze umieszczono 0,15 mol (17,28 g) 1-metylo-4-piperydynolu, a następnie dodano 60 cm3 metanolu i mieszano układ do pełnego rozpuszczenia substratu. Następnie przy ciągłym mieszaniu układu dodano 0,15 mol (25,84 g) kwasu dekanowego. Reakcję prowadzono w czasie 60 minut w temperaturze 20°C. Z mieszaniny poreakcyjnej odparowano metanol, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w czasie 18 godzin. Temperatura procesu suszenia wynosiła 50°C. Otrzymano kaprynian 1-metylo-4-piperydynoliowy z wydajnością równą 98%.
Struktura związku została potwierdzona poprzez wykonanie analizy widma proton owego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,87 Hz, 3 H), 1,26 (m, 12 H), 1,43 (qt, J = 3,56 Hz, 2 H), 1,47 (m, H), 1,72 (m, 2 H), 2,13 (t, J = =7,44 Hz, 2 H), 2,16 (m, 2 H), 2,21 (s, 3 H), 2,70 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,29 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,62 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 25,0, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1,175,3.
Analiza elementarna CHN dla C16H33NO3 (Mmol = 287,44 g/mol): wartości obliczone (%): C = 66,86; H = 11,57; N = 4,87; wartości zmierzone: C = 67,14; H = 11,39; N = 4,52.
P r z y k ł a d XI
Sposób otrzymywania laurynianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
W wyposażonej w mieszadło magnetyczne kolbie umieszczono 0,13 mol (14,97 g) 1-metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 120 cm3 metanolu, a następnie do układu dodano 0,13 mol (26,04 g) kwasu laurynowego i włączono mieszanie. Reakcję prowadzono w warunkach stałej temperatury wynoszącej 20°C w czasie 80 minut. Z mieszaniny poreakcyjnej odparowano rozpuszczalnik, a następnie produkt osuszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin w temperaturze równiej 45°C. Wydajność reakcji wyniosła 98%.
Struktura chemiczna związku została potwierdzona na podstawie analizy sygnałów w następujących widmach: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,88 Hz, 3 H), 1,26 (m, 16 H), 1,42 (m, 2 H), 1,47 (m, 2 H), 1,72 (m, 2 H), 2,14 (t, J = 7,44 Hz, 2 H), 2,16 (m, 2 H), 2,21 (s, 3 H), 2,70 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,28 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,62 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 25,0, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1, 175,3.
Analiza elementarna CHN dla C18H37NO3 (Mmol = 315,49 g/mol): wartości obliczone (%): C = 68,53; H = 11,82; N = 4,44; wartości zmierzone: C = 68,80; H = 11,45; N = 4,21.
P r z y k ł a d XII
Sposób otrzymywania mirystynianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,22 mol (25,33 g) 1-metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 160 cm3 etanolu, po czym dodano 0,22 mol (50,24 g) kwasu mirystynowego. Układ intensywnie mieszano w czasie 120 minut w temperaturze 20°C. Z powstałego produktu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość osuszono w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin w temperaturze równiej 50°C. Otrzymano mirystynian 1-metylo-4-piperydynoliowy z wydajnością 99%.
Wykonując analizę protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdzono strukturę chemiczną produktu: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,88 Hz, 3 H), 1,27 (m, 20 H), 1,41 (m, 2 H), 1,47 (m, 2 H), 1,72 (m, 2 H), 2,11 (t, J = 7,48 Hz, 2 H), 2,16 (m, 2 H), 2,23 (s, 3 H), 2,70 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,32 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,66 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 25,0, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1, 175,3.
Analiza elementarna CHN dla C20H41NO3 (Mmol = 343,54 g/mol): wartości obliczone (%): C = 69,92; H = 12,03; N = 4,08; wartości zmierzone: C = 69,75; H = 11,69; N = 4,37.
P r z y k ł a d XIII
Sposób otrzymywania palmitynianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
PL 233 515 B1
W reaktorze z mieszadłem magnetycznym umieszczono 0,3 mol (34,55 g) 1-metylo-4-piperydynolu i 0,3 mol (76,32 g) kwasu palmitynowego, po czym dodano 300 cm3 izopropanolu. Po włączeniu mieszania reakcję prowadzono w czasie 120 minut, zachowując stałą temperaturę układu równą 20°C. Następnie odparowano izopropanol, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w czasie 18 godzin i stałej temperaturze 40°C. Otrzymano gotowy produkt z wydajnością 98%.
