PL237521B1 - Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL237521B1 PL237521B1 PL429041A PL42904119A PL237521B1 PL 237521 B1 PL237521 B1 PL 237521B1 PL 429041 A PL429041 A PL 429041A PL 42904119 A PL42904119 A PL 42904119A PL 237521 B1 PL237521 B1 PL 237521B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- precipitate
- core
- bithiophene
- imines
- Prior art date
Links
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 2-benzothiazolyl Chemical group 0.000 claims description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 4
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- WZWMNEQQRMTUGF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=CS1 WZWMNEQQRMTUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N 4-thiophen-3-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CSC=C1 GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004574 scanning tunneling microscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są niesymetryczne iminy o wzorze 1 z rdzeniem 2,2'-bitiofenowym, w którym jako ugrupowania boczne (R) zawierają pochodne fenylowe lub benzotizowe, znajdujące zastosowanie w wytwarzaniu urządzeń fotowoltaicznych, w szczególności, w ogniwach słonecznych, w postaci warstwy zawierającej te związki. Zgłoszenie obejmuje także sposób otrzymywania niesymetrycznych imin o wzorze 1, z rdzeniem 2,2'-bitiofenowym, w którym jako ugrupowania boczne (R) zawierają pochodne fenylowe lub benzotizowe. Sposób charakteryzuje się tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 2,2'-bitiofen-5-, korzystnie w postaci aldehydu, do związku o wzorze R, korzystnie w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 ÷ 200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidzie. Powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem i acetonem, a następnie osad ten poddaje się suszeniu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2'-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania, znajdujące zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych, w ogniwie słonecznym zawierającym te związki.
Związki zawierające ugrupowanie iminowe, których właściwości sprawiły, że ta grupa związków znalazła zastosowanie w budowie organicznych ogniw fotowoltaicznych. Podstawą poszukiwania nowych związków tego typu jest rosnące zainteresowanie organicznymi ogniwami słonecznymi jako alternatywy do obecnie stosowanych ogniw słonecznych na bazie krzemu, głównie ze względu na niższą cenę ich wytwarzania.
Dotychczas znana technologia wytwarzania organicznych i polimerowych ogniw słonecznych zakłada zazwyczaj konstrukcję ogniw poprzez nakładanie w postaci cienkich warstw, w tym polimerów i kopolimerów blokowych, jako warstwa przewodząca lub półprzewodząca, np. poly(3-hexylthiophene2,5-diyl), poly(3,4-ethylenedioxythiophene) domieszkowany poly(styrene sulfonate) czy poly(3,4-ethylenedioxythiophene). Warstwy te mogą być wzbogacane innymi związkami małocząsteczkowymi jak np. fulerenami i ich pochodnymi.
Znane są z publikacji C. Wang et al. Macromolecules 1996, 29, 3147-3156; N. Kiriy et al. Chem. Mater. 2004, 16, 4765-4771 sposoby otrzymywania imin symetrycznych lub polimerowych układów, zawierających ugrupowania z 4-6 jednostek tiofenowch jako rdzeń iminy lub ugrupowanie tertiofenowe jako element kopolimeru. Znane są również polimery i kopolimery o łańcuch głównym zawierającym ugrupowania tiofenowe Grucela-Zając i inni Journal of Physical Chemistry C 2014, 118, 13070-13086; US2012077949 A1 (L.B. Lin, H.K. Min, SJ. Ham, L.S. Yoon, J.E. Joeng i inni.; 2012); EP2730633 A1 (Lanxess Deutschland GMBH, 2014); H. Kong i inni Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry 2011,49, 2886-2898; T. Jaroch, rozprawa doktorska: Badanie samoorganizacji oligomerów wybranych alkilowych pochodnych tiofenu na powierzchni monokryształu grafitu metodą skaningowej mikroskopii tunelowej, NrF-B 483/16 Instytut Chemii Fizycznej PAN, Warszawa, Polska, 2015; CN107658383 A (Suzhou Beilong Optoelectronics Tech Co LTD., 2018). Tylko dla związków, gdzie ugrupowanie tiofenowe stanowi element polimeru lub ugrupowanie boczne podkreśla się ich zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych.
W literaturze, dostępnej twórcom, nie są znane niesymetryczne iminy zawierające ugrupowanie bitiofenowe jako rdzeń.
Istotą wynalazku są niesymetryczne iminy, w których rdzeń stanowi ugrupowanie 2,2’-bitiofenowe, a jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-ftuorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1.
Sposób otrzymywania niesymetrycznych imin, według wynalazku polega na tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu do związku o wzorze R, w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasu p-tolurenosulfonowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140:200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidzie. Powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem, acetonem, a następnie osad ten poddaje się suszeniu.
Korzystnym skutkiem zastosowania sposobu według wynalazku jest jednoetapowa bezrozpuszczalnikowa reakcja otrzymywania niesymetrycznych imin, skalowalność syntezy, krótki czas prowadzenia reakcji oraz prosty sposób oczyszczania, co obniża koszt ich otrzymywania. Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymywanie niesymetrycznych imin o właściwościach warstwo-twórczych. Zaletą jest również uproszczony proces produkcji ogniw słonecznych poprzez to, że niesymetryczne iminy nanoszone są bezpośrednio z roztworu.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady wykonania.
P r z y k ł a d 1
W atmosferze argonu dodano 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 2-aminobenzotaizolu w ilości 0,0025 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 185°C przez 24 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
PL 237 521 Β1
Przykład 2
W atmosferze argonu dodano 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 4-(tiofen-3-yl)aniliny w ilości 0,0025 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 175°C przez 50 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Przykład 3
W atmosferze argonu dodano 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 4-[4-(4-fluorofenyl)-1,3-tiazol-2-yl]aniliny w ilości 0,0025 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 185°C przez 24 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Wzór sumaryczny, masa cząsteczkowa i wydajność reakcji dla otrzymanych niesymetrycznych imin z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym, które jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1, przedstawione są w tabeli 1.
Przykładowe sygnały 1H NMR dla niesymetrycznych imin z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym o wzorze 1, które jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1 zostały przedstawione w tabeli 2.
Tabela 1
| Oznaczenie | Rdzeń | R | Wydaj -ność [%] | Wzór sumaryczny (m. cz.) |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5- | 2-benzotiazolilo | 36 | C20H12N2S4 408,58 |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5- | 4-(tiofen-3ylo)fenyl | 43 | C25H15NS4 433,63 |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5- | 4-(4-(4fluorofenylo)-1,3tiazol-2-i!o]fenyl | 32 | C28H17FN2S4 528,71 |
Tabela 2
| Oznaczenie | Rdzeń | R | Sygnały ’H NMR [δ, ppm] |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5- | 2-benzotiazolilo | 8,62 (IH,d, -HON-); 7,657,55 (4H, m, benzotiazol); 7,47,0 (7 H, m, arom, tiofen) |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5- | 4-(tiofen-3ylo)fcnyl | 8,54 (lH,d, -HON-); 7,65- 7,55 (4H, m, arom. -Ph-); 7,47,0 (10 H, arom, tiofen) |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5- | 4-(4-(4fluorofenylo)l,3-tiazol-2ilolfenyl | 8,62 (lH,d, -HON-); 7,657,55 (6H, m, arom. -Ph-); 7,47,0 (10 H, arom.-Ph-, tiofen, tiazol) |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
1. Przedmiotem wynalazku są niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym, które jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo]fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1.
PL 237 521 Β1
2. Sposób otrzymywania niesymetrycznych imin o wzorze 1, znamienny tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 2,2’-bitiofen-5-karboksyaldehydu do związku o wzorze R, w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasu p-toluenosulfonowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140h-200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin, następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidzie, po czym powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem, acetonem, a następnie osad ten poddaje się suszeniu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429041A PL237521B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429041A PL237521B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429041A1 PL429041A1 (pl) | 2020-09-07 |
| PL237521B1 true PL237521B1 (pl) | 2021-04-19 |
Family
ID=72291394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429041A PL237521B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237521B1 (pl) |
-
2019
- 2019-02-25 PL PL429041A patent/PL237521B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL429041A1 (pl) | 2020-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5624020B2 (ja) | 縮合チオフェンおよびその製造方法と使用方法 | |
| RU2010139427A (ru) | Сополимер полиимид-полибензоксазол, способ его получения и газоразделительная мембрана, включающая этот сополимер | |
| JP7159586B2 (ja) | 芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ | |
| KR20140031946A (ko) | 유기 반도체 물질 | |
| Chen et al. | A new bio-based thermosetting with amorphous state, sub-zero softening point and high curing efficiency | |
| WO2018181462A1 (ja) | 芳香族化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ | |
| CN110511394B (zh) | 一种超支化聚硫醚多胺盐酸盐及其制备方法 | |
| Huang et al. | Aggregate engineering in supramolecular polymers via extensive non-covalent networks | |
| Yuan et al. | Effect of a furan π-bridge on polymer coplanarity and performance in organic field effect transistors | |
| KR20020010578A (ko) | 결정성 열가소성 중합체용 핵생성제 | |
| JP7494456B2 (ja) | ビフェニレン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ | |
| PL237520B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| KR101956970B1 (ko) | 티에노[２，３ｃ]피롤-디온 유도체 및 유기 반도체에 대한 이들의 용도 | |
| KR102564943B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 박막 및 전자 소자 | |
| PL237522B1 (pl) | Symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| KR102711500B1 (ko) | 화합물, 유기 박막, 박막 트랜지스터 및 전자 소자 | |
| EP4116304A1 (en) | Aromatic compound, organic semiconductor layer and organic thin film transistor | |
| PL237523B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania | |
| PL237524B1 (pl) | Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania | |
| CN108431076B (zh) | 二噻吩噻二唑半导体和相关器件 | |
| JP4994347B2 (ja) | チアゾール系有機半導体化合物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ | |
| CN113880719A (zh) | 基于卤代芳胺类的新型空穴传输材料及其制备方法与应用 | |
| PL239293B1 (pl) | Symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania | |
| CN118047959A (zh) | 一种聚乙二醇水凝胶材料及其制备方法与应用 | |
| CN117209737B (zh) | 一种四臂星型聚乳酸及其制备方法 |