PL236833B1 - Application of α,β-dihydro xanthohumol - Google Patents

Application of α,β-dihydro xanthohumol Download PDF

Info

Publication number
PL236833B1
PL236833B1 PL425328A PL42532818A PL236833B1 PL 236833 B1 PL236833 B1 PL 236833B1 PL 425328 A PL425328 A PL 425328A PL 42532818 A PL42532818 A PL 42532818A PL 236833 B1 PL236833 B1 PL 236833B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
staphylococcus
dihydroxanthohumol
bacteria
formula
staphylococcus aureus
Prior art date
Application number
PL425328A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL425328A1 (en
Inventor
Agnieszka Bartmańska
Tomasz Tronina
Jarosław Popłoński
Sandra Sordon
Ewa Wałecka-Zacharska
Jacek Bania
Ewa Huszcza
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL425328A priority Critical patent/PL236833B1/en
Publication of PL425328A1 publication Critical patent/PL425328A1/en
Publication of PL236833B1 publication Critical patent/PL236833B1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Zgłoszenie dotyczy zastosowania α,β-dihydroksantohumolu o wzorze 1 w preparacie przeciwbakteryjnym do eliminowania bakterii z rodzaju Staphylococcus.The application concerns the use of α,β-dihydroxanthohumol of formula 1 in an antibacterial preparation for eliminating bacteria of the Staphylococcus genus.

Description

Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu o wzorze 1, do wytworzenia preparatu przeciwbakteryjnego.The present invention relates to the use of an α, β-dihydroxanthohumol of formula 1 for the preparation of an antibacterial formulation.

W dostępnej literaturze naukowej opisano właściwości przeciwutleniające i cytotoksyczne wobec ludzkich linii nowotworowych α,β-dihydroksantohumolu (Tronina T., Bartmańska A., Filip-Psurska B., Wietrzyk J., Popłoński J., Huszcza E. (2013). Fungal metabolites of xanthohumol with potent antiproliferative activity on human cancer cell lines in vitro. Bioorg. Med. Chem. 21(7):2001-2006).The available scientific literature describes antioxidant and cytotoxic properties against human α, β-dihydroxanthohumol cancer lines (Tronina T., Bartmańska A., Filip-Psurska B., Wietrzyk J., Popłoński J., Huszcza E. (2013). Fungal metabolites of xanthohumol with potent antiproliferative activity on human cancer cell lines in vitro. Bioorg. Med. Chem. 21 (7): 2001-2006).

Znana jest przeciwdrobnoustrojowa aktywność ekstraktów z szyszek chmielu oraz ekstraktów z wychmielin, które mogą zawierać niewielkie ilości α,β-dihydroksantohumolu (Kramer B., Thielmann J., Hickisch A., Muranyi P., Wunderlich J., Hauser C., (2015). Antimicrobial activity of hop extracts against foodborne pathogens for meat applications. J. Appl. Microbiol. 118(3):648-57; Różalski M., Micota B., Sadowska B., Stochmal A., Jędrejek D., Więckowska-Szakiel M., Różalska B., (2013). Antiadherent and antibiofilm activity of Humulus lupulus L. derived products: New pharmacological properties. Biomed. Res. Int., 101089. http://dx.doi.org/10.1155/2013/101089; Rój E., Tadić V. M., Misić D., Źiźović I., Arsić I., Dobrzyńska-Inger A., Kostrzewa D., (2015). Supercritical carbon dioxide hops extracts with antimicrobial properties, Open Chem., 13 (2015) 1157-1171).The antimicrobial activity of hop cone extracts and leachelin extracts, which may contain small amounts of α, β-dihydroxanthohumol, is known (Kramer B., Thielmann J., Hickisch A., Muranyi P., Wunderlich J., Hauser C., (2015 Antimicrobial activity of hop extracts against foodborne pathogens for meat applications. J. Appl. Microbiol. 118 (3): 648-57; Różalski M., Micota B., Sadowska B., Stochmal A., Jędrejek D., Więckowska -Szakiel M., Różalska B., (2013). Antiadherent and antibiofilm activity of Humulus lupulus L. derived products: New pharmacological properties. Biomed. Res. Int., 101089. http://dx.doi.org/10.1155/ 2013/101089; Rój E., Tadić VM, Misić D., Ziźović I., Arsić I., Dobrzyńska-Inger A., Kostrzewa D., (2015). Supercritical carbon dioxide hops extracts with antimicrobial properties, Open Chem., 13 (2015) 1157-1171).

