PL233953B1 - Sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu - Google Patents
Sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu Download PDFInfo
- Publication number
- PL233953B1 PL233953B1 PL423029A PL42302917A PL233953B1 PL 233953 B1 PL233953 B1 PL 233953B1 PL 423029 A PL423029 A PL 423029A PL 42302917 A PL42302917 A PL 42302917A PL 233953 B1 PL233953 B1 PL 233953B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alpha
- limonene
- oxidation
- myrcene
- pinene
- Prior art date
Links
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N α-myrcene Chemical compound CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 27
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 title claims description 11
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims description 28
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims description 28
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 13
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 10
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Natural products CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N Carveol Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1 BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 5
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 5
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 5
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N (-)-trans-carveol Natural products CC(=C)[C@@H]1CC=C(C)[C@@H](O)C1 BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 3
- 229930007646 carveol Natural products 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- GIJHDGJRTUSBJR-UHFFFAOYSA-N bergaptol Chemical compound O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2O GIJHDGJRTUSBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 2
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NDTYTMIUWGWIMO-SNVBAGLBSA-N (-)-perillyl alcohol Chemical compound CC(=C)[C@H]1CCC(CO)=CC1 NDTYTMIUWGWIMO-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N (R)-(+)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 1
- 235000003092 Artemisia dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 description 1
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- 244000147568 Laurus nobilis Species 0.000 description 1
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- -1 cyclic monoterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N perillyl alcohol Chemical compound CC(=C)C1CCC(CO)=CC1 NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu.
Mircen występuje w postaci 2 izomerów (alfa-myrcen i beta-myrcen). Są to organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych pochodzenia, należące do monoterpenów. Betamyrcen stanowi składnik wielu olejków eterycznych (sosna, kminek, wawrzyn, koper, konopie, szałwia, estragon, imbir), jest też feromonem kornika drukarza, natomiast alfa-myrcen jest izomerem otrzymywanym tylko na drodze syntezy organicznej, poprzez pirolizę beta-pinenu. Związki te posiadają silne własności zapachowe i są wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym i farmaceutycznym. Ponadto są one stosowne jako półprodukty do syntezy licznych związków zapachowych, takich jak: mentol, cytral, cytronelol, cytronelal, geraniol i nerol. Znany jest sposób otrzymywania myrcenu z beta-pinenu, którt został opisany przez M.B. Kolicheskiego i współpracowników w artykule „Synthesis myrcene by pyrolysis of beta-pinene: analysis of decomposition reaction” J. Anal. Appl. Pyrolysis 80 (2007) 92-100. Badania nad pirolizą beta-pinenu prowadzono w 4 rodzajach reaktorów do pirolizy: reaktorze rurowym o długości 100 cm i średnicy 2 cm (w temperaturze 403°C), w rurze ze stali nierdzewnej o średnicy wewnętrznej 1,4 mm (w 3 zakresach temperatur: 592°C do -205°C, 661°C do -238°C i 725°C do -250°C), w reaktorze z przepływem ciągłym (w temperaturze 450°C) i w reaktorze rurowym o długości 600 cm, wykonanym ze stalowej spirali o średnicy reaktora rurowego 12 mm i średnicy spirali 150 mm (temperatury prowadzenia badań były następujące: 506°C, 511°C, 527°C i 540°C). W pierwszym typie reaktora uzyskano 40% mircenu w produkcie, w drugim reaktorze, w zależności od zakresu temperatur: 75, 80 i 85%, w trzecim reaktorze 80%, a w czwartym w zależności od zakresu temperatur 64, 55, 50 i 46%.
Alfa-pinen jest związkiem organicznym, należącym do grupy cyklicznych monoterpenów. Jest on głównie pozyskiwany z surowca pochodzenia roślinnego, tzn. z terpentyny otrzymywanej z żywicy sosnowej, której jest głównym składnikiem wraz z beta-pinenem. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym jako składnik perfum, w przemyśle kosmetycznym, a także w kompozycjach do otrzymywania produktów stosowanych w chemii gospodarczej. Związek ten jest cennym półproduktem do otrzymywania innych związków zapachowych, np. alfa-terpinolu, limonenu lub bergaptolu.
