PL236833B1 - Zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu - Google Patents
Zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL236833B1 PL236833B1 PL425328A PL42532818A PL236833B1 PL 236833 B1 PL236833 B1 PL 236833B1 PL 425328 A PL425328 A PL 425328A PL 42532818 A PL42532818 A PL 42532818A PL 236833 B1 PL236833 B1 PL 236833B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- staphylococcus
- dihydroxanthohumol
- bacteria
- formula
- staphylococcus aureus
- Prior art date
Links
- SVTCZHIDEDUTBH-UHFFFAOYSA-N dihydroxanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 SVTCZHIDEDUTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 claims abstract description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims description 17
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 claims description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 241000218228 Humulus Species 0.000 description 3
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 3
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N Isoxanthohumol Natural products O(C)c1c2C(=O)C[C@H](c3ccc(O)cc3)Oc2c(C/C=C(\C)/C)c(O)c1 YKGCBLWILMDSAV-GOSISDBHSA-N 0.000 description 2
- RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N Methicillin Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S[C@@H]21 RJQXTJLFIWVMTO-TYNCELHUSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 description 2
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N demethylxanthohumol Natural products CC(C)=CCC1=C(O)C=C(O)C(C(=O)C=CC=2C=CC(O)=CC=2)=C1O FUSADYLVRMROPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 229960003085 meticillin Drugs 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N xanthohumol Chemical compound COC1=CC(O)=C(CC=C(C)C)C(O)=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 ORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N 0.000 description 2
- UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N xanthohumol Natural products OC1=C(CC=C(C)C)C(OC)=CC(OC)=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 UVBDKJHYMQEAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008209 xanthohumol Nutrition 0.000 description 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 206010011409 Cross infection Diseases 0.000 description 1
- 206010041925 Staphylococcal infections Diseases 0.000 description 1
- 230000000181 anti-adherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000003214 anti-biofilm Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003911 antiadherent Substances 0.000 description 1
- 238000009635 antibiotic susceptibility testing Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- -1 flavonoid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 244000078673 foodborn pathogen Species 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003733 xanthohumol Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy zastosowania α,β-dihydroksantohumolu o wzorze 1 w preparacie przeciwbakteryjnym do eliminowania bakterii z rodzaju Staphylococcus.
Description
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu o wzorze 1, do wytworzenia preparatu przeciwbakteryjnego.
W dostępnej literaturze naukowej opisano właściwości przeciwutleniające i cytotoksyczne wobec ludzkich linii nowotworowych α,β-dihydroksantohumolu (Tronina T., Bartmańska A., Filip-Psurska B., Wietrzyk J., Popłoński J., Huszcza E. (2013). Fungal metabolites of xanthohumol with potent antiproliferative activity on human cancer cell lines in vitro. Bioorg. Med. Chem. 21(7):2001-2006).
Znana jest przeciwdrobnoustrojowa aktywność ekstraktów z szyszek chmielu oraz ekstraktów z wychmielin, które mogą zawierać niewielkie ilości α,β-dihydroksantohumolu (Kramer B., Thielmann J., Hickisch A., Muranyi P., Wunderlich J., Hauser C., (2015). Antimicrobial activity of hop extracts against foodborne pathogens for meat applications. J. Appl. Microbiol. 118(3):648-57; Różalski M., Micota B., Sadowska B., Stochmal A., Jędrejek D., Więckowska-Szakiel M., Różalska B., (2013). Antiadherent and antibiofilm activity of Humulus lupulus L. derived products: New pharmacological properties. Biomed. Res. Int., 101089. http://dx.doi.org/10.1155/2013/101089; Rój E., Tadić V. M., Misić D., Źiźović I., Arsić I., Dobrzyńska-Inger A., Kostrzewa D., (2015). Supercritical carbon dioxide hops extracts with antimicrobial properties, Open Chem., 13 (2015) 1157-1171).
W opisie patentowym PL220533 B1 wskazano ogólnie na zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu do wytwarzania biologicznie czynnego związku jako potencjalnego przeciwutleniacza, czynnika przeciwdrobnoustrojowego w przemyśle spożywczym lub składnika suplementów diety.
W dokumencie PL221612 B1 jako potencjalne przemysłowe zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu wskazano na jego wykorzystanie w przemyśle spożywczym do produkcji niskokalorycznych środków słodzących oraz w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania związków flawonoidowych, wykazujących działanie przeciwnowotworowe i antyoksydacyjne.
Problemem współczesnej medycyny są oporne na leczenie antybiotykami, zwłaszcza metycyliną, szczepy powodujące zakażenia szpitalne. Zakażenia te powodowane są zazwyczaj przez Gram-dodatnie ziarniaki Staphylococcus, zwłaszcza Staphylococcus aureus. W ostatnim czasie obserwuje się także wzrost pozaszpitalnych zakażeń gronkowcowych.
Nieoczekiwanie okazało się, że α,β-dihydroksantohumol może stanowić alternatywę dla stosowanych obecnie antybiotyków przy zwalczaniu lekoopornych bakterii z rodzaju Staphylococcus. Dane literaturowe wskazują, że rośliny lecznicze są bogatym źródłem związków o wysokim potencjale terapeutycznym, przydatnym w nowoczesnym przemyśle farmaceutycznym, między innymi jako środki przeciwdrobnoustrojowe (Cowan M. M. (1999). Plant products as antimicrobial agents, Clin. Microbiol. Rev., 12(4), 564-582). α,β-dihydroksantohumol występuje naturalnie w chmielu. Znane są też sposoby otrzymywania tego związku na drodze regioselektywnej redukcji 3'-[3,3-dimetyloallilo]-2',4’,4-trihydroksy-6'-metoksychalkonu (ksantohumolu), który jest głównym flawonoidem występującym w szyszkach chmielu (Popłoński J., Sordon S., Tronina T., Huszcza E., (2014). „Selektywne uwodornienie ksantohumolu do α,β-dihydroksantohumolu”, Przemysł Chemiczny, 93(11), 1916-1918).
Otrzymany w ten sposób α,β-dihydroksantohumol jest doskonałym produktem do zastosowania w przemyśle farmacetycznym, kosmetycznym czy spożywczym. Związek o wzorze 1, może przyczynić się do opracowania nowych leków do stosowania w prewencji i leczeniu zakażeń bakteryjnych.
Istotą wynalazku jest α,β-dihydroksantohumol o wzorze 1 do zastosowania w prewencji lub leczeniu zakażeń powodowanych bakteriami Staphylococcus.
Korzystnie jest, gdy bakteriami Staphylococcus są bakterie z gatunków Staphylococcus aureus albo Staphylococcus epidermidis.
Istotą wynalazku jest także zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu o wzorze 1 jako środka przeciwbakteryjnego, zwłaszcza w preparacie kosmetycznym albo spożywczym do eliminowania bakterii z rodzaju Staphylococcus.
Korzystnie jest gdy bakteriami Staphylococcus są bakterie z gatunków Staphylococcus aureus albo Staphylococcus epidermidis.
Wynalazek został bliżej przedstawiony na rysunku oraz w przykładzie jego wykonania.
P r z y k ł a d
Zdolność związku o wzorze 1 według wynalazku do hamowania wzrostu bakterii wrażliwych na metycylinę: Staphylococcus aureus ATCC 19095, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Staphylococcus epidermidis 4s (szczep zdeponowany w kolekcji drobnoustrojów Katedry Higieny Żywności i Ochrony Zdrowia Konsumenta Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu) i opornych na metycylinę:
PL 236 833 Β1
Staphylococcus aureus ATCC 43300 i Staphylococcus epidermidis 91M (szczep zdeponowany w kolekcji drobnoustrojów Katedry Higieny Żywności i Ochrony Zdrowia Konsumenta Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu) określono metodą seryjnych rozcieńczeń na podłożu płynnym Mueller-Hintona (MHB) zgodnie z zaleceniami Instytutu Norm Klinicznych i Laboratoryjnych (The Clinical and Laboratory Standards Institute CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically, 11th ed). W celu zbadania właściwości przeciwbakteryjnych według wynalazku sterylne podłoże MHB zaszczepia się odpowiednimi bakteriami Staphylococcus aureus ATCC19095, Staphylococcus aureus ATCC43300, Staphylococcus aureus ATCC29213, Staphylococcus epidermidis 4s oraz Staphylococcus epidermidis 91M i inkubuje przez 18 godzin w temperaturze 37°C. Hodowle rozcieńcza się do uzyskania gęstości optycznej ODeoo równej 0.01 i korzystając z danych otrzymanych z analizy krzywych wzrostu propaguje do uzyskania liczby komórek równej 6 log j.t.k. Testy wykonuje się na 96 dołkowych płytkach, do których przenosi się po 100 μί podłoża MHB zawierającego 5 μg/mL, 12,5 μg/m, 25 μg/m i 50 μg/mL związku przedstawionego wzorem 1. W prowadzonym teście aktywności przeciwbakteryjnej jako kontroli pozytywnej używa się ampicyliny. Następnie do dołków nanosi się bakteryjne inocula w ilości 100 μί. Końcowa koncentracja komórek wynosi 105 komórek/dołek. Płytki nakrywa się i inkubuje przez 18 godzin w temperaturze 37°C aż zmętnienie mierzone przy długości fali równej 620 nm będzie niższe lub równe 20% kontroli. Otrzymane wyniki właściwości przeciwbakteryjnych związku przedstawionego wzorem 1 wobec szczepów Staphylococcus aureus ATCC 19095, Staphylococcus aureus ATCC 43300, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Staphylococcus epidermidis 4s i Staphylococcus epidermidis 91M przedstawiono w Tabeli 1.
Tabela 1. Aktywność przeciwbakteryjna α,β-dihydroksantohumolu względem określonych szczepów bakterii.
| Badany szczep | Wartość MICao* [mg/L] | |
| α.β-dihydroksantohumol | ampicylina (kontrola) | |
| Staphylococcus aureus ATCC19095 | 12.5 | 2.5 |
| Staphylococcus aureus ATCC4330O | 125 | >5 |
| Staphylococcus aureus ATCC29213 | 12.5 | >5 |
| Staphylococcus epidermidis 4s | 12.5 | 2.5 |
| Staphylococcus epidermidis 91M | 25 | >5 |
*MICao - wartość stężenia badanego związku, przy którym obserwuje się 80% zahamowanie badanego mikroorganizmu.
Poziomy aktywności antybakteryjnej α,β-dihydroksantohumolu, wobec badanych szczepów, wskazują na możliwość jego zastosowania jako składnika preparatów antybakteryjnych, do stosowania zarówno zewnętrznego jak i doustnego.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. α,β-dihydroksantohumol o wzorze 1 do zastosowania w prewencji lub leczeniu zakażeń powodowanych bakteriami z rodzaju Staphylococcus.
- 2. α,β-dihydroksantohumol o wzorze 1 według zastrz. 1, znamienny tym, że bakteriami Staphylococcus są bakterie z gatunków Staphylococcus aureus albo Staphylococcus epidermidis.
- 3. Zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu o wzorze 1 jako środka przeciwbakteryjnego, zwłaszcza w preparacie kosmetycznym albo spożywczym do eliminowania bakterii z rodzaju Staphylococcus.
- 4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że bakteriami Staphylococcus są bakterie z gatunków Staphylococcus aureus albo Staphylococcus epidermidis.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425328A PL236833B1 (pl) | 2018-04-24 | 2018-04-24 | Zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425328A PL236833B1 (pl) | 2018-04-24 | 2018-04-24 | Zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425328A1 PL425328A1 (pl) | 2019-11-04 |
| PL236833B1 true PL236833B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=68501241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425328A PL236833B1 (pl) | 2018-04-24 | 2018-04-24 | Zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236833B1 (pl) |
-
2018
- 2018-04-24 PL PL425328A patent/PL236833B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425328A1 (pl) | 2019-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Adwan et al. | Synergistic effects of plant extracts and antibiotics on Staphylococcus aureus strains isolated from clinical specimens | |
| Fernández et al. | In vitro activity of dalbavancin against biofilms of staphylococci isolated from prosthetic joint infections | |
| Chan-Rodríguez et al. | Antibacterial properties of honey produced by Melipona beecheii and Apis mellifera against foodborn microorganisms | |
| Sharifi-Rad et al. | Anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activity of Rubiaceae, Fabaceae and Poaceae plants: A search for new sources of useful alternative antibacterials against MRSA infections | |
| Fani et al. | Inhibitory activity of cinnamon Zeylanicum and eucalyptus Globulus oils on Streptococcus mutans, Staphylococcus aureus, and candida species isolated from patients with oral infections | |
| Wang et al. | A tanshinone I derivative enhances the activities of antibiotics against Staphylococcus aureus in vitro and in vivo | |
| Prastiyanto et al. | In-vitro antibacterial activity of the seed extract of three-member Artocarpus towards Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA) | |
| Stefańska et al. | Tertiary amides of Salinomycin: A new group of antibacterial agents against Bacillus anthracis and methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis | |
| Al-Wazni et al. | Antivirulence effects of pomegranate peel extracts on most common urinary tract infection pathogens in pregnant women | |
| Choi et al. | Antimicrobial activity and synergism of Sami-Hyanglyun-Hwan with ciprofloxacin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus | |
| Lakshmi et al. | Antibacterial Activity of Taxifolin Isolated from Acacia Catechu Leaf Extract--An Invitro Study. | |
| Tawfik et al. | Evaluation of the antibacterial activity of citrus juices: an in vitro study | |
| Goudarzi et al. | Antimicrobial activity of Peganum harmala against methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains and assessment of its cytotoxicity effect on HEK-293 cells | |
| Kaur et al. | Antimicrobial activity of Acacia nilotica against various clinical isolates | |
| Raj et al. | Antimicrobial activity of bergenin isolated from Peltophorum pterocarpum DC. flowers | |
| Salar et al. | Antimicrobial and free radical scavenging activity of extracts of some Indian medicinal plants | |
| PL236833B1 (pl) | Zastosowanie α,β-dihydroksantohumolu | |
| Halawani et al. | Shaoka and Sidr honeys surpass in their antibacterial activity local and imported honeys available in Saudi markets against pathogenic and food spoilage bacteria | |
| Punitha et al. | In vitro antibacterial activity of essential plant oils against biofilm forming methicillin resistant Staphylococcus aureus | |
| Bakhtiari et al. | Effect of Juglans regia Li. stem bark hydroalcoholic extract on methicillin resistant Staphylococcus aureus | |
| Cooper et al. | Testing the susceptibility to manuka honey of streptococci isolated from wound swabs | |
| Agboke et al. | Antimicrobial evaluation of the interaction between methanol extract of the lichen, Ramalina Farinacea (Ramalinacea) and Ampicilin against clinical isolates of Staphylococcus Aureus | |
| Levaya et al. | Rosmarinic acid inhibits biofilm formation of Streptococcus mutans | |
| Ataee et al. | Effect of Allium sativum Extract on Erythromycin and Methicillin Resistant Bacteria Isolated from Hospital Operating Room | |
| Qureshi et al. | Combating the antibiotic resistance threat |