W opisie patentowym PL220533 B1 wskazano ogólnie na zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu do wytwarzania biologicznie czynnego związku jako potencjalnego przeciwutleniacza, czynnika przeciwdrobnoustrojowego w przemyśle spożywczym lub składnika suplementów diety.The patent specification PL220533 B1 generally teaches the use of α, β-dihydroxanthohumol for the production of a biologically active compound as a potential antioxidant, antimicrobial agent in the food industry, or a component of dietary supplements.

W dokumencie PL221612 B1 jako potencjalne przemysłowe zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu wskazano na jego wykorzystanie w przemyśle spożywczym do produkcji niskokalorycznych środków słodzących oraz w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania związków flawonoidowych, wykazujących działanie przeciwnowotworowe i antyoksydacyjne.The document PL221612 B1 shows as a potential industrial application of α, β-dihydroxanthohumol, its use in the food industry for the production of low-calorie sweeteners and in the pharmaceutical industry for the production of flavonoid compounds with anticancer and antioxidant activity.

Problemem współczesnej medycyny są oporne na leczenie antybiotykami, zwłaszcza metycyliną, szczepy powodujące zakażenia szpitalne. Zakażenia te powodowane są zazwyczaj przez Gram-dodatnie ziarniaki Staphylococcus, zwłaszcza Staphylococcus aureus. W ostatnim czasie obserwuje się także wzrost pozaszpitalnych zakażeń gronkowcowych.The problem of modern medicine is the strains that are resistant to treatment with antibiotics, especially methicillin, which cause nosocomial infections. These infections are usually caused by Gram-positive Staphylococcus cocci, especially Staphylococcus aureus. Recently, an increase in community-acquired staphylococcal infections has also been observed.

Nieoczekiwanie okazało się, że α,β-dihydroksantohumol może stanowić alternatywę dla stosowanych obecnie antybiotyków przy zwalczaniu lekoopornych bakterii z rodzaju Staphylococcus. Dane literaturowe wskazują, że rośliny lecznicze są bogatym źródłem związków o wysokim potencjale terapeutycznym, przydatnym w nowoczesnym przemyśle farmaceutycznym, między innymi jako środki przeciwdrobnoustrojowe (Cowan M. M. (1999). Plant products as antimicrobial agents, Clin. Microbiol. Rev., 12(4), 564-582). α,β-dihydroksantohumol występuje naturalnie w chmielu. Znane są też sposoby otrzymywania tego związku na drodze regioselektywnej redukcji 3'-[3,3-dimetyloallilo]-2',4’,4-trihydroksy-6'-metoksychalkonu (ksantohumolu), który jest głównym flawonoidem występującym w szyszkach chmielu (Popłoński J., Sordon S., Tronina T., Huszcza E., (2014). „Selektywne uwodornienie ksantohumolu do α,β-dihydroksantohumolu”, Przemysł Chemiczny, 93(11), 1916-1918).Unexpectedly, it turned out that α, β-dihydroxanthohumol can be an alternative to currently used antibiotics in the control of drug-resistant bacteria of the genus Staphylococcus. Literature data show that medicinal plants are a rich source of compounds with high therapeutic potential, useful in the modern pharmaceutical industry, including as antimicrobial agents (Cowan MM (1999). Plant products as antimicrobial agents, Clin. Microbiol. Rev., 12 (4) ), 564-582). α, β-dihydroxanthohumol occurs naturally in hops. There are also known methods of obtaining this compound by regioselective reduction of 3 '- [3,3-dimethylallyl] -2', 4 ', 4-trihydroxy-6'-methoxychalkon (xanthohumol), which is the main flavonoid present in hop cones (Popłoński J., Sordon S., Tronina T., Huszcza E., (2014) "Selective hydrogenation of xanthohumol to α, β-dihydroxanthohumol", Przemysł Chemiczny, 93 (11), 1916-1918).

Otrzymany w ten sposób α,β-dihydroksantohumol jest doskonałym produktem do zastosowania w przemyśle farmacetycznym, kosmetycznym czy spożywczym. Związek o wzorze 1, może przyczynić się do opracowania nowych leków do stosowania w prewencji i leczeniu zakażeń bakteryjnych.The α, β-dihydroxanthohumol obtained in this way is an excellent product for use in the pharmaceutical, cosmetic and food industries. The compound of formula 1 may contribute to the development of new drugs for the prevention and treatment of bacterial infections.

