PL236836B1 - 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny - Google Patents
1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny Download PDFInfo
- Publication number
- PL236836B1 PL236836B1 PL426426A PL42642618A PL236836B1 PL 236836 B1 PL236836 B1 PL 236836B1 PL 426426 A PL426426 A PL 426426A PL 42642618 A PL42642618 A PL 42642618A PL 236836 B1 PL236836 B1 PL 236836B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphocholine
- glycero
- cinnamoyl
- hydroxy
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- MOZPSGYCKPRXIR-MRXNPFEDSA-N C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)OO)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP([O-])(OC[C@@H](COC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)OO)=O MOZPSGYCKPRXIR-MRXNPFEDSA-N 0.000 title claims description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O glycerylphosphorylcholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCO[P@](O)(=O)OC[C@H](O)CO SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-O 0.000 claims abstract description 8
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (e)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- UQGUADRNRGRDBO-LDCVWXEPSA-N C[N+](C)(C)CC(C(C=CC1=CC=CC=C1)=O)OP([O-])(OC[C@@H](CO)OO)=O Chemical compound C[N+](C)(C)CC(C(C=CC1=CC=CC=C1)=O)OP([O-])(OC[C@@H](CO)OO)=O UQGUADRNRGRDBO-LDCVWXEPSA-N 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- -1 phospholipid cinnamic acid derivative Chemical class 0.000 abstract description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 6
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 6
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 6
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 2
- WTPPRJKFRFIQKT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione;1-methyl-6-methylidene-8,9-dihydro-7h-naphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione Chemical compound O=C1C(=O)C2=C3CCCC(=C)C3=CC=C2C2=C1C(C)=CO2.O=C1C(=O)C2=C3CCC=C(C)C3=CC=C2C2=C1C(C)=CO2 WTPPRJKFRFIQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 102000004602 Aldo-Keto Reductase Family 1 Member C3 Human genes 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021511 Cinnamomum cassia Nutrition 0.000 description 1
- 208000032612 Glial tumor Diseases 0.000 description 1
- 206010018338 Glioma Diseases 0.000 description 1
- 208000005605 Hormone-Dependent Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 108010020056 Hydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 1
- 235000002789 Panax ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 108010065942 Prostaglandin-F synthase Proteins 0.000 description 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 240000007164 Salvia officinalis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 244000132619 red sage Species 0.000 description 1
- 235000005412 red sage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy fosfolipidowej pochodnej kwasu cynamonowego, o wzorze 3 oraz sposobu jej otrzymywania na drodze reakcji sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu z chlorku kwasu cynamonowego w obecności trietyloaminy (TEA). Przedstawione rozwiązanie może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym i kosmetycznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest fosfolipidowa pochodna 1-cynamonoilo-2-hydroksy- sn-glicero-3fosfocholina, o wzorze 3, przedstawionym na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Lizofosfatydylocholina, o wzorze 3, może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym między innymi jako środek wspomagający terapię chorób nowotworowych, a także w przemyśle kosmetycznym jako składnik formulacji kosmetycznych.
Kwas cynamonowy jest związkiem naturalnym, występującym w cynamonie wonnym (Cinnamomum cassia) (Morozumi, 1978, Lakshmi, 2009), źeń-szeniu (Panax ginseng) i szałwii czerwonej (Danshen) (Li, 2008). Jak większość kwasów fenolowych wykazuje szereg prozdrowotnych właściwości. Kwas cynamonowy jest popularny ze względu na właściwości zapachowe (Hoskins, 1984) oraz aktywność przeciwutleniającą (Avanesyan i in., Pharmaceutical Chemistry Journal, 2009, 43, s. 249) i antybakteryjną (Heleno i in., Food and Chemical Toxicology, 2013, 58, s. 95). Jest również znanym związkiem o właściwościach przeciwnowotworowym. Liu i wsp. udowodnili, że kwas cynamonowy działa cytostatycznie względem komórek glejaka (A175, U251), czerniaka (MEL 1011, A375(M), SKMEL 28), raka prostaty (PC3(M), Du145, LNCaP) i raka płuc (A549) (Liu, 1995), natomiast Brozlic i wsp. potwierdzili jego działanie hamujące na hydrogenazę 173-hydroksysteroidową typu 5 (AKR1C3), co może wskazywać na potencjalne możliwości wykorzystania omawianego związku również w leczeniu nowotworów hormonozależnych (Brozic, 2006).
