PL235938B1 - Związki, pochodne 7-maleimido-2(1H)-chinolonu oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Związki, pochodne 7-maleimido-2(1H)-chinolonu oraz sposób ich otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL235938B1 PL235938B1 PL416166A PL41616616A PL235938B1 PL 235938 B1 PL235938 B1 PL 235938B1 PL 416166 A PL416166 A PL 416166A PL 41616616 A PL41616616 A PL 41616616A PL 235938 B1 PL235938 B1 PL 235938B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- mol
- quinolone
- amount
- chloroform
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- OZUMZBPEUDSHNW-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC(N1C1=CC=C2C=CC(NC2=C1)=O)=O)=O Chemical class C1(C=CC(N1C1=CC=C2C=CC(NC2=C1)=O)=O)=O OZUMZBPEUDSHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- DXKZKYOSLNTYKH-UHFFFAOYSA-N 7-amino-1h-quinolin-2-one Chemical class C1=CC(=O)NC2=CC(N)=CC=C21 DXKZKYOSLNTYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 2
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 description 2
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRAZINCLOYNLF-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-phenyl-1h-quinolin-2-one Chemical compound C=1C(=O)NC2=CC(N)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 UMRAZINCLOYNLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWOIYXHYYYPTA-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-propyl-1h-quinolin-2-one Chemical compound NC1=CC=C2C(CCC)=CC(=O)NC2=C1 FTWOIYXHYYYPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- -1 thiol amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są związki, pochodne 7-maleimido-2(1 H)-chinolonu oraz sposób ich wytwarzania. Nowe związki te mogą znaleźć zastosowane do oznaczania aminokwasów tiolowych w roztworach buforowych.
Z opisu zgłoszenia patentowego JP 02157275 A jest znana pochodna chinoliny zawierająca ugrupowanie maleimidowe - 8-maleimidochinolina, o wzorze A
wzór A
Pochodną o wzorze A otrzymuje się w wyniku reakcji 8-aminochinoliny z bezwodnikiem maleinowym w rozpuszczalniku organicznym. Pochodna ta podnosi odporność cieplną produktów takich jak laminaty, kształtki, powłoki oraz kleje, a także polepsza ich lepkość.
Wynalazek dotyczy związków, pochodnych 7-maleimido-2(1H)-chinolonu, o wzorze ogólnym I,
w którym:
R1, R2 oznaczają niezależnie od siebie grupę etylową, propylową, trifluorometylową, fenylową, atom wodoru lub oznaczają razem grupę metylową.
Sposób otrzymywania pochodnych 7-maleimido-2(1H)-chinolonu, o wzorze I, przy użyciu bezwodnika maleinowego, według wynalazku polega na tym, że pochodną 7-amino-2(1H)-chinolonu o wzorze II
wzór II w której R1, R2 mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji kondensacji z bezwodnikiem maleinowym przy stosunku molowym substratów 1:1,5 w środowisku rozpuszczalnika organicznego, jak tetrahydrofuran, aceton lub chloroform, użytego w ilości 40-50 moli na 1 mol pochodnej o wzorze II, w temperaturze wrzenia w czasie 1-5 godzin (aż do uzyskania negatywnego wyniku z odczynnikiem Ehrlicha). Powstały w wyniku kondensacji osad półproduktu odsącza się, przemywa chloroformem i poddaje reakcji domknięcia pierścienia maleimidowego w obecności octanu sodu użytego w ilości 0,4 mola/1 mol półproduktu, w środowisku bezwodnika octowego użytego w ilości 50-60 moli na 1 mol
PL 235 938 Β1 półproduktu, w temperaturze wrzenia w czasie 2-3 godziny. Otrzymany osad produktu odfiltrowuje się i przemywa wodą.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady. Części podane w przykładach oznaczają części wagowe.
Przykład 1.
2,02 części 7-amino-4-propylo-2(1H)-chinolonu (związku o wzorze II, w którym R1 oznaczało grupę propylową, zaś R2 atom wodoru) oraz 1,47 części bezwodnika maleinowego rozpuszczono w 50 częściach chloroformu i całość ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 1 godzinę. Powstały osad półproduktu odfiltrowano i przemyto chloroformem. Do otrzymanego półproduktu rozpuszczonego w 50 częściach bezwodnika octowego dodano 0,16 części octanu sodu. Całość ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 2 godziny. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną ochłodzono do temperatury pokojowej, a powstały osad odfiltrowano i przemyto 50 częściami wody.