Istotą wynalazku jest α,β-dihydroksantohumol o wzorze 1 do zastosowania w prewencji lub leczeniu zakażeń powodowanych bakteriami Staphylococcus.The invention relates to the α, β-dihydroxanthohumol of the formula I for use in the prevention or treatment of infections caused by Staphylococcus bacteria.

Korzystnie jest, gdy bakteriami Staphylococcus są bakterie z gatunków Staphylococcus aureus albo Staphylococcus epidermidis.Preferably the Staphylococcus bacteria are Staphylococcus aureus or Staphylococcus epidermidis species.

Istotą wynalazku jest także zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu o wzorze 1 jako środka przeciwbakteryjnego, zwłaszcza w preparacie kosmetycznym albo spożywczym do eliminowania bakterii z rodzaju Staphylococcus.The invention also relates to the use of α, β-dihydroxanthohumol of the formula I as an antibacterial agent, in particular in a cosmetic or food preparation for the elimination of bacteria of the genus Staphylococcus.

Korzystnie jest gdy bakteriami Staphylococcus są bakterie z gatunków Staphylococcus aureus albo Staphylococcus epidermidis.Preferably the Staphylococcus bacteria are Staphylococcus aureus or Staphylococcus epidermidis species.

Wynalazek został bliżej przedstawiony na rysunku oraz w przykładzie jego wykonania.The invention is presented in more detail in the drawing and in its embodiment.

P r z y k ł a dP r z k ł a d

Zdolność związku o wzorze 1 według wynalazku do hamowania wzrostu bakterii wrażliwych na metycylinę: Staphylococcus aureus ATCC 19095, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Staphylococcus epidermidis 4s (szczep zdeponowany w kolekcji drobnoustrojów Katedry Higieny Żywności i Ochrony Zdrowia Konsumenta Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu) i opornych na metycylinę:The ability of a compound of the formula 1 according to the invention to inhibit the growth of methicillin-sensitive bacteria: Staphylococcus aureus ATCC 19095, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Staphylococcus epidermidis 4s (a strain deposited in the microbial collection of the Department of Food Hygiene and Consumer Health at the University of Life Sciences in Wrocław) :

PL 236 833 Β1PL 236 833 Β1

Staphylococcus aureus ATCC 43300 i Staphylococcus epidermidis 91M (szczep zdeponowany w kolekcji drobnoustrojów Katedry Higieny Żywności i Ochrony Zdrowia Konsumenta Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu) określono metodą seryjnych rozcieńczeń na podłożu płynnym Mueller-Hintona (MHB) zgodnie z zaleceniami Instytutu Norm Klinicznych i Laboratoryjnych (The Clinical and Laboratory Standards Institute CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically, 11th ed). W celu zbadania właściwości przeciwbakteryjnych według wynalazku sterylne podłoże MHB zaszczepia się odpowiednimi bakteriami Staphylococcus aureus ATCC19095, Staphylococcus aureus ATCC43300, Staphylococcus aureus ATCC29213, Staphylococcus epidermidis 4s oraz Staphylococcus epidermidis 91M i inkubuje przez 18 godzin w temperaturze 37°C. Hodowle rozcieńcza się do uzyskania gęstości optycznej ODeoo równej 0.01 i korzystając z danych otrzymanych z analizy krzywych wzrostu propaguje do uzyskania liczby komórek równej 6 log j.t.k. Testy wykonuje się na 96 dołkowych płytkach, do których przenosi się po 100 μί podłoża MHB zawierającego 5 μg/mL, 12,5 μg/m, 25 μg/m i 50 μg/mL związku przedstawionego wzorem 1. W prowadzonym teście aktywności przeciwbakteryjnej jako kontroli pozytywnej używa się ampicyliny. Następnie do dołków nanosi się bakteryjne inocula w ilości 100 μί. Końcowa koncentracja komórek wynosi 105 komórek/dołek. Płytki nakrywa się i inkubuje przez 18 godzin w temperaturze 37°C aż zmętnienie mierzone przy długości fali równej 620 nm będzie niższe lub równe 20% kontroli. Otrzymane wyniki właściwości przeciwbakteryjnych związku przedstawionego wzorem 1 wobec szczepów Staphylococcus aureus ATCC 19095, Staphylococcus aureus ATCC 43300, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Staphylococcus epidermidis 4s i Staphylococcus epidermidis 91M przedstawiono w Tabeli 1.Staphylococcus aureus ATCC 43300 and Staphylococcus epidermidis 91M (the strain deposited in the microbial collection of the Department of Food Hygiene and Consumer Health Protection at the University of Life Sciences in Wrocław) were determined by serial dilution on Mueller-Hinton liquid medium (MHB) according to the recommendations of the Institute of Clinical and Laboratory Standards (The Clinical Laboratory and Laboratory Standards Institute CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically, 11th ed). To test the antimicrobial properties of the invention, the sterile MHB medium is inoculated with the appropriate Staphylococcus aureus ATCC19095, Staphylococcus aureus ATCC43300, Staphylococcus aureus ATCC29213, Staphylococcus epidermidis 4s and Staphylococcus epidermidis 4s and Staphylococcus epidermidis 4s, and Staphylococcus epidermidis 4s and incubated at 37 ° C for 18M for 18M hours. The cultures are diluted to an ODeoo optical density of 0.01 and, using the data obtained from the analysis of growth curves, propagated to a cell number of 6 log CFU. , 12.5 µg / m, 25 µg / m and 50 µg / mL of the compound represented by formula 1. Ampicillin is used as a positive control in the conducted test for antibacterial activity. Then, 100 μί bacterial inocula are applied to the wells. The final cell concentration is 10 5 cells / well. The plates are covered and incubated for 18 hours at 37 ° C until the turbidity measured at 620 nm is less than or equal to 20% of the control. The results of the antibacterial properties of the compound represented by the formula 1 against Staphylococcus aureus ATCC 19095, Staphylococcus aureus ATCC 43300, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Staphylococcus epidermidis 4s and Staphylococcus epidermidis 91M strains are presented in Table 1.

