PL236438B1 - Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania Download PDFInfo
- Publication number
- PL236438B1 PL236438B1 PL422570A PL42257017A PL236438B1 PL 236438 B1 PL236438 B1 PL 236438B1 PL 422570 A PL422570 A PL 422570A PL 42257017 A PL42257017 A PL 42257017A PL 236438 B1 PL236438 B1 PL 236438B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- signals
- polyampholytes
- amino
- bis
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 19
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 3- [bis (phosphinomethyl) amino] propylsiloxane Chemical class 0.000 claims description 18
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940082584 3-(triethoxysilyl)propylamine Drugs 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001394 phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JTXUAHIMULPXKY-UHFFFAOYSA-N 3-trihydroxysilylpropan-1-amine Chemical class NCCC[Si](O)(O)O JTXUAHIMULPXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical group OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-bromoacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CBr BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów w części siloksanowej polimeru, natomiast x i y, oznaczają liczby merów w częściach poliamfolitowych polimeru. Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych są przeznaczone do stosowania jako preparaty do nadania powierzchniom materiałów takich jak szkło, piasek, krzemionka, beton, metale, tlenki metali, i elementom z nich wytworzonych, powinowactwa do wody, kationów i anionów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania poliamfolitów pochodnych żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych.
Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych o wzorze 1 nie były dotychczas opisane w literaturze naukowej i technicznej. W literaturze naukowej są publikacje dotyczące siloksanów funkcjonalizowanych aminokwasami, na przykład w opisie patentowym WO 2009031593 są opisane siloksany, które mają w swojej strukturze równocześnie część kationową i anionową (pochodzące od fragmentu kwasu iminodioctowego), a także część siloksanową. Substancje te otrzymuje się w reakcji 3-aminopropylosiloksanu z bromooctanem t-butylu. Natomiast w publikacji Khairova, R. R. i wsp. Russian Chemical Bulletin 2016, 65 (5), 1285-1288, są opisane oligomery siloksanów z grupami aminoalkilofosfonowymi, które otrzymuje się w reakcji całkowicie trimetylosililowanej pochodnej 3-(trihydroksysililo)propyloaminy z fosfonianem dialkilowym i acetonem lub cyklopentanonem. Wprawdzie związki te są amfolitami polisiloksanowymi, jednak część kationowa i część anionowa, stanowią odrębne grupy. Nieznane są natomiast polisiloksany, w których część kationowa i część anionowa stanowiłyby razem strukturę polimeryczną.
Istotą rozwiązania według wynalazku są poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów w części siloksanowej polimeru, natomiast x i y, oznaczają liczby merów w częściach poliamfolitowych polimeru.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest również sposób wytwarzania poliamfolitów pochodnych żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych o wzorze 1, który polega na tym, że jedną część molową kwasu fosfinowego poddaje się reakcji z jedną częścią molową 3-(trialkoksysililo)propyloaminy i co najmniej dwiema częściami molowymi formaldehydu w postaci formaliny lub paraformu, a reakcję prowadzi się w temperaturze 293-373 K, w wodzie, w obecności od 0,2 do 1,2 części molowych HCl, aż do przereagowania substratów i utworzenia poliamfolitu pochodnego żywicy 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowej, który wytrąca się z mieszaniny w postaci bezbarwnego żelu, a poliamfolit wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej w dowolny znany sposób, korzystnie oddziela się od roztworu, przemywa wodą, a następnie suszy w temperaturze poniżej 350K.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1
Do mieszaniny 3-(trietoksysililo)propyloaminy (2,21 g, 0,010 mola) w wodzie (2,5 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni lodowo-wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (1,04 cm3, 0,010 mol) i 12M kwas solny (0,50 cm3, 0,006 mol). Następnie dodaje się paraform (0,60 g, 0,020 mola) oraz wodę (1,0 cm3) i ogrzewa się w temperaturze 343K przez godzinę. Mieszaninę chłodzi się, dodaje nadmiar paraformu (0,30 g, 0,010 mol) i ponownie ogrzewa przez godzinę w temperaturze 343K. Po 2 godzinach ogrzewania w mętnej, białej mieszaninie powstaje biały żel. Z zawiesiny nad osadem pobiera się próbkę (0,050 cm3), dodaje się wodę (0,550 cm3) i mierzy widma 1H oraz 31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma bardzo niski stosunek sygnału do szumów (<4), a na widmie nie ma już żadnych sygnałów oprócz niewielkich sygnałów pochodzących od kwasu fosfonowego (4,81 d, J=661Hz), co dowodzi, że wszystkie substraty wbudowały się w struktury poliamfolitów. Na widmie 1H NMR również nie widać żadnych sygnałów pochodzących od substratów i oligomerów rozpuszczalnych w wodzie, a jedynymi sygnałami na widmie są ostre sygnały pochodzące od etanolu [3,52q (-OCH2, J=7Hz), 1,04t (-OCCH3, J=7Hz)]. Roztwór znad żelu dekantuje się, przemywa się osad wodą (5x3cm3), po czym suszy się na powietrzu do osiągnięcia stałej masy. Otrzymuje się szklistą, bezbarwną żywicę ABr540.