Nie jest znana lizofosfatydylocholina zawierająca kwas cynamonowy pozycji sn -1 i grupę hydroksylową w pozycji sn-2.
Celem wynalazku było opracowanie metody otrzymywania nowej lizofosfatydylocholiny zawierającej cząsteczkę kwasu cynamonowego w pozycji sn -1 fosfatydylocholiny, która pełni w tym wypadku rolę nośnika aktywnego biologicznie kwasu ułatwiając jego wnikanie do komórek żywych, zwiększając biodostępność w układach biologicznych.
Istotą wynalazku jest 1-cynamonoilo-2-hydroksy- sn-glicero-3-fosfocholina przedstawiona na rysunku oraz sposób jej otrzymywania.
Istotą sposobu otrzymywania lizofosfatydylocholiny, jaką jest 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, z cząsteczką kwasu cynamonowego jest to, że mieszaninę sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu cynamonowego, również rozpuszczonym w propan-2-olu, w obecności trietyloaminy (TEA). Całość miesza się przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a następnie wydziela powstały produkt i oczyszcza go za pomocą chromatografii kolumnowej.
Sposób według wynalazku, objaśniony jest bliżej na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1.
Do kolby okrągłodennej zawierającej 12 cm3 2-propanol dodaje się 257 mg (1 mmol) osuszonej sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) o wzorze 1 oraz 249 mg (1 mmol) tlenku dibutylocyny (DBTO) i całość ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną ochładza się i dodaje trietyloaminę (TEA) (242 mg, 2,4 mmol) oraz 409 mg (2,4 mmol) chlorku kwasu cynamonowego rozpuszczonego w 5 cm3 bezwodnego 2-propanolu. Zawiesinę miesza się intensywnie w temperaturze pokojowej w atmosferze N2 przez 1 godzinę. Po tym czasie mieszaninę poreakcyjną odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Shotta przez warstwę celitu, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę rozpuszczalników CHCh:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v). Otrzymuje się 259 mg (0.67 mmol) 1-cynamonoilo-2-hydroksy- sn-glicero-3-fosfocholinę z wydajnością 67% w postaci mazistej substancji.
Współczynnik podziału (Rf) w cienkowarstwowej chromatografii cieczowej wyniósł 0.17 (CHCl3:MeOH:H2O, 65:25:4 (v/v/v)).
Dane spektroskopowe otrzymanego związku, którym jest 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero3-fosfocholina, są następujące:
1H NMR (600 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)), δ: 3,01 (s, 9H, - N(CH3)3), 3,44 (m, 2H, ΟΚ2-β), 3,733,79 (dwa m, 3H, H-2', CH2-3'), 3,85 (m, 1H, -OH), 4,00-4,10 (dwa m, 4H, CH2-a, CH2-1'), 6,25 (d, J = 16,0 Hz, 1H, H-2), 7,16 (m, 3H, H-3, H-4, H-5), 7,31 (m, 2H, H-2, H-6), 7,48 (d, J = 16,0 Hz, 1H, H-3).
PL 236 836 B1 13C NMR (151 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: 53,57, 53,60, 53,62 ((-N(CH3)3), 58,97 (C-a), 64,72 (C-1'), 65,88 (C-β), 66,60 (C-31), 68,17 (C- 2'), 116,85 (C-2), 127,68, (C-2, C-6), 128,50, 128,53 (C-3'', C-5), 130,16 (C-4), 133,72 (C-1), 145,27 (C-3), 166,91 (C-1).
31P NMR (243 MHz, CDCI3/CD3OD 2:1 (v/v)) δ: -1,26.