Tabela 1. Aktywność przeciwbakteryjna α,β-dihydroksantohumolu względem określonych szczepów bakterii.Table 1. Antimicrobial activity of α, β-dihydroxanthohumol against specific strains of bacteria.

Badany szczep Test strain Wartość MICao* [mg/L] MICao value * [mg / L] α.β-dihydroksantohumol α.β-dihydroxanthohumol ampicylina (kontrola) ampicillin (control) Staphylococcus aureus ATCC19095 Staphylococcus aureus ATCC19095 12.5 12.5 2.5 2.5 Staphylococcus aureus ATCC4330O Staphylococcus aureus ATCC4330O 125 125 >5 > 5 Staphylococcus aureus ATCC29213 Staphylococcus aureus ATCC29213 12.5 12.5 >5 > 5 Staphylococcus epidermidis 4s Staphylococcus epidermidis 4s 12.5 12.5 2.5 2.5 Staphylococcus epidermidis 91M Staphylococcus epidermidis 91M 25 25 >5 > 5

*MICao - wartość stężenia badanego związku, przy którym obserwuje się 80% zahamowanie badanego mikroorganizmu.* MICao - concentration value of the tested compound, at which 80% inhibition of the tested microorganism is observed.

Poziomy aktywności antybakteryjnej α,β-dihydroksantohumolu, wobec badanych szczepów, wskazują na możliwość jego zastosowania jako składnika preparatów antybakteryjnych, do stosowania zarówno zewnętrznego jak i doustnego.The levels of α, β-dihydroxanthohumol antibacterial activity against the tested strains indicate the possibility of its use as a component of antibacterial preparations, both for external and oral use.

