PL236860B1 - Sposób otrzymywania N-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu i sposób otrzymywania N,N’-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu - Google Patents
Sposób otrzymywania N-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu i sposób otrzymywania N,N’-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu Download PDFInfo
- Publication number
- PL236860B1 PL236860B1 PL427495A PL42749518A PL236860B1 PL 236860 B1 PL236860 B1 PL 236860B1 PL 427495 A PL427495 A PL 427495A PL 42749518 A PL42749518 A PL 42749518A PL 236860 B1 PL236860 B1 PL 236860B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- ferrocene
- formula
- methylene chloride
- carbodiimide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 26
- DQDYIUHSRATITJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34)NC(=O)[C-]3C=CC=C3.[C-]3(C=CC=C3)C(=O)NC3=CC=C4C=CC2=CC=CC1=CC=C3C4=C21.[Fe+2] Chemical compound C1(=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34)NC(=O)[C-]3C=CC=C3.[C-]3(C=CC=C3)C(=O)NC3=CC=C4C=CC2=CC=CC1=CC=C3C4=C21.[Fe+2] DQDYIUHSRATITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- SQABRHQRUAXIDA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34)NC(=O)[C-]3C=CC=C3.[CH-]3C=CC=C3.[Fe+2] Chemical compound C1(=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C34)NC(=O)[C-]3C=CC=C3.[CH-]3C=CC=C3.[Fe+2] SQABRHQRUAXIDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- GPRSOIDYHMXAGW-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene cyclopentanecarboxylic acid iron Chemical compound [CH-]1[CH-][CH-][C-]([CH-]1)C(=O)O.[CH-]1C=CC=C1.[Fe] GPRSOIDYHMXAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrene Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 YZVWKHVRBDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 8
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 6
- LDSUEKXPKCHROT-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene-1-carboxylic acid;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].OC(=O)C1=CC=C[CH-]1.OC(=O)C1=CC=C[CH-]1 LDSUEKXPKCHROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 6
- MFUFBSLEAGDECJ-UHFFFAOYSA-N pyren-2-ylamine Natural products C1=CC=C2C=CC3=CC(N)=CC4=CC=C1C2=C43 MFUFBSLEAGDECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical group C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 sulfonamide derivatives of pyrene Chemical class 0.000 description 6
- LQHROIDHOGYOBV-UHFFFAOYSA-N [Fe++].ClC(=O)[c-]1cccc1.ClC(=O)[c-]1cccc1 Chemical compound [Fe++].ClC(=O)[c-]1cccc1.ClC(=O)[c-]1cccc1 LQHROIDHOGYOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 2
- 239000010815 organic waste Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000647 material safety data sheet Toxicity 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania N-(l-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu o wzorze 1 i sposób otrzymywania N, N’-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu o wzorze 2, będących pirenowymi pochodnymi odpowiednio kwasu ferrocenokarboksylowego lub kwasu 1,1’-ferrocenodikarboksylowego, związków znajdujących zastosowanie w sensorach elektrochemicznych.
W literaturze chemicznej opisany jest proces otrzymywania pirenowych pochodnych kwasu ferrocenokarboksylowego lub kwasu 1,1’-ferrocenodikarboksylowego. Metoda polega na dwuetapowej reakcji pomiędzy 1-pirenylometyloaminą a chlorkiem kwasu ferrocenokarboksylowego lub dichlorkiem kwasu 1,1’-ferrocenodikarboksylowego w obecności trietyloaminy (Zhou, L; Fan, X.-T.; Xu, Y.-D.; Cao, Q.-Y. New J. Chem. 2015, 39, 8087-8092). Główną niedogodność tej metody stanowi potrzeba użycia do reakcji chlorku kwasu ferrocenokarboksylowego lub dichlorku kwasu 1,1’-ferrocenodikarboksylowego. W pierwszym etapie przeprowadza się syntezę chlorku kwasu ferrocenokarboksylowego lub dichlorku kwasu 1,1’-ferrocenodkarboksylowego działając na kwas ferrocenokarboksylowy lub kwas 1,1’-ferrocenodikarboksylowy chlorkiem tionylu, chlorkiem oksalilu lub pentachlorkiem fosforu, najczęściej w chlorku metylenu (Shirin, Z.; Thompson, J.; Liable-Sands, L.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Borovik, A. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1714-1720; Lau, H. H.; Hart, H. J. Org. Chem. 1959, 24, 280281; Kuo, L.-J.; Liao, J.-H.; Chen, C.-T.; Huang, C.-H.; Chen, C.-S.; Fang, J.-M. Org. Lett. 2003, 5, 1821-1824). Wydajność reakcji waha się pomiędzy 40 a 60%. Reakcję należy prowadzić w obniżonej temperaturze (0-5°C). Konieczność ta powoduje, że w pierwszym etapie syntezy należy stosować dodatkowe oprzyrządowanie pozwalające na utrzymanie niskiej temperatury w reaktorze. Dodatkowo, chlorek tionylu, chlorek oksalilu czy pentachlorek fosforu to reagenty niebezpieczne i wysoce toksyczne (m.in. wrażliwość na wilgoć, wydzielanie chlorowodoru, toksyczne opary; patrz karty charakterystyki na stronie Sigma-Aldrich dla produktów o numerze CAS: 10026-13-8, 79-37-8, 7719-09-7). Co więcej, etap syntezy związany z przygotowaniem chlorku kwasu ferrocenokarboksylowego lub dichlorku kwasu 1,1’-ferrocenodikarboksylowego obniża sumaryczną wydajność reakcji otrzymywania pirenowych pochodnych kwasu ferrocenokarboksylowego lub kwasu 1,1’-ferrocenodikarboksylowego, jak również zwiększa ilość generowanego odpadu organicznego. W innej metodzie opisanej w literaturze chlorek kwasu ferrocenokarboksylowego poddaje się reakcji z sulfonamidowymi pochodnymi pirenu, otrzymując pirenowe pochodne kwasu ferrocenokarboksylowego (Shuhua, S.; Wenting, H.; Hongfang, G.; Honglan, Q.; Liping, D. Spectrochim. Acta A 2017, 184, 30-37). Niedogodności tej metody stanowią: (1) konieczność otrzymywania sulfonamidowych pochodnych pirenu w paroetapowych procesach, konieczność otrzymania chlorku kwasu ferrocenokarboksylowego, (2) niska sumaryczna wydajność reakcji otrzymywania docelowych związków. Dodatkowo, w wyniku procesu generowane są duże ilości niebezpiecznych odpadów organicznych.
W literaturze chemicznej opisane są procesy otrzymywania ferrocenokarboksyamidów (Tsou, Y.M.; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3818-3823; Kraatz, H.-B.; Lusztyk, J.; Enright, G. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 2400-2405; Auzias, M.; Gueniat, J.; Therrien, B.; Suss-Fink, G.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 855-861; Sheehy, M. J.; Gallagher, J. F.; Yamashita, M.; Ida, Y.; White-Colangelo, J.; Johnson, J.; Orlando, R.; Kenny, P. T. M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 15111520; Beilstein, A. E.; Grinstaff, M. W. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 398-406). W reakcjach tych kwas ferrocenokarboksylowy poddaje się reakcji z odpowiednią aminą pierwszorzędową w obecności karbodiimidu. Najczęściej stosowanym karbodiimidem jest N, N’-dicykloheksylokarbodiimid. Wady tej metody stanowią: (1) czasochłonne i trudne oddzielanie ferrocenokarboksyamidu od N, N’-dicykloheksylomocznika, powstającego ubocznie z N,N’-dicykloheksylokarbodiimidu na etapie otrzymywania aktywnego estru kwasu ferrocenokarboksylowego, (2) konieczność dodatkowych etapów oczyszczania produktu (odsączanie mieszaniny poreakcyjnej lub/i ekstrakcja). Dodatkowo, najczęściej etap akt ywacji kwasu ferrocenokarboksylowego za pomocą N, N’-dicykloheksylokarbodiimidu należy prowadzić w obniżonej temperaturze (0°C). W syntezie należy zatem stosować dodatkowe oprzyrządowanie pozwalające na utrzymanie niskiej temperatury w reaktorze.
PL 236 860 Β1
Nieoczekiwanie okazało się, że /V-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamid o wzorze 1
Wzór 1 można otrzymać w procesie jednoetapowym, bez konieczności przygotowania chlorku kwasu ferrocenokarboksylowego oraz bez konieczności odsączania mieszaniny poreakcyjnej. Kwas ferrocenokarboksylowy poddaje się reakcji z 1-aminopirenem użytym w ilości 1,25 ekwiwalenta w stosunku do kwasu, w obecności karbodiimidu oraz 4-(dimetyloamino)pirydyny w rozpuszczalniku aprotonowym. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej. Produkt reakcji wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent chlorek metylenu.
Jako rozpuszczalnik aprotonowy korzystnie stosuje się chlorek metylenu.
Jako karbodiimid korzystnie stosuje się chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V-etylokarbodiimidu.
Λ/,Λ/-bis(1 -pirenylo)-1,1 ’-ferrocenodikarboksyamid o wzorze 2
Wzór 2 można otrzymać w procesie jednoetapowym, bez konieczności przygotowania dichlorku kwasu 1,1’-ferrocenodikarboksylowego oraz bez konieczności odsączania mieszaniny poreakcyjnej. Kwas 1,1’-ferrocenodikarboksylowy poddaje się reakcji z 1-aminopirenem użytym w ilości 2,50 ekwiwalenta w stosunku do kwasu, w obecności karbodiimidu oraz 4-(dimetyloamino)pirydyny w rozpuszczalniku aprotonowym. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej. Produkt reakcji wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent chlorek metylenu.
Jako rozpuszczalnik aprotonowy korzystnie stosuje się chlorek metylenu.
PL 236 860 Β1
Jako karbodiimid korzystnie stosuje się chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V-etylokarbodiimidu.
Sposób według wynalazku został przedstawiony w przykładach.
Przykład 1. Kwas ferrocenokarboksylowy (23,1 mg, 0,10 mmol, 1 eq) zawiesza się w suchym chlorku metylenu (2 mL). Dodaje się chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V-etylokarbodiimidu (38,4 mg, 0,20 mmol, 2 eq) i otrzymany roztwór miesza w atmosferze argonu w temperaturze pokojowej przez 15 minut. Do mieszaniny dodaje się powoli roztwór 1-aminopirenu (27,2 mg, 0,125 mmol, 1,25 eq) i 4-(dimetyloamino)pirydyny (3,1 mg, 0,025 mmol, 0,25 eq) w suchym chlorku metylenu (3 mL). Zawartość kolby miesza się w atmosferze argonu w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Lotne składniki oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt reakcji wyodrębnia się na kolumnie chromatograficznej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent chlorek metylenu. Otrzymuje się 32,2 mg (75%) /V-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu (wzór 1).
1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz, ppm), δΗ 10.12 (s, 1H), 8.34-8.08 (m, 9H), 5.16-5.15 (t, 2H), 4.534.52 (t, 2H), 4.37 (s, 5H) 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz, ppm), 5c 169.10, 131.92,130.79, 130.50, 128.71,127.26, 127.09, 126.78, 126.40, 125.58, 125.40, 125.27, 125.03, 124.88, 124.40, 123.86, 122.84, 76.11, 70.61 (2C), 69.52 (5C), 68.82 (2C)
FT-IR (KBr, cm1), v1635, 1595, 1555, 1500, 1485, 1375, 1280, 1150, 1110, 845, 710
HRMS (ESI): obliczono dla wzoru: C27H2oFeNO [M+H]+ = 430,0811, oznaczono: m/z 430,0812
Przykład 2. Kwas 1,1’-ferrocenodikarboksylowy (27,4 mg, 0,10 mmol, 1 eq) zawiesza się w suchym chlorku metylenu (2 mL). Dodaje się chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V-etylokarbodiimidu (76,7 mg, 0,40 mmol, 4 eq) i otrzymany roztwór miesza się w atmosferze argonu w temperaturze pokojowej przez 15 minut. Do mieszaniny dodaje się powoli roztwór 1-aminopirenu (54,3 mg, 0,25 mmol, 2,50 eq) i 4-(dimetyloamino)pirydyny (6,2 mg, 0,05 mmol, 0,05 eq) w suchym chlorku metylenu (3 mL). Zawartość kolby miesza się w atmosferze argonu w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Lotne składniki oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt reakcji wyodrębnia się na kolumnie chromatograficznej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent chlorek metylenu. Otrzymuje się 47,1 mg (70%) /V,/V-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu (wzór 2).
1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz, ppm), δΗ 10.29 (s, 2H), 8.34-8.05 (m, 18H), 5.29-5.28 (t, 4H), 4.724.71 (t, 4H) 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz, ppm), δο 168.42 (2C), 131.78 (2C), 130.73 (2C), 130.45 (2C), 128.71 (2C), 127.20 (2C), 127.10 (2C), 126.75 (2C), 126.33 (2C), 125.47 (2C), 125.34 (2C), 125.19 (2C), 124.94 (2C), 124.78 (2C), 124.32 (2C), 123.79 (2C), 122.96 (2C), 77.73 (2C), 72.24 (4C), 70.38 (4C)
FT-IR (KBr, cm1), v1645, 1596, 1535, 1510, 1495, 1304, 1270, 1185, 1140, 820, 705
HRMS (ESI): obliczono dla wzoru C44H29FeN2O2 [M+H]+ = 672,1573, oznaczono: m/z 673,1566.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania /V-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu o wzorze 1Wzór 1PL 236 860 Β1 znamienny tym, że kwas ferrocenokarboksylowy poddaje się reakcji z 1-aminopirenem użytym w ilości 1,25 ekwiwalenta w stosunku do kwasu, w obecności karbodiimidu oraz 4-(dimetyloamino)pirydyny w rozpuszczalniku aprotonowym w temperaturze pokojowej a produkt reakcji wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent chlorek metylenu.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik aprotonowy stosuje się chlorek metylenu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako karbodiimid stosuje się chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V-etylokarbodiimidu.
- 4. Sposób otrzymywania /V,/V-bis(1-pirenylo)-1,1 ’-ferrocenodikarboksyamidu o wzorze 2Wzór 2 znamienny tym, że kwas 1,1’-ferrocenodikarboksylowy poddaje się reakcji z 1-aminopirenem użytym w ilości 2,50 ekwiwalenta w stosunku do kwasu, w obecności karbodiimidu oraz 4-(dimetyloamino)pirydyny w rozpuszczalniku aprotonowym w temperaturze pokojowej a produkt reakcji wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent chlorek metylenu.
- 5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik aprotonowy stosuje się chlorek metylenu.