Analiza wykonanych widm magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliła na potwierdzenie struktury związku chemicznego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,88 Hz, 3 H), 1,26 (m, 24 H), 1,41 (qt, 7=3,56 Hz, 2 H), 1,47 (m, 2 H), 1,72 (m, 2 H), 2,11 (t, J = 7,47 Hz, 2 H), 2,16 (m, 2 H), 2,23 (s, 3 H), 2,69 (m, 2 H), 3,49 (qt, J = 4,30 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,61 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 25,0, 28,7, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4, 65,1, 175,3.
Analiza elementarna CHN dla C22H45NO3 (Mmol = 371,60 g/mol): wartości obliczone (%): C = 71,11; H = 12,21; N = 3,77; wartości zmierzone: C = 70,77; H = 12,55; N = 3,92.
P r z y k ł a d XIV
Sposób otrzymywania stearynianu 1-metylo-4-piperydynoliowego
Do kolby wyposażonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono roztwór 0,1 mol (11,52 g) 1-metylo-4-piperydynolu rozpuszczonego w 75 cm3 etanolu, po czym dodano 0,1 mol (28,45 g) kwasu stearynowego. Substraty były intensywnie mieszane w czasie 120 minut w temperaturze 20°C. Po zakończeniu reakcji z mieszaniny poreakcyjnej odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość poddano suszeniu w warunkach obniżonego ciśnienia w czasie 18 godzin w temperaturze 30°C. Wydajność reakcji wyniosła 98%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego: 1H NMR (400 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (t, J = 6,88 Hz, 3H), 1,26 (m, 28 H), 1,41 (m, 2 H), 1,46 (m, 2 H), 1,72 (m, 2 H), 2,12 (t, J = 7,48 Hz, 2 H), 2,16 (m, 2 H), 2,23 (s, 3H), 2,69 (m, 2 H), 3,50 (qt, J = 4,32 Hz, 1 H), 3,58 (br. s, 1 H), 6,65 (br. s, 1 H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-de) δ [ppm] = 13,9, 22,2, 25,0, 28,7, 28,8, 28,9, 29,0, 31,4, 33,5, 34,6, 45,0, 52,4,
65,1,175,3.
Analiza elementarna CHN dla C24H49NO3 (Mmol = 399,65 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,13; H = 12,36; N = 3,50; wartości zmierzone: C = 71,85; H = 12,68; N = 3,82.
W tabeli 1 przedstawiona została rozpuszczalność otrzymanych związków w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych protycznych i aprotycznych o zróżnicowanej polarności:
PL 233 515 Β1
Tabela 1
| Ilość atomów węgla w strukturze anionu | WODA | METANOL | IZO PRO- PANOL | DMSO | ACETO- NITRTL | ACETON | OCTAN ETYLU | CHLORO- FORM | TOLUEN | HEKSAN |
| 1 | + | + | + | 4- | + | 4- | 4- | - | - | |
| 2 | 4- | 4- | + | + | + | 4- | +/- | 4- | * | - |
| 3 | + | 4- | + | + | + | 4- | 4- | - | - | |
| 4 | + | + | + | + | + | + | + | + | - | |
| 5 | 4- | + | + | + | + | 4- | 4- | 4- | + | - |
| 6 | + | + | 4- | + | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | - |
| 7 | + | + | + | 4- | 4- | 4- | + | 4- | +/- | |
| 8 | 4- | 4- | 4- | + | 4- | 4- | + | + | + | + |
| 9 | + | 4- | + | + | 4- | 4- | 4- | + | 4- | + |
| 10 | + | 4- | + | + | 4- | 4- | 4- | 4- | 4- | + |
| 12 | + | + | + | + | 4- | 4- | + | 4- | 4- | 4- |
| 14 | + | + | + | + | +/- | +/- | +/- | 4- | + | 4- |
| 16 | +/- | + | + | + | +/- | - | - | + | 4- | 4- |
| 18 | - | + | + | 4- | - | - | - | + | 4- | + |
legenda:
| - | nierozpuszczalne (<20 g/L) |
| +/- | słabo rozpuszczalne (204-100 g/L) |
| + | dobrze rozpuszczalne (>100g/L> |
Przykładowe zastosowanie
Metodą wiszącej kropli oznaczono skuteczność obniżania napięcia powierzchniowego dla mirystynianu 1-metylo-4-piperydoniowego, Przy stężeniu 0,003 mol/L w roztworze wodnym efektywność adsorpcji wyniosła 51,38 mN/m. Wysoka aktywność powierzchniowa warunkuje zastosowanie preparatu w postaci roztworu wodnego mirystynianu 1-metylo-4-piperydoniowego o stężeniu 3%, który zastosowano jako środek myjąco-dezynfekujący do powierzchni szkła lub tworzywa sztucznego. W tym celu zabrudzone powierzchnie szklane i z tworzywa sztucznego spryskuje się roztworem wodnym cieczy jonowej z odległości od 20 do 40 cm. Naniesienie preparatu wynosiło 5 ml/m2. Po czasie wynoszącym około 15 sekundach od wykonania czynności spryskiwania roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami usunięto z powierzchni.