P r z y k ł a d 2
Do mieszaniny 3-(trietoksysililo)propyloaminy (2,21 g, 0,010 mola) w wodzie (2,5 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni lodowo-wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (1,04 cm3, 0,010 mol) i 12M kwas solny (0,20 cm3, 0,002 mol). Następnie dodaje się paraform (0,60 g, 0,020 mola) i ogrzewa w temperaturze 373K przez godzinę. Po 1 godzinie ogrzewania powstaje żółty
PL 236 438 B1 żel, z którego pobiera się próbkę (0,100 g), dodaje się wodę (0,600 cm3), po czym pobiera się roztwór znad osadu i mierzy widma 1H oraz 31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma niski stosunek sygnału do szumów, a wszystkie sygnały są mocno poszerzone, co wskazuje na to, że większość substratów wbudowała się w struktury poliamfolitów. Na widmie nie ma już sygnałów charakterystycznych dla kwasu fosfinowego, są natomiast sygnały pochodzące od kwasu fosfonowego (4,70 d, J=659Hz). Widać również bardzo szerokie sygnały w zakresie od 22 ppm do 13 ppm, które pochodzą od oligomerów rozpuszczalnych w wodzie zawierających fragmenty strukturalne >NCH2P(O)(OH)CH2N<, a także szerokie sygnały w zakresie od 12 ppm do 8 ppm, które pochodzą od terminalnych grup >NCH2P(O)(OH)H rozpuszczalnych w wodzie oligomerów. Na widmie 1H NMR widać resztkowe poszerzone sygnały pochodzące od substratów i rozpuszczalnych w wodzie oligomerów [3,4-2,8 m, szerokie (NCH2, J nieozn.), 1,8-1,5 m, szerokie, J nieozn.), 0,7-0,5 m, szerokie, J nieozn.). Głównymi sygnałami na tym widmie, są ostre sygnały pochodzące od etanolu [3,52q (-OCH2, J=7Hz), 1,03t (-OCCH3, J=7Hz)]. Następnie roztwór znad żelu dekantuje się, po czym suszy na powietrzu w temperaturze około 300K do osiągnięcia stałej masy. Otrzymuje się około 2,10 g szklistej, białej żywicy ABr558.
P r z y k ł a d 3
Do mieszaniny 3-(trietoksysililo)propyloaminy (2,21 g, 0,010 mola) w wodzie (2,5 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni lodowo-wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (1,32 g, 0,010 mol) i 12M kwas solny (0,20 cm3, 0,0024 mol). Następnie dodaje się paraform (0,60 g, 0,020 mola) oraz wodę (1,0 cm3) i ogrzewa się w temperaturze 343K przez godzinę. Po 2 godzinach ogrzewania w mętnej, białej mieszaninie powstaje biały żel. Pobiera próbkę (0,10 g), dodaje wodę (0,550 cm3) i mierzy widma 1H oraz 31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma niski stosunek sygnału do szumów (<15), a wszystkie sygnały są mocno poszerzone, co wskazuje na to, że większość substratów wbudowała się w struktury poliamfolitów. Na widmie nie ma już sygnałów charakterystycznych dla kwasu fosfinowego, są natomiast sygnały pochodzące od kwasu fosfonowego (4,59d, J=657Hz). Widać również niewielkie, bardzo szerokie sygnały w zakresie od 19 ppm do 13 ppm, które pochodzą od oligomerów rozpuszczalnych w wodzie zawierających fragmenty strukturalne >NCH2P(O)(OH)CH2N<, a także szerokie sygnały w zakresie od 12 ppm do 7 ppm, które pochodzą od terminalnych grup >NCH2P(O)(OH)H rozpuszczalnych w wodzie oligomerów. Na widmie 1H NMR widać resztkowe poszerzone sygnały pochodzące od substratów i rozpuszczalnych w wodzie oligomerów [3,7-2,8 m, szerokie (NCH2, J nieozn.), 1,8-1,5 m, szerokie, J nieozn.), 0,7-0,5 m, szerokie, J nieozn.). Głównymi sygnałami na tym widmie, są ostre sygnały pochodzące od etanolu [3,51q (-OCH2, J=7Hz), 1,03t (-OCCH3, J=7Hz)]. Żywicę suszy się na powietrzu w temperaturze około 300K do osiągnięcia stałej masy i otrzymuje się 1,97 g białej żywicy TWi110.