Otrzymano 1,85 części związku o wzorze I, w którym R1 oznaczało grupę propylową, R2 atom wodoru, w postaci beżowego proszku o temperaturze topnienia 241-243°C.
Widmo 1H-NMR oraz widmo masowe Cl otrzymanego związku w pełni potwierdziły jego budowę:
1H-NMR (DMSO-de): 0.94 (t, 3H, J=8-7.25Hz), 1.57-1.69 (m, 2H), 2.77 (t, 2H, J=7.5Hz), 6.37 (s, 1H), 7.22 (s, 2H), 7.15-7.32 (m, 2H), 7.84 (d, 1H, J=7.5Hz), 11.74 (bs, 1H).
Widmo masowe Cl: pik pseudomolekularny: [M+H]+ o wartości 283,1.
Związek posiadał niską wydajność kwantową fluorescencji rzędu 0,35 w DMSO. Obserwowany w badaniach spektroskopowych wzrost intensywności fluorescencji otrzymanego związku w obecności grup holowych potwierdził możliwość zastosowania go jako fluorescencyjnego znacznika takich tioli, jak L-cysteina i 2-merkaptoetanol.
Przykład 2.
2,36 części 7-amino-4-fenylo-2(1 H)-chinolonu (związku o wzorze II, w którym R1 oznaczało grupę fenylową, zaś R2 atom wodoru) oraz 1,47 części bezwodnika maleinowego rozpuszczono w 50 częściach chloroformu i całość ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 2 godziny. Powstały osad półproduktu odfiltrowano i przemyto chloroformem. Do otrzymanego półproduktu rozpuszczonego w 50 częściach bezwodnika octowego dodano 0,16 części octanu sodu i całość ogrzewano w temperaturze wrzeniu przez 3 godziny. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną ochłodzono do temperatury pokojowej, a powstały osad odfiltrowano i przemyto 50 częściami wody.
Otrzymano 2,10 części związku o wzorze I, w którym R1 oznaczało grupę fenylową, R2 atom wodoru, w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 294-296°C.
Widmo 1H-NMR oraz widmo masowe Cl otrzymanego związku w pełni potwierdziły jego budowę:
1H-NMR (DMSO-de): 6.4 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 7.21 (s, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.51 (m, 4H), 7.59 (m, 1H), 12.01 (bs, 1H).
Widmo masowe Cl: pik molekularny [M]+ o wartości 316,1 oraz pik pseudomolekularny [M+H]+ o wartości 317,1.
Związek posiadał niską wydajność kwantową fluorescencji rzędu 0,70 w DMSO. Obserwowany w badaniach spektroskopowych wzrost intensywności fluorescencji otrzymanego związku w obecności grup tiolowych potwierdził możliwość zastosowania go jako fluorescencyjnego znacznika takich tioli, jak L-cysteina i 2-merkaptoetanol.
Claims (2)
1. Związki, pochodne 7-maleimido-2(1H)-chinolonu, o wzorze ogólnym I,
wzór I
PL 235 938 Β1 w którym:
R1, R2 oznaczają niezależnie od siebie grupę etylową, propylową, trifluorometylową, fenylową, atom wodoru lub oznaczają razem grupę metylową.