Znany jest sposób utleniania limonenu z wykorzystaniem katalizatorów zawierających materiały węglowe, w wyniku którego otrzymuje się różne produkty.
Z polskiego zgłoszenia patentowego P.412605 znany jest sposób otrzymywania karweolu, karwonu i alkoholu perillowego w temperaturze 70°C, w wyniku epoksydacji limonenu za pomocą 60% nadtlenku wodoru lub roztworu wodoronadtlenku t-butylu o stężeniu 6 mol/dm3 na nanoporowatym materiale węglowym otrzymanym z melasy.
Z polskiego zgłoszenia patentowego P.414162 znany jest sposób utleniania limonenu na komercyjnych węglach aktywnych EuroPh, WG12, FP-V i CWZ-22. W wyniku reakcji utleniania limonenu w temperaturze 60-70°C za pomocą nadtlenku wodoru lub wodoronadtlenku t-butylu otrzymywano 1,2-epoksylimonen, diol 1,2-epoksylimonenu, alkohol perillowy, karwon i karweol w zależności od użytego utleniacza i katalizatora.
Nieoczekiwanie okazało się, że można otrzymać alfa-myrcen i alfa-pinen w wyniku utleniania limonenu przez odpowiednie dobranie parametrów reakcji.
Sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu, według wynalazku, charakteryzuje się tym, że prowadzi się utlenianie limonenu w temperaturze 20°C, za pomocą 60% roztworu wodnego nadtlenku wodoru, w obecności metanolu jako rozpuszczalnika i katalizatora w postaci węgli aktywnych EuroPh, WG12, FP-V i CWZ-22, w ilości 0,817-3,0 % wagowych w mieszaninie reakcyjnej.
Utlenianie prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym w reaktorze szklanym, przy stosunku molowym limonen: utleniacz = 1:2. Surowce w procesie utleniania wprowadza się w następującej kolejności: limonen, metanol, nadtlenek wodoru i na końcu katalizator. Stosuje się intensywność mieszania wynoszącą 500 obrotów/minutę.
Jest to bardzo korzystne rozwiązanie ze względu na niską temperaturę prowadzenia reakcji. Zwykle limonen utlenia się w temperaturze powyżej 60°C. Niezaprzeczalną zaletą jest otrzymanie alfa-myrcenu i alfa-pinenu jako produktów, co do tej pory nie miało miejsca podczas utleniania limonenu w wyższych temperaturach. Obydwa te związki mają szerokie zastosowania w: przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym, jak również są półproduktami do syntezy innyc h związków zapachowych.
PL 233 953 B1
Sposób według wynalazku przedstawiono w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d I
Do reaktora szklanego o pojemności 50 cm3, wyposażonego w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,961 g limonenu, 16,424 g metanolu, 0,866 g 60% roztwór wodny nadtlenku wodoru i na końcu 0,150 g katalizatora (EuroPh). Później uruchamiano mieszanie i pobierano próbki mieszaniny reakcyjnej do analiz metodą chromatografii gazowej po czasach: 5 minut, 10 minut, 15 minut, 30 minut oraz po 72 h. Reakcję prowadzono w temperaturze 20°C, stosunek molowy limonenu do nadtlenku wodoru wynosił 1:2, stężenie metanolu 90% wag., ilość katalizatora 0,817% wag., a szybkość mieszania 500 rpm. Dla czasów reakcji do 5 minut zaobserwowano tworzenie się jako produktów alfa-mircenu i alfa-pinenu z selektywnościami odpowiednio 99% mol i 1% mol, przy konwersji limonenu 93% mol. Natomiast dla czasu reakcji 72 h w mieszanie reakcyjnej oznaczono jedynie karweol, który tworzył się ze 100% mol selektywnością przy konwersji limonenu 1% mol.
