PL237521B1 - Unsymmetrical imines based on 2,2'-bithiophene core and method of their preparation - Google Patents
Unsymmetrical imines based on 2,2'-bithiophene core and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- PL237521B1 PL237521B1 PL429041A PL42904119A PL237521B1 PL 237521 B1 PL237521 B1 PL 237521B1 PL 429041 A PL429041 A PL 429041A PL 42904119 A PL42904119 A PL 42904119A PL 237521 B1 PL237521 B1 PL 237521B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- precipitate
- core
- bithiophene
- imines
- Prior art date
Links
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 2-benzothiazolyl Chemical group 0.000 claims description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 4
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- WZWMNEQQRMTUGF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=CS1 WZWMNEQQRMTUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N 4-thiophen-3-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CSC=C1 GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004574 scanning tunneling microscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są niesymetryczne iminy o wzorze 1 z rdzeniem 2,2'-bitiofenowym, w którym jako ugrupowania boczne (R) zawierają pochodne fenylowe lub benzotizowe, znajdujące zastosowanie w wytwarzaniu urządzeń fotowoltaicznych, w szczególności, w ogniwach słonecznych, w postaci warstwy zawierającej te związki. Zgłoszenie obejmuje także sposób otrzymywania niesymetrycznych imin o wzorze 1, z rdzeniem 2,2'-bitiofenowym, w którym jako ugrupowania boczne (R) zawierają pochodne fenylowe lub benzotizowe. Sposób charakteryzuje się tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 2,2'-bitiofen-5-, korzystnie w postaci aldehydu, do związku o wzorze R, korzystnie w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 ÷ 200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidzie. Powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem i acetonem, a następnie osad ten poddaje się suszeniu.The subject of the invention are asymmetric imines of formula 1 with a 2,2'-bithiophene core, in which phenyl or benzothiophene derivatives are included as side groups (R), which are used in the production of photovoltaic devices, in particular in solar cells, in the form of a layer containing these compounds. The application also covers a method of obtaining asymmetric imines of formula 1, with a 2,2'-bithiophene core, in which phenyl or benzothiophene derivatives are included as side groups (R). The method is characterized in that in an inert gas atmosphere, preferably nitrogen or argon, the compound 2,2'-bithiophene-5-, preferably in the form of an aldehyde, is added to the compound of formula R, preferably in the form of an amine, in the presence of an acid catalyst and the reaction is carried out in the temperature range (140 ÷ 200)°C, for a period of 24 hours to 168 hours. Then the reaction precipitate is dissolved in dimethylacetamide. The resulting mixture is poured into water, and the obtained crude precipitate is washed successively with ethanol and acetone, and then the precipitate is dried.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2'-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania, znajdujące zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych, w ogniwie słonecznym zawierającym te związki.The subject of the invention is asymmetric imines with a 2,2'-bitiophene core and a method of their preparation, applicable in photovoltaic devices, in a solar cell containing these compounds.
Związki zawierające ugrupowanie iminowe, których właściwości sprawiły, że ta grupa związków znalazła zastosowanie w budowie organicznych ogniw fotowoltaicznych. Podstawą poszukiwania nowych związków tego typu jest rosnące zainteresowanie organicznymi ogniwami słonecznymi jako alternatywy do obecnie stosowanych ogniw słonecznych na bazie krzemu, głównie ze względu na niższą cenę ich wytwarzania.Compounds containing the imine group, the properties of which made this group of compounds used in the construction of organic photovoltaic cells. The basis for the search for new compounds of this type is the growing interest in organic solar cells as an alternative to the currently used silicon-based solar cells, mainly due to the lower cost of their production.
Dotychczas znana technologia wytwarzania organicznych i polimerowych ogniw słonecznych zakłada zazwyczaj konstrukcję ogniw poprzez nakładanie w postaci cienkich warstw, w tym polimerów i kopolimerów blokowych, jako warstwa przewodząca lub półprzewodząca, np. poly(3-hexylthiophene2,5-diyl), poly(3,4-ethylenedioxythiophene) domieszkowany poly(styrene sulfonate) czy poly(3,4-ethylenedioxythiophene). Warstwy te mogą być wzbogacane innymi związkami małocząsteczkowymi jak np. fulerenami i ich pochodnymi.The so far known technology for the production of organic and polymer solar cells usually involves the construction of cells by applying in the form of thin layers, including polymers and block copolymers, as a conductive or semi-conductive layer, e.g. poly (3-hexylthiophene2,5-diyl), poly (3, 4-ethylenedioxythiophene) doped with poly (styrene sulfonate) or poly (3,4-ethylenedioxythiophene). These layers can be enriched with other low-molecular compounds, such as e.g. fullerenes and their derivatives.
Znane są z publikacji C. Wang et al. Macromolecules 1996, 29, 3147-3156; N. Kiriy et al. Chem. Mater. 2004, 16, 4765-4771 sposoby otrzymywania imin symetrycznych lub polimerowych układów, zawierających ugrupowania z 4-6 jednostek tiofenowch jako rdzeń iminy lub ugrupowanie tertiofenowe jako element kopolimeru. Znane są również polimery i kopolimery o łańcuch głównym zawierającym ugrupowania tiofenowe Grucela-Zając i inni Journal of Physical Chemistry C 2014, 118, 13070-13086; US2012077949 A1 (L.B. Lin, H.K. Min, SJ. Ham, L.S. Yoon, J.E. Joeng i inni.; 2012); EP2730633 A1 (Lanxess Deutschland GMBH, 2014); H. Kong i inni Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 2011,49, 2886-2898; T. Jaroch, rozprawa doktorska: Badanie samoorganizacji oligomerów wybranych alkilowych pochodnych tiofenu na powierzchni monokryształu grafitu metodą skaningowej mikroskopii tunelowej, NrF-B 483/16 Instytut Chemii Fizycznej PAN, Warszawa, Polska, 2015; CN107658383 A (Suzhou Beilong Optoelectronics Tech Co LTD., 2018). Tylko dla związków, gdzie ugrupowanie tiofenowe stanowi element polimeru lub ugrupowanie boczne podkreśla się ich zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych.They are known from the publication of C. Wang et al. Macromolecules 1996, 29, 3147-3156; N. Kiriy et al. Chem. Mater. 2004, 16, 4765-4771 methods for the preparation of symmetrical imines or polymeric systems containing groups of 4-6 thiophene units as the imine core or a thiophene group as part of the copolymer. Also known are thiophene backbone polymers and copolymers of Grucela-Zając et al. Journal of Physical Chemistry C 2014, 118, 13070-13086; US2012077949 A1 (L.B. Lin, H.K. Min, SJ. Ham, L.S. Yoon, J.E. Joeng et al.; 2012); EP2730633 A1 (Lanxess Deutschland GMBH, 2014); H. Kong et al. Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 2011, 49, 2886-2898; T. Jaroch, doctoral dissertation: Study of the self-organization of oligomers of selected alkyl thiophene derivatives on the surface of a single crystal of graphite by scanning tunneling microscopy, NrF-B 483/16 Institute of Physical Chemistry of the Polish Academy of Sciences, Warsaw, Poland, 2015; CN107658383 A (Suzhou Beilong Optoelectronics Tech Co LTD., 2018). Only for compounds where the thiophene moiety is part of the polymer or a side moiety, their use in photovoltaic devices is emphasized.
W literaturze, dostępnej twórcom, nie są znane niesymetryczne iminy zawierające ugrupowanie bitiofenowe jako rdzeń.In the literature available to the inventors, unsymmetrical imines containing a bitiophene group as the core are not known.
Istotą wynalazku są niesymetryczne iminy, w których rdzeń stanowi ugrupowanie 2,2’-bitiofenowe, a jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-ftuorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1.The essence of the invention is asymmetric imines in which the core is a 2,2'-bitiophene group, and as a side group (R) they contain 2-benzothiazolyl, 4- (thiophen-3-yl) phenyl or 4- [4- (4- phthalophenyl) -1, 3-thiazol-2-yl] phenyl, Formula 1.
Sposób otrzymywania niesymetrycznych imin, według wynalazku polega na tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu do związku o wzorze R, w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasu p-tolurenosulfonowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140:200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidzie. Powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem, acetonem, a następnie osad ten poddaje się suszeniu.The method of obtaining unsymmetrical imines, according to the invention, consists in adding the compound 2,2'-bitiophen-5-carboxaldehyde to the compound of formula R, in the form of an amine, in the presence of an acid catalyst under an atmosphere of inert gas, preferably nitrogen or argon. -tolureinesulfonic acid and the reaction is carried out in the temperature range (140: 200) ° C for a period of 24 hours to 168 hours. The reaction precipitate is then dissolved in dimethylacetamide. The resulting mixture is poured into water, and the obtained crude precipitate is washed successively with ethanol, acetone, and then the precipitate is dried.
Korzystnym skutkiem zastosowania sposobu według wynalazku jest jednoetapowa bezrozpuszczalnikowa reakcja otrzymywania niesymetrycznych imin, skalowalność syntezy, krótki czas prowadzenia reakcji oraz prosty sposób oczyszczania, co obniża koszt ich otrzymywania. Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymywanie niesymetrycznych imin o właściwościach warstwo-twórczych. Zaletą jest również uproszczony proces produkcji ogniw słonecznych poprzez to, że niesymetryczne iminy nanoszone są bezpośrednio z roztworu.The advantageous effect of using the method according to the invention is a one-step solvent-free reaction for the preparation of unsymmetrical imines, scalability of the synthesis, short reaction times and a simple method of purification, which reduces the cost of their preparation. The advantage of the process according to the invention is the preparation of unsymmetrical imines with film-forming properties. Another advantage is the simplified production process of the solar cells by applying unsymmetrical imines directly from the solution.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady wykonania.The following examples illustrate the invention.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
W atmosferze argonu dodano 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 2-aminobenzotaizolu w ilości 0,0025 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 185°C przez 24 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.Under argon, 0.002 mole of 2,2'-bitiophen-5-carboxaldehyde was added, to 0.0025 mole of 2-aminobenzotaisole and 10 mole% of p-toluenesulfonic acid. The reaction was carried out at 185 ° C for 24 hours. Then the reaction precipitate is dissolved in 12 cm 3 of dimethylacetamide. The mixture obtained was poured into 100 cm 3 of water. The resulting precipitate was filtered off and washed with 40 cm 3 of ethanol and then with 20 cm 3 of acetone. In the next stage, the precipitate was dried for 24 hours at the temperature of 60 ° C.
PL 237 521 Β1PL 237 521 Β1
Przykład 2Example 2
W atmosferze argonu dodano 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 4-(tiofen-3-yl)aniliny w ilości 0,0025 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 175°C przez 50 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.Under argon, 0.002 mol of 2,2'-bitiophen-5-carboxaldehyde was added, to 0.0025 mol of 4- (thiophen-3-yl) aniline and 10 mol% of p-toluenesulfonic acid. The reaction was carried out at 175 ° C for 50 hours. Then the reaction precipitate is dissolved in 12 cm 3 of dimethylacetamide. The mixture obtained was poured into 100 cm 3 of water. The resulting precipitate was filtered off and washed with 40 cm 3 of ethanol and then with 20 cm 3 of acetone. In the next stage, the precipitate was dried for 24 hours at the temperature of 60 ° C.
Przykład 3Example 3
W atmosferze argonu dodano 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 4-[4-(4-fluorofenyl)-1,3-tiazol-2-yl]aniliny w ilości 0,0025 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 185°C przez 24 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.Under argon, 0.002 mol of 2,2'-bitiophen-5-carboxaldehyde was added to 4- [4- (4-fluorophenyl) -1,3-thiazol-2-yl] aniline in the amount of 0.0025 mol and 10 mole% p-toluenesulfonic acid. The reaction was carried out at 185 ° C for 24 hours. Then the reaction precipitate is dissolved in 12 cm 3 of dimethylacetamide. The mixture obtained was poured into 100 cm 3 of water. The resulting precipitate was filtered off and washed with 40 cm 3 of ethanol and then with 20 cm 3 of acetone. In the next stage, the precipitate was dried for 24 hours at the temperature of 60 ° C.