Stwierdzono, że powierzchnie szklane i z tworzywa sztucznego po zastosowaniu preparatu były czyste, pozbawione zacieków i tłustych zanieczyszczeń organicznych. Potwierdzono brak obecności rozwiniętych kultur bakterii na umytych powierzchniach, co wskazuje na właściwości dezynfekujące protonowej cieczy jonowej w roztworze wodnym.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Protonowe ciecze jonowe z kationem 1 -metylo-4-piperydynoliowym i anionem alkilokarboksylanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla.
- 2. Sposób otrzymywania nowych protonowych cieczy jonowych z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionem alkilokarboksylanowym określonych zastrzeżeniem 1 znamienny tym, że 1-metylo-4-piperydynol o wzorze 2 rozpuszcza się w alkoholu alifatycznym zawierającym w cząsteczce od 1 do 4 atomów węgla, następnie do układu dodaje się prostołańcuchowy kwas karboksylowy zawierający w cząsteczce od 1 do 18 atomów węgla, w stosunku molowym 1:1, po czym układ poddaje się mieszaniu w czasie co najmniej 40 minut w temperaturze 20°C, następnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się rozpuszczalnik, a pozostałość suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze do 60°C, do otrzymania gotowego produktu.
- 3. Zastosowanie protonowych cieczy jonowych z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionem alkilokarboksylanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub podstawnik alkilowy o długości od 1 do 17 atomów węgla jako środki myjąco-dezynfekujące.
- 4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu od 1 do 6%, korzystnie 3%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL41862716A PL233515B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionami alkilokarboksylanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL41862716A PL233515B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionami alkilokarboksylanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418627A1 PL418627A1 (pl) | 2018-03-26 |
| PL233515B1 true PL233515B1 (pl) | 2019-10-31 |
Family
ID=61661075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL41862716A PL233515B1 (pl) | 2016-09-12 | 2016-09-12 | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydynoliowym i anionami alkilokarboksylanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233515B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-12 PL PL41862716A patent/PL233515B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418627A1 (pl) | 2018-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7863458B2 (en) | Halogen-free ionic liquids | |
| EP3927684B1 (en) | Method of acylating amino acids and uses of n-acyl amino acid products | |
| CN101795997B (zh) | 离子液体的蒸馏 | |
| JP2015110594A (ja) | 液体 | |
| JP2010526115A (ja) | 新規のイオン性液体 | |
| Jadhav et al. | Esterification of carboxylic acids with alkyl halides using imidazolium based dicationic ionic liquids containing bis-trifluoromethane sulfonimide anions at room temperature | |
| US20170002295A1 (en) | Anionic surfactants | |
| CN104941508B (zh) | 含枝杈氟碳链的氟碳表面活性剂及其制备方法 | |
| JP4860720B2 (ja) | アルミニウム電解コンデンサの電解液及びその溶質の製造方法 | |
| WO2013005160A1 (en) | Process for preparing porous metal-organic framework composed of zinc methylimidazolate | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN101316810A (zh) | 离子液体 | |
| CZ278298A3 (cs) | Nízkotající esterquát, způsob jeho výroby a jeho použití | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| CN107673957B (zh) | 一种酸碱双功能离子液体催化低碳醛羟醛自缩合反应的方法 | |
| PL233516B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-metylo-4-piperydoniowym i anionami pochodzącymi od alifatycznych kwasów karboksylowych, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| EP1059292B1 (en) | New adamantane derivative and aqueous disinfectant composition containing it | |
| TW201509887A (zh) | 製備特定肟類及肟醚類之改良方法 | |
| RU2420515C2 (ru) | Способ получения 3,4,5-трифторанилина | |
| JP2008044849A (ja) | 温度制御により水と可逆的に相溶／相分離を示すイオン液体 | |
| Ahmad et al. | Salycilate-based protic ionic liquids as a potential antioxidant | |
| PL215443B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| JP6523897B2 (ja) | 含フッ素カルボン酸化合物 | |
| CN101157650B (zh) | 吲哚-1-甲酸甲酯及其衍生物的制备方法 | |
| EP2354121B1 (de) | Hexaorganoguanidinium-organocarbonate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |