PL236326B1 - Sposób otrzymywania związków powierzchniowo czynnych z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin - Google Patents
Sposób otrzymywania związków powierzchniowo czynnych z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin Download PDFInfo
- Publication number
- PL236326B1 PL236326B1 PL422564A PL42256417A PL236326B1 PL 236326 B1 PL236326 B1 PL 236326B1 PL 422564 A PL422564 A PL 422564A PL 42256417 A PL42256417 A PL 42256417A PL 236326 B1 PL236326 B1 PL 236326B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylglucamine
- methylglucamines
- alkanoyl
- group
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 7
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania związków powierzchniowo czynnych z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin.
Znana jest aktywność powierzchniowa i biologiczna związków z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin:
nu nu γη
R - alkil C6-C20 (K. Hill, O. Rhode, Eur. J. Lipid. Sci. Tech. 1999, 101, 25)
Związki te otrzymuje się w reakcji N-metyloglukaminy z estrami metylowymi kwasów tłuszczowych (C6-C20) lub chlorkami kwasowymi tych kwasów w obecności katalizatorów zasadowych. Związki te stosowane są w wytwarzaniu handlowych środków myjących i piorących (Y.P. Zhu, M.J. Rosen, P.K. Vinson, M. Morral, J. Surfact. Det. 1999, 2, 357).
Sposób otrzymywania związków powierzchniowo czynnych z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin, według wynalazku, charakteryzuje się tym, że do reaktora z mieszadłem wprowadza się epoksydowany olej rzepakowy, który ogrzewa się do temperatury 40-70°C,dozuje roztwór N-metyloglukaminy w alkoholu z szybkością umożliwiającą utrzymanie ustalonej temperatury. Reakcję prowadzi się w czasie 6 do 24 godzin, po czym oddestylowuje się alkohol metylowy. Stosuje się epoksydowany olej rzepakowy o liczbie epoksydowej od LE = 0,190 mol/100 g oleju do LE = 0,340 mol/100 g oleju. Stosunek molowy N-metyloglukaminy do ilości grup epoksydowym w epoksydowanym oleju rzepakowym wynosi 0,8:1 do 1,2:1. Stosuje się roztwór N-metyloglukaminy w alkoholu metylowym i/lub etylowym, w którym stosunek molowy alkoholu metylowego i/lub etylowego do N-metyloglukaminy wynosi 20-35:1.
Poniżej przedstawiono przebieg reakcji N-metyloglukaminy z epoksydowanym olejem rzepakowym dla jednego z możliwych składów oleju:
II / \
CH—OC—(CH2)7CH—CH(CH2)7CH3
I 0 /°\
CH—OC (CH2),5CH —CH2
CH—OC —(CH2)16CHj
OH OH
CH—OC — (CH2)7CH—CH(CH2)7CHj θπ OH ° ™ >0H /χΛΛ/™ ch—oc—(chz)15ch-ch2— n γ γ v
OH OH OH
CH—OC—(CH2)16CH3
Zaletą nowych, otrzymanych według wynalazku związków jest duża zdolność obniżania napięcia powierzchniowego na granicy faz ciecz-powietrze, średniej wielkości zdolność pianotwórcza, dobre właściwości emulgujące. Otrzymuje się je w oparciu o znane, ogólnie dostępne, a przy tym łatwo biodegradowalne surowce. N-metyloglukaminę otrzymuje się przemysłowo w wyniku redukcyjnego aminowania glukozy metyloaminą. Powstającą przejściowo iminę w jednoetapowym procesie uwodornia się katali
PL 236 326 Β1 tycznie (H2/Ni/Cakt lub Pd/Cakt) do N-metyloglukaminy. Większych trudności nie sprawia również otrzymywanie epoksydowanego oleju rzepakowego. Reakcję prowadzi się w łagodnych warunkach technologicznych.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
Przykład 1
Do szklanego reaktora z płaszczem grzewczym o pojemności 250 cm3, zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną i termometr wprowadzono 37,5 g oleju rzepakowego o liczbie epoksydowej LE = 0,336 mol/100 g oleju i ogrzano do temperatury 70°C. W ciągu 30 min, utrzymując temperaturę reakcji, wprowadzono roztwór 24,4 g (0,125 mola) N-metyloglukaminy w 120 cm3 alkoholu metylowego. Reakcję kontynuowano 8 godz. po zakończeniu dozowania metanolowego roztworu N-metyloglukaminy. Z roztworu poreakcyjnego na wyparce obrotowej oddestylowywano metanol. W tym postępowaniu stosunek molowy N-metyloglukaminy do ilości grup epoksydowych wynosił 1:1. Oznaczone właściwości aktywności powierzchniowej wykazały wartości charakterystyczne dla tego typu związków. Roztwory wodne otrzymanego środka powierzchniowo czynnego o stężeniach 0,1-1,0% wag. obniżały napięcie powierzchniowe wody do γ = 35,0-29,5 mN/m (metoda tensjometryczna). Wartość krytycznego stężenia micelizacji, w temperaturze 25°C, odczytana z zależności napięcie powierzchniowe w funkcji stężenie wodnego roztworu otrzymanego związku wynosiła CMC=0,96%. Wyniki oznaczeń zdolności pianotwórczej (PN-74/C-04801) wykazały wartości przedstawione w tabeli:
| Czas | Zdolność pianotwórcza - metoda A, objętość piany - cm3 | |
| Stężenie otrzymanej substancji w wodzie - 1,3 g/dm3 | Stężenie otrzymanej substancji w wodzie - 5,0 g/dm3 | |