2. Sposób otrzymywania pochodnych 7-maleimido-2(1 H)-chinolonu, o wzorze I, określonych w zastrz. 1, przy użyciu bezwodnika maleinowego, znamienny tym, że pochodną 7-amino2(1H)-chinolonu o wzorze II
wzór 11 w której R1, R2 oznaczają niezależnie od siebie grupę etylową, propylową, trifluorometylową, fenylową, atom wodoru lub oznaczają razem grupę metylową, poddaje się reakcji kondensacji z bezwodnikiem maleinowym przy stosunku molowym substratów 1:1,5 w środowisku rozpuszczalnika organicznego, jaktetrahydrofuran, aceton lub chloroform, użytego w ilości 40-50 moli na 1 mol pochodnej o wzorze II, w temperaturze wrzenia w czasie 1-5 godzin, powstały w wyniku kondensacji osad półproduktu odsącza się, przemywa chloroformem i poddaje reakcji domknięcia pierścienia maleimidowego w obecności octanu sodu użytego w ilości 0,4 mola/1 mol półproduktu, w środowisku bezwodnika octowego użytego w ilości 50-60 moli na 1 mol półproduktu, w temperaturze wrzenia w czasie 2-3 godziny, a otrzymany osad produktu odfiltrowuje się i przemywa wodą.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416166A PL235938B1 (pl) | 2016-02-17 | 2016-02-17 | Związki, pochodne 7-maleimido-2(1H)-chinolonu oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416166A PL235938B1 (pl) | 2016-02-17 | 2016-02-17 | Związki, pochodne 7-maleimido-2(1H)-chinolonu oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL416166A1 PL416166A1 (pl) | 2017-08-28 |
| PL235938B1 true PL235938B1 (pl) | 2020-11-16 |
Family
ID=59684503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL416166A PL235938B1 (pl) | 2016-02-17 | 2016-02-17 | Związki, pochodne 7-maleimido-2(1H)-chinolonu oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235938B1 (pl) |
-
2016
- 2016-02-17 PL PL416166A patent/PL235938B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL416166A1 (pl) | 2017-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU782647B2 (en) | Bicyclic androgen and progesterone receptor modulator compounds and methods | |
| Garudachari et al. | Click chemistry approach: Regioselective one-pot synthesis of some new 8-trifluoromethylquinoline based 1, 2, 3-triazoles as potent antimicrobial agents | |
| DK163505B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af mono- og disubstituerede pyridin-carboxylater | |
| CN106928222A (zh) | 一种3‑烷基中氮茚衍生物的制备方法 | |
| JP5858884B2 (ja) | チオフェン環を有するイミダゾール化合物 | |
| CN104447686A (zh) | 多取代2-吡咯吡啶衍生物及其制备方法 | |
| PL235938B1 (pl) | Związki, pochodne 7-maleimido-2(1H)-chinolonu oraz sposób ich otrzymywania | |
| TWI621609B (zh) | 製備４－鹵烷基－３－巰基－取代之２－羥基苯甲酸衍生物 | |
| JP4770826B2 (ja) | ２−オキシインドール誘導体の製造法 | |
| WO2015097850A1 (ja) | ２－アミノニコチン酸ベンジルエステル誘導体の製造方法 | |
| CN103450092B (zh) | 一类甲硝唑‑磺胺衍生物的合成方法 | |
| CN105481781B (zh) | 化合物及其制备方法和应用 | |
| Kumar et al. | Synthesis and chemical characterization of 9-anilinoacridines | |
| CN107698501A (zh) | 5,6‑二甲基‑2‑羟基烟酸的制备工艺 | |
| Ammar et al. | Cyanoacetanilide intermediate in heterocyclic synthesis, part 8: preparation of thiazolidine, benzo [d][1, 3] oxazine, 4-aminothiophene and 4-aminothiazole derivatives strating from 2-(2-cyanoacetamido)-benzoate | |
| JP6466107B2 (ja) | ４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法 | |
| Al-Sabawi | Synthesis of some novel α, β–unsaturated ketones and their reactions with some compounds containing acidic hydrogen atom | |
| CN100430403C (zh) | 3-芳基-5,6-取代噻吩并嘧啶-4-羰基-2-巯基乙腈、合成方法和用途 | |
| PL231073B1 (pl) | Związki, pochodne 5H-benzo[a]fenoksazyno-5-onu oraz sposób ich wytwarzania | |
| Jilariya et al. | STUDIES ON SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF NOVEL (E)-3-(((4-(BIS (2-CHLOROETHYL) AMINO) NAPHTHALEN-1-YL) IMINO) METHYL)-4-CHLORO-2HCHROMEN-2-ONE DERIVATIVES | |
| CN104844509A (zh) | 一种条件温和无金属参与的胺基喹啉衍生物的制备方法 | |
| CN103145708B (zh) | 制备表吲哚二酮及其衍生物的方法 | |
| RU2580555C1 (ru) | Способ получения n`-(5-оксофуран-2(5н)-илиден)бензгидразидов | |
| JP5892605B2 (ja) | ４−（２−チエニル）イミダゾール化合物 | |
| Abbas | Synthesis of Sulfonyl 2-(prop-2-yn-1-ylthio) benzo [d] thiazole derivatives |