P r z y k ł a d II
D o reaktora szklanego o pojemności 50 cm3, wyposażonego w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,960 g limonenu, 16,425 g metanolu, 0,864 g 60% roztwór wodny nadtlenku wodoru i na końcu 0,226 g katalizatora (WG12). Później uruchamiano mieszanie i pobierano próbki mieszaniny reakcyjnej do analiz metodą chromatografii gazowej po czasach: 5 minut, 10 minut, 15 minut, 30 minut oraz po 72 h. Reakcję prowadzono w temperaturze 20°C, stosunek molowy limonenu do nadtlenku wodoru wynosił 1:2, stężenie metanolu 90% wag., ilość katalizatora 1,225% wag., a szybkość mieszania 500 rpm. Dla czasów reakcji do 5 minut zaobserwowano tworzenie się jako produktów alfa-mircenu i alfa-pinenu z selektywnościami odpowiednio 92% mol i 8% mol, przy konwersji limonenu 5% mol. Natomiast dla czasu reakcji 72 h w mieszanie reakcyjnej nie oznaczono żadnych produktów.
P r z y k ł a d III
Do reaktora szklanego o pojemności 50 cm3, wyposażonego w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,961 g limonenu, 16,424 g metanolu, 0,866 g 60% roztwór wodny nadtlenku wodoru i na końcu 0,458 g katalizatora (FP-V). Później uruchamiano mieszanie i pobierano próbki mieszaniny reakcyjnej do analiz metodą chromatog rafii gazowej po czasach: 5 minut, 10 minut, 15 minut, 30 minut oraz po 72 h. Reakcję prowadzono w temperaturze 20°C, stosunek molowy limonenu do nadtlenku wodoru wynosił 1:2, stężenie metanolu 90% wag., ilość katalizatora 2,450% wag., a szybkość mieszania 500 rpm. Dla czasów reakcji do 30 minut zaobserwowano tworzenie się jako produktów alfa-mircenu i alfa-pinenu z selektywnościami odpowiednio 99% mol i 1% mol, przy konwersji limonenu malejącej od 31% mol (czas reakcji do 5 minut) do 3% mol (czas reakcji 30 minut. Natomiast dla czasu reakcji 72 h w mieszanie reakcyjnej nie oznaczono żadnych produktów.
P r z y k ł a d IV
Do reaktora szklanego o pojemności 50 cm3, wyposażonego w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne, wprowadzano substraty w następującej kolejności: 0,960 g limonenu, 16,421 g metanolu, 0,865 g 60% roztwór wodny nadtlenku wodoru i na końcu 0,564 g katalizatora (CWZ-22). Później uruchamiano mieszanie i pobierano próbki mieszaniny reakcyjnej do analiz metodą chromatografii gazowej po czasach: 5 minut, 10 minut, 15 minut, 30 minut oraz po 72 h. Reakcję prowadzono w temperaturze 20°C, stosunek molowy limonenu do nadtlenku wodoru wynosił 1:2, stężenie metanolu 90% wag., ilość katalizatora 3,000% wag., a szybkość mieszania 500 rpm. Dla czasów reakcji poniżej 5 minut zaobserwowano tworzenie się jako produktu alfa-pinenu z selektywnością 100% mol, przy konwersji limonenu 1% mol. Dla czasu reakcji 5 minut produktem głównym był alfa-myrcen, który tworzył się z selektywnością 100% mol, przy konwersji limonenu 4% mol.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu, znamienny tym, że prowadzi się utlenianie limonenu w temperaturze 20°C, za pomocą 60% roztworu wodnego nadtlenku wodoru, w obecności metanolu jako rozpuszczalnika i katalizatora w postaci węgli aktywnych EuroPh, WG12, FP-V i CWZ-22, w ilości 0,817-3,0 % wagowych w mieszaninie reakcyjnej.PL 233 953 B1
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że metanol w mieszanie reakcyjnej stosuje się w stężeniu wynoszącym 90% wagowych.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że utlenianie prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym w reaktorze szklanym.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że utlenianie prowadzi się przy stosunku molowym limonen: utleniacz = 1:2.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że surowce w procesie utleniania wprowadza się w następującej kolejności: limonen, metanol, nadtlenek wodoru i na końcu katalizator.
- 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że podczas utleniania stosuje się intensywność mieszania wynoszącą 500 obrotów/minutę.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL423029A PL233953B1 (pl) | 2017-10-03 | 2017-10-03 | Sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL423029A PL233953B1 (pl) | 2017-10-03 | 2017-10-03 | Sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL423029A1 PL423029A1 (pl) | 2019-04-08 |
| PL233953B1 true PL233953B1 (pl) | 2019-12-31 |
Family
ID=65992047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL423029A PL233953B1 (pl) | 2017-10-03 | 2017-10-03 | Sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL233953B1 (pl) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL227302B1 (pl) * | 2015-02-09 | 2017-11-30 | Zachodniopomorski Univ Technologiczny W Szczecinie | Sposób otrzymywania alkoholu perillowego |
| PL228407B1 (pl) * | 2015-06-30 | 2018-03-30 | Zachodniopomorski Univ Technologiczny W Szczecinie | Sposób utleniania limonenu na weglach aktywnych |
| PL228752B1 (pl) * | 2015-09-29 | 2018-05-30 | Zachodniopomorski Univ Technologiczny W Szczecinie | Sposób utleniania limonenu na węglach aktywnych |
-
2017
- 2017-10-03 PL PL423029A patent/PL233953B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL423029A1 (pl) | 2019-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2023054182A (ja) | より望ましいフルオロプロパン及びフルオロプロペンへのクロロフルオロプロパン及びクロロフルオロプロペンの変換 | |
| Nomoto et al. | Synthesis of selenium compounds by free radical addition based on visible-light-activated Se-Se bond cleavage | |
| Hamel et al. | Highly regioselective gold-catalyzed formal hydration of propargylic gem-difluorides | |
| JP5787886B2 (ja) | デカンカルボン酸の製造法 | |
| JP6076896B2 (ja) | ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの調製方法 | |
| JP2014523415A (ja) | γ、δ−位に少なくとも炭素−炭素二重結合を有するケトンの水素添加 | |
| JP2021508724A (ja) | 溶媒としての使用のための、再生可能な高度にイソパラフィン化された蒸留物 | |
| PL233953B1 (pl) | Sposób otrzymywania alfa-myrcenu i alfa-pinenu | |
| Da Silva et al. | Fe (iii)-catalyzed α-terpinyl derivatives synthesis from β-pinene via reactions with hydrogen peroxide in alcoholic solutions | |
| US7932293B2 (en) | Aldehyde compositions and methods for providing fragrance containing the same | |
| Bogel-Łukasik | Selective catalytic conversion of pulegone in supercritical carbon dioxide towards natural compounds: carvone, thymol or menthone | |
| US7402551B2 (en) | Organoleptic compounds and their use in perfume compositions | |
| Ciriminna et al. | Heterogeneous catalysis for fine chemicals in dense phase carbon dioxide | |
| JPS6322535A (ja) | 新規な脂肪族アルデヒド | |
| Azarifar et al. | AlCl3. 6H2O as a catalyst for simple and efficient synthesis of gem-dihydroperoxides from ketones and aldehydes using aqueous H2O2 | |
| US7632800B2 (en) | Substituted 1-(2-ethyl-1-methyl-cyclopropyl)-one/ol derivatives | |
| Parfenov et al. | Gas-phase selective oxidation of butenes in the C4 fraction by nitrous oxide | |
| PL239716B1 (pl) | Sposób izomeryzacji geraniolu w obecności katalizatora | |
| JPH0262528B2 (pl) | ||
| CN103201250A (zh) | 新型羧酸酯化合物及其制造方法以及其香料组合物 | |
| PL227302B1 (pl) | Sposób otrzymywania alkoholu perillowego | |
| CA2987113A1 (en) | Method for producing fluorinated olefins | |
| EP1947078B1 (en) | Novel macrocyclic musk | |
| Anikeev | Thermal transformations of some monoterpene compounds in supercritical lower alcohols | |
| PL239717B1 (pl) | Sposób izomeryzacji geraniolu |