Claims (4)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. α,β-dihydroksantohumol o wzorze 1 do zastosowania w prewencji lub leczeniu zakażeń powodowanych bakteriami z rodzaju Staphylococcus.1. α, β-dihydroxanthohumol of the formula I for use in the prevention or treatment of infections caused by bacteria of the genus Staphylococcus. 2. α,β-dihydroksantohumol o wzorze 1 według zastrz. 1, znamienny tym, że bakteriami Staphylococcus są bakterie z gatunków Staphylococcus aureus albo Staphylococcus epidermidis.2. α, β-dihydroxanthohumol of the formula 1 according to claim 1 The process of claim 1, wherein the Staphylococcus bacteria are Staphylococcus aureus or Staphylococcus epidermidis species. 3. Zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu o wzorze 1 jako środka przeciwbakteryjnego, zwłaszcza w preparacie kosmetycznym albo spożywczym do eliminowania bakterii z rodzaju Staphylococcus.3. Use of α, β-dihydroxanthohumol of the formula I as an antibacterial agent, especially in a cosmetic or food preparation for eliminating Staphylococcus bacteria. 4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że bakteriami Staphylococcus są bakterie z gatunków Staphylococcus aureus albo Staphylococcus epidermidis.4. Use according to claim 1 The method of claim 3, wherein the Staphylococcus bacteria are Staphylococcus aureus or Staphylococcus epidermidis species.
PL425328A 2018-04-24 2018-04-24 Application of α,β-dihydro xanthohumol PL236833B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL425328A PL236833B1 (en) 2018-04-24 2018-04-24 Application of α,β-dihydro xanthohumol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL425328A PL236833B1 (en) 2018-04-24 2018-04-24 Application of α,β-dihydro xanthohumol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL425328A1 PL425328A1 (en) 2019-11-04
PL236833B1 true PL236833B1 (en) 2021-02-22

Family

ID=68501241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL425328A PL236833B1 (en) 2018-04-24 2018-04-24 Application of α,β-dihydro xanthohumol

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL236833B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL425328A1 (en) 2019-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Adwan et al. Synergistic effects of plant extracts and antibiotics on Staphylococcus aureus strains isolated from clinical specimens
Nozohour et al. Antibacterial activity of pomegranate (Punica granatum L.) seed and peel alcoholic extracts on Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa isolated from health centers
Fernández et al. In vitro activity of dalbavancin against biofilms of staphylococci isolated from prosthetic joint infections
Chan-Rodríguez et al. Antibacterial properties of honey produced by Melipona beecheii and Apis mellifera against foodborn microorganisms
Sharifi-Rad et al. Anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activity of Rubiaceae, Fabaceae and Poaceae plants: A search for new sources of useful alternative antibacterials against MRSA infections
Fani et al. Inhibitory activity of cinnamon Zeylanicum and eucalyptus Globulus oils on Streptococcus mutans, Staphylococcus aureus, and candida species isolated from patients with oral infections
Wang et al. A tanshinone I derivative enhances the activities of antibiotics against Staphylococcus aureus in vitro and in vivo
Prastiyanto et al. In-vitro antibacterial activity of the seed extract of three-member Artocarpus towards Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
Stefańska et al. Tertiary amides of Salinomycin: A new group of antibacterial agents against Bacillus anthracis and methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis
Al-Wazni et al. Antivirulence effects of pomegranate peel extracts on most common urinary tract infection pathogens in pregnant women
Choi et al. Antimicrobial activity and synergism of Sami-Hyanglyun-Hwan with ciprofloxacin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
Tawfik et al. Evaluation of the antibacterial activity of citrus juices: an in vitro study
Goudarzi et al. Antimicrobial activity of Peganum harmala against methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains and assessment of its cytotoxicity effect on HEK-293 cells
Raj et al. Antimicrobial activity of bergenin isolated from Peltophorum pterocarpum DC. flowers
Salar et al. Antimicrobial and free radical scavenging activity of extracts of some Indian medicinal plants
PL236833B1 (en) Application of α,β-dihydro xanthohumol
Halawani et al. Shaoka and Sidr honeys surpass in their antibacterial activity local and imported honeys available in Saudi markets against pathogenic and food spoilage bacteria
Punitha et al. In vitro antibacterial activity of essential plant oils against biofilm forming methicillin resistant Staphylococcus aureus
Bakhtiari et al. Effect of Juglans regia Li. stem bark hydroalcoholic extract on methicillin resistant Staphylococcus aureus
Cooper et al. Testing the susceptibility to manuka honey of streptococci isolated from wound swabs
Agboke et al. Antimicrobial evaluation of the interaction between methanol extract of the lichen, Ramalina Farinacea (Ramalinacea) and Ampicilin against clinical isolates of Staphylococcus Aureus
Levaya et al. Rosmarinic acid inhibits biofilm formation of Streptococcus mutans
Ataee et al. Effect of Allium sativum Extract on Erythromycin and Methicillin Resistant Bacteria Isolated from Hospital Operating Room
Qureshi et al. Combating the antibiotic resistance threat
Saric et al. Evaluation of antimicrobial potential of different commercial Grapefruit seed extracts