P r z y k ł a d 4
Do mieszaniny 3-(trietoksysililo)propyloaminy (2,21 g, 0,010 mola) i wody (2,7 cm3) wkrapla się podczas mieszania i chłodzenia na łaźni wodnej 50% roztwór kwasu fosfinowego w wodzie (1,04 cm3, 0,010 mol) i 12M kwas solny (0,50 cm3, 0,006 mol). Następnie dodaje się paraform (0,60 g, 0,020 mola) i ogrzewa się w temperaturze 343K przez 2 godziny. Otrzymuje się biały sproszkowany żel. Pobiera się próbkę (0,100 g), dodaje wodę (0,600 cm3), po czym pobiera się roztwór znad osadu i mierzy widma 1H oraz 31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma bardzo niski stosunek sygnału do szumów (<7), a na widmie nie ma już żadnych sygnałów oprócz niewielkich sygnałów pochodzących od kwasu fosfonowego (5,14d, J=665Hz) i śladów terminalnych grup >NCH2P(O)(OH)H (11-9m, szeroki), co dowodzi, że wszystkie substraty wbudowały się w struktury poliamfolitów. Na widmie 1H NMR również nie widać żadnych sygnałów pochodzących od substratów i oligomerów rozpuszczalnych w wodzie, a jedynymi sygnałami na widmie są ostre sygnały pochodzące od etanolu [3,48q (-OCH2, J=7,2Hz), 1,04t (-OCCH3, J=7,2Hz)]. Żywicę suszy się na powietrzu w temperaturze około 300K do osiągnięcia stałej masy i otrzymuje się 1,97 g białej żywicy AW i126.
P r z y k ł a d 5
Do roztworu 3-(trietoksysililo)propyloaminy (2,21 g, 0,010 mola) w wodzie (3 cm3) wkrapla się ostrożnie w temperaturze około 300-310K 12M kwas solny (0,16 cm3, 0,002 mola), dodaje paraform (0,60 g, 0,020 mola) i 50% kwas fosfinowy (1,04 cm3, 0,020 mola), po czym mieszaninę ogrzewa się w temperaturze około 345K przez 2 godziny. Pobiera się próbkę mieszaniny reakcyjnej (0,10 cm3), rozcieńcza ją wodą (0,50 cm3), a następnie mierzy widma 1H i 31P NMR. Widmo 31P NMR tego poliamfolitu w wodzie ma niski stosunek sygnału do szumów (>6), a wszystkie sygnały są mocno poszerzone, co wskazuje na to, że większość substratów wbudowała się w struktury poliamfolitów. Na widmie nie ma już sygnałów charakterystycznych dla kwasu fosfinowego, są natomiast niewielkie sygnały pochodzące
PL 236 438 Β1 od kwasu fosfonowego. Widać również bardzo szerokie sygnały w zakresie od 18 ppm do 13 ppm, które pochodzą od oligomerów rozpuszczalnych w wodzie zawierających fragmenty strukturalne >NCH2P(O)(OH)CH2N<, a także szerokie sygnały w zakresie od 12 ppm do 8 ppm, które pochodzą od terminalnych grup >NCH2P(O)(OH)H rozpuszczalnych w wodzie oligomerów. Na widmie 1H NMR widać resztkowe poszerzone sygnały pochodzące od substratów i rozpuszczalnych w wodzie oligomerów [3,4-2,8 m, szerokie (NCH2, J nieozn.), 1,9-1,5 m, szerokie, J nieozn.), 0,75-0,5 m, szerokie, J nieozn.). Głównymi sygnałami na tym widmie, są ostre sygnały pochodzące od etanolu [3,51q (-OCH2, J=7Hz), 1,03t (-OCCH3, J=7Hz)]. Otrzymany żel suszy na powietrzu w temperaturze około 300K do osiągnięcia stałej masy. Otrzymuje się bezbarwną żywicę LSt116.
