PL238249B1 - Sposób otrzymywania N-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu - Google Patents
Sposób otrzymywania N-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu Download PDFInfo
- Publication number
- PL238249B1 PL238249B1 PL428005A PL42800518A PL238249B1 PL 238249 B1 PL238249 B1 PL 238249B1 PL 428005 A PL428005 A PL 428005A PL 42800518 A PL42800518 A PL 42800518A PL 238249 B1 PL238249 B1 PL 238249B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- ferrocenecarboxamide
- acid
- reaction
- aprotic solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- VYTFOJAIDOGNTI-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(C=C1)NC(=O)[C-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2] Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)NC(=O)[C-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2] VYTFOJAIDOGNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- -1 halogen derivative of methane Chemical class 0.000 claims description 15
- GPRSOIDYHMXAGW-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene cyclopentanecarboxylic acid iron Chemical compound [CH-]1[CH-][CH-][C-]([CH-]1)C(=O)O.[CH-]1C=CC=C1.[Fe] GPRSOIDYHMXAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- DCPMPXBYPZGNDC-UHFFFAOYSA-N hydron;methanediimine;chloride Chemical compound Cl.N=C=N DCPMPXBYPZGNDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000010815 organic waste Substances 0.000 description 3
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 231100000647 material safety data sheet Toxicity 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania /V-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu o wzorze 1 oraz sposób otrzymywania /V-(4-(/V’-te/Y-butoksykarbonyloamino)fenylo)ferrocenokarboksyamidu o wzorze 2, będących pochodnymi kwasu ferrocenokarboksylowego, związku znajdującego zastosowanie w produkcji sensorów elektrochemicznych.
W literaturze chemicznej opisany jest proces otrzymywania ferrocenokarboksyamidów, stosując kwas ferrocenokarboksylowy jako substrat (Tsou, Y.-M.; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3818-3823; Kraatz, H.-B.; Lusztyk, J.; Enright, G. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 2400-2405; Auzias, M.; Gueniat, J.; Therrien, B.; Siiss-Fink, G.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 855-861; Sheehy, M. J.; Gallagher, J. F.; Yamashita, M.; Ida, Y.; White-Colangelo, J.; Johnson, J.; Orlando, R.; Kenny, P. T. M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1511-1520; Beilstein, A. E.; Grinstaff, M. W. J. Organomet. Chem. 2001,637-639, 398-406). Procesy prowadzi się w obecności karbodiimidu, najczęściej /V,/V’-dicykloheksylokarbodiimidu. Niedogodności obecnie stosowanych metod syntezy stanowią: konieczność przeprowadzania dodatkowych czynności preparatywnych celem oczyszczania produktu (odsączanie mieszaniny poreakcyjnej lub/i ekstrakcja), trudne oddzielanie ferrocenokarboksyamidu od powstającego ubocznie Λ/,Λ/’-dicykloheksylomocznika, konieczność prowadzenia procesu aktywacji kwasu ferrocenokarboksylowego za pomocą /V,/V’-dicykloheksylokarbodiimidu w obniżonej temperaturze (0°C).
Inną strategią syntetyczną celem otrzymania ferrocenokarboksyamidów jest zastosowanie chlorku kwasu ferrocenokarboksylowego jako substratu (Shirin, Z.; Thompson, J.; Liable-Sands, L; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L; Borovik, A. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 171-1720; Plumer, N.; Speiser, B. Electrochemica Acta, 2017, 53, 1244-1251; Zhou, L; Fan, Χ.-Τ.; Xu, Y.-D.; Cao, Q.-Y. NewJ. Chem. 2015, 39, 8087-8092). Wady tej metody syntezy stanowią: konieczność prowadzenia reakcji w bezwodnych rozpuszczalnikach, użycie toksycznego i wysoce wrażliwego na wilgoć chlorku tionylu, chlorku oksalilu lub pentachlorku fosforu do przygotowania chlorku kwasu ferrocenokarboksylowego (m.in. toksyczne opary, wydzielanie chlorowodoru; patrz karty charakterystyki na stronie firmy Sigma-Aldrich dla produktów o numerze CAS: 10026-13-8, 79-37-8, 771909-7), prowadzenie etapu otrzymywania chlorku kwasu kwasu ferrocenokarboksylowego w obniżonej temperaturze (0-5°C), jak również względnie niska wydajność syntezy (Shirin, Z.; Thompson, J.; Liable-Sands, L; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L; Borovik, A. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1714-1720; Lau, Η. H.; Hart, H. J. Org. Chem. 1959, 24, 280-281; Kuo, L. -J.; Liao, J. -H.; Chen, C.-T.; Huang, C.-H.; Chen, C.-S.; Fang, J. -M. Org. Lett. 2003, 5, 1821-1824). Konieczności te powodują, że generowana jest duża ilość toksycznego odpadu organicznego. Dodatkowo, w przypadku tych procesów należy stosować dodatkowe oprzyrządowanie pozwalające na utrzymanie niskiej temperatury w reaktorze. Kolejno, w wielu przypadkach produkt należy oczyszczać metodą chromatografii kolumnowej, co również zwiększa ilość generowanego odpadu organicznego.