Wzór sumaryczny, masa cząsteczkowa i wydajność reakcji dla otrzymanych niesymetrycznych imin z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym, które jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1, przedstawione są w tabeli 1.Summary formula, molecular weight and reaction yield for the obtained unsymmetrical imines with a 2,2'-bitiophene core, which contain as side moiety (R) 2-benzothiazolyl, 4- (thiophen-3-yl) phenyl or 4- [4- The (4-fluorophenyl) -1,3-thiazol-2-yl] phallyl formula 1 is shown in Table 1.
Przykładowe sygnały 1H NMR dla niesymetrycznych imin z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym o wzorze 1, które jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1 zostały przedstawione w tabeli 2.Examples 1 H NMR signals for the asymmetric imines core 2,2'-bitiofenowym of formula 1 that as the side group (R) contains a 2-benzothiazolyl, 4- (thiophen-3-yl) phenyl or 4- [4- ( 4-fluorophenyl) -1, 3-thiazol-2-yl] phallyl of formula 1 are shown in Table 2.
Tabela 1Table 1
Tabela 2Table 2
Zastrzeżenia patentowePatent claims
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429041A PL237521B1 (en) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Unsymmetrical imines based on 2,2'-bithiophene core and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429041A PL237521B1 (en) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Unsymmetrical imines based on 2,2'-bithiophene core and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429041A1 PL429041A1 (en) | 2020-09-07 |
| PL237521B1 true PL237521B1 (en) | 2021-04-19 |
Family
ID=72291394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429041A PL237521B1 (en) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Unsymmetrical imines based on 2,2'-bithiophene core and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237521B1 (en) |
-
2019
- 2019-02-25 PL PL429041A patent/PL237521B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL429041A1 (en) | 2020-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5624020B2 (en) | Condensed thiophene and its production and use | |
| RU2010139427A (en) | POLYIMIDE-POLYBENZOXAZAZOL COPOLYMER, METHOD FOR ITS PRODUCTION AND GAS-SEPARATING MEMBRANE INCLUDING THIS COPOLYMER | |
| JP7159586B2 (en) | Aromatic compounds, organic semiconductor layers, and organic thin film transistors | |
| KR20140031946A (en) | Organic semiconductor material | |
| Chen et al. | A new bio-based thermosetting with amorphous state, sub-zero softening point and high curing efficiency | |
| WO2018181462A1 (en) | Aromatic compound, organic semiconductor layer, and organic thin film transistor | |
| CN110511394B (en) | A kind of hyperbranched polysulfide polyamine hydrochloride and preparation method thereof | |
| Huang et al. | Aggregate engineering in supramolecular polymers via extensive non-covalent networks | |
| Yuan et al. | Effect of a furan π-bridge on polymer coplanarity and performance in organic field effect transistors | |
| KR20020010578A (en) | Nucleators for crystallizable thermoplastic polymers | |
| JP7494456B2 (en) | Biphenylene derivative, organic semiconductor layer, and organic thin film transistor | |
| PL237520B1 (en) | Unsymmetrical imines based on 2,2':5',2"-terthiophene core and method of their preparation | |
| KR101956970B1 (en) | Thieno[2,3-c]pyrrole-dione derivatives and their use for organic semiconductors | |
| KR102564943B1 (en) | Organic compound and organic thin film and electronic device | |
| PL237522B1 (en) | Symmetrical imines based on a terthiophene core and method of their preparation | |
| KR102711500B1 (en) | Compound and organic thin film and thin film transistor and electronic device | |
| EP4116304A1 (en) | Aromatic compound, organic semiconductor layer and organic thin film transistor | |
| PL237523B1 (en) | Unsymmetrical imines based on a triphenylamine core and method of their preparation | |
| PL237524B1 (en) | Symmetrical imines based on a triphenylamine core and the method of their preparation | |
| CN108431076B (en) | Dithiophenethiadiazole Semiconductors and Related Devices | |
| JP4994347B2 (en) | Thiazole organic semiconductor compound and organic thin film transistor using the same | |
| CN113880719A (en) | Novel hole transport materials based on halogenated aromatic amines and their preparation methods and applications | |
| PL239293B1 (en) | Symmetrical imines and method of their preparation | |
| CN118047959A (en) | A polyethylene glycol hydrogel material and its preparation method and application | |
| CN117209737B (en) | Four-arm star-shaped polylactic acid and preparation method thereof |