Przykład 6.
Postępuje się jak w przykładzie 1 z tą różnicą, że zamiast paraformu stosuje się równomolową ilość 37% wodnego roztworu formaldehydu (formaliny) i otrzymuje w wyniku żywicę o właściwościach zbliżonych do żywicy opisanej w przykładzie 1.
Claims (2)
1. Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych o wzorze 1, w którym n oznacza liczbę merów w części siloksanowej polimeru, natomiast x i y, oznaczają liczby merów w częściach poliamfolitowych polimeru.
2. Sposób wytwarzania poliamfolitów pochodnych żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych o wzorze 1 znamienny tym, że jedną część molową kwasu fosfinowego poddaje się reakcji z jedną częścią molową 3-(trialkoksysililo)propyloaminy i co najmniej dwiema częściami molowymi formaldehydu w postaci formaliny lub paraformu, a reakcję prowadzi się w temperaturze 293-373 K, w wodzie, w obecności od 0,2 do 1,2 części molowych HCI, aż do przereagowania substratów i utworzenia poliamfolitu pochodnego żywicy 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422570A PL236438B1 (pl) | 2017-08-16 | 2017-08-16 | Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422570A PL236438B1 (pl) | 2017-08-16 | 2017-08-16 | Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422570A1 PL422570A1 (pl) | 2018-04-09 |
| PL236438B1 true PL236438B1 (pl) | 2021-01-11 |
Family
ID=61809999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422570A PL236438B1 (pl) | 2017-08-16 | 2017-08-16 | Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236438B1 (pl) |
-
2017
- 2017-08-16 PL PL422570A patent/PL236438B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422570A1 (pl) | 2018-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5564100B2 (ja) | 有機リン系難燃剤及びその製造方法 | |
| CA2721881C (en) | Method for the manufacture of aminoalkylene phosphonic acid | |
| US20090023883A1 (en) | Phosphorous-containing organic polymerisable silanes and silicic acid polycondensates produced therewith | |
| KR20070102984A (ko) | 1,3,5-트라이아진 화합물의 폴리포스페이트 유도체, 그의제조 방법 및 용도 | |
| JP2004002299A (ja) | 鎖状及び環状シロキサンの混合物の製造方法、そのような混合物、それらの混合物及びその使用 | |
| CN102351894B (zh) | 一种甲基苯基二烷氧基硅烷的制备方法 | |
| JP2015218168A (ja) | 尿素含有シラン、その製造方法およびその使用 | |
| PL236438B1 (pl) | Poliamfolity pochodne żywic 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania | |
| US7432385B2 (en) | Phosphorous-containing, organic polymerisable silanes and silicic acid polycondensates produced therewith | |
| CN101646682A (zh) | 耐热性、耐久性、脱模性和防污性硅烷偶联剂及其制造方法 | |
| JP2015218170A (ja) | 尿素含有シランの製造方法 | |
| Samthong et al. | Synthesis and characterization of organic/inorganic epoxy nanocomposites from poly (aminopropyl/phenyl) silsesquioxanes | |
| JP2668472B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| JP5705334B2 (ja) | 安定したエチルシリケートポリマー | |
| EP2944641B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen | |
| JP2011098939A (ja) | 完全縮合オリゴシルセスキオキサン及びそれらの製造方法 | |
| JP5185824B2 (ja) | （メルカプトオルガニル）アルキルポリエーテルシランを製造する方法 | |
| JP2009126836A (ja) | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 | |
| PL236437B1 (pl) | Poliamfolity pochodne żywic 3-[[[2-[bis(fosfinometylo)amino]etylo](fosfinometylo)]amino]propylosiloksanowych oraz sposób ich wytwarzania | |
| TWI646129B (zh) | 聚合物 | |
| CN102791722B (zh) | 三(全氟烷基)氧化膦的制备方法 | |
| TWI328010B (en) | Process for the preparation of monohydroperfluoroalkanes, bis(perfluoroalkyl) phosphinates and perfluoroalkylphosphonates | |
| CN119497739A (zh) | 改性液相中的二氧化硅的方法 | |
| Voronkov et al. | Furan-containing modified organosilicon polymers: Preparation, properties and some applications | |
| PL232920B1 (pl) | Żywice siloksanowo-poliamfolitowe pochodne 3-aminopropylosiloksanu, polialkilenopoliamin i kwasu dimetylofosfinowego oraz sposób ich wytwarzania |