| 30 s | 24 | 40 |
| 3 min | 18 | 20 |
| 5 min | 16 | 15 |
Zdolność emulgowania oleju rzepakowego (BN-90/6143-01/08) wynosiła 5,0 g/dm3. Przykład 2
Do szklanego reaktora jak w przykładzie 1 wprowadzono 70 g oleju rzepakowego o liczbie epoksydowej LE = 0,190 mol/100 g oleju i ogrzano do temperatury 40°C. Podczas intensywnego mieszania, dozując porcjami, w czasie 30 min wprowadzono 31,2 g (0,16 mola) N-metyloglukaminy, rozpuszczonej w 198 cm3 alkoholu etylowego. Proces prowadzono w ciągu 24 godz. od zakończenia dozowania roztworu N-metyloglukaminy. Na wyparce obrotowej z roztworu oddestylowano alkohol etylowy. W tym postępowaniu stosunek molowy N-metyloglukaminy do ilości grup epoksydowych wynosił 1,2:1. Oznaczenia aktywności powierzchniowej wykazały podobne wartości do uzyskanych w przykładzie 1.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania związków powierzchniowo czynnych z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin, znamienny tym, że do reaktora z mieszadłem wprowadza się epoksydowany olej rzepakowy, który ogrzewa się do temperatury 40-70°C, dozuje roztwór N-metyloglukaminy w alkoholu z szybkością umożliwiającą utrzymanie ustalonej temperatury i prowadzi się reakcję w czasie 6 do 24 godzin, po czym oddestylowuje się alkohol.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się epoksydowany olej rzepakowy o liczbie epoksydowej od LE = 0,190 mol/100 g oleju do LE = 0,340 mol/100 g oleju.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek molowy N-metyloglukaminy do ilości grup epoksydowych w epoksydowanym oleju rzepakowym wynosi 0,8:1 do 1,2:1.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się roztwór N-metyloglukaminy w alkoholu metylowym i/lub etylowym.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się roztwór alkoholu, w którym stosunek molowy alkoholu metylowego i/lub etylowego do N-metyloglukaminy wynosi 20-35:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422564A PL236326B1 (pl) | 2017-08-17 | 2017-08-17 | Sposób otrzymywania związków powierzchniowo czynnych z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422564A PL236326B1 (pl) | 2017-08-17 | 2017-08-17 | Sposób otrzymywania związków powierzchniowo czynnych z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422564A1 PL422564A1 (pl) | 2019-02-25 |
| PL236326B1 true PL236326B1 (pl) | 2020-12-28 |
Family
ID=65431165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422564A PL236326B1 (pl) | 2017-08-17 | 2017-08-17 | Sposób otrzymywania związków powierzchniowo czynnych z grupy N-alkanoilo-N-metyloglukamin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236326B1 (pl) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB767024A (en) * | 1953-03-03 | 1957-01-30 | Atlas Powder Co | Improvements in polyoxyalkylene ethers of heterocyclic amides and esters thereof |
| GB771423A (en) * | 1954-08-19 | 1957-04-03 | Rohm & Haas | Improvements in alkyl-n-sorbitylalkanamides |
-
2017
- 2017-08-17 PL PL422564A patent/PL236326B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422564A1 (pl) | 2019-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1659109B1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
| EP0258814A2 (en) | Surfactants coming from bi- or tri-carboxylic hydroxyacids | |
| US6946430B2 (en) | Surfactant composition | |
| UA119182C2 (uk) | Активна композиція для пом'якшувача тканини | |
| JP2935641B2 (ja) | 高純度のイミダゾリンを基礎とする両性酢酸塩界面活性剤及びその製造法 | |
| EP3071546A1 (de) | Teilkristalline glucamid-zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung | |
| DE69105518T2 (de) | Verfahren von hohem katalysatorgehalt zur herstellung von glucamide enthaltenden reinungsmitteln. | |
| JP4386576B2 (ja) | オルトエステルを主成分とする界面活性剤、その調製および使用 | |
| JP2021516037A (ja) | 泡制御 | |
| JP2004532319A (ja) | 界面活性剤混合物の製造方法 | |
| JP3502679B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| US6581613B2 (en) | Alkylpolyglucoside with a high degree of oligomerization | |
| JPH06116866A (ja) | 低量の溶剤を使用しかつ副反応をなくして高い固形分の織物柔軟剤を製造する方法 | |
| US20050020854A1 (en) | Alkyl(en)ylglycerinether carboxylic acids | |
| JP6671503B2 (ja) | 布地柔軟剤活性組成物 | |
| JP4757789B2 (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
| JP4918081B2 (ja) | 徐溶解剤および水洗トイレット用洗浄剤 | |
| JPH09241229A (ja) | 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 | |
| KR101918074B1 (ko) | 당류계 계면활성제의 제조방법 | |
| JP5422154B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP4209118B2 (ja) | アルカノールアミドの製造法 | |
| JP3502671B2 (ja) | 第４級アンモニウム塩の製造方法 | |
| JPH09143134A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
| JP3637036B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPWO2016121370A1 (ja) | 第３級アミン化合物及びその製造方法、及びそれを含有する液体柔軟剤組成物 |