/V-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamid o wzorze 1
wzór 1 stanowi aminową pochodną ferrocenokarboksyamidu. W literaturze chemicznej opisana jest metoda otrzymywania aminowych pochodnych ferrocenokarboksyamidu (Abradelo, D. G.; Cao, R.; Cea, R. Inorg. Chem. Commun., 2007, 10, 511-513). Proces polega na działaniu nadmiarem dia
PL 238 249 Β1 miny na kwas ferrocenokarboksylowy w obecności /V,/V’-dicykloheksylokarbodiimidu. Niedogodności tej metody stanowią: konieczność przeprowadzania dodatkowych etapów celem oczyszczania produktu (odsączanie mieszaniny poreakcyjnej; trudne oddzielanie produktu od powstającego ubocznie Λ/,Λ/’-dicykloheksylomocznika), konieczność prowadzenia reakcji w obniżonej temperaturze (5°C), konieczność użycia 10-krotnego nadmiaru molowego diaminy w stosunku do kwasu ferrocenokarboksylowego. W reakcji generowana jest zatem duża ilość toksycznego odpadu organicznego. Warto zaznaczyć, że opisane są analogiczne procesy tworzenia pochodnych diamidowych ferrocenu (działanie diaminą na kwas ferrocenokarboksylowy zamiast pożądanych pochodnych monoaminowych ferrocenokarboksyamidu (Wang, F.; Pu, H.; Che, X. Chem. Commun., 2016, 52, 3516-3519). Konkurencja pomiędzy powstawaniem monoaminowej i diaminowej pochodnej ferrocenokarboksyamidu stanowi problem syntetyczny, wymagający użycia wcześniej przytoczonego dużego nadmiaru diaminy w stosunku do kwasu.
Nieoczekiwanie okazało się, że /V-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamid o wzorze 1 wzór 1 można wydajnie i selektywnie otrzymać bez konieczności przygotowania chlorku kwasu ferrocenokarboksylowego, bez konieczności działania dużym nadmiarem molowym diaminy na kwas ferrocenokarboksylowy, bez konieczności użycia rozpuszczalnika bezwodnego do reakcji oraz bez konieczności oczyszczania produktu metodą chromatografii kolumnowej.
Zgodnie z wynalazkiem kwas ferrocenokarboksylowy poddaje się reakcji z /V-(te/Y-butoksykarbonyloamino)benzeno-1,4-diaminą użytą w ilości 1,2 ekwiwalenta w stosunku do kwasu, w obecności chlorowodorku karbodiimidu alifatycznego zawierającego 8 atomów węgla oraz 4-(dimetyloamino)pirydyny w rozpuszczalniku aprotonowym, będącym chlorowcopochodną metanu. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej. Następnie otrzymany /V-(4-(/V’-7e/Y-butoksykarbonyloamino)fenylo)ferrocenokarboksyamid o wzorze 2 wzór 2 wyodrębnia się metodą ekstrakcji i poddaje się reakcji z mocnym, alifatycznym kwasem organicznym zawierającym 2 atomy węgla użytym w ilości 20 ekwiwalentów w stosunku do amidu w rozpuszczalniku aprotonowym, będącym chlorowcopochodną metanu. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej. Produkt reakcji wyodrębnia się metodą ekstrakcji.
Jako rozpuszczalnik aprotonowy korzystnie stosuje się chlorek metylenu.
Jako alifatyczny kwas organiczny korzystnie stosuje się kwas trifluorooctowy.
Jako chlorowodorek karbodiimidu alifatycznego korzystnie stosuje się chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V’-etylokarbodiimidu.