- 6. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że jako karbodiimid stosuje się chlorowodorek /V-(3-dimetyloaminopropylo)-/V-etylokarbodiimidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL427495A PL236860B1 (pl) | 2018-10-22 | 2018-10-22 | Sposób otrzymywania N-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu i sposób otrzymywania N,N’-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL427495A PL236860B1 (pl) | 2018-10-22 | 2018-10-22 | Sposób otrzymywania N-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu i sposób otrzymywania N,N’-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL427495A1 PL427495A1 (pl) | 2020-05-04 |
| PL236860B1 true PL236860B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=70466950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL427495A PL236860B1 (pl) | 2018-10-22 | 2018-10-22 | Sposób otrzymywania N-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu i sposób otrzymywania N,N’-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236860B1 (pl) |
-
2018
- 2018-10-22 PL PL427495A patent/PL236860B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL427495A1 (pl) | 2020-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| García-Álvarez et al. | Thiazolyl-phosphine hydrochloride salts: effective auxiliary ligands for ruthenium-catalyzed nitrile hydration reactions and related amide bond forming processes in water | |
| Kaboudin et al. | β-Cyclodextrin as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-aminophosphonic esters in water | |
| JP2005515258A5 (pl) | ||
| JP2010511017A (ja) | ルテニウムを主成分とした触媒錯体、およびオレフィンメタセシスのための前記錯体の使用 | |
| Pietruszka et al. | Laccase-catalyzed 3-Arylation of 3-Substituted Oxindoles. | |
| Eymur et al. | Direct enantioselective aldol reactions catalyzed by calix [4] arene-based L-proline derivatives in the water | |
| JP2021113234A (ja) | Ｎ−メチル−ｎ−ニトロソ化合物を使用したオレフィンのシクロプロパン化のためのプロセス | |
| PL236860B1 (pl) | Sposób otrzymywania N-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu i sposób otrzymywania N,N’-bis(1-pirenylo)-1,1’-ferrocenodikarboksyamidu | |
| Stoikov et al. | p-tert-Butyl thiacalix [4] arenes functionalized at the lower rim by o-, m-, p-amido and o-, m-, p-(amidomethyl) pyridine fragments as receptors for α-hydroxy-and dicarboxylic acids | |
| Chimiak et al. | Lysine analogues of siderophores | |
| Paleček et al. | A practical synthesis of Rho-Kinase inhibitor Y-27632 and fluoro derivatives and their evaluation in human pluripotent stem cells | |
| CA2563269A1 (en) | Process for producing cyclic n-hydroxy imide compounds | |
| El‐Dahshan et al. | Efficient access to peptidyl ketones and peptidyl diketones via C‐alkylations and C‐acylations of polymer‐supported phosphorus ylides followed by hydrolytic and/or oxidative cleavage | |
| US20130289272A1 (en) | Methods for producing 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine | |
| PL238249B1 (pl) | Sposób otrzymywania N-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu | |
| Ghanei-Nasab et al. | Synthesis and anti-acetylcholinesterase activity of N-[(indolyl) ethyl)-coumarin-yloxy)] alkanamides | |
| Balaguer-Garcia et al. | In Search of Radical Transformations from Metal Enolates. Direct Reactions of N-Acyl-1, 3-oxazolidin-2-ones with TEMPO Catalyzed by Copper (II) Acetate | |
| CN105130807B (zh) | 一种α‑酮酸酯的合成方法 | |
| Lataifeh | Ferrocenoyl conjugates of hydroxyl group containing side chain amino acids: Synthesis, electrochemical study and reactivity toward electrophiles | |
| Li et al. | A new and direct approach to functionalized biaryl α-ketophosphonic acids via aqueous Suzuki coupling on solid support | |
| Nelson et al. | Enantiomerically divergent pathways in Tsuji-Trost reactions: exploiting the structural differences between β-acyloxy-o-(diphenylphosphino) benzamides and β-amido-o-(diphenylphosphino) benzoates | |
| KR101554539B1 (ko) | 금속이 배제된 호기성 산화 아민화 반응을 이용한 아마이드 화합물의 제조방법 | |
| Chandra et al. | Design, synthesis and inhibition activity of a novel cyclic enediyne amino acid conjugates against MPtpA | |
| Jena et al. | Non-benzenoid N-aryl oxalamide: synthesis of troponyl-oxalamide peptides by Pd (ii)-catalyzed C (sp 3)–H functionalization of glycinamides | |
| Valizadeh et al. | A facile and efficient [bmim] N 3 catalyzed direct oxidative esterification of arylaldehydes with alcohols |