Claims (2)
1. Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina, o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-gIicero-3-fosfocholiny, znamienny tym, że mieszaninę sn-glicero-3-fosfocholiny (GPC) o wzorze 1 i tlenku dibutylocyny (DBTO) rozpuszczonych w bezwodnym 2-propanolu poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu cynamonowego o wzorze 2, również rozpuszczonym w propan-2-olu, w obecności trietyloaminy (TEA), przy czym całość miesza się przez co najmniej 1 godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, a następnie wydziela powstały produkt 1-cynamonoilo-2-hydroksy- sn-glicero-3-fosfocholinę o wzorze 3 i oczyszcza go za pomocą chromatografii kolumnowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426426A PL236836B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL426426A PL236836B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL426426A1 PL426426A1 (pl) | 2020-01-27 |
| PL236836B1 true PL236836B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=69184875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL426426A PL236836B1 (pl) | 2018-07-24 | 2018-07-24 | 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236836B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448838A1 (pl) * | 2024-06-14 | 2025-12-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Nanoemulsja stabilizowana lizofosfocholiną oraz sposób jej otrzymywania |
-
2018
- 2018-07-24 PL PL426426A patent/PL236836B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448838A1 (pl) * | 2024-06-14 | 2025-12-15 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | Nanoemulsja stabilizowana lizofosfocholiną oraz sposób jej otrzymywania |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL426426A1 (pl) | 2020-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101003470B (zh) | 姜黄素单羰基结构类似物及其用途 | |
| CN102020563A (zh) | 新的姜黄素类似物及其用途 | |
| Chen et al. | Synthesis and anticancer activity of cyclotriphosphazenes functionalized with 4-methyl-7-hydroxycoumarin | |
| WO2019020026A1 (zh) | 二氟甲氧基取代的二苯乙烷及反式二苯乙烯衍生物及其制备方法和应用 | |
| Elsbaey et al. | Click-designed vanilloid-triazole conjugates as dual inhibitors of AChE and Aβ aggregation | |
| PL236836B1 (pl) | 1-Cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamonoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| CN103222970A (zh) | 不对称单羰基姜黄素类似物在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| JP2009502986A (ja) | エリアニン塩及びその調製方法、並びにそれを含む薬物組成物 | |
| CN104262270B (zh) | 烯酮三唑化合物及其合成方法 | |
| EP2984072B1 (en) | Synthetic analogues of xanthohumol | |
| PL228423B1 (pl) | 1’-(3,7,11,15-Tetrametylo-3-winyloheksadecylo)-2’-hydroksy-snglicero- 3’-fosfatydylocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL240744B1 (pl) | 1-(3-Metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-(3-metoksycynamoilo)-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| CN104892372A (zh) | 一种小分子聚乙二醇的合成方法 | |
| PL227313B1 (pl) | 1-Anyzoilo-2-hydroksy-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób jej otrzymywania | |
| CN109232703A (zh) | 含16-(1′-芳香基-1′,2′,3′-三氮唑)亚甲基-雄甾-17-酮衍生物 | |
| Gibadullina et al. | Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Novel Phosphonamidate and Aminophosphonates Containing Sterically Hindered Phenol and Terminal Propargyl Fragments | |
| Freund et al. | Synthesis of (±)-4, 5-dia-parthenolide, an unnatural parthenolide stereoisomer | |
| Hosoda et al. | Synthesis of feruloyl-myo-inositols and their inhibitory effects on superoxide generation | |
| Trifonov et al. | New Derivatives of Coumarin-3-carboxylic Acid Containing a Furopyridine Fragment: Synthesis and Some Properties | |
| PL228421B1 (pl) | 1’-[(3,7-Dimetylo-3-winylookta-6-enylo]-2’-hydroksy-sn-glicero- 3’-fosfocholina i sposób jej otrzymywania | |
| US9956198B2 (en) | Furo[3,4-b]pyran compounds and pharmaceutical uses | |
| PL235465B1 (pl) | 1-Cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1-cynamoilo-2-palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny | |
| Aasif et al. | Design, Synthesis, Antioxidant, Antitubercular Activity, and In Silico Studies of Novel α-Amino Phosphonates of Vanillin, a Potent Bioactive Molecule | |
| PL229270B1 (pl) | 1’-{2-[(2’’E)-2’’-Butylideno‑1’’, 3’’,3’’-trimetylo]cykloheksylo} acetylo‑2’- hydroksy‑sn‑glicero‑3’- fosfocholina i sposób jej otrzymywania | |
| PL235462B1 (pl) | 1,2-Dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholina oraz sposób otrzymywania 1,2-dicynamoilo-sn-glicero-3-fosfocholiny |