PL 238 249 Β1
Sposób według wynalazku został przedstawiony w przykładach.
Przykład 1. Kwas ferrocenokarboksylowy (231,1 mg, 1,00 mmol, 1 eq) zawiesza się w chlorku metylenu (2 ml). Dodaje się stały chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V’-etylokarbodiimidu (384,7 mg, 2,00 mmol, 2 eq) i otrzymany roztwór miesza w atmosferze argonu w temperaturze pokojowej przez 15 minut. Do mieszaniny dodaje się roztwór /V-(te/Y-butoksykarbonyloamino)benzeno-1,4-diaminy (250,2 mg, 1,20 mmol, 1,2 eq) i 4-(dimetyloamino)pirydyny (31,0 mg, 0,25 mmol, 0,25 eq) w chlorku metylenu (3 ml). Zawartość kolby miesza się w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Mieszaninę poreakcyjną rozcieńcza się chlorkiem metylenu (15 ml) i metanolem (4 ml) i przemywa kolejno wodą (5 ml), nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu (5 ml), wodą (5 ml), 0,1 M HCI (5 ml), wodą (5 m) i solanką (5 ml).
Warstwę organiczną suszy się za pomocą bezwodnego siarczanu magnezu. Otrzymuje się 365,6 mg (87%) /V-(4-(/V-te/Y-butoksykarbonyloamino)fenylo)ferrocenokarboksyamidu (wzór 2).
1H NMR (DMSO-c/e, 500 MHz, ppm), 5h 9.09 (s, 1H), 7.28-7.25 (m, 2H), 6.55-6.52 (m, 2H), 4.944.93 (t, 3Jhh = 1.9 Hz, 2H), 4.88 (bs, 2H), 4.39-4.38 (t, 3Jhh = 1.9 Hz, 2H), 4.20 (s, 5H) 13 C NMR (DMSO-c/e, 125 MHz, ppm), 5c 167.18, 144.93,128.09,122.56 (2C), 113.62 (2C), 77.06, 70.04 (2C), 69.30 (5C), 68.35 (2C)
HRMS (ESI): obliczono dla wzoru: C22H24FeN2O3 [M]+ = 420,1136, oznaczono: m/z 420,1131.
TtoP= 179-180°C
Przykład 2. Do stałego /V-(4-(/V-te/Y-butoksykarbonyloamino)fenylo)ferrocenokarboksyamidu (wzór 2; 122,4 mg, 0,29 mmol, eq) dodaje się roztwór kwasu trifluorooctowego (431 μΙ, 661,3 mg, 5,80 mmol, 20 eq) w chlorku metylenu (3 ml) i otrzymany roztwór miesza się w temperaturze pokojowej przez 2 godziny. Do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się kolejno roztwór nasyconego wodorowęglanu sodu (2 ml), chlorek metylenu (10 ml) oraz metanol (3 ml). Warstwę organiczną przemywa się solanką (3 ml). Warstwę organiczną suszy się za pomocą bezwodnego siarczanu magnezu. Otrzymuje się 80,8 mg (87%) /V-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu (wzór 1).
1H NMR (DMSO-c/e, 500 MHz, ppm), δΗ 9.34 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 7.57-7.56 (m, 2H), 7.40-7.38 (m, 2H), 4.98-4.97 (t, 3Jhh = 1.9 Hz, 2H), 4.44-4.42 (t, 3Jhh = 1.9 Hz, 2H), 4.21 (s, 5H), 1.48 (s, 9H) 13 C NMR (DMSO-c/e, 125 MHz, ppm), δο 167.71, 152.81, 134.95, 133.66, 120.91 (2C), 118.28 (2C), 78.79, 76.57, 70.30 (2C), 69.37 (5C), 68.48 (2C), 28.14 (9C)
HRMS (ESI): obliczono dla wzoru Ci7Hi7FeN2O [M+H]+ = 321,0685, oznaczono: m/z 321,0684.
Claims (4)
1. Sposób otrzymywania /V-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu o wzorze 1
wzór 1 znamienny tym, że kwas ferrocenokarboksylowy poddaje się reakcji z /V-(tert-butoksykarbonyloamino)benzeno-1,4-diaminą użytą w ilości 1,2 ekwiwalenta w stosunku do kwasu, w obecności chlorowodorku karbodiimidu alifatycznego zawierającego 8 atomów węgla oraz 4-(dimetyloamino)pirydyny w rozpuszczalniku aprotonowym, będącym chlorowcopochodną metanu, reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej, następnie otrzymany /V-(4-/V’-7ert-butoksykarbonyloamino)fenylo)ferrocenokarboksyamid o wzorze 2
PL 238 249 Β1
wzór 2 wyodrębnia się metodą ekstrakcji i poddaje się reakcji z mocnym, alifatycznym kwasem organicznym zawierającym 2 atomy węgla użytym w ilości 20 ekwiwalentów w stosunku do amidu w rozpuszczalniku aprotonowym, będącym chlorowcopochodną metanu, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej a produkt reakcji wyodrębnia się metodą ekstrakcji.
2. Sposób według zastrz. 1 znamienny tym, że jako rozpuszczalnik aprotonowy stosuje się chlorek metylenu.
3. Sposób według zastrz. 1 znamienny tym, że jako alifatyczny kwas organiczny stosuje się kwas trifluorooctowy.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako chlorowodorek karbodiimidu alifatycznego stosuje się chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V’-etylokarbodiimidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428005A PL238249B1 (pl) | 2018-11-30 | 2018-11-30 | Sposób otrzymywania N-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428005A PL238249B1 (pl) | 2018-11-30 | 2018-11-30 | Sposób otrzymywania N-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428005A1 PL428005A1 (pl) | 2020-06-01 |
| PL238249B1 true PL238249B1 (pl) | 2021-08-02 |
Family
ID=70855727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428005A PL238249B1 (pl) | 2018-11-30 | 2018-11-30 | Sposób otrzymywania N-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238249B1 (pl) |
-
2018
- 2018-11-30 PL PL428005A patent/PL238249B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL428005A1 (pl) | 2020-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| García-Álvarez et al. | Thiazolyl-phosphine hydrochloride salts: effective auxiliary ligands for ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions and related amide bond forming processes in water | |
| JP2012521411A5 (pl) | ||
| CN105801575B (zh) | 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法 | |
| Pietruszka et al. | Laccase-catalyzed 3-Arylation of 3-Substituted Oxindoles. | |
| KR20150060740A (ko) | 니트로 유도체를 아민으로 환원시키기 위한 방법 | |
| PL238249B1 (pl) | Sposób otrzymywania N-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu | |
| CN104356110B (zh) | 一种硫诱导3,6‑芳香杂环不对称取代‑1,2,4,5‑四嗪化合物及其合成方法 | |
| KR20060020082A (ko) | 2-아미노피리딘 유도체의 제조방법 | |
| CN101671299A (zh) | 索拉非尼的合成方法 | |
| CN116969881A (zh) | 一种吡仑帕奈的合成方法 | |
| JP6887022B2 (ja) | ケトライド化合物を製造するための方法 | |
| KR102299990B1 (ko) | 4－((3－아미노－2－히드록시프로필)－아미노카보닐)－페닐보로닉산의 제조 방법 | |
| PL236860B1 (pl) | Sposób otrzymywania N-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu i sposób otrzymywania N,N’-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu | |
| CN107556320B (zh) | 一种合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生物的方法 | |
| KR101554539B1 (ko) | 금속이 배제된 호기성 산화 아민화 반응을 이용한 아마이드 화합물의 제조방법 | |
| JP2018510218A5 (pl) | ||
| JP5279449B2 (ja) | ５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン塩酸塩の製造方法 | |
| JP6669159B2 (ja) | ジアミン化合物及びその中間体の製造方法 | |
| JP4729742B2 (ja) | イソチアゾロピリジン化合物の製造方法 | |
| Chen et al. | Reinvestigation of ortho-amidoacetophenones' cyclization mediated by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The Lewis-acid-assisted and Brønsted-acid-catalyzed reaction | |
| CN119874631A (zh) | 一种1,2,3-苯并三嗪-4-酮的合成方法 | |
| JP4238361B2 (ja) | Ｎ−スルフェニルアミノ酸エステル化合物の製造方法 | |
| JP4214229B2 (ja) | 新規なｎ−スルフェニルアミノ酸エステル化合物とその製造方法 | |
| JP3362458B2 (ja) | 芳香族アミド化合物の製造法 | |
| JP4002972B2 (ja) | スルフェンアミド化合物の製造方法 |